2021届高考化学大一轮核心突破：醇和酚【核心透析、核心训练】

1 ——醇和酚 【核心透析】 1．醇类 (1)羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物，饱和一元 醇的分子通式为 CnH2n＋1OH(n≥1)。 (2)醇的分类 (3)醇类物理性质的变化规律 2 (4)醇的化学性质(结合断键方式理解) 如果将醇分子中的化学键进行标号如图所示，那么醇发生化学反 应时化学键的断裂情况如表所示：3 2.苯酚 (1)组成和结构。 (2)物理性质。4 (3)化学性质。 ①羟基氢的反应——弱酸性。 电离方程式：C6H5OH C6H5O－＋H＋，俗称石炭酸，酸性很弱， 不能使石蕊溶液变红。 由于苯环对羟基的影响，使羟基上的氢更易电离，但苯酚的酸性 比碳酸的弱。 a．与活泼金属反应。 与 Na 反应的化学方程式：2C6H5OH＋2Na―→2C6H5ONa＋H2↑。 b．与碱反应。 苯酚的浑浊液中 ― ― → 加入NaOH溶液 现象为液体变澄清 ― ― → 再通入CO2气体 现象为溶液又变浑浊。 该过程中发生反应的化学方程式分别为5 ③显色反应：苯酚跟 FeCl3 溶液作用呈紫色，利用这一反应可以 检验苯酚的存在。 (4)用途：苯酚是重要的消毒剂和化工原料，常用于制造酚醛树6 脂、染料、医药、农药等。 2．醇类和卤代烃都能发生消去反应，但条件不同。醇消去反应 的条件是浓硫酸、加热；卤代烃消去反应的条件是氢氧化钠醇溶液、 加热。但两类物质消去反应的反应规律是相同的。 3．醇的催化氧化反应规律 醇的催化氧化的反应情况与跟羟基(—OH)相连的碳原子上的氢 原子的个数有关。 4．苯酚具有弱酸性，但酸性比碳酸弱，所以苯酚与碳酸钠反应 只能生成 NaHCO3，不能生成 CO2。向苯酚钠溶液中通入二氧化碳有白 色浑浊物苯酚出现，但不论 CO2 是否过量，生成物均为 NaHCO3，不会 生成 Na2CO3。7 【核心训练】 1．橙花醇具有玫瑰及苹果香气，可作为香料。其结构简式如下： 下列关于橙花醇的叙述，错误的是(　D　) A．既能发生取代反应，也能发生加成反应 B．在浓硫酸催化下加热脱水，可以生成不止一种四烯烃 C．1 mol 橙花醇在氧气中充分燃烧，需消耗 470.4 L 氧气(标准 状况) D．1 mol 橙花醇在室温下与溴的四氯化碳溶液反应，最多消耗 240 g 溴 解析：A 项，该有机物中含有羟基，可与羧酸发生取代反应(酯 化反应)，该有机物中含有碳碳双键，能发生加成反应，A 项正确；B 项，在浓硫酸催化下加热，羟基可以与邻位甲基上的氢原子发生消去 反应，也可以与邻位亚甲基(—CH2—)上的氢原子发生消去反应，生 成两种不同的四烯烃，B 项正确；C 项，橙花醇的分子式为 C15H26O,1 mol C15H26O 完全燃烧消耗 O2 的物质的量为(15＋ 26 4 － 1 2) mol＝21 mol， 在标准状况下体积为 21 mol×22.4 L·mol－1＝470.4 L，C 项正确； D 项，1 mol 橙花醇含有 3 mol 碳碳双键，能消耗 3 mol Br2，其质量 为 3 mol×160 g·mol－1＝480 g，D 项错误。8 2．下列四种有机化合物的结构简式如下所示，均含有多个官能 团，下列有关说法中正确的是(　D　) A．①属于酚类，可与 NaHCO3 溶液反应产生 CO2 B．②属于酚类，能使 FeCl3 溶液显紫色 C．1 mol ③最多能与 3 mol Br2 发生反应 D．④属于醇类，可以发生消去反应 解析：①属于酚类，与 NaHCO3 溶液不反应，A 错误；②属于醇类， 不能与 FeCl3 溶液发生显色反应，B 错误；1mol③中的物质最多能与 2molBr2 发生反应，C 错误；④中的物质属于醇类，能发生消去反应。 3．下列物质中，既能发生取代反应，又能发生消去反应，同时 可以催化氧化生成醛的是(　D　) 解析：四种醇均能发生取代反应，能发生消去反应的为 A、D，9 但 A 催化氧化生成酮，故选 D。 4．醇 C5H11OH 被氧化后可生成酮，该醇发生消去反应仅能得到一 种烯烃，则这种醇是(　D　) A．C(CH3)3CH2OH B．CH(CH3)2CHOHCH3 C．CH3CH2CH2CHOHCH3 D．