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核心考点专项突破练习（十五）
1、化合物G是制备治疗高血压药物纳多洛尔的中间体,实验室由A制备G的一种路线如下:
已知:
1.A的化学式是__________
2.H中所含官能团的名称是__________;由G生成H的反应类型是__________。
3.C的结构简式为_________,G的结构简式为___________。
4.由D生成E的化学方程式为________________________________。
5.芳香族化合物X是F的同分异构体,1mol X最多可与4mol NaOH反应,其核磁共振氢谱显示分子中有3种不同化学环境的氢,且峰面积比为3:3:1,写出两种符合要求的X的结构简式:____________________________________。
6.请将以甲苯和(CH3CO)2O为原料(其他无机试剂任选),制备化合物的合成路线补充完整。______________________________________。
2、有机物H有镇咳、镇静的功效,其合成路线如下:
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回答下列问题:
1.A的化学名称为__________;D中含氧官能团的名称是__________。
2.③的反应类型是__________。
3.反应②的化学方程式为______________________。
4.X的结构简式为___________。
5.写出苯环上的一氯代物只有一种的H的同分异构体的结构简式:________________________。
6.参考上述流程,以苯甲醇为原料,其他无机试剂任选,写出合成的路线。
3、苯达莫司汀(Bendamustine)是一种抗癌药物。苯达莫司汀的一种合成路线如下:
1.D中含氧官能团有酰胺键、__________(填名称)。
2. A→B的反应类型为__________。
3.E的分子式为C12H13N3O4,写出E的结构简式:__________。
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4.G是的同分异构体,G能发生银镜反应,分子中只有2种不同化学环境的氢。写出一种符合条件的G的结构简式:__________。
5.已知: 。请写出以乙醇为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)__________________________。
4、[化学选5——有机化学基础]
比鲁卡胺(分子结构为),是一种具有抗癌活性的药物分子,其中一条合成路线如下:
回答下列问题
1.A的化学名称为__________。
2.⑦的反应类型是_________。
3.反应④所需试剂,条件分别为_____________、______________。
4.C的分子式为___________。
5.D中官能团的名称是____________________。
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6.写出与E互为同分异构体,符合下列条件的化合物的结构简式___________。
①所含官能团的类别与E相同;
②核磁共振氢谱为三组峰,峰面积比为1:1:6
7.参考比鲁卡胺合成路线的相关信息,以为起始原料合成(无机试剂任选)______________________________________。
5、华法林(Warfarin)又名杀鼠灵,是美国食品药品监督管理局批准为心血管疾病的临床药物。其合成路线(部分反应条件略去)如下所示:
回答下列问题:
1.A的名称为__________,E中官能团名称为__________。
2.B的结构简式为_______________。
3.由C生成D的化学方程式为______________________________。
4.⑤的反应类型为__________,⑧的反应类型为__________。
5.F的同分异构体中,同时符合下列条件的同分异构体共有__________种。
a.能与FeCl3溶液发生显色反应 b.能发生银镜反应
其中核磁共振氢谱为五组峰的结构简式为_______________________。
6.参照上述合成路线,设计一条由苯酚()、乙酸酐(CH3CO)2O和苯甲醛()为原料,制备的合成路线(其他无机试剂任选)。_________
6、Prolitane是一种抗抑郁药物,以芳香烃A为原料的合成路线如下:
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请回答以下问题:
1.D的化学名称为__________,H→Prolitane的反应类型为__________。
2.E的官能团名称分别为__________和__________。
3.B的结构简式为__________。
4.F→G的化学方程式为__________。
5.C的同分异构体中能同时满足下列条件的共有__________种(不含立体异构);
①属于芳香化合物 ②能发生银镜反应 ③能发生水解反应
其中核磁共振氢谱显示为4组峰,其峰面积比为3∶2∶2∶1,写出符合要求的该同分异构体的结构简式__________。
6. 参照Prolitane的合成路线,设计一条由苯和乙醇为原料制备苯甲酸乙酯的合成路线(其他无机试剂和溶剂任选)。
7、水杨酸是一种重要的化工原料,可用于制备阿司匹林、水杨酸钠、水杨酰胺和奥沙拉嗪钠。其中奥沙拉嗪钠是治疗溃疡性结肠炎的常用药物。其合成路线如下所示,回答下列问题:
已知:
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I.
