1.3.2 烯烃、炔烃及苯的同系物的命名（好题精练）（解析版）-2020-2021学年高二化学同步课件精讲+好题精练（人教版选修5）

第一章 认识有机化合物 第三节 有机化合物的命名 1.3.2 烯烃、炔烃及苯的同系物的命名 一、单选题 1．下列有机物的命名错误的是( ) 选项 A B C D 物质 名称 2，3，4，4-四甲基 己烷 1，3-二溴丙烷 1，3，4-三甲苯 3-甲基-1-戊烯 【答案】C 【详解】 A．物质 A 的主链为 ，名称为 2，3，4，4-四甲基己烷，A 命 名正确； B．物质 B 的结构简式为 BrCH2CH2CH2Br，名称为 1，3-二溴丙烷，B 命名正确； C．物质 C 的名称为 1，2，4-三甲苯，C 命名错误； D．含有碳碳双键的烯烃，双键的位置最小，则名称为 3-甲基-1-戊烯，D 命名正确； 答案为 C。 2．下列各物质的名称正确的是( ) A．1，2-二甲基丙烷 B．1-甲基-1-丙烯 C．2-甲基- 2 -乙基丁烷 D．2-甲基己烷 【答案】D 【详解】 A．1 号 C 上不能有支链，命名错误，正确的名称为 2-甲基丁烷，A 错误； B．1 号 C 上不能有支链，命名错误，正确的名称为 2-丁烯，B 错误； C．2 号 C 上不能有多于 1 个 C 的支链，命名错误，正确的名称为 3，3-二甲基戊烷，C 错误； D．2-甲基己烷即(CH3)2CHCH2CH2CH2CH3，命名正确，D 正确。 答案选 D。 3．有机物的种类繁多，但其命名是有规则的。下列有机物命名正确的是 A． 1，4－二甲基丁烷 B． 3－甲基－1－丁烯 C． 3－甲基丁烷 D．CH2ClCH2Cl 二氯乙烷 【答案】B 【详解】A．该命名选取的主链不是最长碳链， 正确命名为正己烷，故 A 错误； B．烯烃的命名中，编号应该从距离碳碳双键最近的一端开始，碳碳双键在 1 号 C，甲 基在 3 号 C，该有机物的正确命名为：3-甲基-1-丁烯，故 B 正确； C．该有机物是烷烃，最长碳链含有 4 个 C，2 号碳原子上含有 1 个甲基，该有机物命 名为：2－甲基丁烷，故 C 错误； D．二氯乙烷，该命名没有指出氯原子的位置，CH2ClCH2Cl 的正确命名为：1，2-二氯 乙烷，故 D 错误； 故答案选 B。 4．下列表述错误的是 A．甲酸甲酯的最简式：CH2O B．2－乙基－1，3－丁二烯分子的键线式： C．CO（NH2）2 的结构简式： D．异丁烷的比例模型： 【答案】D 【详解】 A．甲酸甲酯的结构简式为：HCOOCH3，最简式：CH2O，A 正确； B．2－乙基－1，3－丁二烯分子的键线式： ，B 正确； C．CO（NH2）2 的结构简式： ，C 正确； D． 为异丁烷的球棍模型，D 错误；故选 D。 5．下列有机物系统命名正确的是 A．2﹣甲基﹣氯丙烷 B．2﹣甲基﹣3﹣丁烯 C．2，4，4﹣三甲基戊烷 D．2，3﹣二甲基﹣4﹣乙基己烷 【答案】D 【详解】 A．该名称没有体现氯元素在该氯代烃分子中的位置，故 A 项错误； B．烯烃的命名应当从距离双键最近的一端给碳原子编号，因此该物质的命名应当为： 3-甲基-1-丁烯，故 B 项错误； C．烷烃的命名应当选主链中距离支链最近的一端为起点，因此该物质的名称应当为 2， 2，4－三甲基戊烷，故 C 项错误； D．2，3-二甲基－4－乙基己烷符合有机物系统命名规则，故 D 项正确；故选 D。 6．下列有机物的命名正确的是 A．CH2=CH-CH2-CH3 1-丁烯 B． 3，3，4－三甲基 戊烷 C． 邻二甲苯 D． 2-甲基-4- 己醇 【答案】A 【详解】 A．