有机化学 有机推断和有机合成 训练（含解析）2021届高三化学二轮复习专题复习

2021 届高三化学二轮复习——有机推断和有机合成专题训练 1、（2021 年湖北黄石）一种药物 中间体的合成路线如图： 回答下列问题： （1）C 的结构简式为___，反应①的反应类型为___。 （2）反应④的化学方程式为___。 （3）D 中的含氧官能团的名称为___。 （4）B 的同分异构体(不含立体异构)中能同时满足下列条件的共有___种。 a.能发生银镜反应 b.能与 NaOH 溶液发生反应 c.含有苯环结构 其中核磁共振氢谱显示为 4 组峰，且峰面积比为 3∶2∶2∶1 的是___ (填结构简式)。 （5）以乙烯为原料（无机试剂任选）合成草酸二乙酯，写出合成路线___。 2.（2021 年北京朝阳）花椒毒素对血液中多种病毒有很好的灭活作用，还可用于治疗皮肤顽疾。花椒毒素 的一种中间体 L 的合成路线如下： （1）A 属于芳香烃，其名称是_______。 （2）D 为顺式结构。B→D 的化学方程式是_________。 （3）下列关于 E 的说法正确的是________（填序号）。 a．E 的酸性弱于 G b．E 在水中的溶解度大于 A c．一定条件下，E 能形成网状高分子化合物 （4）G→J 的反应类型是________。 （5）已知：J→K + 2CH3CH2OH，且 K 分子含两个环状结构。 ① J 中含有的官能团是醚键、_________和_________。 ② K 的结构简式是_______。 （6）F 与 K 反应生成 L 的步骤如下： 中间产物 1 和中间产物 2 的结构简式分别是_________、________。 3. ．(2020·山东等级模拟考，20)酯类化合物与格氏试剂(RMgX，X＝Cl、Br、I)的反应是合成叔醇类化合 物的重要方法，可用于制备含氧多官能团化合物。化合物 F 合成路线如下，回答下列问题： 已知信息如下： ①RCH==CH2―――――→1B2H6 2H2O2/OH－RCH2CH2OH ② ③RCOOCH3―――→CH3MgI ―――→CH3MgI ――→H3O＋ (1)A 的 结 构 简 式 为 ____________ ， B→C 的 反 应 类 型 为 ____________ ， C 中 官 能 团 的 名 称 为 ________________，C→D 的反应方程式为____________。 (2)写出符合下列条件的 D 的同分异构体____________(填结构简式，不考虑立体异构)。 ①含有五元碳环结构； ②能与 NaHCO3 溶液反应放出 CO2； ③能发生银镜反应。 (3)判断化合物 F 中有无手性碳原子，若有用“*”标出。 (4)已知羟基能与格氏试剂发生反应。写出以 、CH3OH 和格氏试剂为原料制备 的合成路线(其他试剂任选)。 3．(2020·山东 5 月等级模拟考，20)化合物 I 是合成含六元环甾类化合物的一种中间体。利用 Robinson 成 环反应合成 I 的路线如下，回答下列问题： A(C6H12)――→Cl2 光照 B――――――→NaOH/C2H5OH △ C―――→KMnO4 H3O＋ D―――――→CH3OH 浓硫酸，△ E(C8H14O4)―――→1醇钠 2H3O＋ F( ) G( ) H( ) 已知：① ＋ ―――→1醇钠 2H3O＋ ② (1)B→C 的反应方程式为________________________________________。 (2)化合物 E 和 I 的结构简式分别是_________________________、_______________________。 (3)C→D 和 F→G 的反应类型分别是________________________、________________。 (4)写出符合下列条件的 G 的同分异构体的结构简式：__________________________。 ①与氢氧化钠完全反应时，二者物质的量之比为 1∶3； ②有 4 种不同化学环境的氢。 (5)写出以甲醇、苯甲酸、乙酸甲酯和 为原料合成 的合成路线(其他试剂任 选)__________________________________。 