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考点规范练31 认识有机化合物
(时间:45分钟 满分:100分)
非选择题(共6小题,共100分)
1.(2017吉林三调)(16分)有机物A(C11H12O5)同时满足下列条件:①含苯环且不含甲基;②苯环上一氯取代物只有2种;③1 mol A与足量的NaHCO3反应生成1 mol CO2;④遇FeCl3溶液不显色。A有如图所示转化关系:
已知:+NaOHR—H+Na2CO3
回答下列问题:
(1)A中有 种官能团,H的分子式为 。
(2)由C生成G的反应类型是 。
(3)G的结构简式为 ,K的结构简式为 。
(4)①写出C→D反应的化学方程式:
;
②写出I→J反应的离子方程式:
。
(5)①C的同分异构体中能同时满足下列条件:a.能发生银镜反应,b.能发生水解反应。c.能与Na反应产生H2,共有 种(不含立体异构)。其中核磁共振氢谱显示为3组峰,且峰面积比为6∶1∶1的是 (写结构简式)。
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②C的所有同分异构体在下列一种表征仪器中显示的信号(或数据)完全相同,该仪器是 (填标号)。
A.元素分析仪 B.质谱仪
C.红外光谱仪 D.核磁共振仪
2.(16分)有机物A有如图所示转化关系。在A的质谱图中质荷比最大值为88,其分子中C、H、O三种元素的质量比为6∶1∶4,且A不能使Br2的CCl4溶液褪色;1 mol B反应生成了2 mol C。
已知:RCH(OH)—CH(OH)R'RCHO+R'CHO
请回答下列问题:
(1)A的结构简式为 。
(2)若①②③三步反应的产率分别为90.0%、82.0%、75.0%,则由A合成H的总产率为 。
(3)D+EF的反应类型为 。
(4)写出C与银氨溶液反应的离子方程式:
。
(5)若H分子中所有碳原子不在一条直线上,则H在一定条件下合成顺丁橡胶的化学方程式为
。
若H分子中所有碳原子均在一条直线上,则G转化为H的化学方程式为
。
(6)有机物A有很多同分异构体,请写出同时满足下列条件的一种同分异构体X的结构简式: 。
a.X的核磁共振氢谱有3个峰,峰面积之比为1∶1∶2
b.1 mol X 在HIO4加热的条件下反应,可形成1 mol 二元醛
c.1 mol X 最多能与2 mol Na反应
d.X 不与 NaHCO3溶液反应,不与NaOH溶液反应,也不与Br2发生加成反应
3.(14分)芳香化合物A可进行如下转化:
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回答下列问题:
(1)B的化学名称为 。
(2)由C合成涤纶的化学方程式为
。
(3)E的苯环上一氯代物仅有两种,E的结构简式为 。
(4)写出A所有可能的结构简式
。
(5)写出符合下列条件的E的同分异构体的结构简式 。
①核磁共振氢谱显示苯环上仅有两种氢 ②可发生银镜反应和水解反应
4.(16分)已知B和E分别是生产酚醛树脂和有机玻璃的重要原料,工业上生产B和E的一种途径如图:
①A为苯的同系物,其一氯代物有5种;
②C、D、E的核磁共振氢谱图中,峰的个数分别为1、2、3;
③等量的E分别与足量的Na和足量的NaHCO3溶液反应,在相同条件下,生成的气体体积相同。
回答下列问题:
(1)E分子中所含官能团的名称是 ,1 mol E分别与足量的Na和足量的NaHCO3溶液反应,生成气体的体积均为 (标准状况下)。
(2)C→D的反应类型是 。
(3)A的结构简式为 ,A的含有苯环的同分异构体(除A外)有 种。
(4)写出D→E反应的离子方程式: 。
(5)糠醛()是一种重要的化工原料,如同甲醛与苯酚反应生成酚醛树脂,糠醛也可与苯酚反应生成糠醛树脂,写出该反应的化学方程式: 。
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(6)E有多种脱水产物,其中F具有六元环状结构,G是一种聚酯高分子材料,写出F和G的结构简式:F ,G 。
5.(20分)化合物F是一种抗心肌缺血药物的中间体,可以通过以下方法合成:
C14H14O2
A B
C
D
E
F
(1)化合物A中的含氧官能团为 和 (填官能团名称)。
(2)化合物B的结构简式为 ;
由C→D的反应类型是 。
(3)写出同时满足下列条件的E的一种同分异构体的结构简式 。
Ⅰ.分子中含有2个苯环 Ⅱ.分子中含有3种不同化学环境的氢
(4)已知:RCH2CNRCH2CH2NH2,请写出以为原料制备化合物X
化合物X
(结构简式见右图)的合成路线流程图(无机试剂可任选)。合成路线流程图示例如下:CH3CHO
CH3COOHCH3COOCH2CH3
