人教版化学选修五第三章烃的含氧衍生物：突破羟基化合物

突破羟基化合物 课程目标 1. 了解醇、酚的物理性质。 2. 掌握醇、酚的化学性质。 知识导图 1.1 醇的概念与分 类 1. 醇的分类及物理 性质 1.2 醇的物理性质 2.1 乙醇的结构和 物理性质 突破羟基化合物 2. 乙醇的性质 2.2 乙醇的化学性 质 3.1 苯酚的组成与 结构 3.苯酚的性质 3.2 苯酚的物理性 质 3.3 苯酚的化学性 质 大招速递 酸脱羟基醇脱氢。 醇制烯，一百七，一百四，副产醚。 羟碳两个氢，羟基变醛基。 一羟半气。 模块一 醇的分类及物理性质 知识精讲 一、醇的概念与分类 1. 醇的概念 醇是羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物，官能团为-OH，饱和一元醇通式 为 CnH2n+1OH（n≥1）。 2. 醇的分类 烃基的类别：脂肪醇(CH3OH)、芳香醇( ) 醇 羟基的个数：一元醇（CH3OH）、二元醇（HOH2C-CH2OH）、三元醇（ ） 二、醇的物理性质 1. 状态 常温常压下，常见的低级醇为液态，如甲醇、乙醇、丙醇、乙二醇、丙三醇等。随碳原子 数增加，由液态逐渐变成固态。 2. 沸点 ①相对分子质量相近的醇和烷烃，醇的沸点远高于烷烃； ②饱和一元醇的沸点随其分子中碳原子数目的增加而逐渐升高； ③醇的碳原子数目相同时，羟基个数越多，沸点越高。 3. 溶解度 ①低级醇均可以与水以任意比互溶，如甲醇、乙醇、丙醇、乙二醇、丙三醇等； ②含碳原子数越多的醇、溶解度越小。 模块二 乙醇的性质 知识精讲 一、乙醇的结构与物理性质 1. 乙醇的结构 分子式 官能团 结构式 结构简式 球棍模型 比例模型 C2H6O —OH 羟基 CH3CH2OH 或 C2H5OH 2. 乙醇的物理性质 乙醇俗称酒精，是无色、透明具有特殊香味的液体，密度比水小，易挥发，能溶解多 种无机物和有机物，能跟水以任意比互溶。 二、乙醇的化学性质 1. 置换反应 【大招速递】 醇与钠的取代：一羟半气。 水与钠反应 乙醇与钠反应 反应剧烈程度 剧烈 比较剧烈 实验现象 浮、熔、游 沉、不熔、不游 反应方程式 2H2O  2Na=2NaOH  H2  2CH3CH2OH  2Na  2CH3CH2ONa  H2  断键位置 — 实验结论 乙醇羟基中的氢没有水中活泼 2. 取代反应 (1)酯化反应 乙醇、乙酸在浓硫酸加热的条件下发生酯化反应。 C H OH  CH COOH 浓硫酸 CH CH OOCCH  H O 断键位置： 2 5 3  3 2 3 2 【大招速递】 。 (2)卤代反应 乙醇和浓氢溴酸混合加热发生取代反应，生成溴乙烷。 C2H5OH  HBr CH3CH2Br  H2O 酯化反应：酸脱羟基醇脱氢 【注意】 醇催化氧化规律： ①α-C（与-OH 直接相连的碳原子）上有 2 个氢原子，催化氧化成醛； 如：CH3CH2OH 氧化 CH3CHO ②α-C 有 1 个氢原子，催化氧化成酮； 如：(CH3)2CHOH 氧化 (CH3)2C=O ③α-C 没生有氢原子，不发催化氧化反应； 【大招速递】 醇的催化氧化：羟碳两个氢，羟基变醛基 断键位置： 3. 氧化反应 乙醇在铜或银的催化作用下发生氧化反应，乙醇被氧化成乙醛。 2C H OH O Cu或Ag2CH CHO  2H O 2 5 2  3 2 断键位置： 除此之外，乙醇能够在空气中燃烧，能够被酸性高锰酸钾溶液、重铬酸钾溶液氧化生成羧 酸，与重铬酸钾溶液的反应常用来鉴别酒驾。 4. 消去反应 ①分子内脱水 实验装置 实验现象 酸性高锰酸钾溶液的紫色褪去。 方程式 C H OH  浓硫 酸CH =CH  H O2 5 170℃ 2 2 2 断键位置 注意 ①试剂添加顺序：先乙醇，后浓硫酸； ②温度计水银球要放在反应溶液的中央位置，需要测量的是反应溶液的温度； ③温度要迅速升到 170℃，否则在 140℃时会生成乙醚的副产物。 ④反应加入碎瓷片，防止局部温度过高暴沸。 ②分子间脱水 乙醇在浓硫酸的作用下，加热到 140℃发生分子间脱水生成乙醚。 C H  OH  HO  C H  浓硫 酸 C HOC H  H O 2 5 2 5 断键位置： 和 140℃ 2 5 2 5 2 【大招速递】 醇制烯，一百七，一百四，副产醚。 模块三 苯酚的性质 知识精讲 一、苯酚的组成与结构 分子式 官能团 结构式 结构简式 球棍模型 比例模型 C6H6O —OH 羟基 二、苯酚的物理性质 ①苯酚是一种无色有特殊气味的晶体，熔点 43℃，易被氧气氧化而显粉红色。 ②室温下，苯酚在水中的溶解度较小，温度高于 65 ℃时，能与水混溶，易溶于有机溶 剂。 ③苯酚有毒，对皮肤有强烈的腐蚀性。 三、苯酚的化学性质 1. 酸性 苯酚具有一定的弱酸性，能够自身电离。 实验步骤 实验现象及原理 实验结论 浑浊液体变澄清 苯酚与 NaOH 溶液反应，表 现苯酚的酸性 两溶液均变浑浊 苯酚的酸性比 碳酸、盐酸的 酸性弱 2. 取代反应 实验步骤 实验现象及原理 实验结论 产生白色沉淀 苯酚能与溴发生三 取代，说明侧链对 苯环有影响 3. 显色反应 实验步骤 实验现象及原理 实验结论 应用 溶液变为紫色 氯化铁能与苯酚反应， 使溶液显紫色。 用氯化铁溶液检验 苯酚存在 你会遇见 通过将本节课的学习，大家知道谁是真的醇的吗？学习了乙醇和苯酚的性质后，同学们了 解到苯酚具有弱酸性，那么下列反应能发生的是： ＋NaHCO3→ ＋H2CO3 ＋Na2CO3→ ＋NaHCO3 H2CO3、 、HCO3-三者酸性强弱关系是什么呢？我们再继续学习。