2020_2021学年高中化学课时作业第2章第3节卤代烃含解析新人教版选修5

- 1 - 卤代烃 [练基础] 1．下列关于卤代烃的叙述中正确的是( ) A．所有卤代烃都是难溶于水、密度比水小的液体 B．所有卤代烃在适当条件下都能发生消去反应 C．所有卤代烃都含有卤素原子 D．所有卤代烃都是通过取代反应制得的 2．下列反应中属于消去反应的是( ) A．乙烷与溴水的反应 B．一氯甲烷与 KOH 的乙醇溶液混合加热 C．氯苯与 NaOH 水溶液混合加热 D．溴丙烷与 KOH 的乙醇溶液混合加热 3．要检验溴乙烷中的溴元素，下列实验方法正确的是( ) A．加入新制的氯水振荡，再加入少量 CCl4，振荡，观察下层是否变为橙红色 B．加入硝酸银溶液，再加入稀硝酸使溶液呈酸性，观察有无浅黄色沉淀生成 C．加入 NaOH 溶液共热，冷却后加入硝酸银溶液，观察有无浅黄色沉淀生成 D．加入 NaOH 溶液共热，冷却后加入稀硝酸使溶液呈酸性，再滴入硝酸银溶液，观察有 无浅黄色沉淀生成 4．在卤代烃 R—CH2—CH2—X 中，化学键如下图所示，下列说法正确的是( ) A．当该卤代烃发生水解反应时，被破坏的键是①和③ B．当该卤代烃发生消去反应时，被破坏的键是①和④ C．当该卤代烃发生水解反应时，被破坏的键是① D．当该卤代烃发生消去反应时，被破坏的键是①和② 5．某物质 是药品的中间体。下列针对该有机物的描述中，正确 的是( ) - 2 - ①能使溴的 CCl4 溶液褪色 ②能使酸性 KMnO4 溶液褪色 ③在一定条件下可以聚合成 ④在 NaOH 溶液中加热可以生成不饱和醇类 ⑤在 NaOH 醇溶液中加热，可发生消去反应 ⑥与 AgNO3 溶液反应生成白色沉淀 A．①②③④ B．①③⑤⑥ C．①②④⑤ D．②④⑤⑥ 6．将 1氯丙烷与 NaOH 的醇溶液共热，生成的产物再与溴水反应，得到一种有机物，它 的同分异构体种类有( ) A．2 种 B．3 种 C．4 种 D．5 种 7 ． 由 1,3 丁 二 烯 合 成 2 氯 1,3 丁 二 烯 的 路 线 如 下 ： 该路线中各步的反应类型分别为( ) A．加成、水解、加成、消去 B．取代、水解、取代、消去 C．加成、取代、取代、消去 D．取代、取代、加成、氧化 8．实验室可用少量的溴和足量的乙醇制备 1,2二溴乙烷。制备装置如图。下列说法中 不正确的是( ) A．使用恒压滴液漏斗的目的是防止有机物挥发，使漏斗内液体顺利滴下 B．实验中为了防止有机物大量挥发，应缓慢升高反应温度到 170 ℃ C．装置丙中应加入氢氧化钠溶液，以吸收反应中可能生成的酸性气体 D．实验过程中应用冷水冷却装置丁，以避免溴大量挥发 9．下列化学反应的产物中，存在同分异构体的是( ) ①CH3CH2CH2Br 在碱性溶液中水解 ②甲苯在催化剂作用下与 Cl2 发生苯环上的取代反应 - 3 - ③2氯丁烷与 NaOH 乙醇溶液共热反应 ④ 在催化剂的存在下与氢气完 全加成 ⑤异戊二烯( )与等物质的量的 Br2 发生加成反应 A．①②③ B．①②④ C．②③④ D．②③⑤ 10．如图表示 4溴环己烯所发生的四个不同的反应。其中产物中只含有一种官能团的反 应是( ) A．①② B．②③ C．③④ D．①④ 11．已知：卤代烃可以和钠发生反应，例如溴乙烷与钠发生的反应为 2CH3CH2Br＋ 2Na―→CH3CH2CH2CH3＋2NaBr，应用这一反应原理，下列所给化合物中可以与钠合成环丁烷的是 ( ) A．CH3Br B．CH3CH2CH2CH2Br C．CH2BrCH2Br D．CH2BrCH2CH2Br [提素养] 12．卤代烃在生产生活中具有广泛的应用，回答下列问题： (1)多氯代甲烷常作为有机溶剂，其中分子结构为正四面体的是________。