高考化学考点一遍过考点60 认识有机化合物
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高考化学考点一遍过考点60 认识有机化合物

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资料简介
一、有机物的分类 1.按组成元素分类 根据分子组成中是否有 C、H 以外的元素,分为烃和烃的衍生物。 2.按碳骨架分类 3 2 2 3CH CH CH CH        链状化合物(如 ) 有机化合物 脂环化合物(如环己烷)环状化合物 芳香化合物(如苯环) 3.按官能团分类 类别 官能团的结构及名称 典型代表物的名称和结构简式 烃 烷烃 甲烷 CH4 烯烃 双键 乙烯 CH2=CH2 炔烃 —C≡C— 三键 乙炔 CH≡CH 芳香烃 苯 烃 的 衍 生 物 卤代烃 —X 卤素原子 溴乙烷 CH3CH2Br 醇 —OH 羟基 乙醇 CH3CH2OH 醚 C—O—C 醚键 乙醚 CH3CH2—O—CH2CH3 酚 —OH 羟基 苯酚 醛 醛基 乙醛 酮 羰基 丙酮 羧酸 羧基 乙酸 酯 酯基 乙酸乙酯 二、同分异构体的书写与判断 1.同分异构体的常见类型 (1)结构异构 ①碳链异构:由于碳链的不同而产生的异构现象。如 CH3CH2CH2CH2CHO 与(CH3)2CHCH2CHO。 ②位置异构:由于官能团在碳链或碳环上的位置不同而产生的异构现象。如 CH3CH2CH2CH2OH(1-丁醇) 与 CH3CH2CH(CH3)OH(2-丁醇)。 ③官能团异构:由于官能团的种类不同而产生的异构现象。常见的异构有同碳原子数的烯烃和环烷烃; 同碳原子数的二烯烃和炔烃;同碳原子数的饱和一元醇和饱和一元醚;同碳原子数的饱和一元醛和饱和 一元酮;同碳原子数的饱和一元羧酸和酯;同碳原子数的芳香醇、芳香醚和酚;同碳原子数的硝基化合 物和氨基酸;葡萄糖和果糖;蔗糖和麦芽糖。 注意啦:淀粉和纤维素虽然分子式都为(C6H10O5)n,但由于 n 值不同,所以它们不互为同分异构体。 (2)立体异构 如果每个双键碳原子连接了两个不同的原子或原子团,双键碳上的 4 个原子或原子团在空间上有两种不 同的排列方式,产生两种不同的结构,如 2-丁烯有顺-2-丁烯和反-2-丁烯两种不同的空间异构体。 2.同分异构体的书写步骤 (1)根据分子式书写同分异构体时,首先判断该有机物是否有官能团异构。 (2)写出每一类物质官能团的位置异构体。 (3)碳链异构体按“主链由长到短,支链由简到繁,位置由心到边”的规律书写。 (4)检查是否有书写重复或遗漏,根据“碳四价”原则检查书写是否有误。 3.2 种常见烃基的同分异构体数目 (1)丙基(—C3H7)2 种,结构简式分别为:CH3CH2CH2—,—CH(CH3)CH3。 (2)丁基(—C4H9)4 种,结构简式分别为:CH3—CH2—CH2—CH2—,—CH(CH3)CH2CH3, , 。 4.同分异构体数目的判断方法 (1)基元法:如丁基有 4 种不同的结构,故丁醇、戊醛、戊酸等都有 4 种同分异构体。 (2)替代法:如二氯苯(C6H4Cl2)有 3 种同分异构体,四氯苯也有 3 种同分异构体(将 H 替代 Cl);又如 CH4 的一氯代物只有 1 种,新戊烷[C(CH3)4]的一氯代物也只有 1 种。 (3)等效氢法:该方法是判断同分异构体数目的重要方法,其规律为同一碳原子上的氢原子等效;同一 碳原子上的甲基上的氢原子等效;处于对称位置的碳原子上的氢原子等效。 三、有机物的命名 1.烷烃的命名 (1)选主链,称某烷。 选定分子中最长的碳链为主链,按主链中碳原子数目称作“某烷”。 (2)编号定位,定支链。 选主链中离支链最近的一端为起点,用 1,2,3 等阿拉伯数字依次给主链上的各个碳原子编号定位,以 确定支链在主链中的位置。如: (3)写出该烷烃的名称。 ①将支链的名称写在主链名称的前面,并用阿拉伯数字注明其在主链上所处的位置,数字与支链名称 之间用短线隔开。 ②如果主链上有多个不同的支链,把简单的写在前面,复杂的写在后面。 ③如果主链上有相同的支链,应将相同支链合并,用“二”、“三”等数字表示支链的个数,两个表示支链 位置的阿拉伯数字之间用“,”隔开。示例物质的名称及名称中各部分的意义如图所示。 烷烃命名的注意事项 (1)1 号碳原子上不能有取代基。 (2)2 号碳原子上不能有乙基或更复杂的取代基……依此类推,否则主链将发生变化。若 1 号碳原子上有 甲基或 2 号碳原子上有乙基,则主链碳原子数都将增加 1。 (3)合并相同的取代基,用中文数字(如“二”、“三”等)表示支链的个数,写在取代基名称的前面。 (4)表示相同取代基位置的阿拉伯数字间用“,”隔开。 (5)汉字和阿拉伯数字间用短线“-”隔开。 (6)不同的取代基,命名时应遵循简单在前,复杂在后的原则,如先写甲基,后写乙基,依此类推。 2.烯烃和炔烃的命名 (1)选主链 将含有双键或三键的最长碳链作为主链,称为“某烯”或“某炔”。 (2)编号定位 从距离双键或三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。 (3)写名称 用阿拉伯数字标明双键或三键的位置(只需标明双键或三键碳原子编号较小的数字)。用“二”“三”等表 示双键或三键的个数。 3.苯的同系物的命名 (1)习惯命名法:苯作为母体,其他基团作为取代基。如:苯分子中的氢原子被甲基取代后生成甲苯, 被乙基取代后生成乙苯,如果两个氢原子被两个甲基取代后生成二甲苯,有三种同分异构体,可分别用 “邻”、“间”、“对”表示。 (2)系统命名法:将苯环上的 6 个碳原子编号,以某个甲基所在的碳原子的位置编为 1 号,选取最小位 次号给另一个甲基编号。 4.酯的命名 酯类化合物是根据生成酯的酸和醇的名称来命名的。如 的名称是苯甲酸乙酯。 5.含官能团的有机物命名与烷烃命名的比较 无官能团 有官能团 类别 烷烃 烯烃、炔烃、卤代烃、烃的含氧衍 生物 主链条件 碳链最长,同碳数支链最多 含官能团的最长碳链 编号原则 取代基最近(小) 官能团最近、兼顾取代基尽量近 名称写法 支位-支名-母名 支名同,要合并 支名异,简在前 支位-支名-官位-母名 符号使用 阿拉伯数字与阿拉伯数字间用“,”,阿拉伯数字与中文数字间用“-”,文 字间不用任何符号 四、有机物分子式的确定 1.元素分析 2.有机物相对分子质量的测定——质谱法 质荷比(分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值)最大值即为该有机物的相对分子质量。 3.确定有机物分子式 (1)最简式规律 最简式 对应物质 CH 乙炔和苯 CH2 烯烃和环烷烃 CH2O 甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖 (2)常见相对分子质量相同的有机物 ①同分异构体相对分子质量相同。 ②含有 n 个碳原子的醇与含(n-1)个碳原子的同类型羧酸和酯相对分子质量相同。 ③含有 n 个碳原子的烷烃与含(n-1)个碳原子的饱和一元醛(或酮)相对分子质量相同,均为 14n+2。 (3)“商余法”推断烃的分子式(设烃的相对分子质量为 M) 12 M 的余数为 0 或碳原子数大于或等于氢原子数时,将碳原子数依次减少一个,每减少一个碳原子即增加 12 个氢原子,直到饱和为止。 五、有机物结构的确定 1.化学方法 由于有机物中存在同分异构现象,除少数的分子式只对应一种结构外,一般一种分子式对应多种结构。 常从以下方面确定其结构: (1)根据有机物的特殊反应,确定分子中的官能团,从而进一步确定其结构。 (2)有机物实验式的确定 ①实验式(又叫最简式)是表示有机物分子所含各元素的原子数目最简单整数比的式子。 ②若有机物分子中,w(C)=a%,w(H)=b%,w(O)=c%,则 N(C)∶N(H)∶N(O)= % 12 a ∶ 1 %b ∶ 6 % 1 c ,即可 确定实验式。 ③也可以通过燃烧产物的物质的量等方法确定实验式。确定实验式前必须先确定元素的组成,如某有机 物完全燃烧的产物只有 CO2 和 H2O,则其组成元素可能为 C、H 或 C、H、O;若燃烧产物 CO2 中的碳 元素的质量和燃烧产物 H2O 中的氢元素的质量之和与原有机物的质量相等时,则原有机物分子中不含氧 元素;若不相等,则原有机物分子中含有氧元素。 确定有机物分子式和结构式的过程: 2.物理方法(质谱法) 物理方法(质谱法)具有微量、快速、准确、信息量大等特点。 (1)质谱:可快速、精确地测定有机物的相对分子质量。 如图所示为戊烷的质谱图。 质荷比:分子离子与碎片离子的相对质量与其电荷的比值。最大质荷比即为分子的相对分子质量。 (2)红外光谱:可获得分子中含有的化学键或官能团的信息。 例如,某未知物(C2H6O)的红外光谱图(如图所示)上发现有 O—H 键、C—H 键和 C—O 键的振动吸收。 因此,可以初步推测该未知物是含羟基的化合物,结构简式可写为 C2H5—OH。 (3)核磁共振氢谱:可推知有机物分子中有几种不同类型的氢原子及它们的数目之比。 该未知物(C2H6O)的核磁共振氢谱有三个峰(如图甲所示),峰面积之比是 1∶2∶3,它们分别为羟基 的一个氢原子、亚甲基(—CH2—)上的两个氢原子和甲基上的三个氢原子的吸收峰。而二甲醚(CH3OCH3) 中的六个氢原子均处于相同的化学环境中,只有一种氢原子,应只有一个吸收峰(如图乙所示)。 从上述未知物的红外光谱和核磁共振氢谱可知: ①红外光谱图表明其有羟基(—OH)、C—O 键和烃基 C—H 键红外吸收峰; ②核磁共振氢谱有三种类型氢原子的吸收峰。 因此,未知物的结构简式应该是 CH3CH2OH,而不是 CH3OCH3。 考向一 有机物的分类 典例 1 下列叙述正确的是 A. 和 均是芳香烃, 既是芳香烃又是芳香化合物 B. 和 分子组成相差一个—CH2—,因此是同系物关系 C. 含有醛基,所以属于醛类 D.分子式为 C4H10O 的物质,可能属于醇类或醚类 【答案】D 1.下面共有 12 种有机化合物,请根据不同的分类要求填空。 ① ② ③ ④ ⑤ ⑥ ⑦ ⑧ ⑨ ⑩CH3CH2OH CH3Cl (1)属于链状化合物的是 。 (2)属于环状化合物的是 。 (3)属于芳香化合物的是 。 (4)属于烃的衍生物的是 。 (5)属于醇的是 。 (6)属于卤代烃的是 。 过关秘籍 (1)醇和酚的结构差别就是羟基是否直接连在苯环上,如 属于醇类, 则 属于酚类。 (2)含有醛基的有机物不一定属于醛类,如甲酸某酯,虽然含有—CHO,但醛基不与烃基相连,不属 于醛类。 (3)注意碳碳双键、碳碳三键结构简式的写法,前者为“ ”,而不能写成“ ”,后者为 “ ”,而不能写成 。 考向二 官能团的识别 典例 1 给盆栽鲜花施用 S-诱抗素制剂可以保持鲜花盛开。