II.
III.NaNO2有强氧化性
1.有机物A中的官能团名称为__________;奥沙拉嗪钠在核磁共振氢谱中的吸收峰的峰面积之比为__________;
2.反应②的反应类型为___________;反应③的方程式为_________________________________;反应④的反应类型为______________;
3.在溶液中反应⑥所用的试剂X为___________;
4.设计B→C步骤的目的为___________________________;
5.水杨酸有多种同分异构体,写出符合下列条件的所有同分异构体的结构简式。
a.能发生银镜反应
b.苯环上的一氯代物有两种同分异构体
_____________________________________________。
8、阿塞那平用于治疗精神分裂症,可通过以下方法合成部分反应条件略去
1.阿塞那平中的含氧官能团名称为___________,由F→阿塞那平的反应类型为___________。物质A的分子式为___________。
2.A生成B的过程中有SO2产生,写出A→B反应方程式______________________。
3.化合物X的分子式为C4H9NO2,则X的结构简式为______________________。
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4.由D生成E的过程中先发生加成反应,后发生消去反应,加成反应后生成的中间体的结构简式为___________。
5.写出同时满足下列条件的B的一种同分异构体的结构简式:__________________。
I属于芳香化合物,分子中含有5种不同化学环境的氢;
Ⅱ能发生银镜反应和水解反应,水解产物能与FeCl3溶液发生显色反应。
6.参照上述合成流程,写出以CH3NH2和为原料制备的合成流程(无机试剂任用)______________________。
9、A(C3H6)是基本有机化工原料。由A制备聚合物C和的合成路线(部分反应条件略去)如图所示。
已知:
回答下列问题:
1.A的名称是__________,B含有的官能团的名称是__________(写名称)
2.C的结构简式为_______________,D→E的反应类型为______________。
3.E→F的化学方程式为____________。
4.中最多有___________个原子共平面,
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发生缩聚反应生成有机物的结构简式为___________。
5.B的同分异构体中,与B具有相同的官能团且能发生银镜反应的共有_________种;其中核磁共振氢谱为3组峰,且峰面积之比为6:1:1的是_______(写结构简式)。
6.结合题给信息,以乙烯、HBr为起始原料制备丙酸,设计合成路线(其他试剂任选)。合成路线流程图示例:
10、[化学——选修5:有机化学基础]
有机物用作调香剂、高分子材料合成的中间体等,制备的一种合成路线如下。
已知
请回答下列问题
1.的化学名称是__________,②的反应类型是__________。
2.中含有的官能团是__________(写名称),聚合生成高分子化合物的结构简式为__________。
3.反应③的化学方程式是__________。
4.反应⑥的化学方程式是__________。
5.芳香化合物是的同分异构体,其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为__________。
6.参照有机物的上述合成路线,设计以 为起始原料制备的合成路线(无机试剂任选)。[示例:]
11、【化学——选修5:有机化学基础】
化合物H是一种有机材料中间体,实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下:
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已知:I.
II.
III.
