1.4.1 有机化合物的分离、提纯（好题精练）（解析版）-2020-2021学年高二化学同步课件精讲+好题精练（人教版选修5）

第一章 认识有机化合物 第四节 研究有机化合物一般步骤和方法 1.4.1 有机化合物的分离、提纯 一、单选题 1．下列除杂方法中，不能实现目的的是( ) 气体(杂质) 方法 A CO2(CO) 通过灼热的 CuO B Cl2(HCl) 通过 NaOH 溶液 C SO2(SO3) 通过饱和 NaHSO3 溶液 D 乙烷(乙烯) 通过溴水 【答案】B 【详解】 A．灼热的氧化铜可以和 CO 反应，生成 CO2，既除去了杂质又得到了要保留的物质， 符合除杂的原则，能实现目的，故 A 不符合题意； B．氯气和氯化氢都和氢氧化钠溶液反应，既除去了杂质，也除去了要保留的物质，不 能实现目的，故 B 符合题意； C．三氧化硫和水反应生成硫酸，硫酸和亚硫酸氢钠溶液反应会生成二氧化硫，能实现 目的，故 C 不符合题意； D．混合气体通过溴水，乙烯和溴水发生加成反应，而乙烷不反应，故 D 能实现目的， 不符合题意； 故答案为：B 2．除去下表物质中所含杂质对应的试剂和方法有错误的是 物质(杂质) 试剂 操作 A 溴苯中含有少量苯 / 蒸馏 B 乙酸乙酯中含有少量乙酸 饱和碳酸钠溶液 分液 C 乙酸中含有少量乙醇 / 分液 D CH4 中含有少量 C2H4 酸性高锰酸钾、碱石灰 洗气 【答案】C 【详解】 A．溴苯和苯的沸点不同，可以通过蒸馏的方法除去溴苯中含有的少量苯，故 A 正确； B．乙酸能够与饱和碳酸钠溶液反应，而乙酸乙酯不能，可以用饱和碳酸钠溶液除去乙 酸乙酯中含有的少量乙酸，然后分液，故 B 正确； C．乙酸和乙醇互溶，不能通过分液的方法除去乙酸中含有少量乙醇，故 C 错误； D．C2H4 能够被酸性高锰酸钾溶液氧化为二氧化碳，而甲烷不能，再通过碱石灰除去二 氧化碳，可以通过酸性高锰酸钾溶液、碱石灰洗气的方法除去 CH4 中含有少量 C2H4， 故 D 正确；故选 C。 3．下列说法不正确的是( ) A．实验室处理轻微烫伤，应先用洁净的冷水降低局部温 B．混有少量 KCl 的 3KNO 溶液，可通过蒸发浓缩、冷却结晶、过滤、洗涤来提纯 C．向未知溶液中滴加 KSCN 溶液，若溶液呈血红色，则说明该溶液不含 2+Fe D．化学反应中能量较高、有可能发生有效碰撞的分子称为活化分子 【答案】C 【详解】 A．处理轻微烫伤，应先用洁净的冷水降低局部温度，再消毒处理，故 A 正确； B．KNO3 随温度的变化，溶解度的变化较大，可用重结晶的方法分离，故 B 正确； C．向未知溶液中滴加 KSCN 溶液，若溶液呈血红色，不能说明该溶液不含 Fe2+，故 C 错误； D．活化分子是指具有发生化学反应所需最低能量状态的分子，能够发生有效碰撞的分 子，故 D 正确。 故选 C。 4．下列装置或操作能达到实验目的的是 A B C D 蒸馏石油 除去甲烷中少量乙烯 分离 CCl4 萃取碘水 后己分层的有机层和 水层 制取乙酸乙酯 【答案】C 【详解】 A．蒸馏时温度计测定馏分的温度，冷水下进上出，图中温度计的水银球未在支管口处， 冷水方向不合理，故 A 错误； B．乙烯被高锰酸钾氧化生成二氧化碳，不能除杂，应选溴水、洗气，故 B 错误； C．分离有机层和水层用分液的方法分离，故 C 正确； D．导管口在碳酸钠溶液的液面下，易发生倒吸，则导管口应在液面上，故 D 错误； 故选：C。 5．为提纯下列物质(括号内的物质是杂质)，所选用的除杂试剂和分离方法都正确的是 ( ) 被提纯的物质 除杂试剂 分离方法 A 乙醇(水) 金属钠 蒸馏 B 苯(环已烯) 溴水 洗涤，分液 C CH4(C2H4) 酸性 KMnO4 溶液 洗气 D 硝基苯(浓硝酸、浓硫酸) NaOH 溶液 静置，分液 【答案】D 【详解】 A．