工业上分离 这些多氯代甲烷的方法是________。 (2)三氟氯溴乙烷(CF3CHClBr)是一种麻醉剂，写出其所有同分异构体的结构式： _________________________________ _________________________________(不考虑立体异构)。 (3)聚氯乙烯是生活中常用的塑料。工业生产聚氯乙烯的一种工艺路线如下： 乙烯 ――→Cl2 ① 1，2二氯乙烷 ――→480～530 ℃ ② 氯乙烯 ――→聚合 聚氯乙烯 反应①的化学方程式为_________________________________， 反应类型为________________；反应②的反应类型为________________。 13．A～G 都是有机化合物，它们的转化关系如图所示。 - 4 - 请回答下列问题： (1)已知 6.0 g 化合物 E 完全燃烧生成 8.8 g CO2 和 3.6 g H2O；E 的蒸气与氢气的相对 密度为 30，则 E 的分子式为________。 (2)A 为 一 取 代 芳 香 烃 ， B 中 含 有 一 个 甲 基 。 由 B 生 成 C 的 化 学 方 程 式 为 ________________________________________。 (3)由 B 生成 D、由 C 生成 D 的反应条件分别是________________、________________。 (4)由A生成B、由D生成G的反应类型分别是________________、________________。 14．已知：CH3—CH===CH2＋HBr→ (主要产物)，1 mol 某烃 A 充 分燃烧后可以得到 8 mol CO2 和 4 mol H2O。该烃 A 在不同条件下能发生如下所示的一系列变 化。 (1)A 的化学式：________________，A 的结构简式：____________________。 (2)上述反应中，①是________反应，⑦是________反应。(填反应类型) (3)写出 C、D、E、H 物质的结构简式：C____________，D____________，E____________， H____________。 (4)写出 D→F 反应的化学方程式：_________________________________ _________________________________。 15．溴乙烷是一种重要的有机化工原料，其沸点为 38.4 ℃。制备溴乙烷的一种方法是 乙醇与氢溴酸反应，该反应的化学方程式是_________________________________。 实际通常用溴化钠与一定浓度的硫酸和乙醇反应。某课外小组欲在实验室用如下装置制 备溴乙烷，实验操作步骤如下： - 5 - ①检查装置的气密性； ②在圆底烧瓶中加入 95%乙醇、80%硫酸，然后加入研细的溴化钠粉末和几粒碎瓷片； ③小心加热，使其充分反应。 请回答下列问题： (1)装置 A 的作用是_________________________________。 (2)反应时温度过高，则有 SO2 生成，同时观察到还有一种红棕色气体产生，该气体物质 的分子式是________。 (3)反应结束后，得到的粗产品呈棕黄色。为了除去粗产品中的杂质，可选择下列试剂 中的________(填写正确选项的字母)。 a．饱和食盐水 b．稀氢氧化钠溶液 c．乙醇 d．四氯化碳 该实验操作中所需的主要玻璃仪器是________(填仪器名称)。 (4)要进一步制得纯净的溴乙烷，可继续用蒸馏水洗涤，分液后，再加入无水 CaCl2，然 后进行的实验操作是________(填写正确选项的字母)。 