高考化学三轮冲刺：有机化学基础（B）

2021 届高考化学三轮冲刺：有机化学基础（B） 1.下列有关苯及其同系物的说法正确的是( ) A.标准状况下,22.4L 苯中含有 3NA 个碳碳双键 B.甲苯中所有的原子在同一平面上 C.乙苯的一氯代物有 3 种 D.等物质的量的苯、甲苯与足量的 H2 加成时,消耗 H2 的物质的量相等 2.有机物 A 的分子式为 C11H16,它不能因发生反应而使溴水退色,但能使酸 性 KMnO4 溶液退色,经测定,A 分子中除含有苯环外不含其他环状结构,且苯 环上只有一个侧链,则符合条件的有机物 A 的可能结构有( ) A.5 种 B.6 种 C.7 种 D.8 种 3.下列说法不正确的是( ) A.芳香烃是指苯和苯的同系物 B.通常可以从煤焦油或石油中获取芳香烃 C.苯和甲苯都能发生取代反应和加成反应 D.乙苯分子中所有原子不可能处于同一平面上 4.下面的几种物质都属于萘的同系物,则萘和萘的同系物的分子组成通式 为(其中 n 为正整数)( ) A.CnH2n-6(n≥11) B.CnH2n-8(n>10) C.CnH2n-10(n≥10) D.CnH2n-12(n≥10) 5.下列物质属于芳香烃,但不是苯的同系物的是( ) ① ; ② ; ③ ④ ⑤ ⑥ A.③④ B.②⑤ C.①②⑤⑥ D.② ③④⑤⑥ 6.甲苯苯环上的氢原子被两个溴原子取代,生成的二溴代物有 6 种,则甲苯 苯环上的三溴代物有( ) A.3 种 B.4 种 C.5 种 D.6 种 7.对下列有机物的判断错误的是( ) A.除①外,其它有机物均可使酸性髙锰酸钾溶液退色 B.③④⑥都属于芳香烃,④⑥苯环上的一溴代物均有 6 种 C.②⑤的一氯代物均只有一种,①的一氯代物有 4 种,④的苯环上的二氯代 物有 9 种 D.④⑥的所有碳原子均可能处于同一平面 8.能将乙烯、甲苯、溴苯、水和 NaOH 溶液鉴别开的试剂是( ) A.盐酸 B.酸性 KMnO4 溶液 C.溴水 D.AgNO3 溶液 9.在 3 支试管中分别放有: ①1mL 苯和 3mL 水;②1mL 水和 3mL 苯;③1mL 乙醇和 3mL 水。图中三支试管从左到右的排列顺序为( ) A.①②③ B.①③② C.②①③ D.②③① 10.下列叙述错误的是( ) A.将溴水加入苯中,溴水的颜色变浅,这是由于发生了加成反应 B.苯分子中 6 个碳原子之间的键完全相同,是一种介于碳碳单键和碳碳双 键之间的独特的键 C.1mol 乙烷和丙烯的混合物完全燃烧生成 3mol H2O D.—定条件下,Cl2 可在甲苯的苯环或侧链上发生取代反应 11.物质 A 的分子式为 ,其结构简式为 ,已知 A 中萘环上的二 溴代物有 9 种结构,由此推测 A 中萘环上的四溴代物的结构有( ) A.9 种 B.10 种 C.11 种 D.12 种 12.已知苯与一卤代烷在催化剂作用下可生成苯的同系物(X 表示 Cl、Br 或 I): .在催化剂作用下,由苯和下 列各组物质合成乙苯最好选用( ) A.CH3CH3 和 I2 B.CH2=CH2 和 HCl C.CH2=CH2 和 Cl2 D.CH3CH3 和 HCl 13.下列表述与反应方程式对应且正确的是( ) A.乙醇与溴化氢的浓溶液反应:CH3CH2OH+HBr→CH3CH2Br+H2O B.甲烷和氯气在光照条件下反应:2CH4+Cl2 2CH3Cl+H2 C.苯酚溶液中滴入 NaOH 溶液:H++OH-→H2O D.苯酚钠溶液中通入少量 14.