从离双键较近的左端为起点，给主链 C 原子编号，该物质名称为 1-丁烯，A 正确； B．选择分子中含有 C 原子数最多的碳链为主链，该物质最长碳链上含有 6 个 C 原子， 从左端为起点，给主链上 C 原子编号，以确定支链的位置，该物质名称为 3，3，4－三 甲基己烷，B 错误； C．2 个甲基在苯环上相间的位置，该物质名称为间二甲苯，C 错误； D．选择分子中包含羟基连接 C 原子在内的最长碳链为主链，该物质最长碳链上含有 5 个 C 原子，从离羟基最近的左端为起点，给主链上 C 原子编号，以确定支链的位置， 该物质名称为 4－甲基-2-戊醇，D 错误；故合理选项是 A。 7．下列有机物命名正确的是（ ） A． 1，3，4-三甲苯 B． 2—甲基—1—丁烯 C． 2，4，4-三甲基戊烷 D． 3-乙基-1-丁炔 【答案】B 【详解】 A．苯的同系物在命名时，从简单的侧链开始按顺时针或逆时针给主链上的碳原子进行 编号，使侧链的位次和最小，所以该物质中侧链的位置分别为 1、2、4，名称应为 1，2， 4-三甲苯，故 A 错误； B．该物质含有碳碳双键，为烯烃，含有双键的最长碳链有 4 个碳原子，从距离双键较 近的一端编号，双键在 1 号碳上，2 号碳上有一个甲基，所以名称为 2-甲基-1-丁烯，故 B 正确； C．该物质中最长碳链有 5 个碳原子，支链的编号之和要最小，所以从左端开始编号， 在 2 号碳上有两个甲基，4 号碳上有一个甲基，名称为 2，2，4-三甲基戊烷，故 C 错误； D．该物质含有碳碳双键，为烯烃，含有双键的最长碳链有 5 个碳原子，从距离双键较 近的一端编号，双键在 1 号碳上，3 号碳上有一个甲基，所以名称为 3-甲基-1-戊烯，故 D 错误；综上所述答案为 B。 8．根据有机化合物的命名原则，下列命名正确的是（ ） A．CH2BrCH2Br 二溴乙烷 B． 2 一羟基戊烷 C． 2-甲基－3－乙基－1－丁烯 D． 2，4，5－三溴苯甲酸 【答案】D 【详解】 A．CH2BrCH2Br 是 1,2-二溴乙烷，故 A 错误； B． 是 2-戊醇；故 B 错误； C． 是 2,3-二甲基-1-丁烯，故 C 错误； D． 2,4,5-三溴苯甲酸，故 D 正确。 综上所述，答案为 D。 9．下列有机物的名称中， 一定错误的是 A．2， 2 二甲基丙烷 B．3甲基2戊烯 C．3甲基1丁炔 D．1，6二甲苯 【答案】D 【详解】 A．2，2-二甲基丙烷是 ，故 A 正确； B．3-甲基-2-戊烯是 ，故 B 正确； C．3-甲基-1-丁炔是 ，故 C 正确； D．1，6-二甲苯是 ，其名称是 1，2-二甲苯，故 D 错误。 综上所述，答案为 D。 10．根据有机物的命名原则，下列命名正确的是 A． 3,3-二甲基-2-丁醇 B．CH3CH(C2H5)CH2 CH2CH3 2—乙基戊 烷 C．CH3OOCCH3 甲酸乙酯 D．CH2Br－CH2Br 二溴乙烷 【答案】A 【详解】 A．醇在命名时，要选含官能团的最长碳链为主链，故主链上有 4 个碳原子，从离官能 团近的一端给主链上的碳原子进行编号，则-OH 在 2 号碳原子上，在 3 号碳原子上有 2 个甲基，故名称为：3，3-二甲基-2-丁醇，选项 A 正确； B．烷烃命名时，要选最长的碳链为主链，故主链上有 6 个碳原子，从离支链近的一端 给主链上的碳原子编号，则在 3 号碳原子上有一个甲基，名称为 3-甲基己烷，选项 B 错误； C．根据酸和醇反应生成酯，酯命名为某酸某酯，CH3OOCCH3 是由甲醇和乙酸反应生 成的，故为乙酸甲酯，选项 C 错误； D．卤代烃命名时，选含官能团的最长的碳链，故主链上有 2 个碳原子，从离官能团近 的一端给主链上的碳原子进行编号，故在 1 号和 2 号碳原子上各有一个溴原子，名称为 1，2-二溴乙烷，选项 D 错误； 答案选 A。 11．下列各化合物的命名中正确的是 A．CH2 CH—CH CH2 1，3-二丁烯 B． 3- 丁醇 C． 甲基苯酚 D． 2-甲基丁烷 【答案】D 【详解】 A．CH2═CH-CH═CH2：分子中含有两个碳碳双键，分别在 1，3 号 C，该有机物正确的 名称为：1.3-丁二烯，故 A 错误； B． 3-丁醇：编号应该从右端开始，羟基在 2 号 C，该有机物正确名称 为：2-丁醇，故 B 错误； C． 甲基苯酚：必须指出甲基的位置，该有机物中甲基位于羟基的邻位，正确 名称为：邻羟基苯酚，故 C 错误； D． 中最长碳链含有 4 个 C，主链为丁烷，甲基在 2 号 C，该有机物名称 为：2-甲基丁烷，故 D 正确； 故选 D。 【点晴】 本题考查了常见有机物的命名判断，题目难度中等，为高考的难点、易错点，注意掌握 常见有机物的命名原则，试题有利于提高学生规范答题能力。有机物系统命名中常见的 错误归纳如下：①主链选取不当（不包含官能团，不是主链最长、支链最多）；②编号 错（官能团的位次不是最小，取代基位号之和不是最小）；③支链主次不分（不是先简 后繁）；④“－”、“，”忘记或用错。 12．下列有机物命名正确的是 A．CH2=CH-CH=CH2 1，3—二丁烯 B． 1，3—二甲基丁烷 C． 3，3，4—三甲基己烷 D． 2—甲基—3—丁炔 【答案】C 【详解】 A. 烯烃命名时，选含官能团的最长的碳链为主链，故主链上有 4 个 C 原子，且有两个 碳碳双键，故为丁二烯，从离官能团近的一端给主链上的碳原子进行编号，故此二烯烃 的名称为 1，3−丁二烯，故 A 错误； B. 烷烃命名时，选最长的碳链为主链，故主链上有 5 个 C 原子，二号碳上连接一个甲 基，该烷烃的名称为 2-甲基戊烷，故 B 错误； C. 烷烃命名时，选最长的碳链为主链，故主链上有 6 个 C 原子，三号碳上连接两个甲 基，四号碳上连接一个甲基，该烷烃名称为 3，3，4—三甲基己烷，故 C 正确； D. 炔烃命名时，选含官能团的最长的碳链为主链，故主链上有 4 个 C 原子，从离官能 团近的一端给主链上的碳原子进行编号，碳碳三键在一号位，甲基在三号位，该有机物 命名为 3—甲基—1—丁炔，故 D 错误； 故选 C。 13．以下有机物的命名，正确的是 A． 2-乙基丙烷 B． 2-甲基 1-丙醇 C． 间二甲苯 D． 4-甲基-2-戊烯 【答案】D 【详解】 A．没有选择分子中含有 C 原子数最多的碳链为主链，正确命名应该为 2-甲基丁烷，A 错误； B．应该选择包括羟基连接的 C 原子数最多的碳链为主链，正确命名应该为 2-丁醇，B 错误； C．两个甲基在苯环上相邻的位置，正确命名应该为邻二甲苯，C 错误； D．命名符合烯烃的系统命名方法，D 正确； 故合理选项是 D。 14．下列有机物的命名正确的是 A．CH2＝CH—CH＝CH2 1,3-二丁烯 B．CH3CH2CH(CH3)OH 2-甲基-1-丙醇 C． 2-甲基-3-丁炔 D． 3,3,4-三甲基己烷 【答案】D 【分析】 烷烃的命名原则是：找出最长的碳链当主链，依碳数命名主链，前十个以天干(甲、乙、 丙...)代表碳数，碳数多于十个时，以中文数字命名，如：十一烷；从最近的取代基位置 编号：1、2、3...