苏教版高中化学选修实验化学教案-7.2阿司匹林的合成

基于核心素养的普通高中课堂教学设计 阿司匹林的合成 一、课标研读 1.学习要求 认识提出问题，设计、评价和优化实验方案，开展实验活动，收集实验现象、数据等相关证据，根 据证据进行分析推理，以及得出结论等环节中所需要的方法与策略。知道在实验设计和实施过程中如何 控制相关变量。认识比较、归纳、分析、综合等方法在分析推理过程中的应用。在此基础上，发展学生 运用化学知识和实验方法开展综合项目研究的能力。 2.内容分析 “阿司匹林的合成”是高中化学选修课程《实验化学》专题 7 物质的制备与合成中的一个课题，也 是这本书的最后一个课题。本专题包含了两个方面的内容：一为无机盐的制备；二为有机化合物的合成， 体现了无机知识、有机知识和实验知识的综合应用。本课题主要通过介绍了阿司匹林制备的反应原理和 实验方法，通过阿司匹林制备实验，了解有机物的合成，熟悉有机化合物的分离、提纯等方法。巩固电 子天平和减压过滤装置的使用，复习称量、结晶、洗涤、过滤、抽滤等基本操作。掌握粗产品中杂质的 检验。 二、学情分析 在必修二和选修模块《化学反应原理》中，对影响化学反应速率和化学平衡的因素已经有了较深入 的学习。在选修模块《有机化学基础》的学习中，已经掌握不同类别的有机物、官能团的性质特点，几 种常见的有机反应的原理，并能利用简单有机物设计合成较复杂有机物的合成路线。在选修模块《实验 化学》前面专题的学习中，已经掌握了物质的分离提纯、物质性质的探究、物质的检验与鉴别及反应条 件的控制的相关理论知识和实验知识，并具有一定的实验设计能力。因此，本专题内容既是对高中阶段 所学化学知识的提升与拓展，又是对实验设计和操作能力的的综合提升。 三、教学与评价目标 （一）教学目标 （1）通过对水杨酸、乙酸酐和乙酰水杨酸结构的分析，了解阿司匹林制备的反应原理。 （2）通过对阿司匹林制备实验的探究，了解有机合成实验设计的方法。 （3）通过对阿司匹林的分离和提纯方案的设计，熟悉有机化合物的分离、提纯的方法，巩固溶解、结 晶、洗涤、重结晶等基本操作。 （4）通过对阿司匹林杂质的检验，学会物质检验的实验方案设计。 （二）评价目标 1．通过对阿司匹林合成机理的探究，诊断根据结构分析有机反应机理的能力（宏观辨识与微观探析）。 2．通过对阿司匹林制备实验方案的设计，诊断依据探究目的，设计探究方案的能力（科学探究、科学 态度）。 3、通过对阿司匹林的分离、提纯检验方案的设计，诊断根据有机分子结构，推断性质，并能运用基本 实验操作进行分离、鉴别的能力（宏观辨识与微观探析、科学探究） 四、教学过程 【情境引入】教师展示阿司匹林药片，并让学生说说阿司匹林的药效，引起学生对阿司匹林的兴趣。 教师在介绍阿司匹林药用价值。 解热镇痛抗炎：用于治疗伤风、感冒、头痛、发烧、神经痛、关节痛及风湿病等。 抑制血小板凝聚：预防血栓形成，治疗心血管疾患。 抵抗癌症，预防消化道肿瘤 【问题过渡】你是否想过这种药物是一种怎样的化学物质？ 【创设情境】介绍阿司匹林的前世（水杨酸）今生（乙酰水杨酸），边讲边展示图片。 公元前二千多年以前，人类发现柳树的皮或叶子能够止痛； 1828 年，科学家成功地从柳树皮里分离提纯出了活性成分水杨苷。因为它的酸味，人们通常称它水杨 酸。 化学家赫尔曼科尔贝实现了水杨酸的人工合成。但水杨酸味道很差，而且对胃的刺激很大，不适于口服。 1897 年，化学家费利克斯霍夫曼给水杨酸分子加了一个乙酰基，发明了乙酰水杨酸。 1899 年，乙酰水杨酸的发明专利申请被通过，德国拜仁药厂正式生产这种药品，取商品名为阿司匹林 （Aspirin） 【引出课题】水杨酸如何合成阿司匹林？