S-诱抗素的分子结构如图,下列关于该分子说 法正确的是 A.含有碳碳双键、羟基、羰基、羧基 B.含有苯环、羟基、羰基、羧基 C.含有羟基、羰基、羧基、酯基 D.含有碳碳双键、苯环、羟基、羰基 【答案】A 2.下列说法正确的是 A.羟基跟链烃基直接相连的化合物属于醇类 B.含有羟基的化合物属于醇类 C.酚类和醇类具有相同的官能团,因而具有相同的化学性质 D.分子内含有苯环和羟基的化合物都属于酚类 考向三 同分异构体的书写与判断 典例 1 下列有机物一氯取代物的同分异构体数目相等的是 A.①和② B.②和③ C.③和④ D.①和③ ; ; ; 【答案】B 3.某含碳、氢、氧三种元素的有机物的蒸气密度是 CO2 的 2 倍(相同条件),该有机物中氧原子以“ ” 结构存在的同分异构体的数目有 A.2 种 B.4 种 C.6 种 D.8 种 同分异构体的书写方法 (1)烷烃 烷烃只存在碳链异构,书写时要注意全面而不重复,具体规则如下: ①成直链,一条线 先将所有的碳原子连接成一条直链。 ②摘一碳,挂中间 将主链上的碳原子取下一个作为支链,连接在剩余主链的中间碳上。 ③往边移,不到端 将甲基依次由内向外与主链碳原子试接,但不可放在端点碳原子上。 ④摘多碳,整到散 由少到多依次摘取不同数目的碳原子组成长短不同的支链。 ⑤多支链,同邻间 当有多个相同或不同的支链出现时,应连接在同一个碳原子、相邻碳原子、相间碳原子的顺序依次试 接。 (2)具有官能团的有机物 一般按碳链异构→位置异构→官能团异构的顺序书写。 (3)芳香化合物 两个取代基在苯环上的位置有邻、间、对 3 种。 考向四 有机物的共线、共面判断 典例 1 有关 CHF2—CH=CH C≡C—CH3 分子结构的下列叙述中,正确的是 A.除苯环外的其余碳原子有可能都在一条直线上 B.所有的原子都在同一平面上 C.12 个碳原子不可能都在同一平面上 D.12 个碳原子有可能都在同一平面上 【解析】本题主要考查苯环、碳碳双键、碳碳三键的空间结构。按照结构特点,其空间结构可简单表 示为下图所示: 由图形可以看到,直线 l 一定在平面 N 中,甲基上 3 个氢只有一个可能在这个平面内;—CHF2 基团中的两 个氟原子和一个氢原子,最多只有一个在双键决定的平面 M 中;平面 M 和平面 N 一定共用两个碳原子,可 以通过旋转碳碳单键,使两平面重合,此时仍有—CHF2 中的两个原子和—CH3 中的两个氢原子不在这个平 面内。要使苯环外的碳原子共直线,必须双键部分键角为 180°。但烯烃中键角为 120°,所以苯环以外的碳 不可能共直线。 【答案】D 4.下列说法正确的是 A.丙烷是直链烃,所以分子中 3 个碳原子也在一条直线上 B.丙烯所有原子均在同一平面上 C. 所有碳原子一定在同一平面上 D. 至少有 16 个原子共平面 判断分子中共线、共面原子数的技巧 (1)审清题干要求 审题时要注意“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”等关键词和限制条件。 (2)熟记常见共线、共面的官能团 ①与三键直接相连的原子共直线,如 、 。 ②与双键和苯环直接相连的原子共面,如 、 、 。 (3)单键的旋转思想 有机物分子中的单键,包括碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键,均可绕键轴自由旋转。 考向五 有机物的命名 典例 1 下列有机物的系统命名正确的是 【答案】A 5.