a．分液 b．蒸馏 c．萃取 (5)为了检验溴乙烷中是否含有溴元素，通常采用的方法是取少量溴乙烷，然后 ________(按实验的操作顺序选填下列序号)。 ①加热 ②加入 AgNO3 溶液 ③加入稀 HNO3 酸化 ④加入 NaOH 水溶液 - 6 - 课时作业 8 卤代烃 1．解析：卤代烃是烃分子中的氢原子被卤素原子取代后的产物，故分子中一定含有卤 素原子；卤代烃一般难溶于水，能溶于有机溶剂，多数为液体，也有气态卤代烃，如 CH3Cl； 发生消去反应的卤代烃分子中，与卤素相连的碳原子相邻的碳原子上必须有氢原子；卤代烃 不但能由取代反应制得，也可由烯烃、炔烃与卤素单质或卤化氢发生加成反应制得。 答案：C 2．解析：卤代烃发生消去反应的外界条件是 NaOH(KOH)的醇溶液，结构条件是与卤素相 连的碳原子的邻位碳上有氢，一氯甲烷中只有一个碳原子不能发生消去反应，乙烷与溴水不 发生反应。 答案：D 3．解析：先使卤代烃在碱性条件下水解，加稀硝酸中和，再加 AgNO3 溶液，观察沉淀颜 色。 答案：D 4．答案：C 5．解析：该有机物中因含有 ，所以可以发生反应①②③；因含有—Cl，所 以可以发生反应④；它因没有β—H，所以不能发生消去反应，⑤不正确；氯代烃中不含 Cl－， 所以加 AgNO3 溶液，没有 AgCl 白色沉淀生成，所以⑥不正确。 答案：A 6 ． 解 析 ： 在 NaOH 的 醇 溶 液 中 ， 1 氯 丙 烷 发 生 消 去 反 应 ： CH3CH2CH2Cl ＋ NaOH――→醇 △ CH2===CH—CH3↑＋NaCl＋H2O；丙烯加溴后，生成 1,2二溴丙烷，即 CH2===CH—CH3 ＋ Br2―→ ， 它 的 同 分 异 构 体 有 三 种 ： 。 答案：B 7．解析：结合合成路线可知各步反应类型分别为加成反应、水解反应、加成反应和消 去反应。 答案：A 8．解析：实验的目的是用少量的溴与足量乙醇制备 1,2二溴乙烷，实验的原理： - 7 - CH3CH2OH ――→浓 H2SO4 170 ℃CH2===CH2↑＋H2O、CH2===CH2＋Br2―→BrCH2CH2Br。根据装置图，装置甲中 CH3CH2OH 发生消去反应制备 CH2===CH2，由于浓 H2SO4 具有强氧化性，CH3CH2OH 具有还原性，所以制得的 乙烯中还混有 SO2、CO2 等杂质气体，SO2 也能与溴反应，故气体通入装置丁之前必须除去其中 混有的酸性杂质气体。由于乙醇易挥发，使用恒压滴液漏斗的目的是防止有机物挥发，并且 使漏斗液面上方的压强与装置内压强相等，使漏斗内液体顺利滴下，A 项正确；为了减少副反 应的发生，应迅速升温到 170 ℃，B 项错误；装置丙中加入 NaOH 溶液，用于吸收反应中可能 生成的 SO2、CO2 等酸性杂质气体，排除 SO2 的干扰，C 项正确；由于溴易挥发，为了提高原料 的利用率，实验过程中应用冷水冷却装置丁，以避免溴大量挥发，D 项正确。 答案：B 9．解析：①CH3CH2CH2Br 在碱性溶液中水解得到 CH3CH2CH2OH，无同分异构体；②甲苯与 Cl2 发生苯环上的取代反应，苯环上含有 3 种氢原子，即所得产物存在同分异构体；③2氯丁 烷与 NaOH 的醇溶液共热，发生消去反应可生成 1丁烯和 2丁烯，存在同分异构体；④与 H2 完全加成只得到乙基环己烷一种产物，无同分异构体；⑤异戊二烯与等物质的量的 Br2 发生加 成反应，可能发生 1,2加成或 1,4加成，生成 BrCH2CBr(CH3)CH===CH2、CH2===C(CH3)CHBr—CH2Br 或 BrCH2C(CH3)===CHCH2Br，存在位置异构。 