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芳香烃
[练基础]
1．下列关于苯的性质的叙述中，不正确的是( )
A．苯是无色带有特殊气味的液体
B．常温下苯是一种不溶于水且密度小于水的液体
C．苯在一定条件下能与溴发生取代反应
D．苯不具有典型的双键所应具有的加成反应的性质，故不可能发生加成反应
2．下列物质中属于苯的同系物的是( )
3．下列化合物分子中的所有原子都处于同一平面的是( )
A．溴苯 B．对二甲苯
C．氯乙烷 D．丙烯
4．下列叙述中，错误的是( )
A．苯与浓硝酸、浓硫酸共热并保持 55～60 ℃反应生成硝基苯
B．苯乙烯在合适条件下催化加氢可生成乙基环己烷
C．乙烯与溴的四氯化碳溶液反应生成 1,2二溴乙烷
D．甲苯与氯气在光照下反应主要生成 2,4二氯甲苯
5．对于苯乙烯( )的下列叙述：①使酸性 KMnO4 溶液褪色；②可发生
加聚反应；③可溶于水；④可溶于苯中；⑤能与浓硝酸发生取代反应；⑥所有的原子可能共
平面；⑦是苯的同系物。其中正确的是( )
A．①②④⑤ B．①②⑤⑥⑦
C．①②④⑤⑥ D．全部正确
6．将甲苯与液溴混合，加入铁粉，其反应产物可能有( )
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A．仅①②③ B．仅⑦
C．仅④⑤⑥⑦ D．全部
7．有两组物质：①CH4、聚乙烯、邻二甲苯；②2丁烯、乙炔、苯乙烯。下列有关上述
有机物的说法正确的是( )
A．①组各物质都不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，②组各物质都能使酸性高锰酸钾溶液
褪色
B．②组中 3 种物质各 1 mol 分别和足量的氢气反应，消耗氢气的物质的量之比为 1:2:3
C．②组各物质的所有原子可以在同一平面内
D．①组各物质均不能使溴的四氯化碳溶液褪色，②组各物质均能使溴的四氯化碳溶液
褪色
8．已知 C—C 键可以绕键轴旋转。某烃的结构简式如图，下列说法中正确的是( )
A．该烃在核磁共振氢谱上有 6 组信号峰
B．1 mol 该烃完全燃烧消耗 16.5 mol O2
C．分子中至少有 10 个碳原子处于同一平面上
D．该烃是苯的同系物
9．下列实验装置图及实验用品均正确的是(部分夹持仪器未画出)( )
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10．分析下列芳香族化合物的结构规律，请推测第 12 列有机物的分子式为( )
A．C72H48 B．C72H50
C．C72H52 D．C72H54
11．某液态烃，它不与溴水反应，但能使 KMnO4 酸性溶液褪色。将 0.5 mol 该烃完全燃
烧生成的 CO2 通入含 5 mol NaOH 的溶液中，所得碳酸钠和碳酸氢钠的物质的量之比为 1:3。则
该烃是( )
A．1丁烯
B．甲苯
C．1,3二甲苯
D．2甲基3乙基2戊烯
12．无色孔雀石绿(结构简式如图所示)曾被用作水产养殖业的杀虫剂(鱼药)，因为具有
潜在致癌性，已被禁止用作鱼药。下列关于无色孔雀石绿的叙述中，正确的是( )
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A．分子中所有的碳原子可能在同一平面上
B．无色孔雀石绿与氢气完全加成后的产物的核磁共振氢谱中有 7 个峰
C．无色孔雀石绿可与溴水中的溴发生加成反应
D．在一定条件下，1 mol 无色孔雀石绿可以和 9 mol 氢气发生加成反应
[提素养]
13．根据下列一组物质的特点回答相关问题。
(1)邻二甲苯的结构简式为________(填编号，从 A～E 中选择)。
(2)A、B、C 之间的关系为________(填序号)。
a．同位素 b．同系物
c．同分异构体 d．同素异形体
(3) 请 设 计 一 个 简 单 实 验 来 检 验 A 与 D ， 简 述 实 验 操 作 过 程 ：
_________________________________。
(4)有机物同分异构体的熔沸点高低规律是“结构越对称，熔沸点越低”，根据这条规
律，判断 C、D、E 的熔沸点由高到低的顺序：________(填编号)。
14．下图中 A 是制取溴苯的实验装置，B、C 是改进后的装置。请仔细分析、对比三个装
置，回答以下问题：
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(1) 写 出 三 个 装 置 中 共 同 发 生 的 两 个 反 应 的 化 学 方 程 式 ： ________________ 、
________________ ； 写 出 B 中 右 边 试 管 中 所 发 生 反 应 的 化 学 方 程 式 ：
_________________________________
_________________________________。
(2)装置 A 和 C 均采用了长玻璃导管，其作用是_________________________________