钠与乙醇和水均可发生反应，故不能达到除杂的效果，A 错误； B．苯和溴水会发生萃取现象，苯乙烯和溴水可发生加成反应，不能达到除杂的效果， B 错误； C．乙烯和酸性 KMnO4 溶液会发生氧化还原反应，有二氧化碳气体生成，与甲烷混合 在一起，不能达到除杂效果，C 错误； D．浓硝酸、浓硫酸与 NaOH 反应生成可溶性盐，而硝基苯与 NaOH 不反应，且不溶于 水，能分离，D 正确；答案为 D。 6．下列有关除杂质(括号中为杂质)的操作中，正确的是( ) A．苯(苯酚)——加入足量的浓溴水，过滤 B．溴乙烷(乙醇)：多次加水振荡，分液，弃水层 C．乙醛(乙酸)：加入足量饱和碳酸钠溶液充分振荡，分液，弃水层 D．乙酸乙酯(乙酸)：加入适量乙醇、浓硫酸，加热，蒸馏，收集馏出物 【答案】B 【详解】 A．向苯（苯酚）中加入浓溴水，苯酚与浓溴水反应生成三溴苯酚，但三溴苯酚能溶于 苯，所以不能通过过滤除去，A 错误； B．溴乙烷不溶于水，乙醇易溶于水，所以多次加水振荡，分液，可以分开，B 正确； C．乙醛与饱和碳酸钠溶液不反应，乙酸与饱和碳酸钠溶液反应生成乙酸钠和二氧化碳， 但乙醛和乙酸钠均溶于水，溶液没有分层，所以不能通过分液除去，应该用蒸馏的方法， C 错误； D．酯化反应是可逆反应，不可能进行彻底，D 错误； 故选 B。 7．下列关于物质研究方法的说法中错误的是( ) A．X 射线衍射法利用 X 射线透过晶体时记录的分立斑点或衍射峰测定分子结构 B．核磁共振氢谱能反映出未知有机化合物中不同化学环境氢原子的种类和个数 C．根据红外光谱图的分析可以初步判断有机化合物中具有哪些基团 D．质谱法可测定有机化合物的相对分子质量 【答案】B 【详解】 A．X 射线衍射法利用 X 射线透过晶体时记录的分立斑点或衍射峰测定分子结构，故 A 正确； B．核磁共振氢谱能反映出未知有机化合物中不同化学环境氢原子的种类以及各类型氢 原子的个数比，不能反映出氢原子的个数，故 B 错误； C．分子中化学键或官能团对红外线发生振动吸收，不同化学键或官能团的吸收频率不 同，在红外光谱图中处于不同的位置，从而获得分子中含有的化学键或官能团的信息， 因此根据红外光谱图的分析可以初步判断有机化合物中具有哪些基团，故 C 正确； D．质谱法是通过将样品转化为分子离子和碎片离子，以质荷比为横坐标、以各类离子 的相对丰度为纵坐标记录其信息的分析方法，利用质谱法可测定有机化合物的相对分子 质量，故 D 正确；答案选 B。 8．中国女药学家屠呦呦因发现青蒿素对疟疾的治疗作用而成为 2015 年诺贝尔生理学或 医学奖获得者之一。下列说法不正确的是( ) A．利用青蒿研究青蒿素结构的基本步骤：元素分析确定实验式→测定相对分子质量确 定分子式→波谱分析确定结构式 B．青蒿素的分子式为 C15H22O5，它属于有机物 C．人工合成青蒿素经过了长期的实验研究，实验是化学研究的重要手段 D．现代化学分析测试中，可用元素分析仪确定青蒿素中的 C、H、O 元素 【答案】A 【分析】 根据有机物结构确定方法进行判断。 【详解】 A．利用青蒿研究青蒿素结构的基本步骤为分离、提纯→元素分析确定实验式→测定相 对分子质量确定分子式→波谱分析确定结构式，A 不正确； B．青蒿素属于有机物，B 正确； C．实验是化学研究的重要手段之一，C 正确； D．现代化学分析测试中，可用元素分析仪确定青蒿素中的 C、H、O 元素，D 正确。 故选答案 A。 9．下列物质提纯方法中属于重结晶法的是( ) A．除去工业酒精中含有的少量水 B．粗苯甲酸的提纯 C．从碘水中提纯碘 D．除去硝基苯中含有的少量 Br2 【答案】B 【详解】 A．