高考有机化学基础（选修） （溯源题解析版）

专题 20 有机化学基础（选修） 【母题来源】2019 年高考新课标Ⅰ卷 【母题题文】化合物 G 是一种药物合成中间体，其合成路线如下： 回答下列问题： （1）A 中的官能团名称是 。 （2）碳原子上连有 4 个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳。写出 B 的结构简式，用星号(*)标出 B 中的手性碳 。 （3）写出具有六元环结构、并能发生银镜反应的 B 的同分异构体的结构简式 。(不考虑立体 异构，只需写出 3 个) （4）反应④所需的试剂和条件是 。 （5）⑤的反应类型是 。 （6）写出 F 到 G 的反应方程式 。 （7）设计由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)制备 的合成路线 (无机 试剂任选)。 【参考答案】（1）羟基（2） （3） （4）C2H5OH/浓 H2SO4、加热 （5）取代反应 （6） （7） 【试题解析】有机物 A 被高锰酸钾溶液氧化，使羟基转化为羰基，B 与甲醛发生加成反应生成 C，C 中的 羟基被酸性高锰酸钾溶液氧化为羧基，则 D 的结构简式为 。D 与乙醇发生酯化反应生成 E， E 中与酯基相连的碳原子上的氢原子被正丙基取代生成 F，则 F 的结构简式为 ，F 首先 发生水解反应，然后酸化得到 G，据此解答。 （1）根据 A 的结构简式可知 A 中的官能团名称是羟基。 （2）碳原子上连有 4 个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳，则根据 B 的结构简式可知 B 中的手性碳原子可表示为 。 （3）具有六元环结构、并能发生银镜反应的 B 的同分异构体的结构简式中含有醛基，则可能的结构为 。 （4）反应④是酯化反应，所需的试剂和条件是乙醇/浓硫酸、加热。 （5）根据以上分析可知⑤的反应类型是取代反应。 （ 6 ） F 到 G 的 反 应 分 两 步 完 成 ， 方 程 式 依 次 为 ： 、 。 （7）由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)制备 ，可以先由甲苯合成 ， 再根据题中反应⑤的信息由乙酰乙酸乙酯合成 ，最后根据题中反应⑥的信息由 合成产品 。具体的合成路线图为： ， 。 【命题意图】本题考查有机物的推断和合成，涉及官能团的性质、有机物反应类型、同分异构体的书写、 合成路线设计等知识，利用已经掌握的知识来考查有机合成与推断、反应条件的选择、物质的结构简式、 化学方程式、同分异构体的书写的知识。考查学生对知识的掌握程度、自学能力、接受新知识、新信息的 能力；考查了学生应用所学知识进行必要的分析来解决实际问题的能力。有机物的结构、性质、转化、反应类型的判断、化学方程式和同分异构体结构简式的书写及物质转化流程图的书写是有机化学学习中经常 碰到的问题，掌握常见的有机代表物的性质、各类官能团的性质、化学反应类型、物质反应的物质的量关 系与各类官能团的数目关系，充分利用题目提供的信息进行分析、判断是解答的关键。难点是设计合成路 线图时有关信息隐含在题干中的流程图中，需要学生自行判断和灵活应用。 【命题方向】本部分内容是有机化学的核心考点，高考对本模块的考查主要以有机综合题出现。高考对本 模块的考查为理解和综合应用，试题难度为较难或难，考查的形式选择题以有机物的结构或有机反应为背 景考查有机基础知识，有机综合题以药物合成为背景考查综合应用能力。以某一新型有机物的合成为载体， 应用题给信息，推断合成中间产物，正确书写有机结构简式，判断反应条件，应注意，应用题给信息设计 简短合成路线仍是命题的趋势，而这些正是考生最容易失分的地方。有机化学是变化最小的试题，相对稳 定的流程推断问题，所考查内容应该涵盖了有机化学知识点中的 所有核心部分。略微有难度部分是同分异 构体种类的数目和合成路线图设计。从形 式上来说，一般就是以有机物的制备流程图为载体或以有机反应 框图为载体的合成与分析两种情况；从考查的方向来看，主要是有机物的分子式和结构简式、有机反应类 型、反应条件、方程式的书写、同分异构体、官能团的检验和鉴别以及制备流程的设计等问题。