请回答下列问题:
1.芳香化合物B的名称为__________,C的同系物中相对分子质量最小的结构简式为__________
2.由F生成G的第①步反应类型为__________
3.X的结构简式为__________
4.写出D生成E的第①步反应的化学方程式:__________
5.G与乙醇发生酯化反应生成化合物Y,Y有多种同分异构体,其中符合下列条件的同分异构体有__________种,写出其中任意一种的结构简式:__________
①分子中含有苯环,且能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2
②其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢,且峰面积之比为:6:2:1:1
6.写出以为原料制备化合物的合成路线,其他无试剂任选
12、愈创木酚(化合物E)是一种重要的精细化工中间体,广泛应用于医药、香料及染料的合成。其合成路线及某种应用如图(部分产物及条件已略去):
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已知:①R1X+R2ONa→R1—O—R2+NaX;
②
③化合物F能发生水解反应,不能使FeCl3溶液显色;
④化合物G可用于水果催熟。
1.C分子中含有的官能团名称为__________。
2.由B生成C的反应类型为__________。
3.D的结构简式为__________。
4.由A生成B的化学方程式为__________。
5.F和足量NaOH溶液反应的化学方程式为__________。
6.化合物M比F的相对分子质量小28,同时满足以下条件的M的同分异构体有__________种(不考虑立体异构)。
①遇FeCl3溶液显紫色 ②能发生银镜反应
其中核磁共振氢谱峰面积之比为1:1:2:2的M的结构简式为__________(任写一种)。
7.参照愈创木酚的合成路线,设计一条由化合物G为起始原料经三步合成化合物H的合成路线:__________。(反应条件需全部标出)
13【选修5:有机化学基础】富马酸(反丁烯二酸)和马来酸(顺丁烯二酸)是合成有机物的重要中间体,合成这两种物质的衍生物的路线如下:
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已知:(R为H原子或烃基)
1.A可发生银镜反应,A的化学名称是 .
2.由A生成B、D生成E的反应类型分别是 、 .
3.B中的官能团名称是 ;C的结构简式为 .
4.写出F生成H的化学方程式:
5. P是H的同分异构体,1mol P与碳酸钠反应最多能生成1mol CO2,其核磁共振氢谱显示有两种不同化学环境的氢,其峰面积之比为3:1,写出一种符合要求的P的结构简式: .
6.写出用丙酸、甲醇和A为原料制备化合物的合成路线: .(其他无机试剂任选).
14、合成H的两条途径如图所示:
已知:①F的结构简式为
②(X=O、N、S;R为烃基);
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③RCOOR+R'OH→RCOOR'+ROH。
回答下列问题:
1.关于H的说法正确的是( )
A.能使溴水褪色
B.1mol该物质最多能与3mol NaOH反应
C.属于芳香烃类物质
D.分子内最多有9个碳原子共平面
2.由C生成D的反应类型为__________;G的名称为__________。
3.写出D生成E的化学方程式:__________。
4.已知物质M与D互为同分异构体,M的水溶液呈酸性,在一定条件下,2mol M能生成1mol分子中含六元环结构的有机物,则M在铜的催化下与氧气反应的化学方程式为__________。
5.满足下列所有条件的F的同分异构体的数目有__________种。
a.能发生银镜反应 b.苯环上有两个取代基
写出上述异构体中能使FeCl3溶液显紫色,核磁共振氢谱有五组峰,且面积比为1:2:2:2:1的结构简式:__________。
6.结合已有知识和信息并参照上述合成路线,以丙醇为起始原料(无机试剂任选),设计制备的合成路线:__________。
15、肉桂酸苄酯又名苯丙烯酸苄酯,常作为定香剂,也可用作香皂及食品香精的调香原料。以下是一种合成肉桂酸苄酯的路线。
已知:Ⅰ.相同条件下,烃A对氢气的相对密度为13
Ⅱ.反应①、反应②的原子利用率均为100%
Ⅲ.
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回答下列问题:
1.A的名称为__________。
2.反应③的条件为__________。
3.上述合成路线涉及的反应中,属于取代反应的有__________(填序号)。
4.写出反应D→E的化学方程式:__________。
5.写出G在一定条件下生成的高分子化合物的结构简式:__________
6.F同时满足下列条件的同分异构体共有__________种(不考虑立体异构)。
①苯环上的有2个取代基 ②能发生银镜反应和水解反应 ③能与FeCl3溶液发生显色反应
其中核磁共振氢谱显示6组峰,且峰面积比为3:2:2:1:1:1的是__________(填结构简式)。
7.参照上述合成路线,以CH3CHO为原料,设计制备的合成路线:__________(无机试剂及溶剂任选)。
答案以及解析
1答案及解析：
答案：1.C10H8
2.羟基、醚键; 取代反应; 3.;
4.
5.、
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6.
解析：
2答案及解析：
答案：1.一溴环戊烷; 羟基; 2.消去反应; 3.
