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酚
[练基础]
1.下列有关苯酚的叙述中不正确的是( )
A.苯酚呈弱酸性,它能与 NaOH 溶液反应
B.在苯酚钠溶液中通入 CO2 气体可得到苯酚
C.除去苯中混有的少量苯酚可用溴水作试剂
D.苯酚有毒,但药皂中掺有少量苯酚
2.羟甲香豆素是一种激光染料,应用于可调谐染料激光器。羟甲香豆素分子模型如图
所示,下列有关叙述错误的是( )
A.分子式为 C10H9O3
B.能与溴水发生取代反应和加成反应
C.能使高锰酸钾溶液褪色
D.1 mol 羟甲香豆素最多能与 3 mol NaOH 反应
3.天然维生素 P(结构如图)存在于槐树花蕾中,它是一种营养增补剂。关于维生素 P
的叙述错误的是( )
A.可以和溴水反应
B.可用有机溶剂萃取
C.分子中有三个苯环
D.1 mol 维生素 P 可以和 4 mol NaOH 反应
4.莽草酸是一种合成治疗禽流感药物达菲的原料,鞣酸存在于苹果、生石榴等植物中。
下列关于这两种有机化合物的说法正确的是( )
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A.两种酸都能与溴水发生加成反应
B.两种酸与三氯化铁溶液都能发生显色反应
C.鞣酸分子与莽草酸分子相比多了两个碳碳双键
D.等物质的量的两种酸与足量的金属钠反应产生氢气的量相同
5.漆酚是我国特产漆的主要成分,结构如下所示,苯环侧链烃基为链状结构,则下列
说法错误的是( )
A.能与 FeCl3 溶液发生显色反应
B.能使酸性 KMnO4 溶液褪色
C.能与 NaHCO3 溶液反应放出 CO2
D.1 mol 漆酚与足量浓溴水反应最多消耗 5 mol Br2
6.下列反应能说明苯酚分子中由于羟基影响苯环使苯酚分子中苯环比苯活泼的是
( )
A.①③ B.只有②
C.②③ D.全部
7.下列叙述正确的是( )
A.甲苯既可使溴的四氯化碳溶液褪色,也可使酸性高锰酸钾溶液褪色
B.有机物 的消去产物有两种
C.可用溴水鉴别直馏汽油、四氯化碳和乙酸
D.制取聚氯乙烯单体的最合理的方法是乙烯与 HCl 进行加成反应
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8.有一种兴奋剂的结构简式如图,下列有关该物质的说法正确的是( )
A.1 mol 该物质与浓溴水反应时,最多消耗 4 mol Br2
B.1 mol 该物质与 H2 反应时,最多消耗 6 mol H2
C.往该物质的水溶液中滴加 FeCl3 溶液,无明显现象
D.滴入酸性 KMnO4 溶液,观察到紫色褪去,可证明分子中存在碳碳双键
9.分子式为 C7H8O 的芳香化合物中,与 FeCl3 溶液混合后显紫色和不显紫色的物质分别
有( )
A.2 种和 1 种 B.2 种和 3 种
C.3 种和 2 种 D.3 种和 1 种
10.胡椒酚是植物挥发油中的一种成分,其结构简式如下所示。关于胡椒酚的下列说法
正确的是( )
①该化合物属于芳香烃 ②分子中至少 7 个碳原子共平面 ③1 mol 该化合物最多可与
4 mol H2 发生反应 ④1 mol 该化合物最多可与 2 mol Br2 发生反应
A.①③ B.①②④
C.②③ D.②③④
11.鼠尾草酚可用于防治骨质疏松,鼠尾草酸可两步转化得到鼠尾草酚,下列说法不正
确的是( )
A.X、Y、Z 互为同分异构体
B.X、Z 均能与 FeCl3 溶液发生显色反应
C.鼠尾草酚的分子式为 C20H26O4
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D.1 mol X 与 NaOH 溶液反应最多消耗 3 mol NaOH
[提素养]
12.将煤焦油中的苯、甲苯和苯酚进行分离,可采取如图所示方法和操作:
(1)写出物质①和⑤的化学式:①____________;⑤__________。
(2)写出分离方法②和③的名称:②________;③__________________。
(3)混合物中加入溶液①反应的化学方程式为_________________________________
_________________________________。
(4)下层液体④通入气体⑤反应的化学方程式为_________________________________
_________________________________。
13.(1)白藜芦醇具有抗氧化、抗癌和预防心血管疾病的作用,其结构简式如下所示。
试回答下列问题:
①白藜芦醇的分子式为________。
②下列有关白藜芦醇的说法正确的是________(填序号)。
a.白藜芦醇属于多元醇
b.白藜芦醇能与 NaHCO3 溶液反应生成 CO2
c.1 mol 白藜芦醇分子能与 6 mol Br2 反应
d.白藜芦醇分子中的所有碳原子一定共平面
③白藜芦醇能与 H2 发生加成反应,为检验白藜芦醇是否充分加氢可选用的试剂是
____________。
(2)化合物“HQ”(C6H6O2)可用作显影剂,“HQ”可以与三氯化铁溶液发生显色反应。