2019 年高 考预计仍然以有机物的组成、结构、性质和用途等主干知识为线索，要求考生对未知物的结构进行推断， 考查考生对有机化学知识的理解和掌握情况；提供一些新信息，要求考生抓住新信息中的有效信息和隐含 信息，推断未知有机物的结构，考查考生接受信息、整合信息的能力；以“新有机物”的合成为载体，创 设新情境，将有机合成路线以流程图的形式呈现出来，综合考查有机推断，从 而考查考生的科学探究与创 新意识。其中限制条件下同分异构体数目判断，设计合成路线是等命题新趋势。 【得分要点】该模块试题属于选做题，题型为综合题，分值为 15 分。“有机化学基础”选考题一般是以有机 推断题形式呈现的，多以有机物在生产、生活、医药、科研过程中的某一环节或过程为素材，以有机化学 反应类型为转化的载体，以官能团的性质和有机物之间的相互转化为依据，考查考生对有机化学基础知识 的掌握情况及推断能力和综合分析能力，是一些基础较好的同学喜欢选做的题目。 1．有机反应类型 （1）当反应条件为 NaOH 醇溶液并加热时，必定为卤代烃的消去反应。 （2）当反应条件为 NaOH 水溶液并加热时，通常为卤代烃或酯的水解反应。 （3）当反应条件为浓 H2SO4 并加热时，通常为醇脱水生成醚或不饱和化合物，或者是醇与酸的酯化反 应。 （4）当反应条件为稀酸并加热时，通常为酯或淀粉的水解反应。 （5）当反应条件为催化剂并有氧气时，通常是醇氧化为醛或醛氧化为酸 的反应。 （6）当反应为催化剂存在下的加氢反应时，通常为碳碳双键、碳碳三键、苯环或醛基的加成反应。（7）当反应条件为光照且与 X2 反应时，通常是 X2 与烷或苯环侧链 烃基上的 H 原子发生的取代反应， 而当反应条件为催化剂存在且与 X2 反应时，通常为苯环上的 H 原子直接被取代。 （8）根据反应类型的概念判断不易得出结果时，要特别用好“加氢、去氧——还原反应，加氧、去氢 ——氧化反应”。 （9）错别字辨析： 常见错别字：酯化、油脂、炭化、褪色、加成、钝化、气体逸出、金刚石、铵盐、苯、硝化、溶解、 熔点、容量瓶等。(此处为正确书写) 2．有机合成中官能团的转化方法 （1）官能团的引入 ①引入卤素原子：烯烃、炔烃与 HX 或 X2 发生加成反应；烷烃与 X2 发生取代反应；醇与 HX 发生取代 反应。 ②引入羟基：烯烃与水发生加成反应；醛(酮)与氢气发生加成反应；卤代烃在碱性条件下发生水解反应； 酯的水解等。 ③引入双键：加成反应(炔烃加氢或 HX)；消去反应(卤代烃、醇的消去)；醇的氧化引入 C O 等。 （2）官能团的消除 ①通过加成反应或聚合反应消除不饱和键。 ②通过取代反应、消去反应、酯化反应、氧化反应等消除羟基(—OH)。 ③通过加成反应或氧化反应消除醛基(—CHO)。 ④通过水解反应消除酯基。 ⑤通过水解反应、消去反应消除卤素原子。 （3）碳链的增减 ①增长：如不饱和物质的加成或聚合；有机物与 HCN 反应(一般会以信息形式给出)。 ②缩短：如苯的同系物、烯烃的氧化；烃的裂化或裂解；酯的水解反应等。 1．【江西省名校（、)2019 届高三 3 月联合考试】据报道，化合物 M 对番茄灰霉菌有较 好的抑菌活性，其合成路线如下图所示。已知： 回答下列问题： （1）化合物 C 中的含氧官能团名称为_________，A 到 B 的反应类型为__________。 （2）A 的名称为____________。 （3）写出 D 的结构简式：_____________________________。 （4）写出反应②的化学方程式：____________________________________________。 （5）化合物 C 满足下列条件的同分异构体有_______种，写出其中一种有 5 种不同种类氢原子的同分异 构体的结构简式：_______________。 ①含苯环结构，能在碱性条件下发生水解； ②能与 FeCl3 发生显色反应； ③能发生银镜反应。 （6）已知 CH3CH2CN CH3CH2COOH。请以 、CH2=CHCN 和乙醇为原料合成化合物 ，写出制备的合成路线流程图（无机试剂任用）____________________。 