提出学习任务：设计水杨酸与乙酸酐合成阿司匹林的实验方案。 【设计意图】通过对阿司匹林用途的介绍，燃起学生对款经典老药好奇与热情，引出课题的同时激发学 生对所学内容的兴趣与关注。深刻认识化学对人类的贡献，增强社会责任感。 【学习任务一】探究乙酰水杨酸的合成机理 【探究活动 1】根据水杨酸、乙酸酐、乙酰水杨酸的结构，分析生成乙酰水杨酸的反应机理，并写出反 应方程式。 学生上台板书反应方程式并解释反应机理 【探究活动 2】在合成乙酰水杨酸的过程中还可能发生什么副反应？ 学生交流讨论结果 【总结】水杨酸也可能发生分子间缩聚反应生成水杨酸的高聚物。 【设计意图】通过学生自主探究掌握合成阿司匹林的反应机理，既可检验学生对有机知识的掌握情况， 又可诊断学生根据结构分析有机反应机理的能力(微观探析的能力），同时增加学生的成就感，提高了 对后续学习的信心。 【学习任务二】探究合成乙酰水杨酸的实验方案，建构有机物合成方案设计的模型 【问题探究】现要制取一定量乙酰水杨酸，:我们应该从哪些方面着手设计实验方案？ （教师提示：可以查阅文献，根据科学家的研究成果获得相关信息，根据信息设计实验方案） 教师提供相关资料（见学案） 资料 1：水杨酸和乙酸酐合成阿司匹林的实验要领 实验证明,阿司匹林的合成实验与水杨酸和乙酸酐的配比、反应温度、恒温反应时间、催化剂（浓 硫酸）用量有关。水杨酸形成分子内氢键，阻碍酚羟基酰化作用。水杨酸与酸酐直接作用须加热至 150～ 160℃才能生成乙酰水杨酸，温度过高，导致副产物较多。如果加入浓硫酸，水杨酸分子内氢键被破坏， 酰化作用可在较低温度下（85-90 度）进行，才能生成较多的乙酰水杨酸。否则所需反应温度较高，副 产物增加。 以 2g 水杨酸为原料与乙酸酐反应为例，浓硫酸的量不宜大于 0.2ml，也不能先加水杨酸和浓硫 酸，因为水杨酸具有还原性，易被浓硫酸氧化产生油状物,反应温度不宜超过 90 度,反应时间不宜大于 16min 或小于 8min，水杨酸和乙酸酐的物质的量之比不当将影响产品的产率和纯度，其他条件一定时 水杨酸和乙酸酐的比例取 1:3（物质的量之比）时,反应结果最稳定。 学生查阅资料，总结得出阿司匹林的合成实验与水杨酸和乙酸酐的配比、反应温度、反应时间、催化剂 （浓硫酸）用量、反应物的混合方法有关。 【活动探究】根据资料信息，从四个方面设计合成乙酰水杨酸的实验方案 学生汇报方案，教师帮助学生完善方案 反应物的选择 条件的控制 操作方法 仪器和装置的选择 【问题探究】 1、如何确定反应物的用量？ 2、有机合成反应的条件选择主要考虑哪几个方面？ 3、有机物反应物、催化剂的混合方式和什么有关？ 4、如何选择反应的仪器和装置？ 【反思归纳】 1、反应物的用量一般根据反应物的化学计量之比确定用量关系，往往其中一种稍过量，提高另一种反 应物的转化率。 2、有机合成反应的条件选择主要根据提高反应速率和转化率，减少副反应的发生来选择。 3、根据参与反应的各物质的性质和具体反应的特点来确定。 4、根据反应条件、参与反应的物质的性质及用量的多少选择仪器和装置。 先加反应物，再 加 5 滴浓硫酸 5 滴浓硫酸 85~90℃ 2g(0.14mol)水杨酸 5mL(0.05mol) 乙 酸 【总结】在设计有机合成方案时，我们可以借鉴科学家的研究成果，对实验设计中的原理、试剂、条件 的选择，仪器和装置的选择提供事实和理论依据，从而设计并优化实验方案。 