①“HQ”还能发生的反应是________(填序号)。
a.加成反应 b.氧化反应
c.加聚反应 d.水解反应
②“HQ”的一硝基取代物只有一种。“HQ”的结构简式是____________________。
③已知 A 是一种有机溶液,分子式为 C4H10O,投入金属钠,看到有气泡产生,且 A 的一
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氯代物只有一种。又知 A 与“HQ”在一定条件下相互作用形成水与一种食品抗氧化剂
“TBHQ”。“TBHQ”与氢氧化钠溶液作用得到化学式为 C10H12O2Na2 的化合物。“TBHQ”的结构
简式是____________。
14.按以下步骤可由 合成 (部分试剂和反应条件已
略去)。
请回答下列问题:
(1)分别写出 B、D 的结构简式:
B________________;D________________。
(2)反应①~⑦中属于消去反应的是________(填反应代号)。
(3) 如 果 不 考 虑 ⑥⑦ 反 应 , 对 于 反 应 ⑤ , 得 到 E 的 可 能 的 结 构 简 式 为
_________________________________。
(4)试写出第④步 C→D 的化学方程式:_________________________________
_________________________________
(有机物写结构简式,并注明反应条件)。
15.含苯酚的工业废水的处理流程如图所示。
(1)①流程图设备Ⅰ中进行的是________(填写操作名称)操作。实验室里这一步操作可
以用______(填仪器名称)进行。
②由设备Ⅱ进入设备Ⅲ的物质 A 是________(填化学式,下同)。由设备Ⅲ进入设备Ⅳ的
物质 B 是________。
③在设备Ⅲ中发生反应的化学方程式为_________________________________
_________________________________。
④在设备Ⅳ中,物质 B 的水溶液和 CaO 反应后,产物是 NaOH、H2O 和________。通过
________(填操作名称)操作,可以使产物相互分离。
⑤图中,能循环使用的物质是________、________、C6H6 和 CaO。
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(2)为了防止水源污染,用简单而又现象明显的方法检验某工厂排放的污水中有无苯酚,
此方法是_________________________________
_________________________________。
从废水中回收苯酚的方法是:
①用有机溶剂萃取废液中的苯酚;
②加入某种药品的水溶液使苯酚与有机溶剂脱离;
③加入某物质又析出苯酚。
试写出②③两步的反应的化学方程式:
_________________________________;
_________________________________。
(3)为测定废水中苯酚的含量,取此废水 100 mL,向其中加入饱和溴水至不再产生沉淀
为止,得到沉淀 0.331 g,求此废水中苯酚的含量(mg·L-1)。
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课时作业 10 酚
1.解析:苯酚呈弱酸性,它能与 NaOH 溶液反应,酸性小于碳酸,在苯酚钠溶液中通入
CO2 气体可得到苯酚,A、B 正确;苯酚有毒,但药皂中掺有少量苯酚可用于消毒,D 正确;除
去苯中混有的少量苯酚若用溴水作试剂,反应生成的三溴苯酚溶于苯而不能分离除去,并且
会混有溴单质,C 选项错误。
答案:C
2.答案:A
3.解析:从维生素 P 的结构简式可以看出,分子中含有 4 个酚羟基,可与溴水发生取
代反应,且 1 mol 可与 4 mol NaOH 发生反应,含碳碳双键可与溴水发生加成反应,A、D 项正
确;有机物易溶于有机溶剂,B 项正确;中间六元环不是苯环,分子中只有两苯环,C 项错误。
答案:C
4.解析:从两种物质的结构可以看出,莽草酸中含羧基、醇羟基和碳碳双键,可与溴
水发生加成反应;鞣酸中含有羧基、酚羟基,不能与溴水发生加成反应。
答案:D
5.解析:漆酚分子中含有酚羟基,遇 FeCl3 溶液能发生显色反应,A 项正确;酚羟基及
—C15H27 均能被酸性 KMnO4 溶液氧化,漆酚能使 KMnO4 溶液褪色,B 项正确;酚羟基不能和 NaHCO3
溶液反应,C 项错误;酚羟基邻位和对位氢原子可以和溴发生取代反应,—C15H27 中含 2 个碳碳
双键或 1 个三键,可以和溴发生加成反应,即 1 mol 漆酚最多消耗 5 mol Br2,D 项正确。
答案:C
6.解析:羟基对苯环影响的结果是使苯环上羟基邻、对位的氢原子更易被取代。
答案:B
7.解析:甲苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色,可使酸性高锰酸钾溶液褪色,A 项错误。