(使取代基的位置数字越小越好)，以数字代表取代基的位置，数字与数 字之间以“,”隔开，数字与中文数字之间以“－”隔开；有多个取代基时，以取代基数字最 小且最长的碳链当主链，并依甲基、乙基、丙基的顺序列出所有取代基；有两个以上的 取代基相同时，在取代基前面加入中文数字：一、二、三...，如：二甲基；如果含有官 能团，则含有官能团的最长碳链作主链，编号也是从离官能团最近的一端开始，据此分 析解答。 【详解】 A．该物质是二烯烃，两个双键的位置在 1，2 号 C 原子和 3，4 号碳原子之间，因此名 称为 1，3-丁二烯，A 选项错误； B．CH3CH2CH(CH3)OH 的主链有 4 个碳，2 号为羟基，因此名称为 2-丁醇，B 选项错 误； C． 属于炔烃，最长碳链含有 4 个碳原子，离叁键最近一端编号，甲 基在 3 号碳上，因此名称为 3-甲基-1-丁炔，C 选项错误； D． 属于烷烃，主链有 6 个碳，2 个甲基位于 3 号碳原子上，1 个甲基位于 4 号碳原子上，因此其名称为 3，3，4-三甲基己烷，D 选项正确； 答案选 D。 二、填空题 15．（1）键线式 的名称是_______。 （2） 中含有的官能团的名称为_______、_______。 （3）某炔烃和氢气充分加成产物为 2，5-二甲基己烷，该炔烃的结构简式是_______。 （4）某化合物是 的同分异构体，且分子中只有两种不同化学环境的氢。写出 该化合物的结构简式：_______(任写一种)。 （5）分子式为 C4H6 的某烃中所有的碳原子都在同一条直线上，则该烃的结构简式为 _______。 （6） 的系统命名为_______。 【答案】（1）2-甲基戊烷 （2） 羟基 酯基 （3） (CH3)2CHC≡CCH(CH3)2 （4） CH3C≡CCH3 （5） 2，4，4-三甲基-2- 戊烯 【分析】 根据键线式的表示方法进行判断碳链，根据碳链及烷烃命名方法进行命名，烯烃的命名 在烷烃上将双键位置表示出来，且双键的编号最小。根据加成反应特点断键后接氢原子 进行倒推，可以得到反应物。对于同分异构体的书写可以根据化学式和对称法。 【详解】 （1）根据键线式中断点和拐点表示碳原子及烷烃的命名方法，先选择最长链为主链命 名为母名，命名时使取代基的编号最小，则该名称是 2-甲基戊烷。 （2）决定物质主要性质的原子团是官能团，该物质的官能团是羟基和酯基。 （3）根据加成产物 2，5-二甲基己烷，在相临的碳原子上分别去掉 2 个氢原子即可以得 到该炔烃是(CH3)2CHC≡CCH(CH3)2。 （4）根据已知分子中只有两种不同化学环境的氢，说明分子非常对称，由于碳原子比 较多，故甲基比较多，根据对称法进行书写。结构简式为： 。 （5）分子式为 C4H6 的某烃中所有的碳原子都在同一条直线上，说明碳原子采用 sp 杂 化。碳原子之间形成碳碳叁键，根据化学式 C4H6 进行书写 CH3C≡CCH3。 （6）根据烯烃的命名方法，使双键的编号最小，选择含双键的最长链为主链进行命名 2，4，4-三甲基-2-戊烯。 【点睛】 注意有机中空间结构根据碳原子的杂化方式判断，也可以根据甲烷、乙烯、乙炔、苯的 结构进行类别。 16．用系统命名法命名（1）（2）有机物，写出（3）（4）的结构简式： （1） ___________ （2） ___________ （3）2，6—二甲基—4—乙基辛烷：___________； （4）3—甲基—1—戊炔：___________。 