4. (2020·济宁二模)有机化合物 F 合成路线如下，回答下列问题： A(C3H6O2) ――――→1RMgCl 2H3O＋ B(C7H14O2) ――――→H3O＋ C(C10H18O2) ―――――→1Br2 2KNSiMe32 D( ) ――→1O3 2PPh3 E(C10H16O4) ――→KOH F( ) 已知信息如下： ① ② ③ ―――――→1Br2 2KNSiMe32 ――→1O3 2PPh3 (1)A 的结构简式为__________， F 中含氧官能团的名称为__________。 (2)B 与氢气加成后产物的名称为__________，B→C 的反应类型为__________，其反应的化学方程式为 __________________________________________________________。 (3)写出符合下列条件的 D 的一种同分异构体的结构简式：______________________。 ①可发生水解反应得到 M、N 两种产物，M 在一定条件下可氧化为 N； ②M、N 具有相同碳原子数，且所有碳原子一定在同一平面上。 (4)已知：R1—C≡CH＋R2—CHO―→ 。写出以 CH3OH 和 CH≡CH 为原料制备 的合成路线(无机试剂任用)_________________________。 5. ．(2020·日照二模)吡贝地尔可用于治疗帕金森病，对于控制帕金森病的震颤、运动迟缓、肌张力增高 有一定的作用。另外对于不宁腿综合症也有治疗效果。其合成路线如下： 已知：① ＋RCH2Cl――→DMSO ＋HCl ②RNH2＋R′Cl―→RNHR′＋HCl 回答下列问题： (1) 物 质 A 的 结 构 简 式 为 __________ ， 检 验 A 中 非 含 氧 官 能 团 所 用 试 剂 的 先 后 顺 序 为 __________________(填化学式)，物质 F 中含氧官能团的名称为__________。 (2)写出 C 转化为 D 的化学方程式：_________________________________________， D 生成 E 的反应类型为__________，试剂 Y 的结构简式为__________________。 (3)G 与 E 互为同分异构体，请写出符合下列条件的 G 的结构简式：_________(写出 1 个即可)。 ①遇 FeCl3 溶液显色 ②能发生银镜反应 ③含有一个手性碳原子 (4)请结合题目中的相关信息，以物质 C、1,1-二氯乙烷、乙醛为原料，设计合成 的路线(其他 试剂任选)。 6. 化合物 E 是潜在的治疗糖尿病、肾病的药物激活剂，其合成路线如下： 完成下列填空： (1)A 的结构简式为______________________________________________________________， E 中含氧官能团的名称为________。 (2)写出反应类型：C→D 为________反应，D→E 为________反应。 (3)写出一种符合下列条件的 B 的同分异构体：______。 ①芳香族化合物； ②能发生银镜反应； ③结构中有 4 种不同化学环境的氢原子 (4)证明 D 中含—CHO 的方法是___________________________________________________。 (5)设计一条由一氯环丁烷( )和苯为有机原料合成 的路线(其他无机试剂任选) (合成路线表示方式为甲――――→反应试剂 反应条件 ……乙――――→反应试剂 反应条件 目标产物) ________________________________________________________________________。 7. 高脂血能引起动脉粥样硬化、冠心病、胰腺炎等疾病，已成为现代人的健康杀手之一。下图是一种治 疗高血脂的新药 J 的合成路线： 已知： ① 回答下列问题： (1)A 是一种芳香烃，其名称为________，B→C 的反应条件为________，C→D 的反应类型为________。 (2)J 中所含官能团的名称是________。 (3)写出 H 与新制的 Cu(OH)2 反应的化学方程式： ________________________________________________________________________。 (4)化合物 W 的相对分子质量比 E 大 14，则符合下列条件的 W 的可能结构共有________种(不含立体异构)。 ①属于芳香族化合物；②遇 FeCl3 溶液显紫色；③能发生银镜反应。 其 中 核 磁 共 振 氢 谱 有 5 组 吸 收 峰 ， 且 峰 面 积 比 为 2∶2∶2∶1∶1 的 结 构 简 式 为 ________________________________________________________________________。 (5)肉桂醛具有特殊的香味，可作为植物香料使用。以 A 和乙醛为原料制备肉桂醛( )的合 成路线有多种，请将下列合成路线中的相关内容补充完整，有机物写结构简式，无机物写分子式，其他无 机试剂任选。 8. 聚戊二酸丙二醇酯(PPG)是一种可降解的聚酯类高分子材料，在材料的生物相容性方面有很好的应用前 景。PPG 的一种合成路线如下： 已知： ①烃 A 的相对分子质量为 70，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢原子。 ②化合物 B 为单氯代烃；化合物 C 的分子式为 C5H8。 ③E、F 为相对分子质量差 14 的同系物，F 是福尔马林的溶质。 ④R1CHO＋R2CH2CHO―――→稀 NaOH 。 回答下列问题： (1)A 的结构简式为________。 (2)由 B 生成 C 的化学方程式为__________________________________________________ _____________________________________________________________________________。 (3)由 E 和 F 生成 G 的反应类型为________________________________________________， G 的化学名称为________。 (4)①由 D 和 H 生成 PPG 的化学方程式为_________________________________________ _____________________________________________________________________________； ②若 PPG 平均相对分子质量为 10 000，则其平均聚合度约为________(填字母)。 a．48 b．58 c．76 d．122 9. 药物瑞德西韦对新型冠状病毒(COVID－19)有明显抑制作用。K 是合成瑞德西韦的关键中间体，其合成 路线如下： ①R—OH ――→SOCl2，催化剂 △ R—Cl； 回答下列问题： (1)B 的结构简式为________，B→C 的反应类型为________，J 中含氧官能团的名称为________，G→H 的 反应化学方程式为_______________________ ______________________________________________________。 (2)写出符合下列条件的 C 同分异构体 X________(填结构简式，不考虑立体异构)。 ①苯环上含有硝基且苯环上只有一种氢原子；②与 FeCl3 溶液发生显色反应；③1 mol X 与足量金属 Na 反 应可生成 2 g H2。 (3)E 中含两个 Cl 原子，则 E 的结构简式为__________________________。 (4)写出以苯甲醇为原料制备 的合成路线(其它试剂任选)。 2021 届高三化学二轮复习——有机推断和有机合成专题训练 1、（2021 年湖北黄石）一种药物的中间体的合成路线如图： 回答下列问题： （1）C 的结构简式为___，反应①的反应类型为___。 （2）反应④的化学方程式为___。 （3）D 中的含氧官能团的名称为___。 （4）B 的同分异构体(不含立体异构)中能同时满足下列条件的共有___种。 a.能发生银镜反应 b.能与 NaOH 溶液发生反应 c.含有苯环结构 其中核磁共振氢谱显示为 4 组峰，且峰面积比为 3∶2∶2∶1 的是___ (填结构简式)。 （5）以乙烯为原料（无机试剂任选）合成草酸二乙酯，写出合成路线___。 【 答 案 】 (1). (2). 取 代 反 应 (3). (4). 羟基、羰基和硝基 (5). 17 种 (6). (7). 