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课时跟踪检测四十 生命中的基础有机化学物质 有机合成与推断
(时间：45分钟 满分：100分)
一、选择题(每小题6分，共48分)
1．生活中处处有化学，下列有关说法正确的是( )
A．糖类、蛋白质、脂肪都是人类需要的营养物质
B．饮用矿泉水瓶、一次性水杯的主要成分是聚氯乙烯
C．冬天用纯甘油涂抹在手和面部可以防止皮肤干燥和开裂
D．大米富含淀粉，大米煮成粥后淀粉变成了葡萄糖
解析：糖类、蛋白质、脂肪都是人类需要的营养物质，A项正确；饮用矿泉水瓶、一次性水杯的主要成分是聚乙烯，B项错误；甘油一般浓度不能太高，因为甘油可以吸水，浓度低的时候它会防止人脱水，但是浓度一高它会吸收人体内的水，C项错误；大米富含淀粉，大米煮成粥后淀粉并未水解不可能变成了葡萄糖，D项错误。
答案：A
2．(2017届甘肃省会宁县第四中学月考)下列有关物质的性质和应用正确的是( )
A．油脂在酸性条件下水解生成高级脂肪酸和甘油
B．福尔马林可防腐，可用它保存海鲜产品
C．乙醇、糖类和蛋白质都是人体必需的营养物质
D．合成橡胶与光导纤维都属于有机高分子材料
解析：油脂在酸性条件下水解生成高级脂肪酸和甘油，A项正确；福尔马林是甲醛的水溶液，可用来防腐，但福尔马林对人体有害，不能用来保存海鲜产品，B项错误；乙醇不是人体必需的营养物质，C项错误；光导纤维的主要成分是二氧化硅，不属于有机高分子材料，D项错误。
答案：A
3．(2017届广东省佛山一中、东华高级中学联考)某物质的结构为，关于该物质的叙述正确的是( )
A．一定条件下与氢气反应可以生成硬脂酸甘油酯
B．该物质不能使酸性KMnO4溶液褪色
C．与氢氧化钠溶液混合加热能得到肥皂的主要成分
D．与其互为同分异构且完全水解后产物相同的油脂还有三种
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解析：硬脂酸甘油酯为，该物质与H2发生加成反应不能生成硬脂酸甘油酯，A项错误；该物质中含有碳碳双键，能使酸性KMnO4溶液褪色，B项错误；肥皂的主要成分为高级脂肪酸钠，C项正确；与该有机物互为同分异构体，且水解后产物相同的油脂还有2种，D项错误。
答案：C
4．BHT(Butylated Hydroxy Toluene)是一种常用的食品抗氧化剂，合成方法有如下两种：
下列说法正确的是( )
A．能与NaHCO3溶液反应
B．与BHT互为同系物
C．BHT置于空气中不会被氧化
D．两种方法的反应类型都是加成反应
解析：不能与NaHCO3反应，A项错误；与BHT结构相似，组成上相差8个CH2，两者互为同系物，故B项正确；BHT分子中含有酚羟基，酚羟基在空气中易被氧化，C项错误；方法一为加成反应，方法二为取代反应，D项错误。
答案：B
5．(2017届玉溪一中月考)对具有下列结构简式的有机物的说法不正确的是( )
A．分子式为C14H18N2O3
B．水解产物中有两种氨基酸
C．在一定条件下既能与酸反应又能与碱反应
D．分子中有苯环、氨基、羧基、肽键和酯的结构
解析：该有机物的分子式为C14H18N2O5，A项错误；该有机物水解产物中有两种氨基酸，B项正确；该有机物含有羧基、氨基，既能与酸反应又能与碱反应，C项正确；该有机物分子中含有苯环、氨基、羧基、肽键和酯的结构，D项正确。
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答案：A
6．制备乙酸乙酯的绿色合成路线之一为
下列说法正确的是( )
A．淀粉与纤维素互为同分异构体 B． M的分子式为C12H22O11
C．N的结构简式为C2H4O2 D．④的反应类型属于取代反应
解析：淀粉和纤维素的化学式均为(C6H10O5)n，但聚合度(n值)不同，不属于同分异构体，A项错误；淀粉和纤维素完全水解产物为葡萄糖，分子式为C6H12O6，B项错误；由转化关系知N为乙酸，其结构简式为CH3COOH，C项错误；反应④是酯化反应，也属于取代反应，D项正确。
答案：D
7．有关下列有机物的说法正确的是( )
A．它是一种二肽 B．完全水解可得三种氨基酸
C．它只能与氢氧化钠溶液反应 D．一个分子中含有三种含氧官能团