工业酒精的主要成分为乙醇，乙醇和水互溶，应用蒸馏法分离，故 A 错误； B．苯甲酸溶解度随温度变化较大，可采用重结晶法提纯，故 B 正确； C．根据碘在不同溶剂中的溶解度不同且易溶于四氯化碳或苯，应采用萃取分液的方法 提纯碘，故 C 错误； D．溴易溶于硝基苯，可以向其混合液中加入 NaOH 溶液，待 NaOH 与 2Br 反应完全 后，静置分层，分液提纯硝基苯，故 D 错误；答案选 B。 10．测定分子空间结构最普遍的方法是( ) A．质谱法 B．红外光谱法 C．核磁共振法 D．X 射线衍射法 【答案】D 【分析】 根据有机物结构测定方法进行判断，质谱法测定相对分子质量，红外光谱测定有机物的 官能团，核磁共振法测定氢原子的种类和数目，X 射线衍射法测定空间结构。 【详解】 A．质谱法用于测定有机物的相对分子质量，不能测定分子的空间结构，A 错误； B．红外光谱可以测定出有机物的官能团和化学键，不能测定分子的空间结构，B 错误； C．核磁共振氢谱用于测定有机物分子中氢原子的种类和数目，不能测定分子的空间结 构，C 错误； D．测定分子的空间结构最普遍的方法是 X 射线衍射法，X 射线衍射可以看到微观结构， 可以测定晶体的晶胞参数，从而确定分子的空间结构，D 正确。 故选答案 D。 11．下列说法正确的是( ) A．海水中含量最高的物质是氯化物 B．用红外光谱仪可以确定物质中是否存在某些有机原子团 C．科学研究证明，所有原子的原子核都由质子和中子构成，原子核都带正电荷 D．以电解盐酸为基础制取氯气等产品的工业称为“氯碱工业” 【答案】 B 【详解】 A．海水中含量最高的物质是水，故 A 错误； B．不同的化学键、官能团在红外光谱图上处于不同的位置，用红外光谱仪可以确定物 质中是否存在某些有机原子团，故 B 正确； C． 1 1H 原子核中不含中子，故 C 错误； D．以电解氯化钠溶液为基础制取氯气等产品的工业称为“氯碱工业”，故 D 错误；选 B。 12．除去括号内杂质所用试剂和方法正确的是 A．乙醇(乙酸)：加入氢氧化钠溶液后分液 B．乙烷(乙烯)：一定条件下通氢气 C．乙酸乙酯(乙酸)：滴入饱和碳酸钠溶液后蒸馏 D．乙醇(水)：加入生石灰后蒸馏 【答案】D 【详解】 A．加入的氢氧化钠溶液与乙酸反应生成溶于水的乙酸钠和水，乙醇与水互溶，不会出 现分层现象，不能用分液法分离，A 错误； B．虽然乙烯在一定条件下会与氢气发生加成反应生成乙烷，但氢气的量难以控制，氢 气太少不能将乙烯完全除去，氢气太多会存在过量的氢气，且条件较高，不符合除杂的 原则，B 错误； C．滴入的饱和碳酸钠溶液与乙酸反应生成二氧化碳、水和溶于水的乙酸钠，乙酸乙酯 在饱和碳酸钠溶液中的溶解度很小，出现分层现象，应用分液法分离，C 错误； D．加入的生石灰与水反应生成沸点较高的离子化合物 Ca(OH)2，乙醇与 Ca(OH)2 沸点 相差很大，然后用蒸馏法分离，D 正确；答案选 D。 13．研究有机物的一般步骤：分离提纯→确定最简式→确定分子式→确定结构式。以下 研究有机物的方法错误的是( ) A．蒸馏——分离提纯液态有机混合物 B．燃烧法——研究确定有机物成分的有效方法 C．对粗苯甲酸提纯时操作为：加热溶解，蒸发结晶，过滤 D．红外光谱图——确定有机物分子中的官能团或化学键 【答案】C 【详解】 A．蒸馏是利用互溶液态混合物中各成分的沸点不同而进行物质分离的方法，液态有机 混合物中各成分沸点不同，因而可采取蒸馏，故 A 正确； B．利用燃烧法，能得到有机物燃烧后的无机产物，并作定量测定，最后算出各元素原 子的质量分数，得到实验式或最简式，故 B 正确； C．对粗苯甲酸提纯时操作为：加热溶解，蒸发浓缩，趁热过滤，冷却结晶得到，故 C 错误； D．