【答案】（1）醚键 取代反应 （2）1,2,4—苯三酚 （3） （4） （5）13 （6） 【解析】根据 A→B→C，利用 C（ ）的结构简式中侧链的位置、题给已知和 A 的分子式 可知 A 为 ，B 为 ；然后利用合成图中有关的反应条件和信息可知反应③为 D 中-NO2 还原为-NH2，发生还原反应；反应④为 E 中-NH2 与另一反应物的-COOH 发生取代反应（形成肽 键），利用反应④和 M 的结构简式可逆推知 E 的结构简式为 ，D 为 ，据 此分析作答。根据上述分析可知， （1）由框图 知 A 为 ， 由 C 的结构简式 知 C 中含氧官能团为醚键； 与 CH2Cl2 在一定条件下 转化为 ，发生的是取代反应； （2）A 为 ，根据含苯环化合物的系统命名法可知，A 的名称为 1,2,4—苯三酚； （3）由上述分析可知，D 的结构简式为： ； （4）反应②是硝化反应，方程式为 ；（5）化合物 C 为 ，分子式为 C8H8O3，不饱和度= ，含苯环结构，能与 FeCl3 发生显色反应，则含酚羟基，能在碱性条件下发生水解，且能发生银镜反应，则含甲酸酯基（HCOO-）； 根据苯环上的取代基个数可分类讨论，其同分异构体可以为：①取代基为-OH（酚羟基）和-CH2OOCH 两个的同分异构体在苯环上分别为邻间对位，共 3 种；②取代基为-OH（酚羟基）、-CH3 和-OOCH 三个 取代基时，按“定二动一”规则可判断出共有 10 种，所以化合物 C 满足上述三种条件的同分异构体有 3+10=13 种，其中一种有 5 种不同种类氢原子的同分异构体的结构简式： ； （6）由合成产物逆推，产物可以由 与乙醇酯化得到，羧基可以由“-CN”水解获得， 和 CH2=CHCN 相连，可以先将 CH2=CHCN 与 Br2 发生加成反应生成卤代物，再发生类似于 流程中 A→B 的反应，则具体合成路线为： 。 2．【广东省深圳市2019 年高三 4 月第二次调研考试】蜂胶是一种天然抗癌药，主要活性成分为咖啡酸苯乙 酯(J)。合成化合物 I 的路线如下： 已知：① 8 2 2 8 =52 × + −②RCHO+HOOCCH2COOH RCH=CHCOOH ③当羟基与双键碳原子相连时，易发生转化：RCH-CHOH=RCHCHO 请回答下列问题： （1）化合物 F 的名称是__________；B-C 的反应类型是__________。 （2）化合物 E 中含氧官能团的名称是_______；G-H 的反应所需试剂和条件分别是_______、_______。 （3）写出化合物 C 与新制 Cu(OH)2 悬浊液反应的化学方程式________________。 （4）化合物 W 与 E 互为同分异构体，两者所含官能团种类和数目完全相同，且苯环上有 3 个取代基， 则 W 可能的结构有_______种(不考虑顺反异构)，其中核磁共振氢谱显示有 6 种不同化学环境的氢，峰 面积比为 2:2:1：1:1:1，写出符合要求的 W 的结构简式__________。 （5）参照上述合成路线，设计由 CH3CH=CH2 和 HOOCCH2COOH 为原料制备 CH3CH2CH=CHCOOH 的 合成路线(无机试剂任选)_____________________。 【答案】（1）苯乙烯 取代反应 （2）羟基、羧基 氢氧化钠水溶液 加热 （3） （4）11 （5） 【解析】根据已知①，A 和 H2O2 反应生成 B，结合 C 的结构简式可推知 B 的结构简式为 ；B 发 生取代反应生成 C；根据已知②，在吡啶，加热条件下，C 转化为 D，由 C 的结构可推出 D 的结构简式 为 ；F 和 HBr 在过氧化物存在的条件下发生加成反应生成 G，G 的结构简式为 ； G 水解生成 H，H 为醇，E 为羧酸，在浓硫酸，加热条件下 E 和 H 发生酯化反应生成 I，由 I 的结构可推 知 E 的结构简式为 ，D→E 为取代反应，以此分析解答。