高中化学必修1有机化学基础（5）教学设计

高中化学必修 1 有机化学基础（5）教学设计 授课人：董 xx ①通过复习使所学知识网络化、系统化； 教学目标： ②通过归纳整理，进一步理解烃及烃的衍生物重要化学性质； ③掌握有机反应的主要类型及衍生物之间的相互转化关系。 教学重点： 有机物的化学性质及其相互转化关系及有机推断题的解法 教学难点： 有机物分子中共平面原子分析、复杂有机化学反应方程式的书写 教学方法： 分析比较法 教学过程： 第五课时 基础知识精析 十二、有机合成和推断 1、有机合成的过程 （1）有机合成定义：有机合成是利用简单、易得的原料，通过有机化学反 应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。 （2）有机合成的思路：有机合成的思路是通过有机反应构建目标分子的骨 架，并引入或转化所需的官能团。 （3）有机合成过程： 有机合成的过程：利用基础原料和必要的辅料合成中间体，然后利用中间体 和必要的辅料合成第二个中间体，……，经过多步反应得到符合要求的碳原子数 目和官能团的目标化合物。 2、有机合成的方法 Ⅰ、有机合成常用的反应： ①引入双键的方法：卤代烃的消去反应、醇的消去反应、炔烃的加成反应。②引入卤素原子的方法：烷烃与卤素单质的取代反应、苯的同系物与卤素单 质的取代反应、醇与卤化氢取代反应、烯烃与卤素单质或卤化氢的加成反应、炔 烃与卤素单质或卤化氢的加成反应。 ③引入羟基的方法：烯烃与水加成反应、醛与氢气加成反应、卤代烃水解反 应、酯水解反应。 ④增加碳原子：酯化反应、取代反应 ⑤成环的方法：酯化反应、消去反应、加成反应 ⑥使一个卤素原子变为两个的方法：先消去反应，再与卤素单质加成反应。 ⑦使一个羟基变为两个的方法：先消去反应，再与卤素单质加成反应，然 后再水解反应。 Ⅱ、有机合成中常见官能团的保护： ①酚羟基的保护： 因酚羟基易被氧化，所以在氧化其他基团前可以先使其与 NaOH 反应，把 —OH 变为—ONa(或—OCH3)将其保护起来，待氧化后再酸化将其转变为—OH。 ②碳碳双键的保护： 碳碳双键也容易被氧化，在氧化其他基团前可以利用其与 HCl 等的加成反应 将其保护起来，待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。 ③氨基(—NH2)的保护： 在对硝基甲苯对氨基苯甲酸的过程中，应先把—CH3 氧化成—COOH 之后， 再把—NO2 还原为—NH2。防止当 KMnO4 氧化—CH3 时，—NH2(具有还原性)也被 氧化。 Ⅲ、官能团的消去： ①通过加成反应消除不饱和键。 ②通过消去反应、氧化反应或酯化反应消除羟基(—OH)。 ③通过加成反应或氧化反应消除醛基(—CHO)。 ④通过消去反应或水解反应消除卤素原子。 Ⅳ、官能团的转化：①碳碳双键和水加成反应变成醇羟基。 ②醇羟基可以通过氧化反应变成醛基，进一步氧化变成羧基。 ③醛基与氢气加成反应变成醇羟基。 ④卤素原子通过水解反应变成羟基，通过消去反应变成碳碳双键。 【小贴士】 1、利用反应条件判断反应类型 光照：饱和碳原子上的氢原子取代反应，通常是链烃或芳香烃侧链上发生的 取代反应。 Fe3+催化剂：苯环上的取代反应。 Ni，H2：不饱和碳原子与氢气的加成反应。 NaOH 溶液、加热：卤代烃水解或酯水解。 NaOH 醇溶液、加热：卤代烃消去反应。 Cu 或 Ag、O2：醇的氧化反应。 浓硫酸、加热：酯化反应、醇消去反应、分子间脱水反应等产生水的反应。 2、几种特殊反应的要求： ①卤素单质与某些有机物，发生取代反应时，要求卤素单质必须是纯物质， 和碳碳双键发生加成反应时，卤素单质可以是溶液。 ②卤代烃或醇发生消去反应时，官能团所在碳原子的相邻碳原子上必须有氢 原子。 ③加成反应：加成反应发生在不饱和碳原子上。 ④醇氧化反应：醇氧化反应的实质是在羟基和碳原子上各去掉一个氢原子， 所以羟基所在碳原子上必须有氢原子，-CH2OH 氧化生成醛，-CHOH 氧化生成酮， 其它醇不能氧化。 ⑤醛的氧化反应：醛和银氨溶液或新制的氢氧化铜的氧化反应必须在碱性环 境下反应。 3、元素成键规律： 成一个键的是 H，成两个键的是 O，成三个键的是 N，成四个键的是 C。4、氢原子个数改变规律： 引入一个卤素原子减少一个 H 原子，引入一个 O 原子 H 原子数不变，引入 一个 N 原子增加一个 H 原子，引入一个 C 原子增加两个 H 原子。 5、不饱和度 不饱和度是指有机物与同碳数的烷烃氢原子数比较的一个指标。不饱和度通 常用于复杂有机物中氢原子数的计算，不饱和度越大，氢原子数越少。 一个碳碳双键是一个不饱和度；一个碳碳叁键是两个不饱和度；一个环是一 个不饱和度；一个苯环是四个不饱和度。 3、有机合成的分析方法 （1）正合成分析法： 正向合成分析法是从已知的原料入手，找出合成所需要的直接或间接的中间 体，逐步推向合成的目标有机物。 （2）逆合成分析法： 逆向合成分析法是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体，而这个 中间体，又可以由再上一步的中间体得到，依次类推，最后确定最适宜的基础原 料和最终的合成路线。 4、有机合成题的做法 ①分析题目要求：分析要合成的物质的结构特征，结合题给信息，选择基础 原料。 ②寻找合成路线：通过分析（正向、逆向思维）确定合成路线：合成路线由 哪些基本反应完成，目标分子中官能团引入方法。 ③写出化学方程：理顺关系，确定合成路线后，可以从基础原料开始，逐步 写出化学反应的方程式。 【归纳】解题思路：分析题目要求，寻找合成路线，写出化学方程。 5、有机推断题的解法 ①分析已知条件：从中获得题目的相关信息，特别是信息迁移。②理解题目要求：通过审题理解题目要求分析哪些物质的结构，写出哪些 物质的化学反应方程式。 ③理清反应路径：根据题目所提供的合成路线，理清思路，理解物质之间 的关系。 ④顺藤摸瓜解题：按照题目要求，结合分析的结论，逐步解决问题。 写有机化学方程式的方法：前后比较看变化，照猫画虎写方程。 【学法指导】 “三招”突破有机推断与合成 ①确定官能团的变化 有机合成题目一般会给出产物、反应物或某些中间产物的结构等，在解题 过程中应抓住这些信息，对比物质转化中官能团的种类变化、位置变化等，掌握 其反应实质。 ②掌握两条经典合成路线 a.一元合成路线：RCH===CH2―→一卤代烃―→一元醇―→一元醛―→一元羧 酸―→酯 b.二元合成路线：RCH===CH2―→二卤代烃―→二元醇―→二元醛―→二元羧 酸―→酯(链酯、环酯、聚酯)(R 代表烃基或 H)。 c.一元变二元：利用卤代烃的水解反应和消去反应，可以将一元官能团变成 二元官能团。 在合成某一种产物时，可能会存在多种不同的方法和途径，应当在节省原 料、产率高的前提下，选择最合理、最简单的方法和途径。 ③按要求、规范表述有关问题 即应按照题目要求的方式将分析结果表达出来，力求避免书写官能团名称 时出现错别字、书写物质结构简式时出现碳原子成键数目不为 4 等情况，确保答 题正确。 6、合成高分子化合物的基本方法（1）聚合反应 ①定义：由相对分子质量小的化合物的分子，结合成相对分子质量大的化合 物分子的反应叫做聚合反应。 ②分类：聚合反应分为加成聚合反应和缩合聚合反应。 （2）高分子化合物： ①定义：相对分子质量较大的化合物，称为高分子化合物，简称高分子。由 于高分子化合物大部分是由小分子通过聚合反应制得，所以也称为聚合物和高聚 物。 ②单体：能合成高分子化合物的小分子化合物叫做单体。如聚乙烯的单体是 CH2=CH2。 ③链节：高分子化合物中重复出现的结构单元叫做链节，如聚乙烯的链节是 －CH2—CH2—。 ④聚合度：高分子化合物中链节的个数叫做聚合度，用 n 表示。n 值越大， 相对分子质量越大。 ⑤聚合物的平均相对分子质量=链节的相对质量×n（聚合度） 【说明】常见的一些高分子材料是由许多 n 值不同的高分子混合而成的，因 而高分子化合物通常是混合物。 （3）加聚反应 ①定义：由许多小分子通过加成反应变成一个有机高分子化合物，既属于加 成反应又属于聚合反应，叫做加成聚合反应，简称加聚反应。 ②类型： a.乙烯加聚型： b.1，3-丁二烯加聚型： c.乙炔型：nCH≡CH→—[CH=CH]n—③特点： a.单体必须是含有双键、参键等不饱和键的化合物；例如：烯、二烯、炔、 醛等含不饱和键的化合物。 b.发生加聚反应的过程中，没有副产物产生，聚合物链节的化学组成跟单体 的化学组成相同。聚合物相对分子质量为单体相对分子质量的整数倍。 （4）缩聚反应： ①定义： 在生成聚合物的同时，还伴有小分子副产物（如 H2O 等）的生成，这类聚合 反应称之为“缩聚反应”。 缩聚反应大多数是通过取代反应进行的聚合反应。 ②缩聚反应的类型： 缩聚反应主要是利用酯化反应和氨基酸脱水缩合形成多肽的方式进行。 a.一种多官能团化合物聚合： b.两种二元官能团化合物聚合： ③特点： a.缩聚反应的单体往往是具有双官能团（如—OH、—COOH、—NH2、—X 及活泼氢原子等）或多官能团的小分子； b.缩聚反应生成聚合物的同时，还有小分子副产物（如 H2O、NH3、HCl 等） 生成； c.所得聚合物链节的化学组成与单体的化学组成不同； d.缩聚物结构式要在方括号外侧写出链节余下的端基原子或原子团（这与加 聚物不同，而加聚物的端基不确定，通常用横线“—”表示。） （5）高分子化合物的单体判断： ①判断高分子的聚合反应类型： 若链节上都是碳原子之间以单键或双键结合，一般是加聚反应的产物；若链 节上含有其它原子，则一般是缩聚反应的产物。②判断高分子单体的方法 a.加聚型高分子单体的判断方法 第一种情况：若高分子为加聚反应的产物，且链节上的碳原子都是以单键结合，则 每两个碳原子为一个单元与其它原子断开，并在中间恢复双键。 例如， 的单体是：CH2=CHCl、C6H5－ CH=CH2、CH3－CH=CH－CH3。 第二种情况：若高分子为加聚反应的产物，且链节上含有碳碳双键，则单体 中可能有含叁键或两个双键的物质，此时应以双键为核心进行推断。 ⅰ、如果链节上除两个双键碳原子之外，其它碳原子刚好可以以每两个碳原子为单位写出单体，则两 个双键碳原子之间恢复叁键，其它碳原子之间恢复双键。 例如：高分子 的单体是：CH2=CH2、 C6H5—C≡CH、CH3—CH=CH2、C2H5CH=CH2。 ⅱ、 如果链节上除两个双键碳原子之外，其它碳原子不能以每两个碳原子为单位写出单体，则以双键 碳原子为核心的四个为一个整体，恢复两个双键（即二烯烃），其它每两个碳原子之间恢复一个双键。 例如：高分子 的单体是： C6H5—CH=CH—CH=CH2、CH3—CH=CH2、C2H5CH=CH2。 说明：有些高聚物是通过“开环”聚合的，这类反应也属加聚，判断单体是应 灵活处理。 b. 缩聚型高分子单体的判断方法 　若高分子为缩聚反应的产物，则可以根据成键情况判断缩聚反应是通过什 么方式、脱去何种小分子发生的。 缩聚反应主要是利用酯化反应和氨基酸脱水缩合形成多肽的方式进行。 第一种情况： 若单体为一种多官能团化合物，则只需要将中括号和 n 去掉即 可。