不同的化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图上处于不同的位置，所以红外 光谱图能确定有机物分子中的化学键或官能团，故 D 正确； 故选：C。 14．研究有机物一般经过以下几个基本步骤：分离、提纯→确定实验式→确定分子式→ 确定结构式，以下用于研究有机物的方法错误的是( ) A．蒸馏常用于分离提纯液态有机混合物 B．对有机物分子红外光谱图的研究有助于确定有机物分子中的官能团 C．燃烧法是研究确定有机物成分的有效方法 D．核磁共振氢常用于分析有机物的相对分子质量 【答案】D 【详解】 A．蒸馏常用于分离互溶的沸点相差较大的液体，故常用于提纯液态有机混合物，A 正 确； B．不同的化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图.上处于不同的位置，所以红外 光谱图能确定有机物分子中的化学键或官能团，B 正确； C．利用燃烧法，能得到有机物燃烧后的无机产物，并作定量测定，最后算出各元素原 子的质量分数，得到实验式，C 正确； D．核磁主要是分析官能团的，通过不同化学条件下的氢的核磁共振吸收的能量不同来 分析结构式，分析相对分子质量的是质谱，D 错误；故选 D。 二、填空题 15．下列物质中的杂质（括号中是杂质）分别可以用什么试剂和方法除去。 物质 试剂 方法 ①乙醇（水） ___ ___ ②乙酸乙酯（乙酸） ___ ___ ③甲烷（乙烯） ___ ___ 【答案】生石灰 蒸馏 饱和碳酸钠溶液 分液 溴的四氯化碳溶液 洗气 【分析】 分离互溶且沸点不同的液体可采用蒸馏的方法，分离不互溶的液体可采用分液的方法。 【详解】 ①乙醇和水的沸点不同，可在混合物中加入生石灰，然后进行蒸馏； ②乙酸乙酯不溶于饱和碳酸钠溶液，乙酸可与碳酸钠溶液反应而除去，所以加入饱和碳 酸钠溶液除去乙酸后，分液得到乙酸乙酯； ③乙烯能与溴发生加成反应，将混合物通入溴的四氯化碳溶液，用洗气的方法可除去乙 烯。 16．苯甲酸重结晶实验基本操作如下： ①将粗苯甲酸 1g 加到 100mL 的烧杯中，再加入 50mL 蒸馏水，在石棉网上边搅拌边加 热，使粗苯甲酸溶解，②全部溶解后再加入少量蒸馏水并搅拌。③然后，使用短颈玻璃 漏斗趁热将溶液过滤到另一 100mL 烧杯中，将滤液静置，使其缓慢冷却结晶。④滤出 晶体。回答下列问题： （1）上述四步操作过程中需用到玻璃棒的步骤有____； （2）步骤②的目的是_____； （3）观察滤液冷却时的实验现象____； （4）重结晶后苯甲酸的状态为____； （5）为了得到更多的苯甲酸晶体，是不是结晶时温度越低越好？请说明理由____。 【答案】（1）①②③④ （2） 减少趁热过滤过程中损失苯甲酸 （3） 晶体析出， 且越来越多 （4） 晶体 （5）杂质的溶解度也会降低，部分杂质也会析出；温度 极低时溶剂水也会结晶析出 【分析】 重结晶法提纯苯甲酸时，首先将粗苯甲酸溶解在一定量的水中，为了避免过滤过程中苯 甲酸结晶析出，一方面在溶解粗苯甲酸后又多加了少量的蒸馏水，另一方面趁热过滤； 再将滤液冷却至适当的温度，使苯甲酸晶体析出再进行过滤等操作即可。 【详解】 （1）在溶解粗苯甲酸时需要玻璃棒搅拌，在过滤操作时需要玻璃棒引流，防止液体飞 溅；因此步骤①②③④均会用到玻璃棒； （2） 为了避免过滤过程中苯甲酸结晶析出，可以在溶解粗苯甲酸后再向溶液中添加少 量的蒸馏水； （3）冷却苯甲酸的溶液，会观察到苯甲酸晶体析出，并且越来越多； （4）经过重结晶后的苯甲酸为晶体的状态； （5）冷却含苯甲酸的滤液时，降温要适当，否则温度过低，一方面部分杂质也有可能 析出，另一方面溶剂水也有可能凝固。 