限制性条件的同分异构体的书写
《考纲》要求:
认识手性碳原子,了解有机化合物存在异构现象,能判断并正确书写简单有机化合物的
同分异构体的结构简式。
【预备单】你知道吗?
1、常见官能团的不饱和度:
碳碳双键 碳碳三键 苯环
醛基 羰基 羧基 酯基
羟基 醚键
氨基 硝基 酰胺键(肽键)
2、常见的限制性条件:
常见限制性条件 有机物分子中的官能团或结构特征
与 Na2CO3 溶液反应放出 CO2 气体 含
与 FeCl3 溶液发生显色反应 含
水解后的产物与 FeCl3 溶液发生显色反应 含
能发生银镜反应 含
含有手性碳原子 含连四个不同原子或原子团的碳原子
能与 NaOH 溶液反应 含酚-OH、-COOH 等
与 NaOH 溶液共热不能发生消去反应 无 -H 原子
1. (2013·苏锡常镇二调)
(1) A属于烃,且相对分子质量是54,写出A的结构简式: 。
(2) 物质C的同分异构体有多种,其中既含有羟基又含有醛基的同分异构体有 种。
2 . CYP73A1炔抑制剂的合成路线如下:
(1) 化合物A的核磁共振氢谱有 种峰。
(2) B的同分异构体很多,符合下列条件的同分异构体有 种。
①苯的衍生物 ②含有羧基和羟基 ③分子中无甲基
【活动单】
例题 1. 预 1 根据限定条件确定结构片段 综合拼装
符合下列条件的物质 C 的一种
同分异构体的结构简式.
①能发生银镜反应;
②与NaOH 能反应,与NaHCO3
不反应;
③核磁共振氢谱只有三个峰.
例题 2. 2009 高考 根据限定条件确定结构片段 综合拼装
写出符合
下列条件的物质的结构简式
①苯的衍生物,且苯环上的一
取代产物只有两种
② 与 Na2CO3 溶 液 反 应 放 出
CO2 气体
③水解后的产物才能与 FeCl3
溶液发生显色反应
例题 3. 预 2 根据限定条件确定结构片段 综合拼装
符合下列条件的 B 同分异构
体:
①苯的衍生物,与 FeCl3 溶液
发生显色反应;
②能发生银镜反应;
③分子中只有 4 种不同化学
环境的氢。
例题 4. 2016 江苏高考 根据限定条件确定结构片段 综合拼装
1 能发生银镜反应;
②能发生水解反应,其水解产物之一
能与 FeCl3 溶液发生显色反应;
③分子中只有 4 种不同化学环境的
氢。
例题 5. 根据限定条件确定结构片段 综合拼装
分子式为 C9H10O2 的有机物有多种同
分异构体,同时满足下列条件的同分
异构体有___种,写出其中任意一种
同分异构体的结构简式:
①含有苯环且苯环上只有一个取代
基;
②分子结构中含有甲基;
③能发生水解反应。
小结: