高考化学考点一遍过考点53 乙酸乙酯的制备

一、乙酸乙酯的制备实验 酯化反应 实验 装置 实验 步骤 在一支试管中加入 3 mL 乙醇，然后边振荡试管边慢慢加入 2 mL 浓硫酸和 2 mL 乙酸， 连接好实验装置；用酒精灯缓慢加热，将产生的蒸气经导管通到饱和碳酸钠溶液的液面 上，观察现象 实验 现象 饱和碳酸钠溶液的液面上有无色透明的不溶于水的油状液体产生，并可闻到香味 实验 结论 在浓硫酸、加热的条件下，乙醇和乙酸发生反应，生成无色、透明、不溶于水、有香味 的油状液体 化学 方程式 +H—O—C2H5 反应特点 反应条件及其意义 （1）加热，主要目的是提高反应速率，其次是使生成的乙酸乙酯挥发而方便收集，使平衡向正反应方 向移动，提高乙醇、乙酸的转化率。 （2）浓硫酸一方面作催化剂，提高反应速率；另一方面作吸水剂，提高乙醇、乙酸的转化率。 （3）饱和 Na2CO3 溶液的作用 ①挥发出的乙酸与 Na2CO3 反应生成易溶于水的盐，乙醇易溶于 Na2CO3 溶液，有利于乙酸乙酯与乙酸、 乙醇的分离。 ②乙酸乙酯在饱和 Na2CO3 溶液中的溶解度较小，与饱和 Na2CO3 溶液混合时易分层，可用分液法分离。 注意事项 （1）浓硫酸溶于乙醇或乙酸时会放出大量的热，因此，将乙醇、乙酸、浓硫酸混合时，一般先加入乙 醇，然后边摇动试管边慢慢加入浓硫酸，最后加入冰醋酸。 （2）浓硫酸的作用：催化剂、吸水剂。 （3）为防止试管中液体在实验时暴沸，加热前应采取的措施：在试管中加入几块碎瓷片或沸石。 （4）玻璃导管的末端不要插入饱和 Na2CO3 溶液中，以防液体倒吸。 （5）开始时要用小火均匀加热，加快反应速率，减少乙醇和乙酸的挥发；待有大量产物生成时，可大 火加热，以便将产物蒸出。 （6）装置中的长导管起导气兼冷凝作用。 （7）欲提高乙酸的转化率，可采取的措施：①用浓 H2SO4 吸水，使平衡向正反应方向移动；②加热将 酯蒸出；③可适当增加乙醇的量，并加装冷凝回流装置。 二、如何辨析羧基和酯基 羧基和酯基两种官能团结构相似，但性质不同。 羧基和酯基对比 官能团 代表物质 表示方法 羧基 乙酸 —COOH 或 酯基 乙酸乙酯 —COOR 或 (R 不能为氢原子) 羧基 （1）羧基的结构 羧基的结构可用下图表示，其中含有四个共价键，即羧基碳原子与其他原子(如碳原子或氢原子)形成的 共价键(①号位置)，碳氧双键(②号位置)，碳氧共价键(③号位置)，氢氧共价键(④号位置)。 （2）羧酸的酸性 ①电离方程式：RCOOH RCOO− + H+。由此可见，羧酸分子中表现酸性的是羧基(—COOH)，即羧 基中的氢电离产生氢离子。 注意：构成羧酸烃基中的氢不能电离。 ②羧酸一般是弱酸(如乙酸、甲酸、苯甲酸等)，在书写离子方程式时，这些羧酸要写成化学式的形式。 酯基 （1）酯基的结构 酯基的结构可用如图表示，其中含有四个共价键，即酯基碳原子与其他原子(如碳原子或氢原子)形成的 共价键(①号位置)，碳氧双键(②号位置)，碳氧共价键(③号位置)，氧原子与其他基团形成的共价键(④号位 置)。 注：R 不能是氢原子。 （2）酯基的形成 羧酸与醇能发生酯化反应，该反应是醇分子中的烃氧基(RO—)作为取代基，取代了羧酸中的羟基而形 成酯基。羧酸与醇的酯化反应原理可用如下的化学方程式表示： +H—OR' +H2O 由上述化学方程式可知，发生酯化反应时，羧酸中断开的是碳氧单键，醇中断开的是氢氧单键。酯化 反应中的断键方式可归纳为“酸脱羟基醇脱氢”。 （3）酯基的性质 所有的酯类物质都能在酸或碱作催化剂的情况下发生水解反应，产物是羧酸(或羧酸盐)和醇类物质。酸 性条件下，该反应是一个可逆反应，但碱性条件下，该反应进行得比较彻底，这种现象可用化学平衡原理 来解释。酸性条件下水解的化学方程式为 +H—OH 碱性条件下水解的 化学方程式为 +NaOH(或 KOH) (或 考向一 乙酸乙酯的制取及应用 典例 1 某学生在实验室制取乙酸乙酯的主要步骤如下： ①在大试管 A 中配制反应混合液；②按图甲所示连接装置(装置气密性良好)，用小火均匀加热大试管啊 A5～10min；③待试管 B 收集到一定量产物后停止加热，撤去导管并用力振荡，然后静置待分层；④ 分离出乙酸乙酯层，洗涤、干燥。 物质 熔点/℃ 沸点/℃ 密度/g·cm－3 乙醇 －117.3 78.5 0.789 乙酸 16.6 117.9 1.05 乙酸乙酯 －83.6 77.5 0.90 浓硫酸(98%) 338.0 1.84 （1）配制反应混合液的主要操作步骤为__________________________________________(不必指出液体 体积)；制取乙酸乙酯的化学方程式为_______________________________________________。 （2）上述实验中饱和 Na2CO3 溶液的作用是__________。 a．中和乙酸和乙醇 b．与乙酸反应并吸收部分乙醇 c．减小乙酸乙酯的溶解度，有利于其分层析出 d．加快乙酸乙酯的生成，提高其产率 （3）步骤②中需要小火均匀加热，其主要原因之一是温度过高会发生副反应，另一个原因是 _________________________________________________。 （4）写出步骤③中观察到的实验现象：_____________________________________。 （5）某化学课外小组设计了图乙所示的装置(图中铁架台、铁夹、加热装置均已略去)制取乙酸乙酯， 与图甲装置相比，图乙装置的主要优点有____________。 a．增加了温度计，有利于控制反应温度 b．增加了分液漏斗，能随时补充反应混合液 c．增加了冷凝装置，有利于收集产物 d．反应容器容积大，容纳反应物的量多 （5）比较两套装置的不同之处：图乙装置有温度计、分液漏斗、冷凝管，答题时抓住这三个方向即可。 d 项不正确，因为反应容器容纳液体的量多对实验并无影响。 【答案】（1）在大试管 A 中加入乙醇，再分别慢慢加入浓硫酸和乙酸，边加边振荡试管使之混合均匀 (只要不先加入浓硫酸均正确) CH3COOH＋C2H5OH CH3COOC2H5＋H2O （2）bc （3）反应物中乙醇、乙酸的沸点较低，若用大火加热，大量反应物会随产物蒸发而损失 （4）试管 B 中的液体分为上下两层，上层为无色油状液体，可闻到水果香味，下层为红色液体，振荡 后颜色变浅，有气泡产生 （5）abc 1．分离乙酸乙酯、乙酸和乙醇混合物的实验操作流程图如下所示： 上述实验过程中，所涉及的三次分离操作分别是 A．①蒸馏；②过滤；③分液 B．①分液；②蒸馏；③结晶、过滤 C．①蒸馏；②分液；③分液 D．①分液；②蒸馏；③蒸馏 有机实验中应注意的问题 （1）加热 ①用酒精灯加热：火焰温度一般在 400～500 ℃，教材中的实验需要用酒精灯加热的有乙烯的制备、乙 酸乙酯的制备、蒸馏石油的实验、石蜡的催化裂化实验。 ②水浴加热：银镜反应(温水浴)、乙酸乙酯的水解(70～80 ℃水浴)、蔗糖的水解(热水浴)。 （2）蒸馏 温度计的水银球位于蒸馏烧瓶的支管口处；烧瓶中加碎瓷片防暴沸；冷凝管一般选用直形冷凝管，冷 凝剂的流动方向与被冷凝的液体的流动方向应相反。 （3）萃取、分液 分液时下层液体从分液漏斗下口放出，上层液体从分液漏斗上口倒出。 （4）冷凝回流 当需要使被汽化的物质重新流回到反应容器中时，可通过在反应容器的上方添加一个长导管达到此目 的(此时空气是冷凝剂)，若需要冷凝的试剂沸点较低，则需要在容器的上方安装冷凝管，常选用球形冷凝管， 此时冷凝剂的方向是下进上出。 （5）在有机制备实验中利用平衡移动原理，提高产品的产率常用的方法：①及时蒸出或分离出产品； ②用吸收剂吸收其他产物，如水；③利用回流装置，提高反应物的利用率。 考向二 酯的组成和性质 典例 1 分子式为 C7H14O2 的有机物 Q，在稀硫酸中经加热可转化为乙醇与一种酸性物质，则 Q 的结构最 多有 A.6 种 B.4 种 C.3 种 D.2 种 【答案】B 2．下列说法不正确的是 A．酯类物质是形成水果香味的主要成分 B．用碳酸钠溶液鉴别乙醇、乙酸和乙酸乙酯 C．乙酸乙酯、油脂与 NaOH 溶液反应均有醇生成 D．在酸性条件下 CH3CO18OC2H5 的水解产物是 CH3CO18OH 和 C2H5OH 1．用 18O 标记的 CH3CH218OH 与乙酸反应制取乙酸乙酯，下列说法不正确的是 A．18O 存在于水中 B．反应中浓硫酸即是催化剂又是脱水剂 C．18O 存在于乙酸乙酯中 D．若与丙酸反应生成的酯的相对分子质量为 104 2．关于实验室制取少量乙酸乙酯的实验，下列说法错误的是 A．三种试剂混合时的操作方法可以是:在试管中加入一定量的乙醇，然后边振荡试管边慢慢加入一定量 的浓硫酸和乙酸 B．为加快化学反应速率，应当用大火快速加热 C．反应中长导管的作用有两个:导气和冷凝 D．反应的原理实际上是羧基和醇羟基的反应 3．下列哪个是以乙酸、浓硫酸和乙醇为原料合成乙酸乙酯的最佳装置(夹持装置未画出) 4．如图为实验室制取少量乙酸乙酯的装置图，下列关于该实验的叙述中不正确的是 A．实验时加热试管 a 的目的是及时将乙酸乙酯蒸出并增大反应速率 B．试管 b 中导气管下端管口不能浸入液面的原因是防止实验过程中发生倒吸现象 C．向试管 a 中先加入浓硫酸，然后边振荡试管边慢慢加入乙醇，再加冰醋酸 D．长玻璃导管有导气兼冷凝的作用 5．在实验室制得 1 mL 乙酸乙酯后，沿试管内壁加入 0.5 mL 紫色石蕊试液，这时石蕊试液将存在于饱和碳 酸钠层与乙酸乙酯层之间(整个过程中不振荡试管)，对可能出现的现象，下列叙述正确的是 A．液体分两层，石蕊层仍呈紫色，有机层呈无色 B．石蕊层为三层环，由上而下呈蓝、紫、红色 C．石蕊层有两层，上层呈紫色，下层呈蓝色 D．石蕊层为三层环，由上而下呈红、紫、蓝色 6．乙酸乙酯广泛用于药物、染料、香料等工业，某学习小组设计以下两套装置用乙醇、乙酸和浓硫酸分别 制备乙酸乙酯(沸点 77.2 ℃)。下列说法不正确的是 A．浓硫酸能加快酯化反应速率 B．不断蒸出酯，会降低其产率 C．b 装置比 a 装置原料损失的少 D．可用分液的方法分离出乙酸乙酯 7．将 1mol 乙酸(其中乙醇羟基氧用 18O 标记)在浓硫酸下加热与足量乙醇充分反应。下列叙述不正确的是 A．生成的乙酸乙酯中含有 18O B．生成的水分子中含有 18O C．可能生成 45g 乙酸乙酯 D．不可能生成 90g 乙酸乙酯 8．某品牌白酒中含有的塑化剂的主要成分为邻苯二甲酸二丁酯，其结构简式 ，下列有关说法正确的是 A．邻苯二甲酸二丁酯的分子式为 C16H21O4 B．邻苯二甲酸二丁酯属于酯类，可增加白酒的香味，对人体无害 C．用邻苯二甲酸与丁醇合成邻苯二甲酸二丁酯的反应属于取代反应 D．邻苯二甲酸二丁酯不能发生加成反应 9．欲除去下列物质中混入的少量杂质(括号内物质为杂质)，错误的是 A．乙酸乙酯(乙酸)：加饱和 Na2CO3 溶液，充分振荡静置后，分液 B．乙醇(水)：加入新制生石灰，蒸馏 C．溴苯(溴)：加入 NaOH 溶液，充分振荡静置后，分液 D．乙酸(乙醇)：加入金属钠，蒸馏 10．实验室制备的乙酸乙酯中含有乙酸、乙醇等杂质，提纯乙酸乙酯的操作流程如图所示，下列有关叙述 中正确的是 A．试剂 a 为 NaOH 溶液 B．操作①为分液 C．操作②和③均要使用分液漏斗 D．无水碳酸钠用于除去 A 中的乙酸 11．某有机物 X 的结构简式如图所示，则下列有关说法中正确的是 A．X 能溶解在水中 B．X 能发生加成、酯化反应 C．不能用酸性 KMnO4 溶液鉴别 X 和苯 D．X 苯环上的一氯代物有 2 种 12．分子式为 C6H12O2，属于乙酸乙酯同系物的同分异构体共有 A．12 种 B．16 种 C．20 种 D．24 种 13．苯丙酸诺龙是一种兴奋剂，结构简式如图，下列有关苯丙酸诺龙的说法正确的是 A．分子式为 C27H33O3 B．属于芳香烃 C．能使溴的四氯化碳溶液和酸性 KMnO4 溶液褪色 D．1 mol 苯丙酸诺龙最多可与 2 mol NaOH 反应 14．阿托酸甲酯能用于治疗肠道疾病，它可由阿托酸经过下列反应合成: 下列说法正确的是 A．阿托酸甲酯的分子式为 C9H11O2 B．阿托酸可用于合成高分子化合物，阿托酸甲酯不能用于合成高分子化合物 C．阿托酸在烧碱溶液中变质，而阿托酸甲酯在烧碱溶液中不会变质 D．阿托酸分子中所有原子均可能共平面 15．某学生在实验室制取乙酸乙酯的主要步骤如下：①在大试管 A 中配制反应混合液；②按图甲所示连接 装置(装置气密性良好)，用小火均匀加热大试管 5~10 min；③待试管 B 收集到一定量产物后停止加热， 撤去导管并用力振荡，然后静置待分层；④分离出乙酸乙酯层，洗涤、干燥。 图甲 图乙 已知乙醇可以与氯化钙反应，生成微溶于水的 CaCl2·6C2H5OH。 有关试剂的部分数据如下： 物质 熔点/℃ 沸点/℃ 密度/g·cm−3 乙醇 −117.3 78.5 0.789 乙酸 16.6 117.9 1.05 乙酸乙酯 −83.6 77.5 0.90 浓硫酸(98%) 338.0 1.84 （1）配制反应混合液的主要操作步骤为 (不必指出液体体积)； 制取乙酸乙酯的化学方程式为 。 （2）上述实验中饱和 Na2CO3 溶液的作用是 。 A．中和乙酸和乙醇 B．中和乙酸并吸收部分乙醇 C．减小乙酸乙酯的溶解度，有利于其分层析出 D．