答案：D 10．解析：已知发生四个反应得到的产物： 显然，Y、Z 中含有一种官能团，C 项正确。 - 8 - 答案：C 11．解析：2 mol CH3Br 与 2 mol Na 反应生成 1 mol CH3CH3，A 项错误；2 mol CH3CH2CH2CH2 Br 与 2 mol Na 反应生成 1 mol CH3(CH2)6CH3，B 项错误；2 mol CH2BrCH2Br 与 4 mol Na 发生 反应可生成 1 mol ，C 项正确；2 mol CH2BrCH2CH2Br 与 4 mol Na 发生反应可生成 1 mol ， D 项错误。 答案：C 12．解析：(1)甲烷属于正四面体结构。由类推的思想可知多氯代甲烷中分子结构为正 四面体的是 CCl4。多氯代甲烷均是液体且沸点不同，故可以通过分馏的方法分离这些多氯代 物。(2)三氟氯溴乙烷(CF3CHClBr)的同分异构体还有 3 种：2 个 F 原子、1 个 H 原子连接在同 一个碳原子上；2 个 F 原子、1 个 Cl 原子连接在同一个碳原子上；2 个 F 原子、1 个 Br 原子 连接在同一个碳原子上。(3)由 1,2二氯乙烷与氯乙烯的组成差异可推知，1,2二氯乙烷通过 消去反应转化为氯乙烯。 答案：(1)四氯化碳 分馏 (2) (3)H2C===CH2＋Cl2―→CH2ClCH2Cl 加成反应 消去反应 13．解析：(1)Mr(E)＝30×2＝60，n(CO2)＝0.2 mol，n(H2O)＝0.2 mol，E 中含氧原子 的物质的量为 n(O)＝(6.0 g－0.2 mol×12 g·mol－1－0.2 mol×2×1 g·mol－1)÷16 g·mol －1＝0.2 mol，即 n(C):n(H):n(O)＝0.2 mol:0.4 mol:0.2 mol＝1:2:1，最简式为 CH2O，设 E 的分子式为(CH2O)n，则 30n＝60，n＝2，E 的分子式为 C2H4O2。(2)依题意，A 为乙苯，B 的结 构简式为 ，根据反应条件可推知，B 生成 C 发生的是卤代烃的水解反应。 (3)由 B 生成 D 发生的是卤代烃的消去反应，条件是氢氧化钠醇溶液、加热；由 C 生成 D 发生 的 是 醇 的 消 去 反 应 ， 条 件 是 浓 硫 酸 、 一 定 温 度 ( 加 热 ) 。 C 、 D 分 别 为 。(4)根据反应条件及试剂可判断，由 A 生成 B 发生的是取代反应，由 D 生成 G 发生的是加成反应。 答案：(1)C2H4O2 - 9 - (2) (3)氢氧化钠醇溶液、加热 浓硫酸、一定温度(加热) (4)取代反应 加成反应 14．解析：1 mol 某烃 A 充分燃烧后可以得到 8 mol CO2 和 4 mol H2O，故烃 A 的分子式 为 C8H8，不饱和度为 5，可能含有苯环，由 A 发生加聚反应生成 C，故 A 中含有不饱和键，故 A 为 ，A 与溴发生加成反应生成 B，B 为 ， B 在 氢 氧 化 钠 醇 溶 液 、 加 热 条 件 下 发 生 消 去 反 应 生 成 E ， E 为 ，E 与溴发生加成反应生成 ，由信息烯烃与 HBr 的加 成反应可知，不对称烯烃与 HBr 发生加成反应，H 原子连接在含有 H 原子多的 C 原子上， 与 HBr 发 生 加 成 反 应 生 成 D ， D 为 在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生 成 F，F 为 ， 与乙酸发生酯化反应生成 H，H 为 。 - 10 - 15．答案：CH3CH2OH＋HBr―→CH3CH2Br＋H2O (1)导气、冷凝回流 (2)Br2 (3)b 分液漏斗 (4)b (5)④①③②