分子式为 C9H12O 的某有机物与 FeCl3 溶液反应显出颜色,又知其苯环上 共有两个取代基,则该有机物的结构有( ) A.6 种 B.5 种 C.4 种 D.3 种 15.能证明苯酚具有弱酸性的方法是( ) ①苯酚溶液加热变澄清 ②苯酚浊液中加 NaOH 后，溶液变澄清，生成苯酚钠和水 ③苯酚可与 反应 ④在苯酚溶液中加入浓溴水产生白色沉淀 ⑤苯酚可以与 溶液反应，但不能与 溶液反应 A.⑤ B.①②⑤ C.③④ D.③④⑤ 16.下列有关性质实验中，能说明苯环对侧链产生影响的是( ) A.苯酚可以和烧碱溶液反应，而乙醇不能和烧碱溶液反应 B.苯酚可以和浓溴水反应生成白色沉淀，而苯不能和浓溴水反应生成白色 沉淀 C.苯酚可以和氢气发生加成反应，而乙醇不能和氢气发生加成反应 D.甲苯可以和硝酸发生三元取代，而苯很难和硝酸发生三元取代 17.为了除去苯中混有的少量苯酚，下面的实验正确的是( ) A.在分液漏斗中，加入足量 2 NaOH 溶液，充分振荡后，分液分离 B.在分液漏斗中，加入足量 2 溶液，充分振荡后，分液分离 C.在烧杯中，加入足量的浓溴水，充分搅拌后，过滤分离 D.在烧杯中，加入足量冷水，充分搅拌后，过滤分离 18.体育竞技中服用兴奋剂既有失公平，又败坏了体育道德。某兴奋剂的 结构简式如图所示。下列有关说法正确的是( ) A.该物质与苯酚互为同系物，能使 溶液显色 B.滴入酸性 溶液，紫色褪去，即证明其结构中肯定存在碳碳双键 C.1 mol 该物质分别与浓溴水和 反应时，最多消耗 的物质的量分 别为 2 mol 和 7 mol D.该分子中的所有碳原子可能共平面 19.白藜芦醇 广泛存在于食物(例如桑葚、花生， 尤其是葡萄)中，可能具有抗癌作用。下列关于白藜芦醇的说法错误的是 ( ) A.白藜芦醇属于三元醇，能与 Na 反应产生 B.能与 NaOH 反应，1 mol 该化合物最多能消耗 3 mol NaOH C.能使 溶液显色 D.能与浓溴水反应，l mol 该化合物最多能消耗 6 mol 20.1834 年,德国科学家米希尔里希通过蒸馏安息酸和石灰的混合物得到 一种液体物质,将其命名为苯。 （1）.请写出符合条件的结构简式。 ①分子式为 C6H6,含有一个叁键,其余为双键,且叁键和双键不相邻的无支 链的结构简式:__________。 ②分子式为 C6H6,含有 2 个四元环的结构简式:__________。 （2）.苯乙烯在常温下用镍作催化剂与足量氢气加成得到乙苯,很难得到 乙基环己烷。这说明:__________。 （3）.1866 年凯库勒提出了苯的单、双键交替的正六边形平面结构,解释 了苯的部分性质。请你用一些事实说明苯环上的化学键不是一般的碳碳单 键和碳碳双键,而是介于一种碳碳单键和碳碳双键之间的特殊键。 如:__________、__________、__________。 （4）.甲苯是苯的同系物,写出下列反应的化学方程式: ①甲苯与溴单质在光照条件下发生取代反应__________; ②甲苯与浓硫酸、浓硝酸混合加热发生硝化反应__________。 21.几百年前,著名化学家波义耳发现了铁盐与没食子酸(结构简式为 )之间的显色反应,并由此发明了蓝黑墨水。 （1）.没食子酸的分子式为__________,所含官能团的名称为 __________。 （2）.用没食子酸制造墨水主要利用了_____(填序号)类化合物的性质。 ( ) A.醇 B.酚 C.油脂 （3）.下列试剂与没食子酸混合后不能很快反应的是( ) A.酸性 KMnO4 溶液 B.浓溴水 C.