专题 18 有机化学基础（选修）
1．（2020 年新课标Ⅰ）有机碱，例如二甲基胺( )、苯胺( )，吡啶( )等，在有机合成中应用很
普遍，目前“有机超强碱”的研究越来越受到关注，以下为有机超强碱 F 的合成路线：
已知如下信息：
①H2C=CH2
② +RNH2
③苯胺与甲基吡啶互为芳香同分异构体
回答下列问题：
(1)A 的化学名称为________。
(2)由 B 生成 C 的化学方程式为________。
(3)C 中所含官能团的名称为________。
(4)由 C 生成 D 的反应类型为________。
(5)D 的结构简式为________。
(6)E 的六元环芳香同分异构体中，能与金属钠反应，且核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为 6∶2∶2∶1
的有________种，其中，芳香环上为二取代的结构简式为________。
【答案】（1）三氯乙烯 （2） +KOH +KCl+H2O
2020 年高考真题
3CCl COONa
乙二醇二甲醚/ △
→
NaOH
2HCl−→
Δ→
醇
（3）碳碳双键、氯原子 （4）取代反应 （5）
（6）6
【解析】
【分析】由合成路线可知，A 为三氯乙烯，其先发生信息①的反应生成 B，则 B 为 ；B 与氢氧
化钾的醇溶液共热发生消去反应生成 C，则 C 为 ；C 与过量的二环己基胺发生取代反应生成
D；D 最后与 E 发生信息②的反应生成 F。
【详解】(1)由题中信息可知，A 的分子式为 C2HCl3，其结构简式为 ClHC=CCl2，其化学名称为三氯乙烯。
(2)B 与氢氧化钾的醇溶液共热发生消去反应生成 C（ ），该反应的化学方程式为
+KOH +KCl+H2O。
(3)由 C 的分子结构可知其所含官能团有碳碳双键和氯原子。
(4)C（ ）与过量的二环己基胺发生生成 D，D 与 E 发生信息②的反应生成 F，由 F 的分子结构
可知，C 的分子中的两个氯原子被二环己基胺基所取代，则由 C 生成 D 的反应类型为取代反应。
(5)由 D 的分子式及 F 的结构可知 D 的结构简式为 。
(6)已知苯胺与甲基吡啶互为芳香同分异构体。E（ ）的六元环芳香同分异构体中，能与金属钠
Δ→
醇
反应，则其分子中也有羟基；核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为 6∶2∶2∶1 的有 、 、
、 、 、 ，共 6 种，其中，芳香环上为二取代的结构简式为
。
2．（2020 年新课标Ⅱ）维生素 E 是一种人体必需的脂溶性维生素，现已广泛应用于医药、营养品、化妆品
等。天然的维生素 E 由多种生育酚组成，其中 α-生育酚(化合物 E)含量最高，生理活性也最高。下面是化合
物 E 的一种合成路线，其中部分反应略去。
已知以下信息：a)
b)
c)
回答下列问题：
(1)A 的化学名称为_____________。
(2)B 的结构简式为______________。
(3)反应物 C 含有三个甲基，其结构简式为______________。
(4)反应⑤的反应类型为______________。
(5)反应⑥的化学方程式为______________。
(6)化合物 C 的同分异构体中能同时满足以下三个条件的有_________个(不考虑立体异构体，填标号)。
(ⅰ)含有两个甲基；(ⅱ)含有酮羰基(但不含 C=C=O)；(ⅲ)不含有环状结构。
(a)4 (b)6 (c)8 (d)10
其中，含有手性碳(注：连有四个不同的原子或基团的碳)的化合物的结构简式为____________。
【答案】（1）3-甲基苯酚(或间甲基苯酚) （2） （3）
（4）加成反应 （5）
（6）c CH2=CHCH(CH3)COCH3( )
【解析】
【分析】结合“已知信息 a”和 B 的分子式可知 B 为 ；结合“已知信息 b”和 C 的分子式可知 C 为
；结合“已知信息 c”和 D 的分子式可知 D 为 ，据此解答。
【详解】(1)A 为 ，化学名称 3-甲基苯酚（或间甲基苯酚）；
(2)由分析可知，B 的结构简式为 ；
(3)由分析可知，C 的结构简式为 ；
(4)反应⑤为加成反应，H 加在羰基的 O 上，乙炔基加在羰基的 C 上，故答案为：加成反应；
(5)反应⑥为 中的碳碳三键和 H2 按 1:1 加成，反应的化学方程式为：
；
(6)C 为 ，有 2 个不饱和度，含酮羰基但不含环状结构，则分子中含一个碳碳双键，一个酮羰基，
外加 2 个甲基，符合条件的有 8 种，如下：CH3CH=CHCOCH2CH3、CH3CH=CHCH2COCH3、
CH3CH2CH=CHCOCH3、CH2=CHCH(CH3)COCH3、CH2=C(C2H5)COCH3、CH2=C(CH3)COCH2CH3、
CH2=C(CH3)CH2COCH3、CH2=CHCOCH(CH3)2，其中，含有手性碳的为
CH2=CHCH(CH3)COCH3( )。
3．（2020 年新课标Ⅲ）苯基环丁烯酮( PCBO)是一种十分活泼的反应物，可利用它的开环
反应合成一系列多官能团化合物。近期我国科学家报道用 PCBO 与醛或酮发生[4+2]环加成反应，合成了具
有生物活性的多官能团化合物(E)，部分合成路线如下：
已知如下信息：
回答下列问题：
(1)A 的化学名称是___________。
(2)B 的结构简式为___________。