下列各化合物的命名中,正确的是 A. :1,3-二丁烯 B. :1-甲基-1-丙醇 C. :2-甲基丁醛 D. :1-甲基-3-乙基苯 有机物命名中的 2 个关注点 (1)有机物系统命名中常见的错误 ①主链选取不当(不包含官能团,不是主链最长、支链最多); ②编号错(官能团的位次不是最小,取代基位号之和不是最小); ③支链主次不分(不是先简后繁); ④“-”“,”忘记或用错。 (2)弄清系统命名法中四种字的含义 ①烯、炔、醛、酮、酸、酯……指官能团; ②二、三、四……指相同取代基或官能团的个数; ③1、2、3……指官能团或取代基的位置; ④甲、乙、丙、丁……指主链碳原子个数分别为 1、2、3、4…… 考向六 有机物组成和结构的确定 典例 1 为了测定某有机物 A 的结构,做如下实验: ①将 2.3g 该有机物完全燃烧,生成 0.1molCO2 和 2.7g 水; ②用质谱仪测定其相对分子质量,得到如图 1 所示的质谱图; ③用核磁共振仪处理该化合物,得到如图 2 所示图谱,图中三个峰的面积之比是 1∶2∶3。 试回答下列问题: (1)有机物 A 的相对分子质量是________。 (2)有机物 A 的实验式是________。 (3)能否根据 A 的实验式确定其分子式________(填“能”或“不能”),若能,则 A 的分子式是________(若 不能,则此空不填)。 (4)写出有机物 A 的结构简式:_________________________________。 【答案】(1)46 (2)C2H6O (3)能 C2H6O (4)CH3CH2OH 6.有机物 A 可由葡萄糖发酵得到,也可从酸牛奶中提取。纯净的 A 为无色黏稠液体,易溶于水。为研究 A 的组成与结构,进行了如下实验: 实验步骤 解释或实验结论 (1)称取 A 9.0 g,升温使其汽化,测其密度是相同条件下 H2 的 45 倍 ( 1 ) A 的 相 对 分 子 质 量 为 。 (2)将此 9.0 g A 在足量纯 O2 中充分燃烧,并使其产物依次缓缓通过 浓硫酸、碱石灰,发现两者分别增重 5.4 g 和 13.2 g (2)A 的分子式为 。 (3)另取 A 9.0 g,跟足量的 NaHCO3 粉末反应,生成 2.24 L CO2 (标准状况)若与足量金属钠反应则生成 2.24 L H2(标准状况) (3)写出 A 中含有的官能 团: 、 。 (4)A 的核磁共振氢谱如下图: (4)A 中含有 种氢原 子。 (5)综上所述 A 的结构简式为 有机物结构式的确定流程 1.下列物质的分类中,所属关系不符合“X 包含 Y、Y 包含 Z”的有 选项 X Y Z A 芳香族化合物 芳香烃的衍生物 B 脂肪族化合物 链状烃的衍生物 CH3COOH(乙酸) C 环状化合物 芳香族化合物 苯的同系物 D 不饱和烃 芳香烃 2.下列有机物的命名正确的是 A.2,2-二甲基-1-丁烯 B.2,3-二甲基-2-乙基丁烷 C.3,3,5,5-四甲基己烷 D.2-甲基-1,3-丁二烯 3.下列说法中正确的是 A. 在核磁共振氢谱中有 5 个吸收峰 B.红外光谱图只能确定有机物中所含官能团的种类和数目 C.质谱法不能用于相对分子质量的测定 D.核磁共振氢谱、红外光谱和质谱都可用于分析有机物结构 4.根据下表中烃的分子式排列规律,判断空格中烃的同分异构体数目是 1 2 3 4 5 6 7 8 CH4 C2H4 C3H8 C4H8 C6H12 C7H16 C8H16 A.3 B.4 C.5 D.6 5.下列说法正确的是 A. 的名称为 2,2,4-三甲基 4-戊烯 B.化合物 不是苯的同系物 C. 分子中所有碳原子一定共平面 D.对二甲苯的核磁共振氢谱显示有 3 种不同化学环境的氢 6.