加快乙酸乙酯的生成，提高其产率 （3）步骤②中需要小火均匀加热，其主要原因之一是温度过高会发生副反应，另一个原因是 。 （4）写出步骤③中观察到的实验现象 。 （5）分离出乙酸乙酯层后，一般用饱和 CaCl2 溶液洗涤。通过洗涤可除去的杂质是 (填名称)； 干燥乙酸乙酯可选用的干燥剂为 (填字母)。 A．P2O5 B．无水硫酸钠 C．碱石灰 D．NaOH 固体 （6）某化学课外小组设计了图乙所示的装置(图中铁架台、铁夹、加热装置均已略去)制取乙酸乙酯， 与图甲装置相比，图乙装置的主要优点有 。 a.增加了温度计，有利于控制反应温度 b.增加了分液漏斗，能随时补充反应混合液 c.增加了冷凝装置，有利于收集产物 d.反应容器容积大，容纳反应物的量多 16．苯佐卡因(对氨基苯甲酸乙酯)常用于创面、溃疡面及痔疮的止痛，有关数据和实验装置图如下: +CH3CH2OH 相对分子质量 密度/(g·cm-3) 熔点/℃ 沸点/℃ 水中溶解性 乙醇 46 0.79 -114.3 78.5 与水任意比互溶 对氨基苯甲酸 137 1.374 188 339.9 微溶于水 对氨基苯甲酸乙酯 165 1.039 90 172 难溶于水，易溶于醇、醚类 实验步骤: 在圆底烧瓶中加入 0.400 g(0.002 9 mol)对氨基苯甲酸和 0.082 mol 乙醇，振荡溶解，将烧瓶置于冰水浴 并加入 0.220 mL 浓硫酸(0.004 mol)，反应混合物用水浴加热回流 1 h，并不断振荡。 分离提纯:冷却后，分批加入 10% NaHCO3 溶液直至无明显气泡产生，再加少量 NaHCO3 溶液至 pH≈9， 将混合液转移至分液漏斗中，用乙醚分两次萃取，并向醚层加入无水硫酸钠，蒸出乙醚，冷却结晶， 最终得到产物 0.200 g。 请回答下列问题: （1）仪器 A 的名称为 ，将烧瓶置于冰水浴中的原因是 。 （2）在实验步骤中缺少一步操作，该操作是 。 （3）在反应中，圆底烧瓶的容积最合适的是 。 A．10 mL B．25 mL C．50 mL （4）反应中加入过量乙醇的目的是 ；实验结束冷却后，分批加入 10% NaHCO3 溶液的作用是 。 （5）分液漏斗在使用之前必须进行的操作是 ，乙醚层位于 (填“上层” 或“下层”)；萃取过程中向醚层加入无水硫酸钠的作用是 。 （6）本实验中苯佐卡因的产率为 。 1．[2018 江苏卷]化合物 Y 能用于高性能光学树脂的合成，可由化合物 X 与 2 −甲基丙烯酰氯在一定条件 下反应制得： 下列有关化合物 X、Y 的说法正确的是 A．X 分子中所有原子一定在同一平面上 B．Y 与 Br2 的加成产物分子中含有手性碳原子 C．X、Y 均不能使酸性 KMnO4 溶液褪色 D．X→Y 的反应为取代反应 2．［2016·江苏卷］化合物 X 是一种医药中间体，其结构简式如图所示。下列有关化合物 X 的说法正确 的是 A．分子中两个苯环一定处于同一平面 B．不能与饱和 Na2CO3 溶液反应 C．在酸性条件下水解，水解产物只有一种 D．1 mol 化合物 X 最多能与 2 mol NaOH 反应 3．［2015·新课标卷Ⅱ］某羧酸酯的分子式为 C18H26O5，1 mol 该酯完全水解可得到 1 mol 羧酸和 2 mol 乙 醇，该羧酸的分子式为 A．C14H18O5 B．C14H16O4 C．C14H22O5 D．C14H10O5 4．