乙醇 （4）.假设没食子酸的合成途径如下: A 的结构简式为__________,①的反应类型为__________;反应②的化学方 程式为__________。 22.含苯酚的工业废水的处理流程如图所示。 (1)①流程图设备Ⅰ中进行的操作是______________(填操作名称)。实验室 里这一步操作可以在________________(填仪器名称)中进行。 ②出设备Ⅱ进入设备Ⅲ的物质 A 是______________________(填化学式， 下同)。由设备Ⅲ进入设备Ⅳ的物质 B 是________________。 ③在设备Ⅲ中发生反应的化学方程式为____________________。 ④在设备Ⅳ中，物质 B 的水溶液和 CaO 反应后，产物是 NaOH、 和 ____________。通过_____________(填操作名称)操作，可以使产物相互分 离。 ⑤图中能循环使用的物质是___________________、_________________、 和 CaO。 (2)为了防止水源污染，用简单而又现象明显的方法检验某工厂排放的污水 中有无苯酚，此方法是_____________________。 (3)为测定废水中苯酚的含量，取此废水 100 mL，向其中加入浓溴水至不 再产生沉淀，得到沉淀 0.331 g，此废水中苯酚的含量为 _______________ 。 23.苯的同系物中,有的侧链能被酸性高锰酸钾溶液氧化生成芳香酸,反应 如下: (R、R'表示烃基或氢原子) 现有苯的同系物甲、乙,分子式都是 C10H14.甲不能被酸性高锰酸钾溶液氧 化生成芳香酸,则甲的结构简式是__________;乙能被酸性高锰酸钾溶液氧 化生成分子式为 C8H6O4 的芳香酸,则乙可能的结构有__________种. 24.已知:① ;②苯环上的取代基对新导入的取代基进入 苯环的位置有显著的影响。下图表示以苯为原料制备一系列有机物的转化 过程: （1）.A 是一种密度比水__________(填"大"或"小")的无色液体,苯转化 为 A 的化学方程式是__________. （2）.在"苯 "的转化过程中,属于取代反 应的是__________(填序号,下同),属于加成反应的是__________. （3）.有机物 B 苯环上的二氯代物有__________种结构; 的所 有原子__________(填"在"或"不在")同一平面上. 参考答案 1.答案：D 解析： 在标准状况下苯不是气体,且分子内不含碳碳双键,A 项错误;甲基 中的所有原子不在同一平面上,B 项错误;乙苯中有 5 种类型的氢原子,则 其一氯代物有 5 种,C 项错误;等物质的量的苯、甲苯与足量的 H2 加成时都 是苯环发生加成反应,故消耗 H2 的物质的量相等,D 项正确. 2.答案：C 解析： 根据题给信息可知,有机物 A 为苯的同系物,且侧链为烷基,烷基的 组成为-C5H11.有机物 A 能使酸性 KMnO4 溶液退色,说明烷基中与苯环相连的 C 原子上含有 H 原子,则烷基的结构可能为-CH2-C4H9、-CH(CH3)-C3H7、- CH(C2H5)2.若烷基的结构为-CH2-C4H9,由于-C4H9 的结构有 4 种,故有机物 A 有 4 种同分异构体;若烷基的结构为-CH(CH3)-C3H7,由于-C3H7 的结构有 2 种,故 有机物 A 有 2 种同分异构体;若烷基的结构为-CH(C2H5)2,由于-C2H5 仅有 1 种结构,故有机物 A 有 1 种结构.