加试特训11 有机化学综合题的突破
1．已知A为最简单的烯烃，高分子材料PET聚酯树脂和PMMA的合成路线如下：
相关信息如下：
Ⅰ.RCOOR′＋R″18OHRCO18OR″＋R′OH(R、R′、R″代表烃基)
Ⅱ.RCOR′RCOHR′COOH(R、R′代表烃基)
请回答下列问题：
(1)下列说法正确的是________(填字母)。
A．化合物F能发生银镜反应
B．化合物E与化合物D互为同系物
C．化合物G能发生缩聚反应生成聚酯
D．1 mol PMMA与足量NaOH溶液反应最多消耗1 mol NaOH
(2)已知CH3OOCCOOCH3的同分异构体有多种，写出同时满足下列条件的同分异构体______
_______________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
①能以物质的量之比1∶2与NaHCO3溶液发生反应；
②红外光谱表明分子中含有一个“—CH3”；
③1H－NMR谱显示分子中含有苯环，且苯环上有两种不同化学环境的氢原子。
(3)PET单体的结构简式为________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(4)D＋I―→PMMA单体的化学方程式为____________________________________________
________________________________________________________________________。
(5)完成A→B的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)。
2．有机化合物X、Y、A、B、C、D、E、F、G之间的转化关系如下图。
已知以下信息：
①RCHORCHOHCN
RCHOHCOOH
②RCOOHRCOClRCOOR′(R、R′代表烃基)
③X在催化剂作用下可与H2反应生成化合物Y
④化合物F的核磁共振氢谱图中只有一个吸收峰
回答下列问题：
(1)酯类化合物B的分子式是C15H14O3，其结构简式是__________________________。
(2)下列说法不正确的是______。
A．扁桃酸和D能发生取代反应
B．1 mol扁桃酸不能使酸性KMnO4褪色
C．检验G中是否含有E可用FeCl3溶液
D．2 mol扁桃酸可形成含3个六元环的产物
(3)G在NaOH溶液中发生水解反应的化学方程式是___________________________________
____________________________________。
(4)CHOHCOOH的同分异构体中：①能发生水解反应；②能发生银镜反应；③能与氯化铁溶液发生显色反应；④含氧官能团处在对位。写出满足上述条件的所有同分异构体的结构简式__________________。
(5)写出以C2H5OH为原料合成乳酸(CH3CHOHCOOH )的路线(其他试剂任选)。
(合成路线常用的表示方式为AB……目标产物)
3．(2016·金华市外国语学校高三10月选考适应性考试)Lefkowitz和Kobilka因G蛋白受体的研究共获2012年诺贝尔化学奖，影响人体情绪的多巴胺也是通过受体起作用。多巴胺的结构简式如下：
HOHONH2
合成过程如下：
OHCHOOCH3＋CH3NO2OHCHHOCH2NO2OCH3
香兰素
AOHCH2CH2NO2OCH3OHCH2CH2NH2OCH3多巴胺
请回答下列问题：
(1)写出香兰素中含有的官能团名称：_______________________________________________
________________________________________________________________________。
(2)上述合成过程中属于加成反应类型的是__________(填反应序号)。
(3)写出反应②的方程式：_________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(4)写出符合下列条件的多巴胺的所有同分异构体的结构简式__________________________
________________________________________________________________________。
①苯环上有三个处于间位的取代基，其中有一个羟基和一个氨基；
②既能与钠反应，又能与氢氧化钠反应，且消耗两者的物质的量之比为2∶1。
(5)设计以甲苯为原料合成NH2H2NCOOHNH2的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)。
4．(2016·稽阳高三10月联考)有机物G是一种“β兴奋剂”，其合成路线如下：
已知：
—COOH＋—NH2―→CONH＋H2O。
(1)写出化合物E同时符合下列条件的所有同分异构体的结构简式：______________________
________________________________________________________________________。
①红外光谱显示含有三种官能团，其中无氧官能团与E相同，不含甲基；
②1HNMR谱显示分子中含有苯环，且苯环上只有一种不同化学环境的氢原子；
③苯环上只有4个取代基，能发生银镜反应。
(2)下列说法不正确的是__________(填字母)。
A．化合物B生成C的反应为取代反应
B．1 mol化合物D最多与4 mol H2发生加成反应
C．化合物D生成E的条件为浓氯水和铁屑
D．化合物G的分子式为C17H14Cl2NO3
(3)写出E＋F→G的化学方程式：___________________________________________________
________________________________________________________________________。
(4)根据题中信息，设计以苯和CH3COCl为原料制备F的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)：_______________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
5．(2016·温州中学高三10月高考模拟)ACV浓缩饮料曾风靡全美，当时美国《环球时报》也曾报道 ACV具有解毒、降脂、减肥和止泻等多种疗效。ACV浓缩饮料中，苹果酸M(相对分子质量为134)是主要的活性物质，其化学成分及相关信息如下：
①含碳35.82%(质量分数，下同)，含氢 4.51%，其余为氧元素；
②各取0.134 g苹果酸M分别与足量NaHCO3反应放出CO2 44.8 mL(标准状况，下同)，与足量金属钠反应放出H2 33.6 mL；
③M分子中所有碳原子在同一链线上，无支链。
请回答下列问题：
(1)M的化学式为______________，分子中含的官能团名称是________、________。
(2)为制备M，化学工作者从某气态烃与溴蒸气的取代产物中分离出一种饱和的多溴代烃N，然后经多步反应，最后合成M。合成路线为
→ →→→
其中B能发生银镜反应。则：
①有机物N的结构简式为
________________________________________________________________________。
②有机物C转化为M的反应类型为
________________________________________________________________________。
③A转化为B的化学方程式为
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(3)实验证明M分子间可形成多种具有水果香味的化合物，若其中某化合物分子中含有七元环，则其结构简式为
________________________________________________________________________。
(4)M有多种同分异构体，其中能同时满足下列条件的结构简式为
________________________________________________________________________。
(已知：COHOH(不稳定)CO)
①1 mol该有机物与足量金属钠反应生成0.5 mol H2；
②经核磁共振检测，分子中含有3种不同环境的氢原子；
③1 mol该有机物与足量NaOH溶液共热时，最多消耗3 mol NaOH，并生成两种钠盐。
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