2020届高考化学生命中的基础化学物质、有机合成及推断练习试题及答案

2020 届高考化学生命中的基础化学物质、有机合成及推断练习试题及答案 1、DAP 是电表和仪表部件中常用的一种高分子化合物，其结构简式如图： 则合成它的单体可能有 (　　) ①邻苯二甲酸　②丙烯醇(CH2===CH—CH2—OH)　③丙烯　④乙烯　⑤邻苯二甲 酸甲酯 A．①② B．④⑤ C．①③ D．③④ 【参考答案】A 2、(2020 届·黑龙江名校联考)M 是一种重要材料的中间体，结构简式为 。合成 M 的一种途径如下： A～F 分别代表一种有机化合物，合成路线中的部分产物及反应条件已略去。 已知：①Y 的核磁共振氢谱只有 1 种峰； ②RCH===CH2 ― ― →Ⅰ.B2H6 Ⅱ.H2O2/OH－RCH2CH2OH； ③两个羟基连接在同一个碳原子上不稳定，易脱水。 请回答下列问题： (1)Y 的结构简式是______________，C 中官能团的名称是______________。 (2)A 的分子式为________。 (3)步骤⑦的反应类型是__________________________________________。 (4)下列说法不正确的是________。 a．A 和 E 都能发生氧化反应 b．1 mol B 完全燃烧需 6 mol O2 c．C 能与新制氢氧化铜悬浊液反应d．1 mol F 最多能与 3 mol H2 反应 (5)步骤③的化学方程式为________________________________________。 (6)M 经催化氧化得到 X(C11H12O4)，X 的同分异构体中同时满足下列条件的结 构简式为__________________________________________________________。 a．苯环上只有两个取代基，苯环上的一氯代物有 2 种 b．水解只生成芳香醇和二元酸，且二元酸的核磁共振氢谱只有 2 种峰 解析：结合 M 的合成路线可知，反应⑤为取代反应，则 E 为 。结合已 知信息③知， 经水解后酸化得到的 F 为 ，由 M 的结构简式可知 D 为(CH3)2CHCOOH，B 经催化氧 化生成 C，C 再经催化氧化生成 D，则 C 为(CH3)2CHCHO、B 为(CH3)2CHCH2OH， 结合已知信息②可知 A 为(CH3)2C===CH2，Y 发生消去反应得到 A，而 Y 的核 磁共振氢谱只有 1 种峰，则 Y 为 。(6) 经催化氧化得到 X(C11H12O4)，则 X 为 ，X 的同分异构体满足：a.苯环上只有两个 取代基，苯环上的一氯代物有 2 种，则含有 2 个不同的取代基，且处于对位； b.水解只生成芳香醇和二元酸，且二元酸的核磁共振氢谱只有 2 种峰，则符合 条件的同分异构体为 。 答案：(1) 　醛基 (2)C4H8 (3)酯化反应(或取代反应)(4)d (5)2(CH3)2CHCH2OH＋O2 ― ― →Cu △ 2(CH3)2CHCHO＋2H2O 3、(2019 云南师大附中月考) 8-羟基喹啉可用作医药中间体,也是染料和农药的重要中间体。合成 8-羟基喹啉 的路线如图所示。 已知: + 。 (1)B 的分子式为　　　　　　　　。 (2)D 的俗名为甘油,其含有的官能团名称为　。 (3)C→D 的化学反应类型为　　　　　　。 (4)工业上,F 可由如下图所示途径制备,试剂Ⅰ为　　　　　　,Y 与 X 互为同系 物,其分子式为 C7H7NO3,Y 的结构有　　　　种。 X F (5)L 的结构简式为　　　　　　　　　。 (6)下列有关 8-羟基喹啉的说法正确的是　　　　　　(填序号)。 A.能使高锰酸钾溶液褪色 B.遇 FeCl3 溶液显紫色 C.不能使溴的四氯化碳溶液褪色 D.能与 NaHCO3 反应放出 CO2 气体【参考答案】 (1)C3H5Cl　(2)羟基　(3)取代反应(或水解反应) (4)液溴、FeBr3　13　(5) 　(6)AB 解析 已知 E 的分子式,F、K 的结构简式,结合 E 和 F 发生加成反应生成 K,可知 E 是 CH2 CH—CHO,再由信息反应及 L 的分子式可知 L 是 ,由 D 的分 子式及同一个碳上连有两个羟基的分子不稳定可知,D 是 HOCH2CH(OH)CH2OH,由反应流程及 A 的名称可知,A 是 CH3CH CH2,由于烯 烃和氯气发生加成反应是在常温下进行的,而 A 在高温下和氯气反应生成 B,而 B 还可以与 HOCl 发生加成反应,所以 A→B 发生取代反应,B 是 ClCH2CH CH2,C 是 ClCH2CHClCH2OH 或 ClCH2CH(OH)CH2Cl。 (1)根据以上分析,B 是 ClCH2CH CH2,分子式为 C3H5Cl。 (2)D 是 HOCH2CH(OH)CH2OH,其含有的官能团名称为羟基。 (3)C→D 发生的是卤代烃的水解反应(属于取代反应)。 (4)由制备 F 的流程可知,由苯制取溴苯,需要液溴、FeBr3;X 是 ,Y 与 X 互为同系物,其分子式为 C7H7NO3,即 Y 比 X 多一个 CH2 原子团,苯环侧链可能 含有一个甲基、一个酚羟基和一个硝基,采用定一移一的分析方法,硝基和羟基处 于邻、间、对共有 3 种结构,分别为① 、② 、③ ,在①的 结构中的苯环上连接甲基共有 4 种结构,在②的结构中的苯环上连接甲基共有 4 种结构,在③的结构中的苯环上连接甲基共有 2 种结构;另外苯环上还有可能 有两个侧链,分别是酚羟基和—CH2NO2 的结构: 、 、 ,所以 Y 的结构共有 13 种。(5)由以上分析可知 L 的结构简式是 。 (6)8-羟基喹啉含有碳碳双键,能使溴的四氯化碳溶液褪色,故 C 错误;8-羟基喹啉 不含羧基,不能与 NaHCO3 反应放出 CO2 气体,故 D 错误。 