综上分析,符合条件的有机物 A 的可能结 构有 4+2+1=7 种. 3.答案：A 解析： 芳香烃是指含有一个或多个苯环的烃类化合物,苯和苯的同系物属 于芳香烃,但芳香烃不仅仅包含苯和苯的同系物. 4.答案：D 解析： 几种物质分子中含有萘环结构,设碳原子个数为 n 时,则氢原子个 数为 2n+2-14,故萘和萘的同系物的分子组成通式为 CnH2n+2-14,即 CnH2n-12,其 中 n 不小于 10。故正确答案为 D. 5.答案：B 解析： 芳香烃只含有碳、氢两种元素,苯的同系物中一定只含有一个苯环 且侧链都是烷基,故 B 项正确。 6.答案：D 解析：利用换元法分析。甲苯苯环上的二元取代物与三元取代物数目相 等。 7.答案：B 解析：A 项,②和⑤中含碳碳双键,可使酸性 KMnO4 溶液退色,③④⑥的苯环 侧链的α碳上连有 H 原子,可使酸性 KMnO4 溶液退色,A 项正确;B 项,③④⑥ 都含有苯环,都属于芳香烃,④的苯环上有 3 种 H 原子(如图 ,1、 4 等效,2、5 等效,3、6 等效),其苯环上的一溴代物有 3 种,⑥的左边苯环 侧链为间位,右边苯环侧链为对位,⑥的苯环上有 6 种 H 原子,苯环上的一 溴代物有 6 种,B 项错误;C 项,②⑤结构高度对称,都只有一种 H 原子,其一 氯代物均只有一种,①中有 4 种 H 原子,其一氯代物有 4 种,④的苯环上二 氯代物有 9 种(如图 ,第 1 个 Cl 在 1 号位,第 2 个 Cl 在 2、3、 4、5、6 位,有 5 种;第 1 个 Cl 在 2 号位,第 2 个 Cl 在 3、5、6,有 3 种,第 1 个 Cl 在 3 号位,第 2 个 Cl 在 6 号位,有 1 种,共 5+3+1=9 种),C 项正确;D 项,④和⑥中有苯环碳原子和甲基碳原子,且甲基碳原子与苯环碳原子直接 相连,联想苯的结构,结合单键可以旋转,④和⑥中所有碳原子均可能处于 同一平面,D 项正确。 8.答案：C 解析： 乙烯与溴水中的 Br2 发生加成反应,使溴水退色,且生成不溶于水的 油状物质;甲苯能萃取溴水中的溴单质,上层为橙红色,下层为无色;溴苯能 萃取溴水中的溴单质,下层为橙红色,上层为无色;溴水与水混溶不退色;溴 水与 NaOH 溶液反应,最终变为无色溶液.综上所述,可利用溴水来鉴别题述 几种物质. 9.答案：D 解析：乙醇和水以任意比互溶,溶液不分层,第二支试管符合;苯与水不溶, 密度小于水,看到现象是溶液分层,上层为苯层,下层为水层;根据①和②中 苯和水的体积的大小,可以区分出②为第一支试管,①为第三支试管;所以 三支试管从左到右的排列顺序为②③①;D 项正确. 10.答案：A 解析： 将溴水加入苯中,由于溴在苯中的溶解度比在水中的溶解度大,故 发生萃取,溴水的水层颜色变浅,发生的是物理变化,A 项错误。苯分子中 不存在碳碳单键、碳碳双键,苯分子中的碳碳键是一种介于碳碳单键和碳 碳双键之间的独特的键,B 项正确.乙烷和丙烯的分子中都含有 6 个氢原 子,1mol 该混合物中含 6mol 氢原子,则完全燃烧生成 3mol H2O,C 项正确. 苯环上的氢原子在催化剂作用下能被氯原子取代,苯环侧链烃基上的氢原 子在光照条件下可被氯原子取代,D 项正确。 11.答案：A 解析： A 中萘环上的四溴代物可以看作萘环上六溴代物中的 2 个溴原子 被 2 个 H 原子取代,故四溴代物与二溴代物结构的数目相同,由于 A 中萘环 上的二溴代物有 9 种结构,则萘环上的四溴代物也有 9 种结构. 12.