把丙烯气体通入质谱仪中,得到的质谱图中质荷比的最大值为 A.26 B.38 C.42 D.54 7.金刚烷( )是最早在石油中发现的,则与金刚烷互为同分异构体的是 8.丙烷的分子结构可简写成键线式结构 ,有机物 A 的键线式结构为 ,有机物 B 与等物质的 量的 H2 发生加成反应可得到有机物 A。下列有关说法错误的是 A.有机物 A 的一氯取代物只有 4 种 B.用系统命名法命名有机物 A,名称为 2,2,3-三甲基戊烷 C.有机物 A 的分子式为 C8H18 D.B 的结构可能有 3 种,其中一种名称为 3,4,4-三甲基-2-戊烯 9.某化合物的结构式(键线式)及球棍模型如下: 该有机物分子的核磁共振氢谱图如下(单位是 ppm)。下列关于该有机物的叙述正确的是 A.该有机物不同化学环境的氢原子有 8 种 B.该有机物属于芳香化合物 C.键线式中的 Et 代表的基团为—CH3 D.该有机物的分子式为 C9H10O4 10.将有机物完全燃烧,生成 CO2 和 H2O。将 12.4 g 该有机物完全燃烧,产物通过浓硫酸,浓硫酸增重 10.8 g,再通过碱石灰,碱石灰又增重了 17.6 g。下列说法错误的是 A.该有机物的最简式为 CH3O B.该有机物的分子式可能为 CH3O C.该有机物的分子式可能为 C2H6O2 D.该有机物核磁共振氢谱中有两个峰 11.某有机化合物的相对分子质量大于 110,小于 150,其中碳和氢的质量分数之和为 51.52%,其余为氧, 该化合物分子中最多含羰基结构的个数 A.2 个 B.3 个 C.4 个 D.5 个 12.据报道,在欧洲一些国家发现饲料被污染,导致畜禽类制品及乳制品不能食用。经测定饲料中含有剧 毒物质二噁英,其结构为 ,已知它的二氯代物有 10 种,则其六氯代物有 A.15 种 B.11 种 C.10 种 D.5 种 13.根据要求填空: (1) 中官能团的名称是__________。 (2) 中含氧官能团的名称是________。 (3)HOCH2CH2NH2 中含有的官能团名称是________。 (4) 中所含官能团的名称是________。 (5)遇 FeCl3 溶液显紫色且苯环上有两个取代基的 的同分异构体有________种。 (6) 的同分异构体中,既能发生银镜反应,又能与 FeCl3 溶液发生显色反应的 共有________种,其中核磁共振氢谱为 5 组峰,且峰面积比为 2∶2∶2∶1∶1 的为____________(写结构 简式)。 14.某有机物含 C、H、O 三种元素,实验测得 C、H、O 三种元素的质量比为 24∶5∶8,回答下列问题: (1)其实验式是__________。 (2)下图是该有机物的质谱图,则其相对分子质量为________,分子式为____________________。 确定结构式:下图是该有机物的红外光谱图,则有机物的结构简式为:___________________。 (4)若此有机物能与 Na 反应产生 H2,则其同分异构体有_________种。 15.有机物 A 只由 C、H、O 三种元素组成,常用作有机合成的中间体,测得 16.8 g 该有机物经燃烧生成 44.0 g CO2 和 14.4 g 水。质谱图表明其相对分子质量为 84;红外光谱分析表明 A 中含有—O—H 和位于 分子端的—C≡C—,核磁共振氢谱显示有 3 种峰,且峰面积之比为 6∶1∶1。 (1)写出 A 的分子式: 。 (2)写出 A 的结构简式: 。 (3)下列物质一定能与 A 发生反应的是 (填字母)。 