_________________________________。
(3)在 装置 B 、 C 装 好仪 器 及 药品 后 要 使反 应 开始 ， 应 对装 置 B 进 行的 操 作 是
________________；应对装置 C 进行的操作是________________。
(4)装置 B、C 较好地解决了 A 中加药品和使装置及时密封的矛盾，方便了操作。A 装置
中这一问题在实验中造成的后果是_________________________________。
(5)B 中采用了双球吸收管，其作用是_________________________________
_________________________________；
反应后双球管中可能出现的现象是_________________________________
_________________________________；
双球管内液体不能太多，原因是_________________________________
_________________________________。
(6)B 装置也存在两个明显的缺点，使实验的效果不好或不能正常进行。这两个缺点是
_________________________________
_________________________________。
15．芳香化合物 A 是一种基本化工原料，可以从煤和石油中得到。OPA 是一种重要的有
机化工中间体。A、B、C、D、E、F 和 OPA 的转化关系如图所示：
回答下列问题：
(1)A 的化学名称是________。
(2)由 A 生成 B 的反应类型是________。在该反应的副产物中，与 B 互为同分异构体的
化合物的结构简式为________。
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(3)写出 C 所有可能的结构简式_________________________________。
(4)D(邻苯二甲酸二乙酯)是一种增塑剂。请用 A、不超过两个碳的有机物及合适的无机
试剂为原料，经两步反应合成 D。
课时作业 7 芳香烃
1．解析：由于苯的特殊结构，决定了它既具有饱和烃的性质(取代反应)，又具有不饱
和烃的性质(加成反应)。
答案：D
2．解析：苯的同系物分子中只含一个苯环，且分子式符合通式 CnH2n－6。
答案：D
3．解析：B 项，对二甲苯中甲基上的氢原子只有 1 个与苯环共面；C 项，氯乙烷分子中
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碳原子所连接的四个原子形成四面体结构；D 项，丙烯分子中甲基上只有 1 个氢原子与
共面。
答案：A
4．解析：苯与浓硝酸、浓硫酸共热发生取代反应，生成 ，A 正确；苯
乙 烯 ( ) 在 合 适 条 件 下 与 H2 发 生 加 成 反 应 ， 生 成 乙 基 环 己 烷
( )，B 正确；乙烯与 Br2 发生加成反应生成 1,2二溴乙烷(BrCH2CH2Br)，C 正确；
甲苯与氯气在光照下发生苯环侧链上的取代反应，不能生成 2,4二氯甲苯，D 错误。
答案：D
5．解析：物质性质推测可根据其结构特征来分析解答，苯乙烯分子中含有苯环和碳碳
双键，其性质应与苯、乙烯有相似之处，从分子结构来看，是两个平面结构的组合，而这两
个平面有可能重合，故⑥的说法正确；苯环上可发生取代反应，故⑤的说法正确；碳碳双键
可被酸性 KMnO4 溶液氧化，也可能发生加聚反应，故①②说法正确；苯乙烯属于烃类，而烃类
都难溶于水而易溶于有机溶剂，故③的说法不正确，而④的说法正确；苯基与烷烃基相连才
是苯的同系物，⑦的说法不正确。
答案：C
6．解析：苯及其同系物在铁粉作用下与液溴发生反应，苯环上的氢原子被取代，可取
代与甲基相邻、相间、相对位置上的氢原子，也可以有 2 个或多个氢原子同时被取代。甲基
对苯环的作用，使—CH3 邻、对位上的氢原子变得活泼，容易被取代，实验测定，邻、对位上
的取代物比间位上的取代物多一些，但并不是无间位取代物。
答案：C
7．解析：①组物质中邻二甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，②组各物质都能使酸性高
锰酸钾溶液褪色，A 项错误；②组中 3 种物质各 1 mol 分别和足量的氢气反应，消耗氢气的物
质的量之比为 1:2:4，B 项错误；②组物质中 2丁烯含有甲基，所有原子不可能在同一平面内，
C 项错误；①组物质都不能使溴的四氯化碳溶液褪色，②组物质均含有不饱和键，都能使溴的
四氯化碳溶液褪色，D 项正确。
答案：D
8．解析：该烃结构对称，在核磁共振氢谱上有 3 组信号峰，A 项错误；该烃分子式为
C14H14,1 mol 该烃完全燃烧消耗 17.5 mol O2，B 项错误；苯环上有 6 个碳原子，苯环对位碳延