(3)由 C 生成 D 所用的试别和反应条件为___________；该步反应中，若反应温度过高，C 易发生脱羧反应，
生成分子式为 C8H8O2 的副产物，该副产物的结构简式为________。
(4)写出化合物 E 中含氧官能团的名称__________；E 中手性碳(注：连有四个不同的原子或基团的碳)的个数
为___________。
(5)M 为 C 的一种同分异构体。已知：1 mol M 与饱和碳酸氢钠溶液充分反应能放出 2 mol 二氧化碳；M 与
酸性高锰酸钾溶液反应生成对苯二甲酸。M 的结构简式为__________。
(6)对于 ，选用不同的取代基 R'，在催化剂作用下与 PCBO 发生的[4+2]反应进行深入研
究，R'对产率的影响见下表：
R' —CH3 —C2H5 —CH2CH2C6H5
产率/% 91 80 63
请找出规律，并解释原因___________。
【答案】（1）2−羟基苯甲醛(水杨醛) （2）
（3）乙醇、浓硫酸/加热
（4）羟基、酯基 2
（5）
（6）随着 R'体积增大，产率降低；原因是 R'体积增大，位阻增大
【解析】
【分析】根据合成路线分析可知，A( )与 CH3CHO 在 NaOH 的水溶液中发生已知反应生成 B，则
B 的结构简式为 ，B 被 KMnO4 氧化后再酸化得到 C( )，C 再与
CH3CH2OH 在浓硫酸加热的条件下发生酯化反应得到 D( )，D 再反应得到
E( )，据此分析解答问题。
【详解】(1)A 的结构简式为 ，其名称为 2-羟基苯甲醛(或水杨醛)；
(2)根据上述分析可知，B 的结构简式为 ；
(3)C 与 CH3CH2OH 在浓硫酸加热的条件下发生酯化反应得到 D( )，即所用试剂为
乙醇、浓硫酸，反应条件为加热；在该步反应中，若反应温度过高，根据副产物的分子式可知，C 发生脱羧
反应生成 ；
(4)化合物 E 的结构简式为 ，分子中的含氧官能团为羟基和酯基，E 中手
性碳原子共有位置为 的 2 个手性碳；
(5)M 为 C 的一种同分异构体，1molM 与饱和 NaHCO3 溶液反应能放出 2mol 二氧化碳，则 M 中含有两个羧
基(—COOH)，又 M 与酸性高锰酸钾溶液溶液反应生成对二苯甲酸，则 M 分子苯环上只有两个取代基且处
于对位，则 M 的结构简式为 ；
(6)由表格数据分析可得到规律，随着取代基 R′体积的增大，产物的产率降低，出现此规律的原因可能是因
为 R′体积增大，从而位阻增大，导致产率降低。
4．（2020 年天津卷）天然产物 H 具有抗肿瘤、镇痉等生物活性，可通过以下路线合成。
已知: ( 等)
回答下列问题：
(1)A 的链状同分异构体可发生银镜反应，写出这些同分异构体所有可能的结构：__________。
(2)在核磁共振氢谱中，化合物 B 有________组吸收峰。
(3)化合物 X 的结构简式为___________。
(4)D→E 的反应类型为___________。
(5)F 的分子式为_______，G 所含官能团的名称为___________。
OR- HO OOC CZ = −
(6)化合物 H 含有手性碳原子的数目为_____，下列物质不能与 H 发生反应的是_______(填序号)。
A．CHCl3 B．NaOH 溶液 C．酸性 KMnO4 溶液 D．金属 Na
(7)以 和 为原料，合成 ，写出路线流程图(无机试剂和不超过 2 个
碳的有机试剂任选)_______________。
【答案】（1） 、 、 、 （2）4
（3） （4）加成反应 （5） 羰基、酯基
（6）1 a
（7）
【解析】
【分析】根据所给信息分析同分异构体结构并写出可能的同分异构体；根据有机物结构分析有机物中 H 原
子的化学环境；根据反应前后有机物结构和分子式推断反应前反应的结构；根据已知条件判断有机反应类
型；根据有机物结构判断有机物可能发生的反应；根据题目所给的合成流程和已知条件选择合适的反应路
线制备目标物质。
【详解】(1) A 的链状同分异构体可发生银镜反应说明该同分异构体中含有醛基，故可能的结构为
、 、 。
(2)根据 B 的结构，有机物 B 中含有 4 种不同化学环境的 H 原子，故在核磁共振氢谱中有 4 组峰；故答案为：
4。
(3)根据有机物 C 和有机物 D 的结构，有机物 C 与有机物 X 发生酯化反应生成有机物 D，则有机物 D 的结
构简式为 。
(4) D→E 为已知条件的反应，反应类型为加成反应。
(5)根据 F 的结构简式，有机物 F 的分子式为 C13H12O3，有机物 G 中含有的官能团名称是酯基、羰基。
(6)根据有机物 H 的结构，有机物 H 中含有 1 个手性碳原子，为左下角与羟基相邻的碳原子；
2 2H C=CHCH CHO
13 12 3C H O
有机物 H 中含有羟基，可以与金属 Na 发生反应；有机物 H 中含有碳碳双键，可以与酸性高锰酸钾溶液反应；
有机物 H 中含有酯基，可以被 NaOH 水解；有机物 H 中不含与 CHCl3 反应的基团，故不与 CHCl3 反应，故选
择 a。
(7)利用 和 反应制得 ，可先将环己醇脱水得环己烯，将环己
烯（ ）与溴发生加成反应再发生消去反应制得 1,3-环己二烯（ ），将 1,3-环己二烯与
发生已知条件的反应制得 ，反应的具体流程为：
。
5．（2020 年山东新高考）化合物 F 是合成吲哚-2-酮类药物的一种中间体，其合成路线如下：
( )
知：Ⅰ.