a.H2 b.Na c.KMnO4 d.Br2 (4)有机物 B 是 A 的同分异构体,1 mol B 可以与 1 mol Br2 加成,该有机物的所有碳原子在同一平面 上,核磁共振氢谱显示有 3 种峰,且峰面积之比为 6∶1∶1,则 B 的结构简式是 。 1.[2018 新课标Ⅰ]环之间共用一个碳原子的化合物称为螺环化合物,螺[2,2]戊烷( )是最简单的 一种。下列关于该化合物的说法错误的是 A.与环戊烯互为同分异构体 B.二氯代物超过两种 C.所有碳原子均处同一平面 D.生成 1 mol C5H12 至少需要 2 mol H2 2.[2017 新课标Ⅰ]已知 (b)、 (d)、 (p)的分子式均为 C6H6,下列说法正确的是 A.b 的同分异构体只有 d 和 p 两种 B.b、d、p 的二氯代物均只有三种 C.b、d、p 均可与酸性高锰酸钾溶液反应 D.b、d、p 中只有 b 的所有原子处于同一平面 3.[2016 上海]烷烃 的命名正确的是 A.4-甲基-3-丙基戊烷 B.3-异丙基己烷 C.2-甲基-3-丙基戊烷 D.2-甲基-3-乙基己烷 4.[2016 新课标Ⅰ]下列关于有机化合物的说法正确的是 A.2-甲基丁烷也称为异丁烷 B.由乙烯生成乙醇属于加成反应 C.C4H9Cl 有 3 种同分异构体 D.油脂和蛋白质都属于高分子化合物 5.[2016 海南]下列物质中,其主要成分不属于烃的是 A.汽油 B.甘油 C.煤油 D.柴油 6.[2016 新课标全国Ⅱ]分子式为 C4H8Cl2 的有机物共有(不含立体异构) A.7 种 B.8 种 C.9 种 D.10 种 7.[2016 上海]轴烯是一类独特的星形环烃。三元轴烯( )与苯 A.均为芳香烃 B.互为同素异形体 C.互为同系物 D.互为同分异构体 8.[2016 浙江]下列说法正确的是 A. 的一溴代物和 的一溴代物都有 4 种(不考虑立体异构) B.CH3CH=CHCH3 分子中的四个碳原子在同一直线上 C.按系统命名法,化合物 的名称是 2,3,4-三甲基-2-乙基戊烷 D. 与 都是α-氨基酸且互为同系物 9.[2015 新课标全国Ⅱ]分子式为 C5H10O2 并能与饱和 NaHCO3 溶液反应放出气体的有机物有(不含立体异构) A.3 种 B.4 种 C.5 种 D.6 种 10.[2015 海南]分子式为 C4H10O 并能与金属钠反应放出氢气的有机物有(不含立体异构) A.3 种 B.4 种 C.5 种 D.6 种 1.【答案】(1)①②④⑥⑧⑨⑩ (2)③⑤⑦ (3)⑦ (4)④⑥⑩ (5)④⑩ (6)⑥ 【解析】链状化合物要求不含环状结构,应是①②④⑥⑧⑨⑩ ;环状化合物要求碳原子连接成环状, 包括③⑤⑦ ;芳香化合物应该含有苯环,包括⑦ ;烃的衍生物除了含有碳、氢元素外,还要含有 O、 N、Cl 等其他元素,包括④⑥⑩ ;醇类含有醇羟基,为④⑩;卤代烃含有卤素原子,包括⑥ 。 3.【答案】C 【解析】该有机物相对分子质量为 44×2=88, 相对质量为 44,残基相对分子质量为 44,残基为 C3H8。(1)若该有机物为羧酸,只有 2 种:正丁酸和异丁酸;(2)若该有机物为酯,则有 4 种:甲酸 正丙酯、甲酸异丙酯、乙酸乙酯、丙酸甲酯,共 6 种。 4.【答案】D 变式拓展 【解析】直链烃是锯齿形的,A 错误; 中甲基上至少有一个氢不和它们共平面,B 错误;因为环状结构不是平面结构,所以所有碳原子不可能在同一平面上,C 错误;D 中该分子中在同 一条直线上的原子有 8 个( ),再加上其中一个苯环上的 8 个原子,所以至少有 16 个原子共平面。 5.