解析：该物质分子中含有2个肽键，是一种三肽，A项错误；该物质完全水解可得三种分子结构不同的氨基酸， B项正确；该物质的分子中含有氨基和羧基，它既能与氢氧化钠溶液反应，也能与酸发生反应，C项错误；在该物质的一个分子中含有肽键和羧基两种含氧官能团，D项错误。
答案：B
8．(2017届郑州一中调研)下列对合成材料的认识不正确的是( )
A．苯酚和甲醛在一定条件下可合成酚醛树脂
B．的单体是
HOCH2CH2OH与
C．聚苯乙烯是由苯乙烯加聚生成的纯净物
D．
的单体有3种
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解析：苯酚和甲醛在一定条件下可发生缩聚反应生成酚醛树脂，A项正确；B项高分子化合物的单体为，B项正确；聚苯乙烯为高分子化合物，属于混合物，C项错误；D项高分子化合物的单体有CH2===CH2、、，共3种，D项正确。
答案：C
二、非选择题(共52分)
9．(16分)(2016年全国卷Ⅱ)氰基丙烯酸酯在碱性条件下能快速聚合为，从而具有胶黏性。某种氰基丙烯酸酯(G)的合成路线如下：
已知：
①A的相对分子质量为58，氧元素质量分数为0.276，核磁共振氢谱显示为单峰
回答下列问题：
(1) A的化学名称为________。
(2)B的结构简式为_________，其核磁共振氢谱显示为________组峰，峰面积比为________。
(3)由C生成D的反应类型为________。
(4)由D生成E的化学方程式为____________________________。
(5)G中的官能团有________、________、________。(填官能团名称)
(6)G的同分异构体中，与G具有相同官能团且能发生银镜反应的共有________种。(不含立体异构)
解析：(1)A的相对分子质量为58，氧元素质量分数为0.276，则氧原子个数为58×0.276÷16＝1，根据商余法，42÷12＝3…6，A分子的分子式为C3H6O，核磁共振氢谱显示为单峰，则A为丙酮。(2)A为丙酮，根据已知②题给的信息，B为
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，B分子中有2种氢原子，则其核磁共振氢谱显示为2组峰，峰面积比为1∶6。(3)光照条件下与氯气反应是取代反应的条件，则由C生成D的反应类型为取代反应。(4)根据题给信息，C为，D为l，E为，由D生成E的化学方程式为 。
(5)F为，G为CH2===C(CN)COOCH3，则G中的官能团有碳碳双键、酯基、氰基。(6)G的同分异构体中，与G具有相同官能团且能发生银镜反应的有机物为甲酸酯类，主链类型有：HCOOCH2CH===CH2、HCOOCH===CHCH3、HCOOC(CH3)===CH2，然后将氰基接到碳上，共有8种。
答案：(1)丙酮 (2) 2 1∶6
(3)取代反应
(5)碳碳双键 酯基 氰基 (6)8
10．(18分)(2017届吉林省实验中学模拟)某药物可通过以下方法合成：
注：非诺洛芬是一种治疗类风湿性关节炎的药物。请回答下列问题：
(1)非诺洛芬中的含氧官能团为________和________(填名称)。
(2)反应①中加入的试剂X的分子式为C8H8O2，X的结构简式为________________。
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(3)在上述五步反应中，属于取代反应的是________(填序号)。
(4)B的一种同分异构体满足下列条件：
Ⅰ.能发生银镜反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应。
Ⅱ.分子中有6种不同化学环境的氢，且分子中含有两个苯环。
写出该同分异构体的结构简式：____________________________________。
(5)根据已有知识并结合相关信息，写出以为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下：
CH3CH2BrCH3CH2OHCH3COOCH2CH3