答案：B 解析： CH2=CH2 和 HCl 反应生成 CH3CH2Cl,CH3CH2Cl 与苯反应生成乙苯,故 B 项正确;CH3CH3 和 I2 反应生成多种产物,得到的乙苯产率太低,故 A 项错 误;CH2=CH2 和 Cl2 反应得到 CH2ClCH2Cl,与苯反应得不到乙苯,故 C 项错 误;CH3CH3 和 HCl 不发生反应,故 D 项错误. 13.答案：A 解析：A 项,乙醇与溴化氢的浓溶液发生取代反应,生成溴乙烷和水,A 项正 确 B 项,甲烷和氯气在光照条件下发生取代反应可生成一氯甲烷和氯化氢, 不是氢气,B 项错误。C 项,苯酚的酸性非常弱,不能写成 H+的形式,C 项错 误。D 项,苯酚钠溶液与二氧化碳反应,无论二氧化碳是否过量都只生成碳 酸氢钠,D 项错误。 14.答案：A 解析：由该有机物的性质知其苯环上一定有一个-OH,另一个取代基为-C3H7, 因-C3H7 有正丙基于异丙基两种结构,苯环上的两个取代基由邻、间、对三 种位置关系，故该有机物共有 6 种结构。 15.答案：A 解析：①苯酚溶液加热变澄清，说明苯酚在热水中的溶解度大，与其酸性 强弱无关；②苯酚浊液中加 NaOH 后，溶液变澄清，生成苯酚钠和水，说 明苯酚具有酸性，但不能证明其酸性的强弱；③苯酚可与 反应，与苯 酚的酸性强弱无关；④在苯酚溶液中加入浓溴水产生白色沉淀，与苯酚的 酸性强弱无关；⑤苯酚能与 溶液反应，但不能与 溶液反应， 则苯酚的酸性比碳酸弱，说明其具有弱酸性。故选 A。 16.答案：A 解析：苯酚可以和烧碱溶液反应，而乙醇不能，能说明苯环使羟基中的氢 原子更活泼，即苯环对侧链产生影响，故 A 正确；苯酚和浓溴水反应生成 白色沉淀是苯环上的氢原子被溴原子取代的反应，不能说明苯环对侧链产 生影响，故 B 错误；苯酚和氢气发生的加成反应是苯环上发生的反应，不 能说明苯环对侧链产生影响，故 C 错误；甲苯和硝酸发生的三元取代是苯 环上发生的反应，不能说明苯环对侧链产生影响，故 D 错误。 17.答案：A 解析：苯中混有苯酚，加入足量 NaOH 溶液后生成可溶于水的苯酚钠，且 苯不溶于水，可用分液的方法分离，A 正确；铁离子与苯酚生成的络合物 与苯互溶，不能用分液的方法将二者分离，并且会引入新的杂质，B 错 误；加入足量浓溴水，生成三溴苯酚，三溴苯酚能溶于苯，不能用过滤的 方法将二者分离，并且会引入新的杂质，C 错误；加入足量冷水，苯与苯 酚互溶，不能用过滤的方法将二者分离，D 错误。 18.答案：D 解析：苯酚分子中只有一个苯环，而该物质分子中含有 2 个苯环，两者不 互为同系物，但遇 溶液均呈紫色，故 A 错误；该物质分子中含有的酚 羟基也能使酸性 溶液的紫色褪去，不能说明其结构中含有碳碳双 键，故 B 错误；1 mol 该物质与浓溴水发生苯环上的取代反应(羟基的邻、 对位)和碳碳双键的加成反应，共消耗 4 mol ，而 1 mol 该物质与 发 生加成反应时，2 mol 苯环消耗 6 mol 氢气，1 mol 碳碳双键消耗 1 mol 氢 气，共消耗 7 mol 氢气，C 错误；因苯环、碳碳双键为平面结构，碳碳单 键可以旋转，所以该分子中的所有碳原子能共平面，D 正确。 19.答案：A 解析：该物质中含有酚羟基，不含醇羟基，所以该物质不属于醇，A 错 误；酚羟基能和 NaOH 反应生成钠盐和水，且酚羟基和 NaOH 反应的物质 的量之比为 1:1，所以 1 mol 该化合物最多能消耗 3 mol NaOH，B 正确； 酚能使氯化铁溶液显特征颜色，该物质中含有酚羟基，所以能和氯化铁溶 液发生显色反应，C 正确；苯环上酚羟基的邻、对位氢原子能被溴原子取 代，碳碳双键能和溴发生加成反应，则 1 mol 该化合物最多能消耗 6 mol ，D 正确。 