长线上的碳原子也在该平面内，即该分子中至少有 10 个碳原子在同一平面上，C 项正确；该
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烃不符合苯的同系物的通式，D 项错误。
答案：C
9．解析：苯和液溴的反应需在 FeBr3 作催化剂时发生，且为放热反应，使用长导管起到
冷凝回流作用，部分挥发出的溴蒸气可用 CCl4 吸收，生成的 HBr 可用右侧装置吸收，A 项正确；
收集乙酸乙酯的试管中，为了防止倒吸，导管不能伸入饱和 Na2CO3 溶液液面下，B 项错误；石
油分馏实验中温度计水银球应在蒸馏烧瓶支管口处，且进水方向应为下进上出，C 项错误；制
备硝基苯的实验中需控制温度在 50～60 ℃，而图示温度为 90 ℃，D 项错误。
答案：A
10．解析：结合第 1 列到第 4 列的结构简式可知第 12 列有机物中含有 12 个苯环，第 1、
2、3、4 列有机物中 H 原子数分别为 6、10、14、18，由此可确定有机物中 H 原子数目为等差
数列，根据等差数列通项公式 an＝a1＋(n－1)d 可得，第 12 列 H 原子数目为 6＋(12－1)×4
＝50，则第 12 列的分子式为 C72H50，B 项正确。
答案：B
11．解析：由该液态烃不与溴水反应可排除 A、D 项；由题意和原子守恒可得：n(NaHCO3)
＝3n(Na2CO3)和 2n(Na2CO3)＋n(NaHCO3)＝5 mol，解得 n(Na2CO3)＝1 mol、n(NaHCO3)＝3 mol，
据碳原子守恒可推知 0.5 mol 该烃含 4 mol 碳原子，所以该烃分子中含 8 个碳原子，应该为
1,3－二甲苯。
答案：C
12．解析：该分子的结构可看作是甲烷中的氢原子被其他的原子团取代而生成的化合物，
甲烷中的所有原子不在同一平面上，所以该分子中的所有的碳原子不可能在同一平面上，故 A
错误；无色孔雀石绿与氢气完全加成后，苯环变成环己烷的结构，结构左右对称，核磁共振
氢谱中有 10 个峰，故 B 错误；分子中不含碳碳双键，与溴不发生反应，故 C 错误；1 mol 无
色孔雀石绿含 3 mol 苯环，所以在一定条件下，1 mol 无色孔雀石绿可以和 9 mol 氢气发生加
成反应，故 D 正确。
答案：D
13．解析：(1)C 为对二甲苯，D 为间二甲苯，E 为邻二甲苯；(2)A、B、C 的结构简式中
都含有苯环，分子式依次相差 1 个“CH2”，符合通式 CnH2n－6(n≥6)，所以它们互为同系物；
(3)苯不能被酸性 KMnO4 溶液氧化，间二甲苯能被酸性 KMnO4 溶液氧化，故可用之检验；(4)对
二甲苯的对称性最好，邻二甲苯的对称性最差，故熔沸点由高到低：E>D>C。
答案：(1)E (2)b
(3)取少量 A、D 分别装入两支试管中，向两支试管中各滴入少量酸性 KMnO4 溶液，振荡，
若溶液褪色，则为间二甲苯；若溶液不褪色，则为苯
(4)E>D>C
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14．解析：苯在铁粉作用下可与液溴发生取代反应生成 ，同时生成 HBr，
故可用 AgNO3 溶液(HNO3 酸化)来检验反应生成的 HBr，进而证明确实发生了取代反应。但该反
应放热，Br2、苯又易挥发，挥发出的 Br2、苯进入空气中会造成污染，同时也使反应物的利用
率降低。
答案：(1)2Fe＋3Br2===2FeBr3
AgNO3＋HBr===AgBr↓＋HNO3
(2)导出 HBr，兼起冷凝回流的作用
(3)旋转分液漏斗的活塞，使溴和苯的混合液滴到铁粉上 托起软橡胶袋使铁粉落入溴
和苯的混合液中
(4)Br2 和苯的蒸气逸出，污染环境，同时使反应物利用率降低
(5)吸收反应中随 HBr 逸出的溴蒸气和苯蒸气 CCl4 由无色变成橙色 易被气体压入试
管中
(6)随 HBr 逸出的溴蒸气和苯蒸气不能回流到反应器中，原料利用率低；由于导管插入
AgNO3 溶液中，易发生倒吸
15．解析：(1)由 A 的分子式及 B 的结构简式可推知 A 为邻二甲苯( )。
(2) 少了 4 个氢原子，多了 4 个溴原子，
故 A 生 成 B 发 生 的 是 取 代 反 应 ， 该 反 应 的 副 产 物 很 多 ， 其 中
互为同分异构体。
(3)由 C 的分子式可知，A 生成 C 发生的是一溴取代反应，故生成物有两种，即
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。
(4)比较反应物 和目标产物 的结构特点可知，前后两种
物质均有苯环，故反应过程中苯环没被破坏，后者相对前者增加了两个酯基和两个乙基，其
中酯基来源于参与酯化反应的羧基和羟基，故可利用酸性高锰酸钾溶液将反应物苯环上的甲
基氧化为羧基，生成邻苯二甲酸，邻苯二甲酸再与乙醇发生酯化反应即可得到目标产物。
答案：(1)邻二甲苯
(2)取代反应
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