的结构对称,其消去产物只有一种,为 ,B 项错误。直
馏汽油为饱和烃的混合物,密度比水小,与溴水混合后溶液分层,上层有颜色;四氯化碳密
度比水大,与溴水混合后溶液分层,下层有颜色;乙酸和水互溶,与溴水混合后溶液不分层,
三者现象不同,可鉴别,C 项正确。乙烯与 HCl 发生加成反应生成氯乙烷,氯乙烷不能发生加
聚反应,D 项错误。
答案:C
8.解析:该物质分子中含碳碳双键,酚羟基的邻位和对位氢原子均能与浓溴水发生取
代反应,即 1 mol 该物质最多消耗 4 mol Br2,A 项正确;该物质分子中苯环和碳碳双键均能
与 H2 发生加成反应,即 1 mol 该物质最多消耗 7 mol H2,B 项错误;FeCl3 溶液遇到该物质发
生显色反应,C 项错误;碳碳双键和酚羟基均能被酸性 KMnO4 溶液氧化,即滴入酸性 KMnO4 溶
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液,观察到紫色褪去,不一定说明分子中存在碳碳双键,D 项错误。
答案:A
9 . 解 析 : 与 FeCl3 溶 液 发 生 显 色 反 应 的 是 3 种 酚
( ) ; 不 显 紫 色 的 是 和
。
答案:C
10.解析:该化合物中含羟基(—OH),故不属于芳香烃,①错;苯环为平面结构,与苯
环直接相连的碳原子在此平面内,则分子中至少有 7 个碳原子处于同一平面,②正确;该化
合物中含一个苯环和一个碳碳双键,1 mol 该化合物最多可与 4 mol H2 发生加成反应,③正确;
该化合物中苯环上羟基邻位有 2 个氢原子,并且结构中还有一个碳碳双键,故 1 mol 该化合
物最多可与 3 mol Br2 发生反应,④错误。
答案:C
11.解析:Z 与 X、Y 的分子式不同,不互为同分异构体,A 错误;酚羟基能够与三氯化
铁溶液发生显色反应,X、Z 分子中均含有酚羟基,B 正确;由题给鼠尾草酚的结构简式知其
分子式为 C20H26O4,C 正确;1 mol X 中含有 1 mol 羧基和 2 mol 酚羟基,最多能消耗 3 mol 氢
氧化钠,D 正确。
答案:A
12.答案:(1)NaOH CO2
(2)分液 蒸馏
13.解析:(1)①白藜芦醇分子中有 14 个 C,3 个 O,根据碳的 4 价原则可知有 12 个 H。
②白藜芦醇分子中的羟基均与苯环直接相连,故属于多元酚,a 错;酚羟基的酸性比碳
酸弱,白藜芦醇不能与 NaHCO3 溶液反应生成 CO2,b 错;酚羟基使苯环上羟基的邻、对位上的
氢原子变得更加活泼,易被取代,1 mol 白藜芦醇分子与 Br2 反应时苯环上有 5 mol 氢原子可
被取代,再加上碳碳双键的加成反应,共消耗 6 mol Br2,c 正确;苯环上的碳原子及与其直
接相连的碳原子共平面,碳碳双键上的碳原子及与其直接相连的碳原子共平面,但碳碳单键
可以旋转,故该分子中的所有碳原子不一定共平面,d 错误。
③白藜芦醇充分加氢生成饱和多元醇,该产物与 FeCl3 溶液(或浓溴水)不发生反应。
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(2)①由化合物“HQ”的化学式及可以与 FeCl3 溶液发生显色反应,可知“HQ”属于酚
类,酚类可发生加成(有苯环)、氧化反应(酚羟基)。②由“HQ”的一硝基取代物只有一种,
再结合其分子式为 C6H6O2,可推知“HQ”为 。
③由题给信息可知 A 为 ,A 与“HQ”反应生成水和“TBHQ”,“TBHQ”
与 NaOH 反应得到 C10H12O2Na2,结合 A 与“HQ”的结构简式可知,酚羟基没有与 A 反应,苯上的
氢与 A 中的羟基结合生成 H2O,由此可推出“TBHQ”的结构简式为 。
答案:(1)①C14H12O3 ②c ③FeCl3 溶液(或浓溴水)
14.解析:解答此题的关键在于反应试剂的改变。 和 H2 反应,只能是加成
反应,所以 A 为 ;而 B 是 A 与浓硫酸加热得到,且能与 Br2 反应,B 为 ;C
为 ,而 D 能与 Br2 反应生成 E,E 再与 H2 反应,所以 D、E 中应有不饱和键,综合得
D 为 。
15.解析:设备Ⅰ里废水和苯混合分离出水,显然是萃取操作,实验室中可以用分液漏
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斗进行;设备Ⅱ中向苯酚和苯的混合液中加入 NaOH 溶液,目的是分离出苯,故 A 物质是苯酚
钠溶液;在设备Ⅲ中通入 CO2 分离出苯酚,故剩下物质 B 是 NaHCO3 溶液;在设备Ⅳ中往 NaHCO3
溶液中加入 CaO,生成 NaOH、H2O、CaCO3 可用过滤操作分离出 CaCO3;在设备Ⅴ中加热 CaCO3
可得 CO2 和 CaO。
答案:(1)①萃取、分液 分液漏斗
②C6H5ONa NaHCO3
③C6H5ONa+CO2+H2O―→C6H5OH+NaHCO3
④CaCO3 过滤
⑤NaOH 溶液 CO2
(2)向污水中滴加 FeCl3 溶液,若溶液呈紫色,则表明污水中有苯酚
(3)解:设每升废水含苯酚的质量为 x。
所以此废水中苯酚的含量为 940 mg·L-1。