例如， 的单体是 。第二种情况：若单体是两种二元官能团化合物， 如果高分子链节中间出现 酯基，则将其中的酯基断开，变成羧基或羟基即可；如果高分子链节中间出现肽 键，则将其中的肽键断开，变成羧基或氨基即可。 书写单体的方法是切割法：键从那里形成，就从那里断开；成键时脱什么， 写单体就加什么。 【说明】在推高分子单体时，主要通过改变高分子的主链来完成，链节上的 支链不发生变化。所以，在写单体结构时一定不要改变支链的结构和位置。 【活学活用】你能看出下列聚合物是由什么单体缩聚而成呢？仔细想想，判 断缩聚物单体的方法是什么？ 〖教后记〗 【有机化学规律总结】 1、计算并推断烃的分子式及其结构简式 [方法一] 根据有机物中各元素的质量分数（或元素的质量比），求出有机 物的最简式， 再根据有机物的式量确定化学式（分子式）。即：质量分数→最 简式→分子式 [方法二] 根据有机物的摩尔质量和有机物中各元素的质量分数（或元素质 量比），推算出 1mol 该有机物中各元素的原子物质的量，从而确定分子中的各 原子个数。即：质量分数→1mol 物质中各元素原子物质的量→分子式 [方法三] 燃烧通式法。如烃的分子式可设为 CxHy，由于 x 和 y 是相对独 立的，计算中数据运算简便。根据烃的燃烧反应方程式，借助通式 CxHy 进行计 算，解出 x 和 y，最后得出烃的分子式。 注：(1)气体摩尔质量＝22.4L/mol ×dg/L(d 为标准状况下气体密度)。 (2)某气体对 A 气体的相对密度为 DA，则该气体式量 M＝MADA。 (3)由烃的分子量求分子式的方法：商余法 由除法得商和余数，得出式量对称烃的化学式，注意 H 原子数不能超饱和。 进行等量代换确定出同式量其他烃或烃的衍生物的化学式： 1 个 C 原子可代替 12 个 H 原子； 1 个 O 原子可代替 16 个 H 原子或 1 个 “CH4”基团； 1 个 N 原子可代替 14 个 H 原子或 1 个“CH2”基团，注意 H 原子数要 保持偶数。 2、完全燃烧的有关规律 (1)等物质的量的烃(CnHm)完全燃烧时，耗氧量的多少决定于 n+ 的值， n+ 的值越大，耗氧量越多，反之越少。 (2)等质量的烃(CnHm)完全燃烧时，耗氧量的多少决定于氢的质量分数，即 的值， 越大，耗氧量越多，反之越少。(3)等质量的烃(CnHm)完全燃烧时，碳的质量分数越大， 生成的 CO2 越多，氢的质量分数越大，生成的 H2O 越多。 (4)最简式相同的烃无论以何种比例混合，都有：①混合物中碳氢元素的质 量比及质量分数 不变；②一定质量的混合烃完全燃烧时消耗 O2 的质量不变，生 成的 CO2 的质量均不变。 (5)对于分子式为 CnHm 的烃： ①当 m＝4 时，完全燃烧前后物质的量不变； ②当 m＜4 时，完全燃烧后物质的量减少； ③当 m＞4 时，完全燃烧后物质的量增加.  3、根据烃的分子式推断其可能具有的结构 从烷烃通式 CnH2n+2 出发，分子中每形成一个 C＝C 键或形成一个环，则减 少 2 个氢原 子；分子中每形成一个 C≡C 键，则减少 4 个氢原子。依此规律可由 烃的分子式推测其可能具有的结构，再由其性质可确定其结构简式。例如分子式 为 C5H8 的烃可与等物质的量 Br2 加成，试推测其可能的结构并写出其结构简式.先 根据其分子组成可知其分子比对应的 C5H12 少 4 个氢原子，可能是二烯烃、炔烃 或环烯烃，再根据其与 Br2 的加成比例可知 其为环烯烃，结构简式为 【探究高考】 1．(2012·上海，8)过量的下列溶液与水杨酸( )反应能得到化学式为 C 7H5O3Na 的是 (　　) A．NaHCO3 溶液 B．Na2CO3 溶液 C．