【答案】D 【解析】 的主链为二烯,所以正确的命名为 1,3-丁二烯,A 错误; 的分子中含有羟基的最长碳链含有 4 个 C,主链为丁醇,正确的命名为 2-丁醇,B 错误;C 选项编号错误,应为 3-甲基丁醛。 6.【答案】(1)90 (2)C3H6O3 (3)—COOH —OH (4)4 (5) (4)A 的核磁共振氢谱中有 4 个峰,说明分子中含有 4 种处于不同化学环境下的氢原子。 (5)综上所述,A 的结构简式为 。 1.【答案】D 【解析】芳香族化合物包含芳香烃、芳香烃的衍生物(X 包含 Y),含苯环的物质中只要含有除 C、H 之外 的第三种元素,就是芳香烃的衍生物(Y 包含 Z),A 项正确;脂肪族化合物包含链状的(X 包含 Y)、也包 含环状的,而 CH3COOH 是链状烃的衍生物(Y 包含 Z),B 项正确;芳香族化合物是一种环状化合物,且 苯的同系物属于芳香族化合物,C 项正确;不饱和烃包含芳香烃(X 包含 Y),但苯甲醇是芳香烃的衍生物, 考点冲关 不属于芳香烃(Y 不包含 Z),D 项错误。 2.【答案】D 【解析】本题考查了有机物的命名。A 项的名称为 3,3-二甲基-1-丁烯,故 A 错。 B 项的名称为 2,3, 3-三甲基戊烷,故 B 错。C 项的名称为 2,2,4,4-四甲基己烷,故 C 错。故该题选 D。 3.【答案】D 【解析】A 项,在核磁共振氢谱中有 3 个吸收峰,错误;B 项,红外光谱图只能确定有机物中所含官能 团的种类,无法确定数目,错误;C 项,通过质谱法可测定相对分子质量,错误;D 项,红外光谱仪用 于测定有机物的官能团,核磁共振仪用于测定有机物分子中氢原子的种类和数目,质谱法用于测定有机 物的相对分子质量,正确。 4.【答案】A 【解析】本题考查了同分异构体的书写。由表中烃的分子式排列规律,1,2 都是 4 个氢原子,3,4 都 是 8 个氢原子,5,6 应为 12 个氢原子,故 5 为 C5H12,其同分异构体为: 、 、CH3—CH2—CH2—CH2—CH3 共三种,所以答案为 A。 7.【答案】C 【解析】金刚烷的分子式为 C10H16,A 的分子式为 C10H8,B 为 C10H14,C 为 C10H16,D 为 C10H18。 8.【答案】A 【解析】根据信息提示,A 的结构简式为 。有 5 种不同化学环境的氢原子, 所以其一氯取代物有 5 种;A 是 B 和 H2 等物质的量加成后的产物,所以 B 可能的结构简式有三种: 、 、 ,命名依次为 3,3-二甲基 -2-乙基-1-丁烯、3,4,4-三甲基-2-戊烯、3,4,4-三甲基-1-戊烯。 9.【答案】A 【解析】根据该物质的核磁共振氢谱图及球棍模型判断,氢原子有 8 种,故 A 正确;该有机物中不含苯环, 所以不属于芳香化合物,故 B 错误;根据该有机物球棍模型判断 Et 为乙基,故 C 错误;根据球棍模型可知, 该物质的化学式是 C9H12O4,故 D 错误。 10.【答案】B 【解析】将 12.4 g 该有机物完全燃烧,产物通过浓硫酸,浓硫酸增重的 10.8 g 为水的质量,其物质的量 为 =0.6 mol,原有机物中含有氢元素的物质的量为 0.6 mol×2=1.2 mol,质量为 1 g·mol-1×1.2 mol=1.2 g。通过碱石灰,碱石灰又增重的 17.6 g 为二氧化碳的质量,其物质的量为 =0.4 mol, 原有机物中含有碳元素的质量为 12 g·mol-1×0.4 mol=4.8 g,该有机物中含有 C、H 元素的质量为 4.8 g+1.2 g=6 g

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