（1）由 F 的结构简式可知，化合物 F 的名称是苯乙烯；B→C 是 转化为 的反应，羟基 上的氢原子被甲基取代，则反应类型是取代反应， 故答案为：苯乙烯；取代反应； （2） E 的结构简式为 ，则 E 中含氧官能团的名称是羟基、羧基；G→H 是卤代烃的水 解反应，所需试剂和条件分别是氢氧化钠水溶液、加热， 故答案为：羟基、羧基；氢氧化钠水溶液、加热； （3） 分子中含有醛基，与新制 Cu(OH)2 悬浊液反应醛基被氧化产生砖红色沉淀，化学方程式为 ， 故答案为： ； （4） E 的结构简式为 ，化合物 W 与 E 互为同分异构体，两者所含官能团种类和数目完 全相同，且苯环上有 3 个取代基，则 W 可能的结构有： 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 共 11 种；其中核磁共振氢谱显示 有 6 种不同化学环境的氢，峰面积比为 2:2:1:1:1:1，写出符合要求的 W 的结构简式； 故答案为：11； ； （5） 要制备 CH3CH2CH=CHCOOH，根据已知②，可用丙醛 CH3CH2CHO 与 HOOCCH2COOH 在吡啶， 加热条件下反应制得，结合所提供的原料，只需完成由 CH3CH=CH2 合成丙醛即可，具体设计的合成路 线为： ， 故答案为： 。 3．【河南省顶级名校2019 年高三第四次联合质量测评】根皮素R( )可应用于面膜、护 肤膏霜和精华素中。其中一种合成 R 的路线如下： 已知 ① ② +R’’CHO +H2O （1）A 的化学名称是___________，B→C 的反应类型是___________。 （2）D 的结构简式是___________，其核磁共振氢谱共有___________组峰。 （3）E→F 的化学方程式为___________，G 的官能团的名称是___________。（4）G→H 的化学方程式为______________________。 （5）M 是 F 的同分异构体，同时符合下列条件的 M 的结构有___________种(不考虑立体异构) ①1 能与 FeCl3 溶液发生显色反应 ②能发生银镜反应 （6）设计以丙烯和 1，3－丙二醛为起始原料制备 的合成路线___________(无机试剂任选)。 【答案】（1）苯酚 取代反应 （2） 4 （3） （酚）羟基、醛基 （4） （5）13 （6） 【解析】有机物 A(C6H6O)和 CH3Cl 在无水氯化铝做催化剂的条件下发生取代反应生成 B(C7H8O)，B 和 氯气在光照的条件下发生取代反应生成 C，由 C 的结构简式可推出 A 为苯酚，B 为对甲基苯酚；C 和 CH3I 发生取代反应生成 D，由已知①可知 D 的结构简式为 ；D 和氢氧化钠溶液加热发生水解反 应生成 E，E 在铜作催化剂的条件下发生催化氧化生成 F，由 F 的结构可推知 E 的结构简式为 ；F和 HI 加热生成 G，结合已知①，G 的结构简式为 ； 根据已知②G 和 I 生成 H，H 经酸化得到 J，J 的结构简式为 ，J 经反应得 到 R，以此分析解答。 （1）根据以上分析，A 的化学名称是苯酚；B 和氯气在光照的条件下发生取代反应生成 C，所以 B→C 的反应类型是取代反应， 故答案为：苯酚；取代反应； （2）D 的结构简式是 ，分子中有 4 种类型的氢原子，其核磁共振氢谱共有 4 组峰， 故答案为： ；4； （3） E 的结构简式为 ，E 在铜作催化剂的条件下发生催化氧化生成 F，所以 E→F 的化学方程式 为 ；G 的结构简式为 ，含有的官能团的名称是（酚）羟基、醛基， 故答案为： ；（酚）羟基、醛基； （4） 根据已知②G 和 I 生成 H，G→H 的化学方程式为 ， 故答案为： ；（5）F 的结构简式为 ，M 是 F 的同分异构体，符合条件①能与 FeCl3 溶液发生显色反应说明含有 酚羟基，②能发生银镜反应说明含有醛基，可能的结构有： 苯环上有一个-OH、一个-CHO 和一个-CH3 共有 10 种； 苯环上有一个-OH 和一个 HCOOCH2-，处于邻、间、对共 3 种；所以共有 13 种， 故答案为：13； （6）根据已知②，结合题给原料 1，3－丙二醛和丙烯，若要制备 ，需要由丙烯制得丙酮，丙酮和 1，3－丙二醛发生已知②的反应得到 。所以具体的合成路线设计为： ， 故答案为： 。 4．【北京市东城区2019 年高三二模】缓释布洛芬是常用的解热镇痛药物，其一种合成路线如下：已知：① ② R1COOR2 + R3OH R1COOR3 + R2OH （1）按照官能团分类，A 所属的类别是______。 （2）反应①的化学方程式是______。 （3）试剂 X 的结构简式是______。 （4）F→G 的反应类型是______。 （5）H 的结构简式是______。 （6）反应②的化学方程式是______。 （7）缓释布洛芬能缓慢水解释放出布洛芬，请将下列方程式补充完整。 + 2n H2O ______。 （8）以丙烯为起始原料制备丙酮酸甲酯（ ）的合成路线如下，请补充完整（无机试 剂任选）。_____。 【答案】（1）羧酸 （2） +2NaOH +NaCl+2H2O （3） （4）加成反应 （5） （6）+CH3OH （7） +nHOCH2CH2OH （8） 【解析】 【分析】根据流程图可知 A 为异丁酸(CH3)2CHCOOH，A 在加热的条件下与 PCl3 反应生成 ；J 发生加聚反应生成缓释布洛芬，由缓释布洛芬的结构简式逆推 J 为 ； 发生反应①生成 B，B 酸化生成 C，C 与 C2H6O2 反应生成 D，C2H6O2 为 HOCH2CH2OH，则 C→D 为酯化反应，D 中含酯基；A 与 SOCl2 反应生成 E，根据 E→F→G 的反应条件，E→F→G 发生题给已知①的反应，根据 G 的分子式和 A 的结构简式推知，E 的结构简式为(CH3)2CHCOCl，F 的结构简式为 ，X 为苯， G 的结构简式为 ，G 在浓硫酸作用下发生消去反应生成 H，H 的 结构简式为 ，H 与 H2/Ni 发生加成反应生成 I，I 的结构简式为 ；I 与 D 反应生成 J，结合 J 的结构简式和已知②，D 的结构简 式为 ；由 D 进一步逆推出 C 为 H2C=C(CH3)COOH，B 为 。 【详解】（1）A 的结构简式为(CH3)2CHCOOH，含有官能团羧基，所以 A 属于羧酸；（2）反应① → ，反应条件为 NaOH 醇溶液、加热，反应方程式为 ； （3）根据推断 X 为苯，结构简式为 ； （4）F→G 为 → ，发生的是题给已知①的 反应，发生的是羰基的加成反应； （5）由分析可知 H 的结构简式是： ； （6）反应②的化学方程式为 ； （7）缓释布洛芬中含酯基，缓释布洛芬水解的方程式为 +2nH2O ； （8）以丙烯为起始原料制备丙酮酸甲酯（ ），根据已给流程应由丙烯合成 CH3COCOOH，对比丙烯与 CH3COCOOH 结构简式，由含碳碳双键的物质合成双官能团的物质，所以由 丙烯与 Br2/CCl4 发生加成反应生成 CH3CHBrCH2Br，CH3CHBrCH2Br 发生水解反应生成 CH3CH（OH） CH2OH，CH3CH（OH）CH2OH 发生两步氧化制得 CH3COCOOH；合成路线为。 5．【湖北省天门、仙桃等八市2019 届高三 3 月第二次联合考试】某研究小组拟合成染料X 和医药中间体 Y。 已知： 回答下列问题： （1）A 的系统命名为________________。 （2）C 的结构简式为 ____________。 （3）B 到 C 的反应类型是________________。 （4）C+D→E 的化学反应方程式为________。 （5）F 的分子式为____________。 （6）G 与 A 互为同分异构体，请写出满足下列条件的任意两种 G 的结构简式______________。 ①核磁共振氢谱显示 G 分子中有 4 个吸收峰； ②红外光谱显示 G 分子中含有苯环、甲氧基( )，没有羟基、过氧键(-O-O-) （7）设计以 和 为原料制备 Y( )的合成路线(用流程图表示，无机试剂 任选)_____________________ _________________。 【答案】（1）1,4-苯二酚 3-OCH 2 2CH =CH Cl/O=C \ Cl（2） （3）还原反应 （4） （5） （6） 、 、 、 （7） 【解析】 【分析】 与氯乙烷反应生成 A： ，A 与硝酸反应生成 B： ，B 和硫 化钠生成 C： ，C 和 D 生成 E： ，E 和硝酸生成 F： 17 18 2 5C H N O，F 和亚硫酸钠生成 X 。 