【解析】 【分析】 由 E 的结构简式 和反应条件可以逆推出 D 的结构简式为： ，在根据反应条件逆 推出 C 的结构简式为： ，同理可以逆推出 B 的结构简式为： ，A 的结构简式为： 。 【详解】（1）由分析可知：C 的结构简式为 ，比较 A、B 的结构简式可知：反应①的反应类型 为取代反应，故答案为： ； 取代反应； （2）由 D、E 的结构简式和反应物、反应条件可知，反应④的化学方程式为 ，故答案为： ； （3）D 的结构简式为： ，故其含氧官能团的名称为羟基、羰基和硝基，故答案为：羟基、羰 基和硝基； （4）B 的结构式为： ，由条件 a．能发生银镜反应说明其中含有醛基或者甲酸酯基，b．能 与 NaOH 溶液发生反应说明其中含有酚羟基或者酯基或者羧基，加上 c．分子中含有苯环结构，其结构可 能有： （邻、间、对 3 种）、 （邻、间、对 3 种）、 （4 种） （4 种）、 （2 种）和 （1 种） 共 17 种，其中核磁共振氢谱显示为 4 组峰，且峰面积比为 3∶2∶2∶1 的是 ，故答 案为：17； ； （5）以乙烯为原料（无机试剂任选）合成草酸二乙酯，写出合成路线：乙烯与水直接催化加成得到乙醇， 乙烯与溴水反应可以得到 1，2-二溴乙烷，1，2-二溴乙烷在氢氧化钠水溶液中水解得乙二醇，乙二醇催化 氧化得乙二醛，乙二醛再催化氧化为乙二酸，乙二酸与乙醇反应得到乙二酸二乙酯即草酸二乙酯，故答案 为： 。 2.（2021 年北京朝阳）花椒毒素对血液中多种病毒有很好的灭活作用，还可用于治疗皮肤顽疾。花椒毒素 的一种中间体 L 的合成路线如下： （1）A 属于芳香烃，其名称是_______。 （2）D 为顺式结构。B→D 的化学方程式是_________。 （3）下列关于 E 的说法正确的是________（填序号）。 a．E 的酸性弱于 G b．E 在水中的溶解度大于 A c．一定条件下，E 能形成网状高分子化合物 （4）G→J 的反应类型是________。 （5）已知：J→K + 2CH3CH2OH，且 K 分子含两个环状结构。 ① J 中含有的官能团是醚键、_________和_________。 ② K 的结构简式是_______。 （6）F 与 K 反应生成 L 的步骤如下： 中间产物 1 和中间产物 2 的结构简式分别是_________、________。 答案（1）苯 （2） （3）b c （4）取代反应 （5）① 羟基、羰基 ② （3） 或 3. ．(2020·山东等级模拟考，20)酯类化合物与格氏试剂(RMgX，X＝Cl、Br、I)的反应是合成叔醇类化合 物的重要方法，可用于制备含氧多官能团化合物。化合物 F 合成路线如下，回答下列问题： 已知信息如下： ①RCH==CH2―――――→1B2H6 2H2O2/OH－RCH2CH2OH ② ③RCOOCH3―――→CH3MgI ―――→CH3MgI ――→H3O＋ (1)A 的 结 构 简 式 为 ____________ ， B→C 的 反 应 类 型 为 ____________ ， C 中 官 能 团 的 名 称 为 ________________，C→D 的反应方程式为____________。 (2)写出符合下列条件的 D 的同分异构体____________(填结构简式，不考虑立体异构)。 ①含有五元碳环结构； ②能与 NaHCO3 溶液反应放出 CO2； ③能发生银镜反应。 (3)判断化合物 F 中有无手性碳原子，若有用“*”标出。 (4)已知羟基能与格氏试剂发生反应。写出以 、CH3OH 和格氏试剂为原料制备 的合成路线(其他试剂任选)。 答案 (1) 氧化反应 羰基、羧基 (2) 、 、 (3) (4) 3．(2020·山东 5 月等级模拟考，20)化合物 I 是合成含六元环甾类化合物的一种中间体。利用 Robinson 成 环反应合成 I 的路线如下，回答下列问题： A(C6H12)――→Cl2 光照 B――――――→NaOH/C2H5OH △ C―――→KMnO4 H3O＋ D―――――→CH3OH 浓硫酸，△ E(C8H14O4)―――→1醇钠 2H3O＋ F( ) G( ) H( ) 已知：① ＋ ―――→1醇钠 2H3O＋ ② (1)B→C 的反应方程式为________________________________________。 (2)化合物 E 和 I 的结构简式分别是_________________________、_______________________。 (3)C→D 和 F→G 的反应类型分别是________________________、________________。 (4)写出符合下列条件的 G 的同分异构体的结构简式：__________________________。 ①与氢氧化钠完全反应时，二者物质的量之比为 1∶3； ②有 4 种不同化学环境的氢。 (5)写出以甲醇、苯甲酸、乙酸甲酯和 为原料合成 的合成路线(其他试剂任 选)__________________________________。 答案 (1) ＋NaOH―――→C2H5OH △ ＋NaCl＋H2O (2) (3)氧化反应 取代反应 (4) 、 (5) ――――→CH3OH 浓硫酸，△ 解析 (1)B 经氢氧化钠醇溶液消去得到 C ： ＋NaOH――――→C2H5OH △ ＋NaCl＋H2O。 (2)由上述分析可知化合物 E 和 I 的结构简式分别是 ； 。 (4)G 的同分异构体符合：①与氢氧化钠完全反应时，二者物质的量之比为 1∶3；G 中最多含有一个酯基或 羧基，则必定含有酚羟基，G 中含有 4 个不饱和度，则 G 的同分异构体除苯环外不含有不饱和键。②有 4 种不同化学环境的氢符合条件的有 、 。 (5)苯甲酸与甲醇发生酯化反应得到 ，由已知反应① 与乙酸甲酯反应得到 ，由已知反应② 与 反应得到 ，合成路 线图见答案。 4. (2020·济宁二模)有机化合物 F 合成路线如下，回答下列问题： A(C3H6O2) ――――→1RMgCl 2H3O＋ B(C7H14O2) ――――→H3O＋ C(C10H18O2) ―――――→1Br2 2KNSiMe32 D( ) ――→1O3 2PPh3 E(C10H16O4) ――→KOH F( ) 已知信息如下： ① ② ③ ―――――→1Br2 2KNSiMe32 ――→1O3 2PPh3 (1)A 的结构简式为__________， F 中含氧官能团的名称为__________。 (2)B 与氢气加成后产物的名称为__________，B→C 的反应类型为__________，其反应的化学方程式为 __________________________________________________________。 (3)写出符合下列条件的 D 的一种同分异构体的结构简式：______________________。 ①可发生水解反应得到 M、N 两种产物，M 在一定条件下可氧化为 N； ②M、N 具有相同碳原子数，且所有碳原子一定在同一平面上。 (4)已知：R1—C≡CH＋R2—CHO―→ 。写出以 CH3OH 和 CH≡CH 为原料制备 的合成路线(无机试剂任用)_________________________。 答案 (1) 醚键、羰基 (2)5-甲基-1,2-己二醇取代反应 (3) 或 (4)CH3OH ――→O2 Cu/△ HCHO ――→CH≡CH HOCH2C≡CCH2OH ――→H2 Ni/△ HOCH2CH2CH2CH2OH ――→O2 Cu/△ OHCCH2CH2CHO ――→KOH 解析 根据 C→D 的反应条件可知发生类似信息③的反应，结合 D 的结构简式以及 C 的分子式可知 C 应 为 ，E 为 ；B 发生类似信息②的反应生成 C，则 B 为 ；A 发生类型信息① 的反应生成 B，结合 A 的分子式可知 A 为 ，RMgCl 为 。 (3)D 的同分异构体满足：①可发生水解反应得到 M、N 两种产物，M 在一定条件下可氧化为 N，D 中含有 两个氧原子，则该同分异构体中含有酯基，且水解后生成的 M 为醇，N 为羧酸，且二者所含碳原子数目相 同； ②M、N 具有相同碳原子数，且所有碳原子一定在同一平面上，说明两种物质中均含有双键，D 的不饱和 度为 3，则该同分异构体中除酯基外还含有两个双键，且所有碳原子均与双键上的碳原子相连，则满足条 件的结构有： 或 。 (4)由路线中 E→F 的转化可知，2 分子 OHCCH2CH2CHO 在碱性条件下反应生成 ，由 给予信息可知，2 分子 HCHO 与 1 分子 HC≡CH 加成生成 HOCH2C≡CCH2OH，然后与氢气加成反应生成 HOCH2CH2CH2CH2OH，再催化氧化生成 OHCCH2CH2CHO，而甲醇催化氧化生成 HCHO，合成路线流程 图见答案。 