［2015·新课标卷Ⅱ］分子式为 C5H10O2 并能与饱和 NaHCO3 溶液反应放出气体的有机物有（不含立体 异构） A．3 种 B．4 种 C．5 种 D．6 种 1．【答案】D 【解析】分析图示以及各物质的性质，乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中的溶解度较小，①采取分液法；分 离后甲溶液为乙醇、乙酸钠和水的混合物，根据各物质的沸点不同，②采用蒸馏法；分离后乙溶液为乙 酸钠的水溶液，若制得纯净的乙酸需加入硫酸进行蒸馏，③采用蒸馏法。 1．【答案】A 【解析】本题考查了酯化反应的原理与特点。乙酸与乙醇反应乙酸提供羟基，醇提供羟基氢原子，结合 生成水，其余部分互相结合成酯，所以 CH3CH218OH 与乙酸反应方程式为 CH3COOH+CH3CH218OH CH3CO18OCH2CH3+H2O，由于酯化反应是可逆反应，则乙醇仍存在， 所以 18O 只存在于乙醇和乙酸乙酯中，故 A 错，C 正确，选 A。在此反应中浓硫酸的作用是：催化剂与 脱水剂，故 B 正确，不选。生成的乙酸乙酯为 CH3CO18OCH2CH3，该酯的相对分子质量为 90，若与丙酸 反应生成的酯相对分子质量比乙酸乙酯大 14，即 90+14=104，故 D 正确，不选。 2．【答案】B 【解析】三种试剂混合时，常用的混合顺序是:乙醇、浓硫酸、乙酸。乙酸、乙醇、乙酸乙酯的沸点接近， 且都较低，若用大火加热，反应物将会大量蒸发而降低产率。长导管除了导气外，还有使乙酸乙酯在导 出之前尽量冷凝为液体的作用。 3．【答案】A 【解析】B、D 两项中缺少石棉网和温度计，且 B 项中缺少冷凝管，C 项中冷凝水的通入方向错误。 4．【答案】C 【解析】A 项，加热一方面能增大反应速率，另一方面能及时将乙酸乙酯蒸出，有利于提高反应物的转 化率。B 项中，加热过程中产生乙酸和乙醇蒸气，二者溶于水易造成溶液倒吸。C 项，浓疏酸和其他液 体混合时，应将浓硫酸慢慢加入密度比它小的液体中，所以应先向试管 a 中加入乙醇，然后边振荡试管 考点冲关 变式拓展 边慢慢加入浓硫酸和冰醋酸。D 项，长玻璃导管起导气兼冷凝的作用。 5．【答案】D 【解析】实验室制得乙酸乙酯中含有乙酸和乙醇，其中的乙酸将使紫色石蕊试液变红，下层水层中 Na2CO3(俗名纯碱)溶液呈碱性，能使紫色石蕊试液变蓝。所以石蕊试液分为三层环，上层呈红色，下层 呈蓝色，中间呈其本色紫色。 7．【答案】B 【解析】本题考查酯化反应原理。酯化反应中酸脱羟基醇脱氢。乙醇羟基氧用 18O 标记，生成的乙酸乙 酯中含有 18O ，A 正确；生成的水分子中不含有 18O，B 错误；若 1mol 乙酸完全反应生成 1mol 乙酸乙 酯，质量为 90g，该反应是可逆反应，1mol 乙酸不能全部转化为乙酸乙酯，所以可能生成 45g 乙酸乙酯， 不可能生成 90g 乙酸乙酯，C、D 正确，故选 B。 8．【答案】C 【解析】本题考查有机物的结构与性质，意在考查考生对有机物分子式、反应类型和官能团知识的掌握 情况。A 项，邻苯二甲酸二丁酯的分子式为 C16H22O4，A 错；B 项，塑化剂对人体有害，B 错；D 项， 邻苯二甲酸二丁酯中的苯环可以与 H2 发生加成反应，D 错。 9．【答案】D 【解析】本题考查物质的分离和提纯。A．