4.
5.
6.
解析：
3答案及解析：
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答案：1.羧基、硝基; 2.取代反应; 3.
4.或或CH3C(CHO)3
5.
解析：
4答案及解析：
答案：1.丙酮; 2.氧化反应; 3.甲醇、浓硫酸 加热
4.C4H5N
5.碳碳双键、羧基; 6.
7.
解析：
5答案及解析：
答案：1.甲苯; 酯基; 2.
3.
4.取代反应; 加成反应; 5.13
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6.
解析：
6答案及解析：
答案：1.苯乙酸乙酯; 加成反应或还原反应; 2.羰基; 酯基; 3.
4.
5.4
6.
解析：
7答案及解析：
答案：1.酚）羟基和酯基; 1：1：1：1; 2.取代反应;
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;还原反应
3.CO2; 4.保护酚羟基,防止第⑤步反应时被NaNO2所氧化
5.
解析：
8答案及解析：
答案：1.醚键、还原反应 、C14H11O3Cl
2. +SOCl2 →+SO2+HCl
3.CH3OOCCH2NHCH3
4.
5.(或,,)
6.
解析：
9答案及解析：
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答案：1.丙烯; 碳碳双键、酯基; 2.;取代反应或水解反应
3.
4.10;
5.8;
6.
解析：
10答案及解析：
答案：1.苯甲醇; 取代反应; 2.羟基、羧基,
3.
4.
5.
6.
解析：
11答案及解析：
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答案：1.苯甲醛; HCHO; 2.消去反应; 3.
4.
5.4;
6.
解析：1.根据提供的信息I,可知A发生信息I中反应,产物为,故芳香化合物B的名称为苯甲醛,CH3CHO的同系物中相对分子质量最小为HCHO
2.根据提供的信息II,可知B和C发生信息II中反应,产物D为,与新制氢氧化铜反应后酸化,-CHO转化为-COOH,E为,E与Br2发生加成反应得到的F为,根据F→C的第①步反应条件,可知该反应为消去反应
3.F发生消去反应后酸化得到的G为,根据G+X→H,结合信息III可以推断X为
4.D生成E的第①步反应为:+
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5.G为,与乙醇发生酯化反应生成的化合物Y为;根据能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2,可知含有羧基,根据核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢,且峰面积之比为6:2:1:1,可知符合条件的Y的同分异构体有:
12答案及解析：
答案：1.硝基、醚键; 2.取代反应; 3.
4.
5.
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6.9 (任写一种)
7.CH2CH2CH3CH2OHCH3CHOCH3COOH
解析：1.由上述分析知C中的官能团名称为硝基、醚键。
2.由B→C是—OCH3取代了B中的Br原子,故属于取代反应。
3.由E的结构及已知②可推出D的结构简式为。
5.由上述分析知F为,在NaOH溶液加热条件下发生水解,生成的酚羟基也能与NaOH反应,可得反应的化学方程式。
6.化合物M与F的相对分子质量小28,说明M苯环上比F少两个“—CH2—”,又M遇FeCl3溶液显紫色说明含有酚羟基,且M能发生银镜反应说明含有醛基或含有“HCOO—”的结构,若M本换上由三个支链:—OH、—OH、—CHO,则有6种结构,故满足条件的M的同分异构体共有9种。
7.由上述分析知G为CH2CH2,H为CH3COOH,由G经三步合成H的路线为CH2CH2CH3CH2OHCH3CHOCH3COOH。
13答案及解析：
答案： 1.甲醛; 2.加成反应; 氧化反应; 3.羟基、羧基;CH2=CH-COOH
4.
5.
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6.
解析： 1.根据上述分析可知A的化学名称是甲醛.
2.由A和B的分子式可知,A生成B的反应为加成反应;D生成E的反应是加氧去氢的反应,为氧化反应.