42H SO
∆→浓 2
4
Br
CCl
→ NaOH/
Δ
→乙醇
+
3H OA B→①醇钠
②
-
3
OH Δ
H O
→① ，
②
+
3H O
→①醇钠
②
Ⅱ.
Ⅲ.
Ar 为芳基；X=Cl，Br；Z 或 Z′=COR， CONHR，COOR 等。
回答下列问题：
(1)实验室制备 A 的化学方程式为___________，提高 A 产率的方法是______________；A 的某同分异构体
只有一种化学环境的碳原子，其结构简式为_______________。
(2)C→D 的反应类型为____________；E 中含氧官能团的名称为____________。
(3)C 的结构简式为____________，F 的结构简式为____________。
(4)Br2 和 的反应与 Br2 和苯酚的反应类似，以 和 为原料合
成 ，写出能获得更多目标产物的较优合成路线(其它试剂任选)________。
【答案】（1） 及时蒸出产物(或增大乙酸
或乙醇的用量)
（2）取代反应 羰基、酰胺基
（3）CH3COCH2COOH
2SOCl
∆→ ,
2R NH→
2
+
3
3/NH (l)NaNH
H O
→①
②
3 3 2 3 2 5 2CH COOH CH CH OH CH COOC H H O∆
+ +
浓硫酸
（4）
【解析】
【分析】根据 B 的结构和已知条件Ⅰ可知 R=H、R’=CH2H5，故 A 为 CH3COOC2H5（乙酸乙酯），有机物 B
经过碱性条件下水解再酸化形成有机物 C（ ），有机物 C 与 SOCl2 作用通过已知
条件Ⅱ生成有机物 D（ ），有机物 D 与邻氯苯胺反应生成有机物 E
（ ），有机物 E 经已知条件Ⅲ发生成环反应生成有机物 F（ ），据
此分析。
【详解】(1)根据分析，有机物 A 为乙酸乙酯，在实验室中用乙醇和乙酸在浓硫酸的催化下制备，反应方程
式为 CH3COOH+CH3CH2OH CH3COOC2H5+H2O；该反应为可逆反应，若想提高乙酸乙酯的产率需要及
时的将生成物蒸出或增大反应的用量；A 的某种同分异构体只有 1 种化学环境的 C 原子，说明该同分异构
体是一个对称结构，含有两条对称轴，则该有机物的结构为 ；
(2)根据分析，C→D 为 和 SOCl2 的反应，反应类型为取代反应；E 的结构
Δ
浓硫酸
为 ，其结构中含氧官能团为羰基、酰胺基；
(3)根据分析，C 的结构简式为 CH3COCH2COOH；F 的结构简式为 ；
(4)以苯胺和 H5C2OOCCH2COCl 为原料制得目标产物，可将苯胺与溴反应生成 2,4,6—三溴苯胺，再将 2,4,6—
三溴苯胺与 H5C2OOCCH2COCl 反应发生已知条件Ⅱ的取代反应，再发生已知条件Ⅲ的成环反应即可得到目
标产物，反应的流程为
6．（2020 年 7 月浙江选考）某研究小组以邻硝基甲苯为起始原料，按下列路线合成利尿药美托拉宗。
2Br
→ 5 2 2H C OOCCH COCl→
+
3
2 3
H O
NaNH /NH (l)
→
②
①
已知：
R-COOH+
请回答：
(1)下列说法正确的是________。
A 反应Ⅰ的试剂和条件是 和光照 B 化合物 C 能发生水解反应
C 反应Ⅱ涉及到加成反应、取代反应 D 美托拉宗的分子式是
(2)写出化合物 D 的结构简式_________。
(3)写出 的化学方程式____________。
(4)设计以 A 和乙烯为原料合成 C 的路线(用流程图表示，无机试剂任选)____。
(5)写出化合物 A 同时符合下列条件的同分异构体的结构简式_____。
谱和 谱检测表明：①分子中共有 4 种氢原子，其中环上的有 2 种；②有碳氧双键，无氮氧键
和 。
【答案】（1）BC （2）
→
2Cl
16 14 3 3C H ClN O S
B+E F→
1H NMR− IR
CHO−
（3） +H2O
（4）
（5）
【解析】
【分析】结合邻硝基甲苯、C 的结构简式以及 B 的分子式，可以推测出 A 的结构简式为 、B 的结
构简式为 ， 被酸性的高锰酸钾溶液氧化为 D，D 的结构简式为
，D 分子中含有肽键，一定条件下水解生成 E，结合 E 的分子式可知，E 的结
构简式为 ，结合 E 的结构简式、美托拉宗的结构简式、F 的分子式、题给已知可
知，F 的结构简式为 。
【详解】（1）A．由 → ，与甲基对位的苯环上的氢原子被氯原子代替，故反应Ⅰ试剂是液