5. ．(2020·日照二模)吡贝地尔可用于治疗帕金森病，对于控制帕金森病的震颤、运动迟缓、肌张力增高 有一定的作用。另外对于不宁腿综合症也有治疗效果。其合成路线如下： 已知：① ＋RCH2Cl――→DMSO ＋HCl ②RNH2＋R′Cl―→RNHR′＋HCl 回答下列问题： (1) 物 质 A 的 结 构 简 式 为 __________ ， 检 验 A 中 非 含 氧 官 能 团 所 用 试 剂 的 先 后 顺 序 为 __________________(填化学式)，物质 F 中含氧官能团的名称为__________。 (2)写出 C 转化为 D 的化学方程式：_________________________________________， D 生成 E 的反应类型为__________，试剂 Y 的结构简式为__________________。 (3)G 与 E 互为同分异构体，请写出符合下列条件的 G 的结构简式：_________(写出 1 个即可)。 ①遇 FeCl3 溶液显色 ②能发生银镜反应 ③含有一个手性碳原子 (4)请结合题目中的相关信息，以物质 C、1,1-二氯乙烷、乙醛为原料，设计合成 的路线(其他 试剂任选)。 答案 (1) NaOH、HNO3、AgNO3 醚键 (2) ＋CH2Cl2――→DMSO ＋2HCl 加 成反应 (3) (或 或 ) (4) 解析 由 B 的结构简式，可推出 A 的结构简式为 ，B 至 C 是酸化，C 的结构简式为 。 由 D 的结构简式可推出 X 为 CH2Cl2，D 与 HCHO 发生加成反应生成 E，E 与 HCl 发生取代反应生成 F，F 生成吡贝地尔发生取代反应，根据吡贝地尔的结构，可推出 Y 的结构简式为 ，据此分析解答。 (3)E 的结构简式为 ，G 与 E 互为同分异构体，遇 FeCl3 溶液显色，说明有酚羟基；能发生银镜 反应，说明有醛基，含有一个手性碳原子，则该 C 原子连有 4 个不同的原子或原子团，满足上述条件的有： 、 、 。(4)C 的结构简式为 ，加上 1,1-二氯乙 烷、乙醛为原料，合成 。合成的方案为： 先与 1,1-二氯乙烷生成 ，再 与乙醛生成 ，再通过消去反应和加聚反应生成产物。 6. 化合物 E 是潜在的治疗糖尿病、肾病的药物激活剂，其合成路线如下： 完成下列填空： (1)A 的结构简式为______________________________________________________________， E 中含氧官能团的名称为________。 (2)写出反应类型：C→D 为________反应，D→E 为________反应。 (3)写出一种符合下列条件的 B 的同分异构体：______。 ①芳香族化合物； ②能发生银镜反应； ③结构中有 4 种不同化学环境的氢原子 (4)证明 D 中含—CHO 的方法是___________________________________________________。 (5)设计一条由一氯环丁烷( )和苯为有机原料合成 的路线(其他无机试剂任选) (合成路线表示方式为甲――――→反应试剂 反应条件 ……乙――――→反应试剂 反应条件 目标产物) ________________________________________________________________________。 答案 (1) 羧基、羟基 (2)取代 氧化 (3) 、 、 、 、 、 (任意一种) (4)取样，加入新制的 Cu(OH)2，煮沸，产生砖红色沉淀 (5) 解析 (1)根据分析，A 的结构简式为 ，根据 E 结构简式可知，其中含氧官能团的名称 为羧基、羟基。 (2)根据分析，C→D 为取代反应，D→E 为氧化反应。 (3)B 的结构简式为 ，其同分异构体是芳香族化合物，说明结构中含有苯环，能发生银镜反 应说明结构中含有—CHO 结构，结构中有 4 种不同化学环境的氢原子，则符合条件的 B 的同分异构体有 、 、 、 、 、 (任 写一种即可)。 (4)证明 D 中含—CHO，可利用醛基的性质，方法为取样，加入新制的 Cu(OH)2，煮沸，产生砖红色沉淀。 (5)由一氯环丁烷( )和苯为有机原料合成 ，首先 与氢氧化钠溶液加热条件下发生水 解生成 ，再与氧气在铜做催化剂加热条件下发生氧化反应生成 ； 和溴单质在溴化铁作用下 生 成 溴 苯 ， 溴 苯 与 在 题 干 流 程 中 A→B 的 反 应 条 件 下 生 成 ， 反 应 流 程 为 。 