CH3CH2CHOHCH2CH3 解析：C(CH3)3CH2OH 中与羟基所连碳上有 2 个氢原子，能发生催 化氧化反应生成醛，故 A 错误；CH(CH3)2CHOHCH3 中与羟基所连碳上 有一个氢原子，发生氧化反应生成酮，发生消去反应生成两种烯烃， 故 B 错误；CH3CH2CH2CHOHCH3 与羟基所连碳上有一个氢原子，发生氧 化反应生成酮，发生消去反应生成烯烃有 2 种结构，故 C 错误； CH3CH2CHOHCH2CH3 中与羟基所连碳上有一个氢原子，发生氧化反应生 成酮，发生消去反应生成一种烯烃，故 D 正确。 5．醇类化合物在香料中占有重要的地位。下面所列的是一些天 然的或合成的醇类香料：10 下列说法中正确的是(　D　) A．可用酸性 KMnO4 溶液检验①中是否含有碳碳双键 B．②和③互为同系物，均能催化氧化生成醛 C．④和⑤互为同系物，不可用核磁共振氢谱检验 D．等物质的量的上述 5 种有机物与足量的金属钠反应，消耗钠 的量相同 解析：①中醇羟基也能使酸性 KMnO4 溶液褪色，A 错误；②和③ 是同系物的关系，但均不能发生催化氧化生成醛，B 错误；④和⑤可 以用核磁共振氢谱检验，C 错误。 6.“茶倍健”牙膏中含有茶多酚，但茶多酚是目前尚不能人工合 成的纯天然、多功能、高效能的抗氧化剂和自由基净化剂。其中没食 子儿茶素(EGC)的结构如右图所示。关于 EGC 的下列叙述中正确的是 (　C　)11 A．分子中所有的原子共面 B．1 mol EGC 与 4 mol NaOH 恰好完全反应 C．易发生氧化反应和取代反应，难发生加成反应 D．遇 FeCl3 溶液发生显色反应且能发生水解反应 解析：分子中含有 2 个饱和碳原子，因此所有的原子不可能共面， A 错误；分子中含有 3 个酚羟基，则 1 mol EGC 与 3 mol NaOH 恰好完 全反应，B 错误；含有酚羟基，易发生氧化反应和取代反应，难发生 加成反应，C 正确；遇 FeCl3 溶液发生显色反应，但不能发生水解反 应，D 错误。 7．茶是我国的传统饮品，茶叶中含有的茶多酚可以替代食品添 加剂中对人体有害的合成抗氧化剂，用于多种食品保鲜等，如图所示 是茶多酚中含量最高的一种儿茶素 A 的结构简式，下列关于这种儿茶 素 A 的有关叙述正确的是(　D　) ①分子式为 C15H14O7　②1 mol 儿茶素 A 在一定条件下最多能与12 7 mol H2 加成　③等质量的儿茶素 A 分别与足量的金属钠和氢氧化钠 反应消耗金属钠和氢氧化钠的物质的量之比为 1∶1　④1mol 儿茶素 A 与足量的浓溴水反应，最多消耗 Br2 4 mol A．①② B．②③ C．③④ D．①④ 解析：儿茶素 A 的分子中含有两个苯环，1 mol 儿茶素 A 最多可 与 6 mol H2 加成；分子中含有 5 个酚羟基、1 个醇羟基，只有酚羟基 与 NaOH 反应，1 mol 儿茶素 A 最多消耗 5 mol NaOH，而醇羟基和酚羟 基均能与 Na 反应，1 mol 儿茶素 A 最多消耗 6 mol Na。酚羟基邻对位 上的 H 原子可与溴发生取代反应，因此 1 mol 儿茶素 A 最多可消耗 4 mol Br2。 8．下列说法正确的是(　C　) A．苯甲醇和苯酚都能与浓溴水反应产生白色沉淀 B．苯甲醇、苯酚在分子组成上相差一个 CH2 原子团，故两者互 为同系物 D．乙醇、苯甲醇、苯酚都既能与钠反应，又能与 NaOH 反应 解析：苯甲醇不能与浓溴水反应，A 错；同系物必须符合两点： 结构相似，分子组成上相差若干个 CH2 原子团，苯甲醇、苯酚的结构 不相似，故不属于同系物，B 错；酚与分子式相同的芳香醇、芳香醚 互为同分异构体，C 正确；乙醇、苯甲醇的羟基都不显酸性，都不与 NaOH 反应，D 错。13 9．某些芳香族化合物与 互为同分异构 体，其中与 FeCl3 溶液混合后显色和不显色的种类分别有(　C　) A．2 种和 1 种 B．2 种和 3 种 C．3 种和 2 种 D．3 种和 1 种 10．膳食纤维具有突出的保健功能，是人体的“第七营养素”。 木质素是一种非糖类膳食纤维。其单体之一芥子醇的结构简式如图所 示，下列有关芥子醇的说法正确的是(　D　) A．芥子醇分子中有两种含氧官能团 B．芥子醇分子中所有碳原子不可能在同一平面上 C．1 mol 芥子醇与足量浓溴水反应，最多消耗 3 mol Br2 D．芥子醇能发生的反应有氧化、取代、加成反应14 解析：芥子醇分子中含有三种含氧官能团，分别为醚键、酚羟基 和醇羟基，A 错误；苯和乙烯都是平面结构，通过单键的旋转，可以 使所有碳原子处于同一平面上，B 错误；由于酚类与溴水的取代反应 通常发生在酚羟基的邻、对位上，但芥子醇分子中这些位置均被其他 基团占据，故只有碳碳双键能与溴水发生反应，C 错误；芥子醇分子 结构中含有碳碳双键、醇羟基、酚羟基，故能发生加成、取代和氧化 反应，D 正确。