氯、FeCl3，其中 FeCl3 作催化剂，A 错误；
B．化合物 C 中含有肽键，可以发生水解，B 正确；
C．结合 F 的结构简式和 CH3CHO、美托拉宗的结构简式以及已知条件，反应Ⅱ涉及到加成反应、取代反应，
C 正确；
D．美托拉宗的分子式为 C16H16ClN3O3S，D 错误；
答案选 BC。
（2）由分析知化合物 D 的结构简式为 ；
（3）由分析可知，B 的结构简式为 ，E 的结构简式为 ，F 的结构简式为
，B 和 E 发生取代反应生成 F，其反应方程式为： +
→ +H2O；
（4）乙烯与水发生加成反应生成乙醇，乙醇被氧化为乙酸， 在一定条件下被还原为 ，
乙酸与 发生取代反应生成 ，流程图为
；
（5）分子中有 4 种氢原子并且苯环上有 2 种，分子中含有碳氧双键，不含—CHO 和氮氧键，故分子中苯环
上含有两个取代基，满足条件的它们分别为 。
7．（2020 年江苏卷）化合物 F 是合成某种抗肿瘤药物的重要中间体，其合成路线如下：
(1)A 中的含氧官能团名称为硝基、__________和____________。
(2)B 的结构简式为______________。
(3)C→D 的反应类型为___________。
(4)C 的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式________。
①能与 FeCl3 溶液发生显色反应。
②能发生水解反应，水解产物之一是 α-氨基酸，另一产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为 1:1 且含苯
环。
(5)写出以 CH3CH2CHO 和 为原料制备 的合成路线流程图(无机试剂和有
机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)________。
【答案】（1）醛基 (酚)羟基 （2） （3）取代反应
（4）
（5）
【解析】
【分析】本题从官能团的性质进行分析，利用对比反应前后有机物不同判断反应类型；
【详解】(1)根据 A 的结构简式，A 中含氧官能团有硝基、酚羟基、醛基；
(2)对比 A 和 C 的结构简式，可推出 A→B：CH3I 中的－CH3 取代酚羟基上的 H，即 B 的结构简式为
；
(3)对比 C 和 D 的结构简式，Br 原子取代－CH2OH 中的羟基位置，该反应类型为取代反应；
(4)①能与 FeCl3 溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；②能发生水解反应，说明含有酯基或肽键，水解产物
之一是 α－氨基酸，该有机物中含有“ ”，另一产物分子中不同化学环境的氢原子数目之比为 1：
1，且含有苯环，说明是对称结构，综上所述，符合条件的是 ；
(5)生成 ,根据 E 生成 F，应是 与 H2O2 发生反应得到，
按照 D→E，应由 CH3CH2CH2Br 与 反应得到，CH3CH2CHO 与 H2 发生加
成反应生成 CH3CH2CH2OH，CH3CH2CH2OH 在 PBr3 作用下生成 CH3CH2CH2Br，合成路线是 CH3CH2CHO
CH3CH2CH2OH CH3CH2CH2Br
。
2020 届高考模拟试题
8．（2020 届河南省郑州市高三第二次质检）我国科研工作者近期提出肉桂硫胺( ）可能对
2019- nCoV 有疗效。肉桂硫胺的合成路线如图：
已知：
①
②R-NO2 R-NH2
完成下列问题
（1）F 的结构简式为__________。G→H 的反应类型是____________。
（2）E 中的所含官能团名称为______________。
（3）B→C 反应试剂及条件为_______________ 。
（4）有机物 D 与新制氢氧化铜悬浊液（加热）的反应方程式为_________。
（5）J 为 E 的同分异构体，写出符合下列条件的 J 的结构简式_______（写两种）。
①能发生银镜反应
②J 是芳香族化合物，且苯环上的一氯代物只有两种
③核磁共振氢谱有 5 组峰，且峰面积之比为 2 ：2 ：2 ：1 ：1
（6）参照上述合成路线及已知信息，写出由甲苯和丙酰氯(CH3CH2COCl) 为原料合成
的路线：___________。
2 3 2 2R′NH , NEt , CH Cl→
Fe，HCl
Δ
→
【答案】（1） 取代反应 （2）碳碳双键、羧基 （3）氢氧化钠溶液、加热