NaOH 溶液 D．NaCl 溶液 答案　A 2．(2012·江苏，11 改编)普伐他汀是一种调节血脂的药物，其结构简式如图所示(未表示出 其空间构型)。下列关于普伐他汀的性质描述正确的是 (　　) A．能与 FeCl3 溶液发生显色反应 B．不能使酸性 KMnO4 溶液褪色 C．能发生加成、取代、消去反应 D．1 mol 该物质最多可与 1 mol NaOH 反应 答案　C解析　解题的关键是官能团的确定。在普伐他汀的结构中含有的官能团有醇羟基(—OH)、羧基(—COOH)、酯基 ( )和碳碳双键( )，所以能发生取代反应、加成反应、消去反应，也能使酸性 KMnO4 溶液褪色。 但因无酚羟基，故不能与 FeCl3 溶液发生显色反应。分子中的羧基(—COOH)和酯基( )都能和 NaOH 溶液反应， 故 1 mol 该物质可与 2 mol NaOH 反应。 3．(2012·安徽理综，26)PBS 是一种可降解的聚酯类高分子材料，可由马来酸酐等原料经下列 路线合成： (1)A→B 的反应类型是__________；B 的结构简式是____________。 (2)C 中含有的官能团名称是__________；D 的名称(系统命名)是__________。 (3)半方酸是马来酸酐的同分异构体，分子中含 1 个环(四元碳环)和 1 个羟基，但不含 —O—O—键，半方酸的结构简式是____________。 (4)由 B 和 D 合成 PBS 的化学方程式是___________________________________。 (5)下列关于 A 的说法正确的是________。 a．能使酸性 KMnO4 溶液或溴的 CCl4 溶液褪色 b．能与 Na2CO3 反应，但不与 HBr 反应 c．能与新制 Cu(OH)2 反应 d．1 mol A 完全燃烧消耗 5 mol O2 答案　(1)加成反应(或还原反应) HOOCCH2CH2COOH (2)碳碳三键、羟基　1,4丁二醇 (5)ac 解析　结构决定性质，性质反映结构，解题时要先观察分子内的官能团，然后根据官能团的性质确定有机物能发生 的反应；写同分异构体时应根据分子式和题目所给要求来写。(1)A 的结构中含有碳碳双键，与 H2 发生加成反应生成 B：HOOCCH2CH2COOH。(2)甲醛分子内的醛基与乙炔分子内的氢原子发生加成反应生成 C： ，含有碳 碳三键和羟基。D 的名称是 1,4丁二醇。(3)马来酸酐的分子式为 C4H2O3，不饱和度为 4，根据要求可写出半方酸的结构 简式为 。 (4)HOOCCH2CH2COOH 与 HOCH2CH2CH2CH2OH 发 生 酯 化 反 应 的 化 学 方 程 式 为 nHOOCCH2CH2COOH ＋ nHOCH2CH2CH2CH2OH 。 (5)A 分子内含有碳碳双键，可以被酸性高锰酸钾溶液氧化，使酸性高锰酸钾溶液褪色，能与溴发生加成反应而使溴 的 CCl4 溶液褪色，也能与 HBr 发生加成反应；分子内含有羧基，可以与 Na2CO3 反应生成 CO2；A 分子内不含醛基，但 含有羧基，能与氢氧化铜发生酸碱中和反应；A 的分子式为 C4H4O4,1 mol A 完全燃烧消耗氧气 3 mol。 4．(2012·山东理综，33)合成 P(一种抗氧剂)的路线如下： A(C4H10O)浓 H2SO4△B(C4H8)C(C6H6O)催化剂 P(C19H30O3) 已知：① (R 为烷基)； ②A 和 F 互为同分异构体，A 分子中有三个甲基，F 分子中只有一个甲基。 (1)A―→B 的反应类型为________。B 经催化加氢生成 G(C4H10)，G 的化学名称是________。 (2)A 与浓 HBr 溶液一起共热生成 H，H 的结构简式为______________。 (3)实验室中检验 C 可选择下列试剂中的________。 a．盐酸 b．FeCl3 溶液 c．NaHCO3 溶液 d．浓溴水 (4)P 与足量 NaOH 溶液反应的化学反应方程式为________(有机物用结构简式表示)。 答案　(1)消去反应　2甲基丙烷(或异丁烷) (2) 　(3)bd解 析 　 由 B 与 C 反 应 生 成 可 知 ： C 为 ， B 为 ， 则 A 为 (A 中有三个甲基)。由题意知 E 为 ，F 与 A 互为同分异构体，且只有 一 个 甲 基 ， 又 能 与 E 反 应 ， 故 F 为 CH3CH2CH2CH2OH ， 则 P 为 ，由此可解答。 5．(2010·山东理综，33)利用从冬青中提取出的有机物 A 合成抗结肠炎药物 Y 及其他化学品 的合成路线如下： 提示： 根据上述信息回答： (1)D 不与 NaHCO3 溶液反应，D 中官能团的名称是________，B→C 的反应类型是________。 (2)写出 A 生成 B 和 E 的化学反应方程式：________________。 (3)A 的同分异构体 I 和 J 是重要的医药中间体，在浓硫酸的作用下，I 和 J 分别生成 和 ，鉴别 I 和 J 的试剂为________。 (4)A 的另一种同分异构体 K 用于合成高分子材料，K 可由 制得， 写出 K 在浓硫酸作用下生成的聚合物的结构简式：______________。 答案　(1)醛基　取代反应(3)浓溴水或 FeCl3 溶液 解析　(1)由 B 浓 H2SO4△CH3OCH3，可知 B 为甲醇，CH3OH 与 O2 反应生成 D，D 不与 NaHCO3 溶液反应，D 一定 不是 HCOOH，则 D 应为 HCHO。 (2) 逆 推 法 知 H 的 结 构 简 式 为 ， 相 继 得 E 、 F 、 G 的 结 构 简 式 分 别 为 。 A 生成 B 和 E 的化学方程式为 ＋2NaOHH2O△ ＋CH3OH＋H2O。 (3)A 的同分异构体 I 和 J 的结构简式分别为 ，加浓溴水，I 会产生白色 沉淀；加 FeCl3 溶液，I 显紫色。 (4)K 的 结 构 简 式 为 ， 在 浓 硫 酸 作 用 下 发 生 缩 聚 反 应 ， 产 物 的 结 构 简 式 为 。 题组一　卤代烃在有机推断、合成中的“桥梁”作用 1．根据下面的反应路线及所给信息填空。 (1)A 的结构简式是__________，名称是__________。 (2)①的反应类型是________；③的反应类型是____________________________。 (3)反应④的化学方程式是____________。 答案　(1) 　环己烷　(2)取代反应　加成反应 (3) 解析　根据反应①的条件可知 A 发生的是取代反应，则 A 为 ，根据反应②的条件可知发生的是消去反 应， 再与 Br2 发生加成反应得到 B( )，B 再经反应④消去得到 。 2．已知：CH3—CH===CH2＋HBr―→CH3—CHBr—CH3(主要产物)，1 mol 某烃 A 充分燃烧后可以 得到 8 mol CO2 和 4 mol H2O。该烃 A 在不同条件下能发生如下图所示的一系列变化。 (1)A 的化学式：________，A 的结构简式：________。 (2)上述反应中，①是________反应，⑦是________反应。(填反应类型) (3)写出 C、D、E、H 物质的结构简式： C____________________，D____________________， E____________________，H____________________。 (4)写出 D―→F 反应的化学方程式______________________________________ ____________________________________________________________________。 答案　(1)C8H8　 (2)加成　酯化(或取代) 解析　由 1 mol A 完全燃烧生成 8 mol CO2、4 mol H2O 可知 A 中 N(C)＝8，N(H)＝8，分子式为 C8H8，不饱和 度 为 5 ， 推 测 可 能 有 苯 环 ， 由 ① ④ 知 A 中 必 有 双 键 。 故 A 为 。 A 与 Br2 加 成 得 B ： ； A ＋ HBr ―→ D ， 由 信 息 知 D 为 ； F 由 D 水 解 得 到 ， F 为 ；H 是 F 和醋酸反应生成的酯： 。 题组二　剖析合成路线，规范解答有关问题 3．丁子香酚的结构简式如图所示： 。丁子香酚的一种同分异构体对甲基 苯甲酸乙酯(F)是有机化工原料，用于合成药物的中间体。某校兴趣小组提出可以利 用中学所学的简单有机物进行合成 F，其方案如下，其中 A 的产量标志着一个国家 石油化学工业的发展水平。 (1)写出丁子香酚的分子式________________；写出 C 物质的名称____________。 (2)指出化学反应类型：反应①________；反应②________。(3)下列物质不能与丁子香酚发生反应的是________。 a．NaOH 溶液 b．NaHCO3 溶液 c．Br2 的四氯化碳溶液 d．乙醇 (4)写出反应③的化学方程式：___________________________________________ _____________________________________________________________________。 (5)写出符合条件①含有苯环；②能够发生银镜反应的 D 的同分异构体的结构简式： ______________________________________________________________________。 答案　(1)C10H12O2　甲苯 (2)加成反应　氧化反应 (3)bd 解析　(1)根据丁子香酚的结构简式可以确定其分子式为 C10H12O2，C 物质为甲苯。 (2)根据 F 的结构简式，结合方案中的转化关系，E 为 ，B 为 CH3CH2OH，A 为乙 烯，因此反应①为加成反应，反应②为氧化反应。 (3)丁子香酚含有酚羟基，能与 NaOH 溶液反应；含有碳碳双键，能与 Br2 的四氯化碳溶液发生反应。 (4)反应③为 和 CH3CH2OH 的酯化反应。 (5)根据限定的条件，D 的同分异构体中含有苯环和醛基，因此可以为 、 、 。 4．[2012·天津理综，8(4)(5)]萜品醇可作为消毒剂、抗氧化剂、医药和溶剂。合成α萜品醇 G 的路线之一如下： (4)B―→C、E―→F 的反应类型分别为__________、______________。(5)C―→D 的化学方程式为____________________________________________。 答案　(4)取代反应　酯化反应(或取代反应) 解析　(4)B―→C 发生的反应为—OH 与 HBr 之间取代反应，生成 ，C―→D 根据反应条 件可知发生的反应类似卤代烃的消去反应，所以 D 为 ，D―→E 是羧酸盐转 化 为 羧 酸 ， E 为 ， E ―→ F 发 生 的 反 应 为 酯 化 反 应 ， F 为 。 (5)根据(4)可知 C―→D 发生消去反应的化学方程式为