【点睛】 重结晶法提纯物质时，首要工作是选择适当的溶剂，要求该溶剂：（1）杂质在此溶剂中 溶解度很小或溶解度很大，易于除去；（2）被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度，受温 度的影响较大。 17．下列物质中的杂质（括号中是杂质）分别可以用什么方法除去。 （1）酒精(水):试剂_________________ 方法_____________________________ （2）乙烷(乙烯):试剂_______________ 方法___________________________ （3）溴水(水):试剂________________ 方法_________________________ 【答案】（1）新制生石灰 蒸馏 （2） 溴水 洗气 （3） 苯（四氯化碳） 萃 取分液、蒸馏 【分析】 酒精与水混溶，利用沸点不同分离；乙烯与溴水反应，而乙烷不能；溴不易溶于水，易 溶于有机溶剂。 【详解】 （1）酒精与水混溶，利用沸点不同分离，则除去酒精中的水，可加生石灰后蒸馏； 故答案为：生石灰；蒸馏； （2）乙烯与溴水反应，而乙烷不能，则选溴水利用洗气法可除杂； 故答案为：溴水；洗气； （3）溴不易溶于水，易溶于有机溶剂，则选试剂苯（或四氯化碳）萃取后，再分液、 蒸馏得到溴； 故答案为：苯（或四氯化碳）；萃取、分液、蒸馏。 18．除去括号中的杂质，填上适宜的试剂和提纯方法。 （1）甲烷(乙烯)___________、___________； （2）乙炔(H2S)____________、___________； （3）硝基苯(NO2)____________、___________； （4）溴苯(Br2)____________、___________； （5）乙醇(H2O)__________、___________。 【答案】（1）溴水 洗气 （2） 硫酸铜溶液 洗气 （3）氢氧化钠溶液 分 液 （4）氢氧化钠溶液 分液 （5）CaO 蒸馏 【分析】 （1）乙烯可与溴水反应； （2）硫化氢与硫酸铜溶液反应； （3）二氧化氮与氢氧化钠溶液反应； （4）溴可与氢氧化钠溶液反应； （5）二者沸点不同。 【详解】 （1）乙烯含有碳碳双键，可与溴水反应，用洗气的方法除杂，故答案为：溴水；洗气； （2）硫化氢与硫酸铜溶液反应，生成硫化铜沉淀，可用洗气的方法除杂，故答案为： 硫酸铜溶液；洗气； （3）二氧化氮与氢氧化钠溶液反应，可除去杂质，用分液的方法分离，故答案为：氢 氧化钠溶液；分液； （4）溴可与氢氧化钠溶液反应，然后用分液的方法分离，故答案为：氢氧化钠溶液； 分液； （5）二者沸点不同，可加入 CaO，然后蒸馏，故答案为：CaO；蒸馏。 【点睛】 本题考查混合物的分离提纯，为高频考点，把握物质的性质及性质差异为解答的关键， 侧重化学与生后的考查，有利于培养学生良好的科学素养。 19．思维辨析： （1）重结晶仅适用于固体有机物的分离和提纯。（_____） （2）可以用酒精作萃取剂萃取溴水中的溴。（_____） （3）萃取法只适用于从液体中萃取物质。（_____） 【答案】（1）错误 （2）错误 （3）错误 【解析】 【详解】 （1）重结晶要求杂质在溶剂中的溶解度很大或很小，被提纯物在溶剂中的溶解度受温 度影响较大，满足该要求的固体混合物都可以用重结晶法提纯，故该说法错误；故答案 为：错误； （2）酒精与水不分层，不能选用酒精作为萃取剂，故错误；故答案为：错误； （3）萃取分为液液萃取和固液萃取，也可以用萃取剂从固体中萃取物质，例如用酒精 提取中草药中的有效成分，故该说法错误，答案为：错误。 【点睛】 该题主要考查分离提纯常用的物理方法，对重结晶、萃取等基本原理要熟悉。