3.由以上分析可知B的结构简式为HO-CH2-CH2-COOH,故其中官能团的名称为羟基和羧基;由B的结构简式及反应条件可推知C的结构简式为CH2=CH-COOH。
4.E为环内酯,在酸性条件下水解可得F,F为丁烯二酸(HOOC-CH=CH-COOH),F与甲醇在浓硫酸作用下发生酯化反应生成H的化学方程式见答案.
5.H的结构简式为,分子式为C6H8O4,其同分异构体为P,己知1mol P与碳酸钠反应最多能生成1mol CO2,说明1个P分子中含有2个-COOH,核磁共振氢谱为两组峰,说明有两种氢原子,峰面积比为3:1,说明其结构对称性强,则P的结构简式见答案.
6.要制备,则先要制备其单体:,先根据已知,利用丙酸与甲醛反应生成,再和发生酯化反应即可.
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14答案及解析：
答案：1.AD; 2.取代反应; 1,3-丙二醇; 3.
4.
5.12;
6.
解析：1.由题中H的结构可知,存在碳碳双键,能使溴水褪色,a正确;H中的酯基水解得到一个羧基和一个酚羟基,所以1molH最多消耗2mol氢氧化钠,b错误;H中含有O原子,属于烃的衍生物,不属于芳香烃,c错误;苯环是平面分子,乙烯也是平面分子,所以分子中的9个碳原子都可以在一个平面上,d正确。
2.根据D的分子式和E的结构简式可得D的结构简式为,所以由C生成D的反应类型为取代反应;根据G的结构简式可知,其名称1,3-丙二醇。
3.由上述分析可知,由D生成E的反应原理是已知③中的反应原理,将D分子中的两个甲基取代两个乙基,反应方程式为
4.M与D互为同分异构体,且M的水溶液呈酸性,说明M分子中有一个羧基,另一个O原子可形成醚键或羟基,在一定条件下2mol
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M能生成1mol分子中含六元环结构的有机物,所以另一个O原子只能形成羟基,且要反应生成六元环,则羟基一定在羧基的邻位,所以M的结构简式为,其催化氧化的反应方程式为。
5.F的同分异构体能发生银镜反应,且根据已知①中F的结构简式可得,其同分异构体中含有或一CHO,且苯环上OH只有两个取代基,则可能的结构有,每种结构还有邻、间、对三种情况,所以一共有4×3=12种;能使氯化铁溶液显紫色说明有酚羟基,满足核磁共振氢谱有五组蜂,且峰面积比为1:2:2:2:1的结构简式为。
6.要合成,根据流程B→C可知,要先生成,再由流程A→B可知,只要合成即可。
15答案及解析：
答案：1.乙炔; 2.NaOH水溶液、加热; 3.③⑦; 4.
5.
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6.6;
7.
解析：1.烃A的相对分子质量为26,故A的名称为乙炔。
2.反应③是中的Br原子发生水解反应生成，为卤代烃的水解反应，故反应条件为NaOH水溶液、加热。
3.由上述分析可知,反应①②⑤为加成反应，反应③⑦为取代反应，反应④为氧化反应，反应⑥为消去反应，故上述合成路线涉及的反应中，属于取代反应的有③⑦。
4.反应D→E是在铜的催化下被O2氧化生成,反应的化学方程式为
5.G为,含有碳碳双键,在一定条件下可发生加聚反应得到高分子化合物。
6.F为,支链上有3个O原子,其同分异构体能与FeCl3溶液发生显色反应,则含有酚羟基,能发生银镜反应和水解反应,则含有HCOO—结构,且苯环上有2个取代基,满足条件的同分异构体中2个支链有以下情况:①一个为一OH,另一个为HCOOCH2CH2—;②一个为一OH,另一个为HCOOCH(CH3)—,每种情况中两个支链都有邻、间、对三种位置关系,故满足条件的同分异构体共有6种;其中核磁共振氢谱显示6组峰,且峰面积比为3:2:2:1:1:1的。
7.要制备,则要先得到其单体CH2=CHCOOH,参照上述合成路线CH3
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CHO与HCN发生加成反应后酸化得到,在浓硫酸催化下发生消去反应生成CH2=CHCOOH,CH2=CHCOOH在一定条件下发生加聚反应生成。
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