解析：由合成流程图可知，A发生取代反应生成B，B发生还原反应生成C，C发生取代反应生成D，D发生取代反应生成E，E发生水解反应生成非诺洛芬。(1)由非诺洛芬的结构简式可知，其含氧官能团为醚键和羧基。(2)A发生取代反应生成B，根据A、B的分子式差异并结合X的分子式可知，在B的醚键处断键，使其转化为酚羟基连接在X上，故X的结构简式为。(3)由上述分析可知上述五步反应中，属于取代反应的是①③④。(4)B的同分异构体能发生银镜反应，说明含有醛基，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，分子中含有6种不同化学环境的氢，且分子中含有两个苯环，说明该分子中含有两个苯环且氢原子种类是6，符合条件的有机物的结构简式为。(5)苯乙醛和NaBH4发生还原反应生成苯乙醇，苯乙醇发生消去反应生成苯乙烯，苯乙烯发生加成反应生成，和NaCN反应生成，发生水解反应生成，由此可推出合成路线。
答案：(1)醚键 羧基 (2) (3)①③④
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11．(18分)已知：
(R、R′可表示烃基或官能团)
A可发生如下转化(方框内物质均为有机物，部分无机产物已略去)：
请回答：
(1)F的蒸气密度是相同条件下H2密度的31倍，且分子中无甲基。已知1 mol F与足量金属钠作用产生H2 22.4 L(标准状况)，则F的分子式是____________，名称是______________。
(2)G与F的相对分子质量之差为4，则G具有的性质是________(填字母)。
a．可与银氨溶液反应
b．可与乙酸发生酯化反应
c．可与氢气发生加成反应
d．1 mol G最多可与2 mol新制Cu(OH)2发生反应
(3)D能与NaHCO3溶液发生反应，且两分子D可以反应得到含有六元环的酯类化合物，E可使溴的四氯化碳溶液褪色，则D→E的化学方程式是______________________________，该反应类型是________________反应。
(4)H与B互为同分异构体，且所含官能团与B相同，则H的结构简式可能是__________、__________。
(5)A转化为B和F的化学方程式是________________________________。
解析：(1)F的蒸气密度是相同条件下H2密度的31倍，则其相对分子质量为62,1 mol F与足量金属钠作用产生H2 22.4 L(标准状况)，即1 mol H2，说明F中含有2个—OH，剩余基团式量＝62－2×17＝28，应为C2H4，故F分子式为C2H6O2，且F分子中无甲基，则F结构简式为HOCH2CH2OH，被催化氧化生成醛G，根据R—CH2OH―→
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RCHO可知，二者相对分子质量相差2，G与F的相对分子质量之差为4，则G应为OHC—CHO；A生成B和F的反应应为酯的水解，则B的分子式应为C4H6O2，结合题给信息可知B为，A为，C为，与氢气发生加成反应生成D，D应为CH3CH(OH)COOH，结合E的分子式可知，CH3CH(OH)COOH在浓硫酸作用下发生消去反应生成E，则E为CH2===CHCOOH。
(2)G应为OHC—CHO，含有—CHO，可发生氧化反应和加成反应，不能发生酯化反应，因含有2个—CHO，则1 mol G最多可与4 mol新制Cu(OH)2发生反应。
(3)D应为CH3CH(OH)COOH，结合E的分子式可知，CH3CH(OH)COOH在浓硫酸作用下发生消去反应生成E，则E为CH2===CHCOOH，反应的方程式为CH3CH(OH)COOHCH2===CHCOOH＋H2O。
(4)B为，H与B互为同分异构体，且所含官能团与B相同，H可能结构有：CH2===CHCH2COOH、CH3CH===CHCOOH。
(5)A为，可水解生成和乙二醇，反应的方程式为
答案：(1)C2H6O2 乙二醇 (2)ac
(3)CH3CH(OH)COOHCH2===CHCOOH＋H2O 消去
(4)CH2===CHCH2COOH CH3CH===CHCOOH
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