【详解】（1）A 分子中苯环的对位有两个羟基，系统命名为 1，4-苯二酚， 故答案为：1，4-苯二酚； （2） 化合物 B 的结构简式为 ，发生硝基的还原反应生成 C，故 C 的结构简式为 ，故答案为： ； （3）根据以上分析，B 到 C 的反应类型是还原反应，故答案为：还原反应； （4） 利用已知信息分析 C 和 D 发生取代反应，所以 C+D→E 的化学方程式为 ， 故答案为： ； （5）由 F 的结构简式 可知，其分子式为 C17H18N2O5，故答案为：C17H18N2O5； （6）化合物 A 的结构简式为 ，其同分异构体要求有四种氢原子，同时含有苯环和甲氧基， 满足条件的有四种，分别为： 、 、 、 ， 故答案为： 、 、 、 ； （7）乙烯和氯气加成生成 ClCH2CH2Cl，ClCH2CH2Cl 中的氯原子可以和氨气发生取代反应生成 H2NCH2CH2NH2，H2NCH2CH2NH2 与 发生取代反应生成 ，总的合成路线为： ， 故答案为： 。 【点睛】本题考查有机物推断，侧重考查分析、推断能力，涉及常见官能团之间的转化，根据已知物质 结构结合反应条件采用正逆结合的方法进行推断，熟练掌握常见有机物的结构和性质，注意应用题中信 息。 6．【山东省潍坊市2019 届高三下学期高考模拟（二模)】高分子化合物 G 是一种聚酯材料，其一种合成路 线如下：回答下列问题： （1）A 的名称是________，B 含有的官能团名称是________。 （2）反应④的反应类型是________。 （3）反应⑥的化学方程式为_________________________________。 （4）反应③〜⑤中引入-SO3H 的作用是____________________________。 （5）满足下列条件的 C 的同分异构体共有________种（不含立体异构）。 ①能使 FeCl3 溶液显紫色；能发生水解反应。②苯环上有两个取代基。 其中核磁共振氢谱显示为 5 组峰，峰面积之比为 3:2:2:2:1，且含有-CH2CH3，该有机物的结构简式是 ________ (任写一种）。 （6）以 CH3CH2CH2OH 为原料，设计制备 的合成路线：__________________。 【答案】（1）苯乙醛 氰基，羟基 （2）取代反应 （3） +nH2O （4）占据取代基的对位，将－NO2 引入取代基的邻位（5）18 （6）CH3CH2CH2OH CH3CH2CHO 【解析】通过比较反应物、生成物的组成结构，判断反应本质、反应类型、书写反应方程式。判断同分 异构体、书写同分异构体，需逐一满足题目要求，并按一定顺序思考问题。对比原料、目标产物的结构， 结合流程中的信息，运用逆合成分析法，解答物质合成题。 （1）由 B 结构简式知其分子式 C9H9ON，则 A(C8H8O)与 HCN 加成反应生成 B，A 结构简式为 ，A 的名称为苯乙醛。B 中官能团的名称为氰基、羟基。 （2）比较 D、E 结构知反应④的本质：D 分子中苯环上 1 个氢原子被硝基取代生成 E，故反应④属于取 代反应。 （3）F 分子中有羧基和羟基，可分子间酯化反应生成聚酯类高分子 G，故反应⑥的化学方程式为 。 （4）反应③在苯环上原取代基的对位引入磺酸基（-SO3H），反应⑤磺酸基又消失，所以反应③~⑤中 —SO3H 的作用：可防止反应④中硝基（－NO2）进入原取代基的对位，即硝基（－NO2）只能进入原取 代基的邻位。 （5）C 的分子式为 C9H10O3，其同分异构体要求有酚羟基（－OH）、酯基（－COO－）、二价苯基（－C6H4 －）；即合理结构中有 HO－C6H4－，苯环上另一取代基可能为－COOC2H5、－OOCC2H5、－ CH2COOCH3、－CH2OOCCH3、－CH2CH2OOCH、－CH(CH3)OOCH，共 6 种；两个取代基在苯环上有 邻、间、对 3 种相对位置，符合要求的同分异构体有 6×3＝18 种。其中有 5 种氢原子(数目之比为 3:2:2:2:1)、含有-CH2CH3 的结构简式是 。 （6）目标产物 可由单体 CH3CH2CH(OH)COOH 分子间酯化反应（缩聚）生成，而单体 CH3CH2CH(OH)COOH 比原料 CH3CH2CH2OH 分子中多一个碳原子，故模仿流程中的反应①由 CH3CH2CHO 与 HCN 加成反应生成 CH3CH2CH(OH)CN；模仿反应②CH3CH2CH(OH)CN 酸性水解生成 CH3CH2CH(OH)COOH；CH3CH2CH2OH 催化氧化生成 CH3CH2CHO；合成路线： 。