【设计意图】通过设置情境，提出问题，学生自主查阅文献，获取资料，交流讨论，确定实验方案， 在问题解决的过程中，获取一定的化学专业基本科学知识 与基本技能，形成科学方法，拥有科学精 神，体会科学的世界观与科学态度，从而达到综合培养学生科学素养的目的. 【学习任务三】 乙酰水杨酸的分离和提纯 【活动探究】反应结束后容器中全部是乙酰水杨酸吗？如何从反应混合物中分离出乙酰水杨酸？ 【查阅资料】 成阿司匹林相关物质的性质特点 名称 性状 分子 量 熔沸点℃ 水 醇 醚 水杨酸 白色针状 晶体 138 熔点 158 微溶 易溶 易溶 乙酸酐 无色透明 液体 102 沸点 139 溶于水形成 乙酸 易溶 易溶 乙酰水杨酸 白色晶体 180 熔点 136 微溶 易溶 易溶 水杨酸聚合 物 白色晶体 ---- - ------- 难溶 可溶 可溶 固体有机物在溶剂中的溶解度一般是随温度的升高而增大 【结果汇报】学生代表汇报实验方案 洗涤过滤结晶 干燥 【问题探究】 1、从溶液中析出结晶的方法有多种，该实验应该选用什么结晶方法？ 2、常用的过滤方法有普通过滤和减压过滤，这里应该用那一种过滤方法比较好？ 3、若减压过滤时，锥形瓶中的部分固体粘在内壁上未转移到漏斗中，应该怎么办？ 4、为了提高晶体的纯度，并减少晶体的损失，应选用什么洗涤剂洗涤晶体？如何干燥？ 【得出结论】 1、根据乙酰水杨酸的溶解度随温度的升高而增大，可以用降温结晶的方法，但降温后乙酰水杨酸在有 机溶剂中的溶解度还是较大，析出不完全，所以我们可以加入水，用水作溶剂减小乙酰水杨酸的溶解度， 使乙酰水杨酸结晶完全，我们就把这用方法称为溶析法。 2、减压过滤，加快过滤的速度，得到较干燥的沉淀。 3、用滤液淋洗锥形瓶，减少晶体的溶解损失。 4、冷水洗涤、风干 【问题探究】 1、这样分离出来的乙酰水杨酸纯净吗？可能存在哪些杂质？ 【活动探究】设计除去两种杂质的实验方案 【问题引导】 1、用什么物质溶解粗产品？水或一般的有机溶剂可以吗？（不行，要用化学方法） 2、用什么化学试剂合适？（先来分析一下三种物质的化学性质） 酸性（大于碳酸） 弱酸性(小于碳酸） 与氯化铁溶液的显色 紫色 较强碱性条件 下水解 【总结】学生代表汇报实验方案，其他学生纠正补充 【问题探究】 1、过滤除去的固体杂质需要洗涤吗？ 2、如何检验产品中是否仍含有水杨酸? 取少量乙酰水杨酸晶体，加入少量水和乙醇溶解，再滴加几滴氯化铁溶液，观察颜色，若溶液显紫色 则含有水杨酸，否则无。 3、若产品中仍含有水杨酸，该如何进一步提纯? 重结晶 【总结】除去晶体中的杂质，首先将晶体溶解，不溶性杂质，通过过滤除去，再将晶体结晶析出，可溶 性杂质则留在滤液中除去。 【设计意图】通过对阿司匹林的分离和提纯方案的设计，熟悉有机化合物的分离、提纯的方法，巩固溶 解、结晶、洗涤、重结晶等基本操作。通过对阿司匹林杂质的检验，学会物质检验的实验方案设计。 【学习任务四】乙酰水杨酸产率的计算 【问题探究】 1、什么是产率？ 2、如何计算乙酰水杨酸的产率？ 过滤 溶解 粗产品 加饱和 NaHCO3 溶 液至无气泡 加盐酸 滤液 冷却 结晶 减压过滤 洗涤 干燥 固体 理论产量 实际产量产率= ×100% 实际产量：实验获得产品的实际质量 理论产量：按少量的反应物（水杨酸）完全反应完计算 【设计意图】通过对阿司匹林产率的计算，得出计算产率的方法。 【归纳总结】合成有机化合物的一般步骤 【设计意图】通过反思阿司匹林合成方案，归纳总结合成有机化合物的一般步骤，为以后设计实验建立 模型，提高实验设计能力。 五、课后作业 完成拓展课题对氨基苯磺酸的合成方案的设计 分析合成机理 设计实验方案 实验合成 计算产率 有机物的合成 分离提纯 杂质检验 反思完 善