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6.(18分)已知一种钯催化的交叉偶联反应可以表示为:
R—X+
硝基还原为氨基:
下面是利用钯催化的交叉偶联反应,以烯烃A(分子中含两个甲基)与苯为原料合成L(相对分子质量不超过200)的过程,其中F在浓硫酸作用下可以发生两种不同的反应分别形成H和G。
(1)写出有关反应的反应类型:④ ;⑥ 。
(2)写出有关反应需要的无机反应物、反应条件:
① ,⑤ 。
(3)J中所含官能团的名称是 , 。
(4)根据要求完成下列两个空格:
用系统命名法给物质A命名: ;
写出物质L的结构简式: 。
(5)写出下列反应的化学方程式:
CD: 。
D与新制的Cu(OH)2:
。
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FG: 。
(6)H有多种同分异构体,请写出一种符合下列条件的结构简式: 。
ⅰ.能发生水解反应
ⅱ.分子中只含有两个甲基
ⅲ.不含环状结构
参考答案
考点规范练31 认识有机化合物
1.答案 (1)3 C7H4O3Na2
(2)酯化反应
(3)
(4)①nHO(CH2)3COOH
HO(CH2)3COOH+(n-1)H2O
②+CO2+H2O+HC
(5)①5 ②A
解析 有机物A(C11H12O5)同时满足下列条件:①含苯环且不含甲基;②苯环上一氯取代物只有2种,说明A中可能有两种取代基,且处于对位;③1 mol A与足量的NaHCO3反应生成1 mol CO2,说明A分子中含有1个羧基;④遇FeCl3溶液不显色,A中不含酚羟基。根据反应流程图,A在碱性条件下可以发生水解,A中含有酯基;B酸化得到的C具有酸性,则C中有羧基,C反应可以得到聚酯,则C中还含有羟基;由F可推知E为
CH2CHCH2COOH,C发生消去反应得到E,C在浓硫酸的作用下得到五元环状酯G,G为,C为HO(CH2)3COOH,B为HOCH2CH2CH2COONa,C发生缩聚反应得到的D为
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;结合A的分子式可知H分子中含有7个碳原子,H发生已知中的反应得到I,I可以与碳酸反应,结合A的分子式和上面的推断,I中只含有1个O原子,说明I是,J是,J与浓溴水反应得到的白色沉淀K是三溴苯酚。(1)A为
,有羧基、酯基、羟基三种官能团;H为,分子式为C7H4O3Na2;(2)C生成G的反应类型是酯化反应;(3)G的结构简式为,K的结构简式为;(4)①C→D反应的化学方程式为nHO(CH2)3COOHHO(CH2)3COOH+(n-1)H2O;②I→J反应的离子方程式为+CO2+H2O+HC;(5)①C的同分异构体中能同时满足下列条件:a.能发生银镜反应,含有醛基;b.能发生水解反应,含有酯基;c.能与Na反应产生H2,含有羟基,故C的同分异构体是含醇羟基的甲酸酯,其同分异构体有、、、、共5种,其中核磁共振氢谱显示为3组峰,且峰面积比为6∶1∶1的是;②C的所有同分异构体在一种表征仪器中显示的信号(或数据)完全相同,该仪器是元素分析仪。
2.答案 (1) (2)55.4% (3)酯化(取代)反应
(4)CH3CHO+2[Ag(NH3)2]++2OH-CH3COO-+N+2Ag↓+3NH3+H2O (5)nCH2CH—CHCH2 +2NaOHCH3C≡CCH3↑+2NaBr+2H2O (6)
解析 由A分子中C、H、O三种元素的质量比为6∶1∶4,可知C、H、O的物质的量之比为2∶4∶1;又由于A的质谱图中质荷比最大值为88,所以A的分子式为C4H8O2
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,根据分子式可知A中有一个不饱和度,又不能使Br2的CCl4溶液褪色,所以A中存在CO键,再根据1 mol B反应生成了2 mol C,结合已知条件可推知A的结构简式为,可以进一步推出B为,C为,D为CH3COOH,E为CH3CH2OH,F为CH3COOCH2CH3。
(2)由A合成H需经过①②③三步反应,所以由A合成H的总产率为90.0%×82.0%×75.0%≈55.4%。
(5)若H分子中所有碳原子不在一条直线上,则H为1,3-丁二烯,H在一定条件下合成顺丁橡胶的化学方程式为
nCH2CH—CHCH2。由于B是2,3-丁二醇,与HBr发生取代反应生成卤代物
,再在NaOH醇溶液中发生消去反应生成H,若H分子中所有碳原子均在一条直线上,可以推得G为,H为H3CC≡CCH3,G转化为H的化学方程式为+2NaOHH3CC≡CCH3↑+2NaBr+2H2O。