4、某研究小组从甲苯出发，按下列路线合成染料中间体 X 和医药中间体 Y。 已知：化合物 A、E、F 互为同分异构体。 请回答： (1)下列说法不正确的是________。 A．化合物 C 能发生氧化反应，不发生还原反应 B．化合物 D 能发生水解反应 C．化合物 E 能发生取代反应 D．化合物 F 能形成内盐 (2)B＋C→D 的化学方程式是 ________________________________________________。 (3)化合物 G 的结构简式是________。 (4)写出同时符合下列条件的 A 的所有同分异构体的结构简式： ____________________________________________________________________ ____。 ①红外光谱检测表明分子中含有醛基； ②1H­NMR 谱显示分子中含有苯环，且苯环上有两种不同化学环境的氢原子。 (5)为探索新的合成路线，采用苯和乙烯为原料制备化合物 F，请设计该合成路 线(用流程图表示，无机试剂任选)。解析： 与浓 HNO3、浓 H2SO4 发生硝化反应生成 A，由 X 的结构式知 A 为 ，由已知信息知 D 为 ，A 被 KMnO4 氧化生成 B 为 ，由 B＋C→D 得 C 为 ，又化合物 A、E、F 互为同分异构体，由 Y 的结 构可知 F 为 ，G 为 H2NCHO，E 为 。 (1)化合物 C 为 ，既能发生氧化反应又能发生还原反应，A 错误；化合物 D 为 ，含有肽键可发生水解反应，B 正确；化合物 E 为 ，可发生取代反应，C 正确；化合物 F 为 ，—COOH 显酸性， —NH2 显碱性，两者反应可生成内盐，D 正确。 (4)由条件①知含有—CHO 或 ，由条件②知含有苯环，且苯环上有两种 不同化学环境的氢原子，则满足条件 A 的同分异构体有 (5)苯与乙烯为原料制备化合物 F 的合成路线为 ＋CH2===CH2 ― ― →催化剂 △ ― ― →HNO3 H2SO4答案：(1)A 5、己二酸环酯类化合物是一种重要的化工试剂。其一种合成路线如图： 已知： (试剂Ⅰ)。 回答下列问题： (1)按系统命名法，CH2(COOC2H5)2 的名称为___________________________ ________________________________________________。(2)A 生成 B 的反应类型为____________，化合物 E 中官能团的名称为 ____________，F 的分子式为_________________________________________。 (3)D 生成 E 的化学方程式为_________________________________________。 (4)芳香族化合物 G 为 E 的同分异构体，符合下列要求的同分异构体有________ 种。 Ⅰ.1 mol G 可与 2 mol Na2CO3 反应 Ⅱ.含有官能团 NH2 Ⅲ.苯环上有三个取代基，且苯环上有两种等效氢 其中核磁共振氢谱有五组峰，峰面积之比为 6∶2∶2∶2∶1 的结构简式为 ___________________________________________________________________。 (5)写出用甲醛、乙醛和 CH2(COOC2H5)2 为原料制备化合物 的 合成路线(其他试剂任选)。 解析：(1)该酯的名称为丙二酸二乙酯。(2)A 生成 B 的反应类型为加成反应。E 中官能团的名称为酯基和氰基。F 的分子式为 C9H14O4。(3)通过观察可知，D 生 成 E 为酯化反应。(4)根据芳香族化合物 G 为 E 的同分异构体，由 1 mol G 可与 2 mol Na2CO3 反应可知，G 的苯环上有两个酚羟基，又其苯环上有三个取代基， 且苯环上有两种等效氢，则 C3H8N 为苯环上的一个取代基且 G 为对称结构。两 个酚羟基处于邻位和对位时都不符合要求，当两个酚羟基处于间位时，C3H8N 在苯环上的位置有 2 种，又因含有 NH2，故 C3H8N 的结构有 —CH2CH2CH2NH2、—CH(NH2)CH2CH3、 —CH(CH3)CH2NH2、—CH2CH(CH3)NH2、 5 种，故符合条件的同分异构体有 10 种；其中核磁共振 氢谱有五组峰，且峰面积之比为 6∶2∶2∶2∶1 的结构简式有 2 种。 答案：(1)丙二酸二乙酯 (2)加成反应　酯基和氰基　C9H14O4(3) (5)CH3CHO ― ― →HCHO NaOH，加热，减压蒸馏CH2CHCHO ― ― →CH2(COOC2H5)2 NaOC2H5 ― ― →1)H2O/H＋ 2) △ ，－CO2 6、聚酰胺－66 常用于生产帐篷、渔网、降落伞及弹力丝袜等织物，可利用下 列路线合成： 已知反应：R—CN ― ― →H2O H＋ R—COOH　R—CN ― ― →H2 Ni R—CH2NH2 (1)能与银氨溶液反应的 B 的同分异构体的结构简式为 ________________________。 (2)D 的结构简式为________________；①的反应类型为________________。 (3)为检验 D 中的官能团，所用试剂包括 NaOH 水溶液及________。 (4)由 F 和 G 生成 H 的反应方程式为_______________________。 【参考答案】 (1)CH3CH2CH2CHO、(CH3)2CHCHO (2)CH2ClCH2CH2CH2Cl　取代反应 (3)HNO3、AgNO3 溶液 (4)nH2N—(CH2)6—NH2＋ nHOOC—(CH2)4—COOH―→