（4） +2Cu(OH)2 + NaOH +Cu2O ↓+3H2O
（5） 、 、 中任意 2 种
（6）
【解析】
【分析】A 与氯气反应，发生取代反应生成 B，可知 A 为 ，B 为 ；B 到 C 过程中，失去 Cl，增
加 OH，则 C 为 ，C 在 Cu 与氧气加热下，生成 D，则 D 为 ；E 为 ，根据已知①，可知
F 为 ；F 与 H 反应得到 ，可知 H 为 ，G 为 ，据此作答。
【详解】（1）根据分析可知 F 的结构简式为 ；H 为 ，G 为 ，G→H 的反应类
型是取代反应；
（2）E 为 ，其中的所含官能团名称为碳碳双键、羧基；
（3） B 为 ，C 为 ，取代反应，则 B→C 反应试剂及条件氢氧化钠溶液、加热；
（4）有机物 D 为 与新制氢氧化铜悬浊液(加热)的反应方程式为： +2Cu(OH)2 + NaOH
+Cu2O ↓+3H2O，
（5）E 为 ，其同分异构体 J，①能发生银镜反应，说明存在醛基或甲酸酯；②J 是芳香族化合物，
且苯环上的一氯代物只有两种，说明有苯环，苯环上含有两个不同的取代基，且处于对位上或含有两个相
同的取代基，且处于邻位上；③核磁共振氢谱有 5 组峰，且峰面积之比为 2 ：2 ：2 ：1 ：1，说明有 5
种氢，满足的有 、 、 ，
（6）根据已知信息提示， 可在 Fe 和 HCl 在加热下制得 ， 和丙酰氯(CH3CH2COCl)在一定
条件下得到 ，甲苯发生硝化反应得到 ，则
的合成路线为： ，
9．（2020 届广东省深圳市高三第一次调研）海南粗榧新碱具有抗肿瘤、抗炎等作用，其中间体 G 的合成线
路如图：
已知：
①R-COOH+R′-NH2 +H2O；
②R-CN
回答下列问题：
（1）X 为醛类物质，其名称为________，C 中含氧官能团的名称为________。
（2）C→D 的反应类型为________。
2SOCl→
O H
|| |
R-C- N R′−
2
4
Ni Cl
NaBH
→
（3）化合物 F 的结构简式为________。
（4）B 与新制的氢氧化铜悬浊液反应的化学方程式为________。
（5）有机物 Y 是 A 的同分异构体，满足条件：①能与 溶液发生显色反应，② 与足量金属 Na
反应生成 ，③结构中含“ ”，Y 共有________种，其中核磁共振氢谱显示为 4 组峰，且峰面
积比为 的物质为________(写出其中一种结构简式)。
（6）设计以 为起始原料制备 的合成线路(无机试剂任选) ________。
【答案】（1）甲醛 羟基、醚键 （2）取代反应 （3）
（4） +2Cu(OH)2+NaOH +Cu2O↓+3H2O
（5） 8 或 或
（6）
【分析】A 与 X 反应生成 B，结合 A 与 B 的结构简式，可得 X 为甲醛，B 在 LiAlH4 的作用下生成 C，C 加
入 PBr3 可以得到 D，D 加入氰化钠后得到 E，酸化后得到 F，结合 B 和 E 的结构简式，和 C、D 的分子式，
可得 C 的结构简式为 ，D 的结构简式为 ，F 的结构简式为
，F 与 在 SOCl2 作用下生成 G，据此分析解答。
【详解】（1）A 是 ，X 为醛类物质，得到 ，根据碳原子数目的变化，可知
X 为甲醛，根据 C 的结构可知 C 中含氧官能团的名称为醚键和羟基；
（2）C 的结构简式为 ，D 的结构简式为 ，C 中的羟基被 Br 原子取代，
3FeCl 1 mol Y
21 mol H
2 : 2 :1:1
Δ→
则反应类型为取代反应；
（3）根据分析，化合物 F 的结构简式为 ；
（4）B 含有醛基，具有还原性，可以将新制的氢氧化铜还原成氧化亚铜，B 与新制的氢氧化铜悬浊液反应
的化学方程式为 +2Cu(OH)2+NaOH +Cu2O↓+3H2O；
（5）有机物 Y 是 A 的同分异构体，分子式为 C7H6O3，满足条件：①能与 溶液发生显色反应，含有
酚羟基和苯环，② 与足量金属 Na 反应生成 ，可以含有羟基或羧基，且分子中含有羟基或
羧基共 2 个，③结构中含“ ”，可以有醛基或羧基的结构，若 Y 分子结构由两个酚羟基和一个醛基与
苯环相连，则有 5 种结构，若 Y 分子的结构由一个酚羟基和一个羧基与苯环相连，取代基有邻，间，对的
位置，有 3 种，则 Y 的结构共有 8 种；其中核磁共振氢谱显示为 4 组峰，且峰面积比为 的物质为
中的任意一种；
（6）以 为起始原料制备 的合成线路为
。