乙酸乙酯(乙酸)：加饱和 Na2CO3 溶液，乙酸与碳酸钠反应而 除去，乙酸乙酯在上层，分液，正确；B．乙醇(水)：加入新制生石灰，与水化合，蒸馏得到乙醇，正确； C．溴苯(溴)：加入 NaOH 溶液，溴与氢氧化钠溶液反应，分层，分液得到溴苯，正确；D．乙酸、乙醇 均与金属钠反应，无法分离，错误。 10．【答案】B 【解析】由图示信息及实验目的可推知：试剂 a 是饱和碳酸钠溶液，用于反应掉乙酸、溶解乙醇，同时 降低乙酸乙酯的溶解度，便于溶液分层，即操作①是分液，A 是含有少量水的乙酸乙酯，F 是用无水碳 酸钠除去水后的乙酸乙酯；B 是乙酸钠、乙醇、碳酸钠和水的混合物，利用混合物沸点的差异，通过蒸 馏的方法分离出乙醇和水，C 为乙酸钠和碳酸钠的混合物，加入浓硫酸反应后得到乙酸及硫酸钠的混合 物(D)，再通过蒸馏将乙酸与硫酸钠分离开，因此②、③均为蒸馏，分液漏斗是用于分液的，不能用于蒸 馏。A、C、D 项错误，B 项正确。 【备注】在本节中我们学习了官能团的相关概念，在分析有机物的性质时，要根据官能团来判别，如 含有碳碳双键的有机物的性质与乙烯的性质相似，CH3OH、CH3CH2CH2OH 等的性质与 CH3CH2OH 的 性质相似，CH2 CH—CH2OH 既具有乙烯的性质也具有乙醇的性质，HO—CH2COOH 既具有与乙醇类 似的性质，也具有与乙酸类似的性质，且自身能发生酯化反应。 12．【答案】C 【解析】本题考查了同系物，同分异构体的判断等知识。同系物是指结构相似，组成上相差 1 个或多个 CH2 原子团的有机物之间的互称，分子式为 C6H12O2，属于乙酸乙酯同系物的同分异构体有：甲酸戊酯(8 种)、乙酸丁酯(4 种)、丙酸丙酯(2 种)、丁酸乙酯(2 种)、戊酸甲酯(4 种)共 20 种同分异构体。 13．【答案】C 【解析】本题考查有机物的结构和性质的相关知识，意在考查考生的分析能力。 选项 A，由该有机物的结构简式知其分子式为 C27H34O3，故 A 错误；选项 B，含有 O 元素，属于烃的衍 生物，故 B 错误；选项 C，含有碳碳双键，可发生加成、氧化反应，既能使溴的四氯化碳溶液褪色，又 能使酸性 KMnO4 溶液褪色，故 C 正确；选项 D，含有 1 个酯基，1 mol 该有机物可与 1 mol NaOH 反应， 故 D 错误。 14．【答案】D 【解析】A 项，阿托酸甲酯的分子式为 C10H10O2，错误；B 项，阿托酸甲酯中含有碳碳双键，也能发生 加聚反应，可用于合成高分子化合物，错误；C 项，烧碱是氢氧化钠的俗称，阿托酸甲酯属于酯类，在 氢氧化钠溶液中可发生水解反应而变质，错误；D 项，阿托酸分子可看成由苯环、乙烯基、羰基、羟 基组成，苯环、乙烯基上的原子可能共平面，羰基呈平面形、羟基呈直线形，面与面可能重合，面与 直线也可能共面，所以，阿托酸分子中所有原子可能共平面，正确。 15．【答案】（1）在大试管中加入乙醇，再分别慢慢加入浓硫酸和乙酸，边加边振荡试管使之混合均匀(只 要不先加入浓硫酸均正确) CH3COOH+C2H5OH CH3COOC2H5+H2O （2）BC （3）反应物中乙醇、乙酸的沸点较低，若用大火加热，大量反应物会随产物蒸发而损失 （4）试管 B 中的液体分为上下两层，上层为无色油状液体，可闻到水果香味，下层为红色液体，振荡 后颜色变浅 （5）乙醇 B （6）abc （5）用 CaCl2 除去少量的乙醇，用无水硫酸钠除去少量的水。