(6)A的结构简式为,根据条件a可知,X分子中有3种不同环境的氢,且原子个数之比为1∶1∶2;根据条件b可知,X应为每个分子中含有两个羟基的环状物;根据条件c可知,每个X分子有2个羟基;根据条件d可知,X分子中没有羧基,不含有碳碳双键,则X的结构简式为。
3.答案 (1)乙酸钠
(2)+nHOCH2CH2OH+(2n-1)H2O
(3) (4)、
(5)
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解析 (1)根据题给流程分析,A在NaOH溶液中发生水解反应,生成B CH3COONa。(2)制备涤纶是由乙二醇和对苯二甲酸通过缩聚反应获得。(3)由原子守恒及酯的水解反应机理分析,可知1个D分子中含有7个碳原子、3个氧原子,且含有羧基,E的苯环上一氯代物仅有两种,所以含有两个处于对位关系的取代基,则E的结构简式为。(4)由(3)E的苯环上一氯代物仅有两种,可知A有两个取代基,且处于对位。又由B、C的结构简式,可推知A的可能结构简式为
或。(5)由条件①知,苯环上仅有两种氢,即含两个处于对位关系的取代基;由条件②知,可发生银镜反应和水解反应,为甲酸酯类,符合条件的E的同分异构体的结构简式为。
4.答案 (1)羧基、羟基 22.4 L (2)加成反应
(3) 7
(4)+2H2O+H++N
(5) (6)
解析 A为苯的同系物,其一氯代物有5种,根据A的分子式可知,A为,苯与丙烯发生加成反应生成A,C、D、E的核磁共振氢谱图中,峰的个数分别为1、2、3,根据C的分子式可知C为,C与HCN发生加成反应生成D为,根据E的分子式以及等量的E分别与足量的Na和足量的NaHCO3溶液反应,在相同条件下生成的气体体积相同,可知D在酸性条件下水解得到E为,比较A和C的结构、结合B的分子式可知B为。
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(1)E为,含有的官能团有羧基、羟基,羟基、羧基均与Na反应生成氢气,1 mol E与足量Na反应生成1 mol氢气,羧基与碳酸氢钠反应生成二氧化碳,1 mol E与足量NaHCO3反应生成1 mol二氧化碳,故得到氢气、二氧化碳的体积在标准状况下均为22.4 L。
(2)C→D的反应类型是加成反应。
(3)A的结构简式为,A的含有苯环的同分异构体(除A外)中,苯环上若连有一个基团为—CH2CH2CH3(有1种),若连有两个基团为—CH3、—CH2CH3,有邻、间、对3种,若连有三个—CH3,根据定二移一的原则可知有3种结构,所以共有7种。
(4)D→E反应的离子方程式为+2H2O+H++N。
(5)糠醛()是一种重要的化工原料,如同甲醛与苯酚反应生成酚醛树脂,糠醛也可与苯酚反应生成糠醛树脂,该反应的化学方程式为
。
(6)E为(CH3)2COHCOOH,E有多种脱水产物,其中F具有六元环状结构,G是一种聚酯高分子材料,则F为
,G为。
5.答案 (1)醚键 醛基 (2) 取代反应
(3)或
(4)或
解析 (1)A中“—O—”为醚键,“—CHO”为醛基。(2)对比A、B的结构简式,结合B的分子式,可以推知A中醛基先被还原为羟基生成B,然后B中羟基被—Cl取代生成C。C中的—Cl被
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—CN取代生成D。(4)由原料知分子中含有四个碳原子,而目标产物中形成一个含氧五元环,也是四个碳原子,由此可以想到分子内脱水成醚,环外多了一个碳原子,且信息中有“—CN”与H2反应生成“—CH2NH2”,而“—CN”的引入可以依据流程中C→D这一步,氯原子可以通过碳碳双键与HCl加成引入。
6.答案 (1)消去反应 还原反应
(2)NaOH水溶液、加热 液溴、铁粉
(3)溴原子 氨基
(4)3-甲基-1-丁烯
(5)+O2
+2H2O +
2Cu(OH)2+NaOH+Cu2O↓+3H2O
+2H2O
(6)(其他合理答案也可)
解析 Mr(B)=141,且由烯烃A与Cl2加成得到,则Mr(A)=141-71=70,70÷12=5……10,即A的分子式为C5H10,又知A分子中含两个甲基,则A的结构简式可能为
CH3—CHCH—CH2—CH3或或;由C的相对分子质量可知,C是B的水解产物,是二元醇,再由C→D、D→E的反应条件可推知C中含有片段,即A中含有结构,最后根据F→H→K并观察K的结构即可确定A的结构简式为,进而可知B为,C为,D为
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,E为,F为,H为;由F和G的相对分子质量对比可知,G应是两分子F脱去两分子H2O的产物,则G为。根据已知和图中信息不难推出:I为,J为,L为。
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