【答案】（1）4—甲基—3—乙基—2—己烯 （2） 2，2，3—三甲基—3—溴戊烷 （3） （4） 【详解】 （1） 将 整理为 ，从右往左编 号，则双键在 2，3 碳原子之间，第 3 碳原子上连有乙基，第 4 碳原子上连有甲基，则 名称为 4—甲基—3—乙基—2—己烯；答案为：4—甲基—3—乙基—2—己烯； （2）将 整理为 ，从右往左编号，甲基在前， 溴原子在后，则名称为 2，2，3—三甲基—3—溴戊烷；答案为：2，2，3—三甲基—3— 溴戊烷； （3）2，6—二甲基—4—乙基辛烷：先写主链的 8 个碳原子，再从左往右编号，最后确 定取代基的位置，则结构简式为 ；答案 为： ； （4）3—甲基—1—戊炔：先写主链的 5 个碳原子，再从左往右编号，最后确定叁键和 取代基的位置，则结构简式为 。答案为： 。 17．按要求填空。 （1）写出甲基和乙烯的电子式：甲基___，乙烯___。 （2）用系统命名法给下列有机物命名： ① ___； ② ：___。 （3）某物质是苯的同系物，分子式为 C9H12，一溴代物只有 2 种，则该物质的结构简式 为___，名称为___。 （4）写出 4—甲基—2—乙基—1—戊烯的结构简式：___。 （5）3—甲基戊烷的一氯代产物有___种(不考虑立体异构)。 【答案】（1） （2） 2，4−二甲基−3−乙基−3−己烯 4− 氯−2−戊烯 （3） 1，3，5−三甲苯 （4） CH3CH(CH3)CH2C(CH2CH3)=CH2 （5）4 【详解】 （1）甲烷去掉一个氢原子剩余部分为甲基，电子式为： ；乙烯分子中存在 4 个 C−H 键，1 个 C=C 双键，电子式为： ；故答案为： ； ； （2） ①主链有 6 个碳原子的烯烃，2，4 碳上各有 1 个甲基，3 号碳上有 1 个乙基，3 号碳上有双键，系统命名为：2，4−二甲基−3−乙基−3−己烯；故答案为：2，4−二甲基 −3−乙基−3−己烯； ②主链有 5 个碳原子，4 号碳上有 1 个氯原子，2 号碳上有碳碳双键，系统命名为：4− 氯−2−戊烯；故答案为：4−氯−2−戊烯； （3）某物质是苯的同系物，分子式为 C9H12，含有 1 个苯环，剩余 3 个 C，可以是丙基、 甲基和乙基或者 3 个甲基，一溴代物只有 2 种，说明有 2 类氢原子，苯环上只有一种 H， 则为间三甲苯，其结构简式为 ，苯环的 1，3，5 号碳上各有 1 个甲基， 系统命名为：1，3，5−三甲苯，故答案为： ；1，3，5−三甲苯； （4）4−甲基−2−乙基−1−戊烯的结构简式为：CH3CH(CH3)CH2C(CH2CH3)=CH2，故答案 为：CH3CH(CH3)CH2C(CH2CH3)=CH2； （5） 根据等效 H 原子判断，有几种 H 原子，一氯代产物有几种同分异构体。3-甲基 戊烷的碳链结构为 ，1、5 号碳原子，2、4 号碳原子对称，分别处于 1(或 5)、2(或 4)、3、6 号碳原子上 H 原子不同，所以分子中有 4 种 H 原子，故 3-甲基 戊烷的一氯代产物有 4 种；故答案为：4。 18．用系统命名法给下列有机物命名或根据名称写结构简式。 （1） :______________________________。 （2）3 甲基 2 戊烯:_______________________________。 （3）甲苯:_________________________________。 【答案】（1）2-甲基-1-丁烯 （2） （3） 【详解】 （1）该物质含有碳碳双键，含有碳碳双键的最长碳链有 4 个碳原子，从距离双键近的 一端给碳原子编号，2 号碳上有一个甲基，所以名称为 2-甲基-1-丁烯； （2） 3 甲基 2 戊烯属于烯烃，含有碳碳双键，且含有碳碳双键的碳链上有 5 个碳原 子，由距离双键近的一端编号，3 号碳上有一个甲基，所以结构简式为 ； （3）甲苯即苯环上连接一个甲基，结构结构简式为 。