不能选择 P2O5、碱石灰或 NaOH 等干燥 剂，以防乙酸乙酯在酸性(P2O5 遇水生成酸)或碱性条件下发生水解。 （6）比较两套装置的不同之处：图乙装置有温度计、分液漏斗、冷凝管，答题时抓住这三个方面即可。 d 项不正确，因为容纳液体的量多，在本题中并不能体现出其优点。 16．【答案】（1）(球形)冷凝管 防止乙醇挥发 （2）加入沸石(或碎瓷片) （3）A （4）提高对氨基苯甲酸的转化率 中和过量的硫酸和调节 pH （5）检验是否漏液 上层 干燥 （6）41.8%或 0.418 【解析】本题主要考查有机实验知识，意在考查考生的实验操作能力。 （1）根据装置图的特点，仪器 A 的名称为球形冷凝管。将烧瓶置于冰水浴中冷却，有利于加入浓硫酸 时热量的散发，防止乙醇挥发。 （4）合成反应中加入过量乙醇，促进反应正向进行，提高对氨基苯甲酸的转化率；在反应中用浓硫酸作 催化剂，溶液呈酸性，故 10% NaHCO3 溶液的作用就是中和过量的硫酸，调节 pH。 （5）分液漏斗在使用之前必须进行的操作是检漏，乙醚的密度比水小，位于上层；加入无水硫酸钠的作 用是干燥。 （6）由化学方程式知，加入的乙醇过量，故理论上 0.002 9 mol 对氨基苯甲酸参加反应生成 0.002 9 mol 苯佐卡因(C9H11NO2)，其质量为 0.002 9 mol×165 g·mol-1=0.478 5 g，产率= 0.200 0.4785 ×100%≈41.8%。 1．【答案】BD 【解析】A 项，X 中与苯环直接相连的 2 个 H、3 个 Br、1 个 O 和苯环碳原子一定在同一平面上，由于 单键可以旋转，X 分子中羟基氢与其它原子不一定在同一平面上，A 项错误；B 项，Y 与 Br2 的加成产物 为 ， 中“*”碳为手性碳原子，B 项正确；C 项，X 中含酚羟基，X 能与酸性 KMnO4 溶液反应，Y 中含碳碳双键，Y 能使酸性 KMnO4 溶液褪色，C 项错误；D 项，对比 X、2-甲基丙烯酰氯和 Y 的结构简式，X+2 −甲基丙烯酰氯→Y+HCl，反应类型为 取代反应，D 项正确；答案选 BD。 点睛：本题考查有机物的结构和性质、手性碳原子的判断、有机物共面原子的判断。难点是分子中共面 原子的确定，分子中共面原子的判断需要注意：①联想典型有机物的结构，如 CH4、乙烯、乙炔、苯、 甲醛等；②单键可以旋转，双键和三键不能旋转；③任意三个原子一定共平面。 直通高考 3．【答案】A 【解析】羧酸酯的分子式为 C18H26O5，1 mol 该酯完全水解可得到 1 mol 羧酸和 2 mol 乙醇，这说明分子 中含有 2 个酯基，因此有 2 分子水参加反应，水解方程式为：C18H26O5+2H2O―→羧酸+2C2H6O，则根据 原子守恒可知该羧酸的分子式中碳原子个数是 18−2×2=14，氢原子个数是 26+4−2×6=18，氧原子个数是 5+2−2×1=5，即分子式为 C14H18O5，A 正确。 4．【答案】B 【解析】分子式为 C5H10O2 并能与饱和 NaHCO3 溶液反应放出气体，这说明该有机物是饱和的一元羧酸， 即分子组成为 C4H9—COOH，丁基有 4 种，分别是 CH3CH2CH2CH2—、(CH3)2CHCH2—、(CH3)3C—、 CH3CH2CH(CH3)—，所以该羧酸也有 4 种，答案选 B。