第一单元 化石燃料与有机化
合物
一、苯的物理性质
无色、有特殊气味的有毒液体
苯的密度比水小,且难溶于水
易挥发(熔点5.5℃,沸点80.1℃)
19世纪,欧洲许多国家都
使用煤气照明。煤气通常
是压缩在桶里贮运的,人
们发现这种桶里总有一种
油状液体,但长时间无人
问津。英国科学家法拉第
对这种液体产生浓厚的兴
趣,他花了整整五年时间
提取这种液体,从中得到
了苯:一种无色油状液体
。
·动 探
读 一 读
六合县的周先生花几十万元在县城购置了一套住
房,装修好后立刻住了进去。然而女主人和他上
三年级的女儿很快就出现辣眼流泪、咽喉奇痒的
症状,不得不又从新居搬出。周先生请来专家进
行监测,结果查出他家使用的涂料苯严重超标,
是允许值的11.2倍。
新闻资料:
图片资料:
你能根据上述资料
说说苯的一些
物理性质吗?
算 一 算
信息一:法拉第发现苯后,对苯的组成
进行测定,他发现苯仅由碳、氢两种元
素组成,其中碳的质量分数为92.3%
信息二:
经过法国化学家日拉尔等人的精确测
定,发现苯的相对分子质量为78。
苯的分子式为: C6H6
请根据以下问题组,探究苯的结构
1、碳原子数为6的烷烃分子式为
2、经测定,苯的分子式为C6H6,属于哪类物质
(饱和烃、不饱和烃)?
C6H14
不饱和烃
实验内容 实验现象 你的结论
试管中加入2mL苯,
滴几滴酸性高锰酸钾
溶液,振荡后静置。
试管中加入2mL苯
,加入1mL溴水,
振荡后静置。
高锰酸钾溶液
不褪色
溴水分两层,上
层橙红色,下层
无色
苯分子中
不含碳碳
双键或碳
碳叁键
验 证
他们想不通的是:苯分子中的碳碳键不含
C=C或C≡C ,却又是一种不饱和的烃 ,那苯
的分子结构到底是怎样的呢?
这个问题把19世纪的化学家引入了茶不思、
饭不香、睡不安的境地,许多科学家为之苦
苦思索。
凯库勒在1866年提出三点假设:
(1)苯的六个碳原子形成闭合环状,即平面
六边形
(2)每个碳原子均连接一个氢原子
(3)各碳原子间存在着单、双键交替形式
问题解决:
与 这两个结构简式表示的有
机化合物是同一种物质还是同分异构体?请说明
你判断的理由
-CH3
-CH3 CH3-
CH3 -
信息资料:
化学家经研究,苯的邻位二甲基取代物
和
具有相同的物理性质和化学性质。
CH3
CH3
CH3
CH3
即这两个结构简式表示的有
机化合物是同一种物质。
CH3
CH3
CH3
CH3
科学研究表明:
苯分子里6个C原子之间的键完全相同,是一
种介于单键和双键之间的特殊(独特)的键。
二、苯的结构
1、6个碳原子、6个氢原子均在同一平面上
2、
结构式 结构简式
科学研究表明:苯分子里6个C原子之间的
键完全相同,是一种介于单键和双键之间的
特殊(独特)的键。
分子式: C6H6
想一想:
苯分子中碳与碳之间是一种介于单键和双
键之间的特殊(独特)的键,那苯的化学性质如
何呢?
猜 想:
苯的化学性质应介于烷烃和烯烃之间:
既有一些烷的性质,也有一些烯的性质
取代反应 加成反应
结构 性质决定
反映
性质预测:
苯的
特殊
结构
苯的特殊性质
饱和烃
的性质
不饱和烃
的性质
取代反应 加成反应
苯与液溴的反应:
反应现象:
导管口有白雾,锥形瓶
中滴入AgNO3溶液,出
现浅黄色沉淀;
烧瓶中液体倒入盛有水
的烧杯中,烧杯底部出
现油状的褐色液体。
铁屑作催化剂
三、苯的化学性质
1.取代反应
(1)苯与溴的反应
溴苯液溴
无色液体,
密度大于水
(2)苯的硝化反应
硝化反应:烃分子中的H原子被硝基取
代 的反应。
硝基苯
硝基:-NO2
+ HO-NO2
浓H2SO4
55℃~60℃
-NO2 +H2OH
纯净的硝基苯:无色而有
苦杏仁气味的油状液体,不溶
于水,密度比水大。硝基苯蒸
气有毒性。
(取代反应)
2、加成反应
注:苯不与溴水反应,但可萃取
溴水中的溴而使溴水层褪色!
跟氢气在镍的存在下
加热可生成环己烷:
环己烷
+3 H2 Ni
△
3.氧化反应
可燃性:
2C6H6 +15 O2 → 12CO2 + 6H2O点燃
现象:火焰明亮,冒浓烟
思考:苯燃烧会产生明亮的带有浓烟
的火焰,这是为什么?
苯分子里含碳量很大
(与乙炔相似,大于乙烯和乙烷)
苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
四、苯的用途
重要的有机化工原料,是多种染料、医药、农药、
炸药、合成材料的原料。
油漆
涂料 染料
医药 农药
炸药
总结:
苯的特
殊结构 苯的特殊性质
饱和烃 不饱和烃
取代反应 加成反应
2.易取代,难加成。
苯的化学性质(较稳定):
1、难氧化(但可燃);
1. 苯只有C、H两种元
素
2.苯的化学式:C6H6
苯的研究 研究有机物组成的步骤
确定有机物的组成元素
确定有机物的分子式
确定有机物的性质
确定有机物的结构
4.苯的性质:燃烧反
应、取代反应
3.苯的结构式:
你认为研究有机物步骤和方法有哪些认识?
我们应该会做梦!……那么
我们就可以发现真理……但
不要在清醒的理智检验之前
,就宣布我们的梦。
——凯库勒
谢 谢