10．（2020 届广东省佛山市质检）化合物 I 是合成磷酸氨喹的中间体，一种合成路线如下：
回到下列问题：
（1）A 中的官能团名称是______________。
Δ→
3FeCl
1 mol Y 21 mol H
2 : 2 :1:1
（2）C 的化学名称为____________。
（3）⑦的反应类型是_____________。
（4）已知③为取代反应，另一生成物为乙醇，E 的结构简式为__________。
（5）写出 G 到 H 的反应方程式______________。
（6） H 在一定条件下可以转化为( )，请写出任意一 种同时符合下列条件 M 的同分异构体
_____________________。
①含苯环且苯环上有 3 个取代基
②含有 NH2，能发生加聚反应
③核磁共振氢谱图为 6 组峰，峰面积比为 1：1：1：2：2：2
（7）设计以对羟基苄氯( )、CH3CH2OH 为主要原料制备( )的合成路线(无机试剂任选)。
_________。
【答案】（1）氯原子、氨基 （2）丙二酸二乙酯 （3）取代反应 （4）
（5）
（6）
（7） 还可是以下情况：
①
②
③
【解析】（1）根据 A 的结构简式可知 A 中的官能团有：氯原子、氨基；
（2）根据 C 的结构简式命名 C 的化学式名称为丙二酸二乙酯；
（3）由 H 的结构简式和 I 的结构简式可知 H 中的-OH 被 Cl 原子取代；
（4）已知③为取代反应，另一生成物为乙醇，则反应为酯的水解，结合 F 分析 E 的结构简式为：
；
（5）F 经水解得到 G，则 G 的结构简式为： ，G 脱去 CO2 得到 H，化学方程式为：
；
（6）①含苯环且苯环上有 3 个取代基②含有 NH2，能发生加聚反应则存在碳碳双键；③核磁共振氢谱图为
6 组峰，峰面积比为 1：1：1：2：2：2 含有 5 种环境的氢，且不同环境的氢个数比为 1：1：1：2：2：2，
则同分异构体有： ；
（7） 在 POCl3 和加热条件下酚羟基被氯原子取代，在氢氧化钠溶液反应得到醇羟基 ，利用
高锰酸钾氧化得到 ，再与乙醇发生酯化反应得到 ，合成路线为：
还可是以下情况：
①
②
③ 。
11．（2020 届湖北省七市州教科研协作 5 月高三联合）化合物 G 是一种药物合成中间体，其合成路线如下：
已知：乙酸酐的结构简式为 。请回答下列问题：
（1）G 中含氧官能团的名称是______________
（2）反应①的化学方程式为__________________
（3）反应⑤所需的试剂和条件是____，该反应类型是______________
（4）写出满足下列条件的 C 的同分异构体的结构简式________________________。
I．苯环上只有两种取代基；Ⅱ，核磁共振氢谱图中只有 4 组吸收峰；Ⅲ．能与 NaHCO3 溶液反应生成 CO2。
（5）碳原子上连有 4 个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳。则 中的手性碳是____（填碳
原子的数字标号）。
（6）设计以 为原料制备 的合成路线（无机试剂任选）。
_____________________________________
【答案】（1）羧基、醚键 （2）
（3）浓硫酸、加热 消去反应
（4） 、 （5）5、8
（6）
【解析】（1）根据 G 的结构简式，G 中的含氧官能团是醚键、羧基；
（2）对比 A 和 B 的结构简式，A 中氧氢键断裂，乙酸酐中 ，从虚线中断裂，该反应为取代反
应，反应方程式为 ；
（3）F→G 显然发生加成反应，说明 F 中含有不饱和键，即 E 生成 F 发生消去反应，所需试剂和条件为浓
硫酸、加热；
（4）C 的同分异构体的核磁共振氢谱有 4 组峰，说明是对称结构，两个取代基位置应是对位，能与 NaHCO3
溶液反应，说明含有羧基，即符合条件的同分异构体是 、 ；
（5）根据手性碳原子的定义，属于手性碳原子是 5、8；
（6）对比原料和目标产物，模仿 B→C，先让 在 AlCl3 发生反应生成 ，
然后羰基与 H2 在钯作催化剂下，发生加成反应，由于酚羟基的影响，使得苯环上的邻位和对位上的氢变得
活泼，容易发生取代，最后与浓溴水发生取代反应，即合成路线为
。
12．（2020 届河北唐山市高三第一次模拟）G 是某抗炎症药物的中间体，其合成路线如下：
已知：①
② (呈碱性，易氧化)
（1）C 的官能团名称是_______________；