7. 高脂血能引起动脉粥样硬化、冠心病、胰腺炎等疾病，已成为现代人的健康杀手之一。下图是一种治 疗高血脂的新药 J 的合成路线： 已知： ① 回答下列问题： (1)A 是一种芳香烃，其名称为________，B→C 的反应条件为________，C→D 的反应类型为________。 (2)J 中所含官能团的名称是________。 (3)写出 H 与新制的 Cu(OH)2 反应的化学方程式： ________________________________________________________________________。 (4)化合物 W 的相对分子质量比 E 大 14，则符合下列条件的 W 的可能结构共有________种(不含立体异构)。 ①属于芳香族化合物；②遇 FeCl3 溶液显紫色；③能发生银镜反应。 其 中 核 磁 共 振 氢 谱 有 5 组 吸 收 峰 ， 且 峰 面 积 比 为 2∶2∶2∶1∶1 的 结 构 简 式 为 ________________________________________________________________________。 (5)肉桂醛具有特殊的香味，可作为植物香料使用。以 A 和乙醛为原料制备肉桂醛( )的合 成路线有多种，请将下列合成路线中的相关内容补充完整，有机物写结构简式，无机物写分子式，其他无 机试剂任选。 答案 (1)甲苯 NaOH 水溶液，加热 氧化反应 (2)酯基 (3) ＋2Cu(OH)2＋NaOH――→△ ＋Cu2O↓＋3H2O (4)13 (5) 解析 (1)A 的名称为甲苯，B→C 为氯原子的取代反应，反应条件为 NaOH 水溶液，加热；根据 C 和 D 的 分子式，反应去氢，则反应类型为氧化反应。 (2)I 中含有羟基与 E 发生酯化反应生成 J ，则 J 中所含官能团的名称是酯基。 (3)H 的 结 构 简 式 ， H 与 新 制 的 Cu(OH)2 反 应 的 化 学 方 程 式 为 ＋2Cu(OH)2＋NaOH――→△ ＋Cu2O↓＋3H2O。 (4)E 为苯甲酸，化合物 W 的相对分子质量比 E 大 14，则 W 比 E 多 1 个 CH2 原子团；W 遇 FeCl3 溶液显紫 色，说明 W 中含酚羟基；能发生银镜反应，说明 W 中含有醛基；故满足条件的 W 的结构有：含 2 个侧链 为—OH、—CH2CHO，有邻、间、对 3 种；含有 3 个侧链为—OH、—CHO、—CH3，而—OH、—CHO 有 邻、间、对 3 种位置，对应甲基分别有 4、4、2 种位置，故满足条件的 W 共有 13 种；其中核磁共振氢谱 有 5 组吸收峰，且峰面积比为 2∶2∶2∶1∶1 的结构简式为 。 (5)以甲苯和乙醛为原料制备肉桂醛( )，苯与氯气发生取代反应生成 ，然后 水解生成苯甲醛，苯甲醛与乙醛在稀碱溶液中反应生成 ，最后发生羟基的消去反应 生成目标产物，具体合成路线为 。 8. 聚戊二酸丙二醇酯(PPG)是一种可降解的聚酯类高分子材料，在材料的生物相容性方面有很好的应用前 景。PPG 的一种合成路线如下： 已知： ①烃 A 的相对分子质量为 70，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢原子。 ②化合物 B 为单氯代烃；化合物 C 的分子式为 C5H8。 ③E、F 为相对分子质量差 14 的同系物，F 是福尔马林的溶质。 ④R1CHO＋R2CH2CHO―――→稀 NaOH 。 回答下列问题： (1)A 的结构简式为________。 (2)由 B 生成 C 的化学方程式为__________________________________________________ _____________________________________________________________________________。 (3)由 E 和 F 生成 G 的反应类型为________________________________________________， G 的化学名称为________。 (4)①由 D 和 H 生成 PPG 的化学方程式为_________________________________________ _____________________________________________________________________________； ②若 PPG 平均相对分子质量为 10 000，则其平均聚合度约为________(填字母)。 a．48 b．58 c．76 d．122 答案 (1) (2) (3)加成反应 3-羟基丙醛(或β-羟基丙醛) (4)① 浓 H2SO4 △ ＋(2n－1)H2O ②b 解析 (1)由烃 A 的相对分子质量为 70，可求出其分子式，70 14 ＝5，则分子式为 C5H10；又由核磁共振氢谱 显示只有一种化学环境的氢原子可知，A 是环戊烷。(2)合成路线中环戊烷与 Cl2 发生取代反应生成单氯代 烃 B，则 B 的结构简式为 ；根据合成路线中 B→C 的反应条件(NaOH 的乙醇溶液，加热)可知， 该反应是 的消去反应，化合物 C 的结构简式为 。(3)由已知③可知，F 是甲醛，E 是乙醛； 又由已知④可知，E 和 F 生成 G 的反应类型为加成反应，G 的结构简式为 HOCH2CH2CHO，从而可写出其 化学名称。(4)①根据合成路线中 G→H 的反应条件(H2，催化剂)可知，G 与 H2 发生加成反应，H 的结构简 式为 HOCH2CH2CH2OH；根据 PPG 的名称聚戊二酸丙二醇酯及合成路线中 C→D 的反应条件(酸性 KMnO4) 可知，C 被氧化为 D(戊二酸)，其结构简式为 HOOCCH2CH2CH2COOH，D 与 H 在浓硫酸作用下发生缩聚 反应生成 PPG，其结构简式为 ，从而写出该反应的化学方 程式。②PPG 的链节的相对质量为 172，则其平均聚合度 n＝10 000 172 ≈58，b 项正确。 9. 药物瑞德西韦对新型冠状病毒(COVID－19)有明显抑制作用。K 是合成瑞德西韦的关键中间体，其合成 路线如下： ①R—OH ――→SOCl2，催化剂 △ R—Cl； 回答下列问题： (1)B 的结构简式为________，B→C 的反应类型为________，J 中含氧官能团的名称为________，G→H 的 反应化学方程式为_______________________ ______________________________________________________。 (2)写出符合下列条件的 C 同分异构体 X________(填结构简式，不考虑立体异构)。 ①苯环上含有硝基且苯环上只有一种氢原子；②与 FeCl3 溶液发生显色反应；③1 mol X 与足量金属 Na 反 应可生成 2 g H2。 (3)E 中含两个 Cl 原子，则 E 的结构简式为__________________________。 (4)写出以苯甲醇为原料制备 的合成路线(其它试剂任选)。 解析 根据 B 到 C 的反应物以及 C 的结构简式可知 B 到 C 发生了取代反应，B 为 ， 则 A 到 B 为苯酚的硝化反应，所以 A 为 ，D 发生信息 1 的反应生成 E，且 E 中含两个 Cl 原 子，则 E 为 ，E 和 A 发生取代反应生成 F；G 到 H 再到 I 为信息 2 的反应，根据 I 结构简式知 H 为 HOCH2CN，G 为 HCHO，I 发生酯化反应生成 J，F 和 J 发生取代反应生成 K，J 为 ，结合题目分析解答。(1)根据分析可知 B 为 ；B 到 C 为酚羟基 上的氢原子被取代的过程，所以反应类型为取代反应；J 为 ，含氧官能团为酯基；G 到 H 发生信息 2 的反应，方程式为：HCHO＋HCN――→催化剂 ；(2)C 的同分异构体 X 满足：①苯 环上含有硝基且苯环上只有一种氢原子，说明结构对称，且至少含有一对相同的取代基；②与 FeCl3 溶液 发生显色反应说明含有酚羟基；③1 mol X 与足量金属 Na 反应可生成 2 g H2 说明除酚羟基外还含有一个羟 基，综合分析可知 X 可能为 ；(3)根据分析可知 E 为 ； (4)苯甲醇为 ，目标物中有酯基形成的一个六元环，六元环上含有 4 个碳，则首先需要将 苯甲醇支链上的碳链加长，羟基可以催化氧化生成醛基，根据信息 2 可知醛基和 HCN 在催化剂作用下可 加长碳链，同时生成羟基，再将—CN 转化成羧基，再进行酯化反应即可得到目标物，所以合成路线为