20.答案：（1）.①CH C-CH=CH-CH=CH2; 或 CH2=CH-C C-CH=CH2 ② （2）.苯环中的碳碳键比碳碳双键稳定的多; （3）3.不能与溴水发生加 成反应; 不能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应(或不能使酸性高锰酸钾 溶液褪色); 邻二卤代物只有一种结构 （4）.① ② 解析：（1）.分子式为 C6H6 的有机物的不饱和度为 4。 ①含有叁键和双键,则其中含有 1 个叁键和 2 个双键。 ②两个四元环含 2 个不饱和度,故还含 2 个双键。 （2）.苯环中的碳碳键比碳碳双键稳定，与 H2 的加成反应条件比碳碳双键 苛刻。 （4）.①在光照条件下,甲苯中甲基氢原子被 Br 原子取代。 ②在浓硫酸和加热条件下,浓硝酸与甲苯发生苯环氢原子被硝基取代的反 应。 21.答案：（1）.C7H6O5; (酚)羟基、羧基 （2）2.B; （3）.C; （4）. ; 氧化反 应; 解析：（2）.因羧酸类物质遇铁盐不显色,故制造墨水利用的是酚类物质 的性质。 （3）.没食子酸可被酸性 KMnO4 溶液氧化，可与浓溴水发生取代反应，与 乙醇反应则需要在催化剂、加热条件下进行。 （4）.因-OH 易被氧化,故反应①应是先将苯环上的-CH3 氧化成羧基,反应 ②则是在 NaOH 溶液中进行水解反应,-Br 将转化为-ONa(同时-COOH 也转化 为-COONa),再用稀硫酸酸化,最终得到没食子酸。 22.答案：(1)①萃取、分液；分液漏斗 ② ③ ④ ；过滤 ⑤NaOH 溶液； (2)向污水中滴加 溶液，若溶液呈紫色，则表明污水中有苯酚 (3)940 解析：设备Ⅰ中废水和苯混合后分离出水，进行的操作是萃取、分液，实 验室中可以用分液漏斗进行分液操作；设备Ⅱ中向苯酚和苯的混合液中加 入 NaOH 溶液，目的是分离出苯，故物质 A 是苯酚钠溶液；在设备Ⅲ中通 入 ，分离出苯酚，故物质 B 是 溶液；在设备Ⅳ中向 溶液 中加入 CaO，生成 NaOH、 ，可通过过滤操作分离出 ；在 设备Ⅴ中 高温分解可得 。 (3)设每升废水中含苯酚 g， 94 331 g 0.331 g×10 解得 =0.94，所以此废水中苯酚的含量为 940 。 23.答案： ;9 解析：能被氧化为'芳香酸的苯的同系物必须具备一个条件:与苯环直接相 连的碳原子上要有氢原子.由此可推出甲的结构简式。产物中羧基数目等 于苯的同系物分子中能被氧化的侧链数目,若苯的同系物能被氧化生成分 子式为 C8H6O4 的芳香酸(二元酸),说明苯环上有两个侧链,可能是两个乙基, 也可能是一个甲基和一个正丙基,或一个甲基和一个异丙基,两个侧链在苯 环上的相对位置又有邻、间、对三种,故乙共有 3×3=9 种结构. 24.答案：（1）.大; （2）.①②; ③; （3）.6; 不在 解析：（1）.苯与浓硫酸和浓硝酸的混合液在加热条件下反应生成硝基苯, 硝基苯的密度大于水. （2）.由苯生成溴苯的反应为取代反应,由溴苯生成 的反 应也为取代反应,由 生成 的反应是加成反 应. （3）.由 并结合题给信息可推知 B 为 , 苯环 上的二氯代物有 、 、 、 、 、 ,共 6 种.由 的正四面体结 构和 的三角锥形结构可知, 的所有原子不可能都在同一平面 上.