（2）反应①的反应类型为___________；反应②的作用是___________________；
（3）下列对有机物 G 的性质推测不正确的是____________________ (填选项字母)；
A．1molG 与足量 NaHCO3 溶液反应放出 2molCO2
B．能发生取代反应和氧化反应
C．能加聚合成高分子化合物
D．具有两性，既能与酸反应也能与碱反应
（4）写出 E→F 的化学反应方程式______________________________；
（5）同时符合下列条件的 D 的同分异构体有__________种：
①含有苯环且能发生水解反应：②能发生银镜反应；③能与 NaHCO3 溶液反应放出 CO2。
（6）已知：苯环上有烷烃基时，新引入的取代基连在苯环的邻、对位：苯环上有发基时，新引入的取代基
连在苯环的问位。根据题中的信息，写出以甲苯为原料合成有机物的流程图 (无机试剂任
选)_______________________________________________________________________________________。
合成路线流程图示例：X Y Z……目标产物
【答案】（1）酯基 （2）取代反应 保护酚羟基，以防被氧化 （3）AC
（4） +HNO3 +H2O （5） 17
（6）
2 4H SO→浓
加热
Δ
→浓硫酸
浓硝酸
+
4KMnO /H→ Fe/HCl→
【分析】乙酰氯和乙酸反应生成 A，A 和 B 反应生成 C，C 被酸性高锰酸钾溶液氧化生成 D，根据 D 结构
简式知，C 为 ，A 为(CH3CO)2O，D 发生水解反应然后酸化得到 E，E 为 ，E
反应生成 F，F 发生还原反应生成 G，根据 G 结构简式结合题给信息知，F 为 ；
（6）甲苯和浓硝酸发生取代反应生成邻硝基甲苯，邻硝基甲苯被酸性高锰酸钾溶液氧化生成邻硝基苯甲酸，
邻硝基苯甲酸被还原生成邻氨基苯甲酸，据此分析解答。
【详解】（1）根据分析，C 为 ，则 C 的官能团名称是酯基；
（2）反应①为乙酰氯和乙酸反应生成 A，A 为(CH3CO)2O，乙酰氯中的氯原子被取代，则反应类型为取代
反应；反应②的作用是保护酚羟基，防止被氧化；
（3） A．G中只有羧基能和碳酸氢钠反应生成二氧化碳，所以1molG与足量NaHCO3溶液反应放出1molCO2，
故 A 错误；
B．G 中含有酚羟基，能发生氧化反应，不能发生消去反应，羧基能发生取代反应，故 B 正确；
C．G 中含有羧基和酚羟基，所以能发生缩聚反应生成高分子化合物，故 C 错误；
D．G 中含有羧基和氨基，所以具有酸性和碱性，则具有两性，既能与酸反应也能和碱反应，故 D 正确；
答案选 AC；
（4） E 为 ，F 为 ，E 在浓硫酸加热条件下与硝酸反应取代反应，
化学反应方程式 +HNO3 +H2O；
（5）①含有苯环且能发生水解反应，说明结构中含有苯环和酯基，②能发生银镜反应，说明结构中含有醛
基，③能与 NaHCO3 溶液反应放出 CO2，说明结构中含有羧基，由以上综合分析，该有机物的结构可以由
与-CH2OOCH 构成，共有邻间对 3 种结构，或由 与-CH3、-OOCH 构成，共有 10
种结构，或由 和-OOCH 构成有邻间对 3 中结构，或 和 构成，只有一种结构，
则同时符合下列条件的 D 的同分异构体有 17 种；
（6）甲苯和浓硝酸发生取代反应生成邻硝基甲苯，邻硝基甲苯被酸性高锰酸钾溶液氧化生成邻硝基苯甲酸，
2 4H SO→浓
加热
邻硝基苯甲酸被还原生成邻氨基苯甲酸，其合成流程图为：
。
13．（2020 届山西省运城市高三模拟）H 是有机化学重要的中间体，能用于合成药物和农药，其合成路线如
图：
（1）E 的结构简式是___；可以测量 G 的相对分子质量的仪器为___。
（2）B 中含氧官能团的名称是__。
（3）A 的分子式为 C7H8，A 生成 B 的化学反应方程式为___，反应类型是___。
（4）试剂 Y 是___。
（5）写出同时满足下列条件的 F 的一种同分异构体的结构简式：____。
①能发生水解反应，能与 FeCl3 溶液发生显色反应
②能发生银镜反应
③分子中有 5 种不同化学环境的氢原子
（6）根据题干信息，以苯为原料(无机试剂任选)，画出制备防弹材料 的流程示意图___。
【答案】（1） 质谱仪 （2）硝基
Δ
→浓硫酸
浓硝酸
+
4KMnO /H→
Fe/HCl→
（3） +HNO3 +H2O 取代反应 （4）Br2/Fe
（5） 或
（6）
【解析】
【分析】A 的分子式为 C7H8，根据 C 的结构简式可逆推得 A 为 ，A 发生硝化反应生成 B 为
，B 发生氧化反应生成 C，C 在铁粉作催化剂的条件下与溴发生取代反应生成
D( )，根据 E 生成 F 的条件可知，E 中的硝基被还原生成 F 中的氨基，则 D 发生取代反应生成
E，E 为 ，E 发生还原反应生成 F，F 发生取代反应生成 G，G 再发生取代反应生成 H，据此
分析解答。
【详解】（1）根据上面的分析可知，E 的结构简式是 ；可以测量 G 的相对分子质量的仪器为
质谱仪。
（2）B 为 ，B 中含氧官能团为硝基。
（3）A 发生硝化反应生成 B，A 生成 B 的化学方程式为 +HNO3 +H2O，反应类型
是取代反应，
（4）C 在铁粉作催化剂的条件下与溴发生取代反应生成 D，所以试剂 Y 是 Br2/Fe；
（5）F 为 ，①能发生水解反应，能与 FeCl3 溶液发生显色反应，说明结构中有肽键和酚羟基，②
能发生银镜反应，说明有醛基，③分子中有 5 种不同化学环境的氢原子，同时满足条件的 F 的同分异构体
的结构简式为： 或 ，
（6）以苯为原料制备防弹材料 ，首先用苯与溴发生取代生成溴苯，再用溴苯发生硝
化反应生成对溴硝基苯，对溴硝基苯中溴原子发生取代生成对硝基苯酚，对硝基苯酚还原为对氨基苯酚，
用对氨基苯酚发生缩聚反应可生成 ，合成路线为
，
14．（2020 届河南省焦作市高三第三次模拟）酯类物质H 是一种疗效明显的血管扩张剂，以烃 A、E 为原料
合成 H 的流程如下：
已知：RCHCl2 RCHO，回答下列问题：
（1）C 的名称是____，①的反应类型是___。D 中含有官能团的名称是____。
2H O
NaOH
→、
（2）E 的结构简式可能为___，H 的分子式为____。
（3）写出反应④的化学方程式：__________。
（4）写出符合下列条件的 D 的同分异构体的结构简式（同一碳原子上不能连 2 个—OH）：______（写一
种即可）。
①能发生银镜反应但不能发生水解
②核磁共振氢谱峰面积比为 2：2：2：1：1
③遇 FeCl3 溶液显紫色
（5）以 1—丙醇为原料合成 2—丁烯酸，写出合成路线图：_______（无机试剂任选）。
【答案】（1）苯甲醛 取代反应 羟基、羧基 （2） 或 C17H24O3
（3） +NaOH +NaBr
（4） 、 、
（5）CH3CH2CH2OH CH3CH2CHO CH3CH2CHOHCOOH
CH3CH=CHCOOH
【解析】根据 B 到 C 的反应条件可知 B 发生题目所给反应生成 C，则 B 为 ，A 在光照条件下与氯
气反应生成 B，则 A 为 ；E 的不饱和度为 =2，结合 F 的结构简式可知 E 中应有一个六元
环占据一个不饱和度，则还应含有一个碳碳双键，与 HBr 在催化剂作用下发生加成反应，则 E 为
或 ；F 在氢氧化钠水溶液中发生溴离子的水解生成 G，则 G 为 ，G 与 D 发生酯化反应
2H O
∆→
2O
Cu Δ
→， +
2
i)HCN
ii)H O/H→
∆→浓硫酸
9 2+2-16
2
×
生成 H，所以 H 为 。
【详解】（1）C 的名称为苯甲醛；反应①为甲基与氯气在光照条件下发生的取代反应；D 中的官能团为为羟
基和羧基；
（2）根据分析 E 的结构简式可能为 或 ；H 的结构简式为 ，分子式
为 C17H24O3；
（3）反应④为溴原子的水解反应，方程式为： +NaOH +NaBr；
（4）D 的同分异构体满足：
①能发生银镜反应但不能发生水解，说明含有醛基，但不含酯基；
②核磁共振氢谱峰面积比为 2 ：2 ：2 ：1 ：1，则有五种环境的氢原子，结构对称；
③遇 FeCl3 溶液显紫色说明含有酚羟基；
则满足条件的结构有： 、 、 ；
（5）1—丙醇的结构简式为：CH3CH2CH2OH，2-丁烯酸为 CH3CH=CHCOOH，对比二者的结构简式可知需
要将 1-丙醇的碳链加长，同时引入羧基、碳碳双键，可参考 C 到 D 的反应，1-丙醇可以被氧化成丙醛，丙
醛发生类似 C 到 D 的反应可以生成 CH3CH2CHOHCOOH，该物质再发生羟基的消去反应即可得目标产物，
所以合成路线为：CH3CH2CH2OH CH3CH2CHO CH3CH2CHOHCOOH
CH3CH=CHCOOH。
15．（2020 届广东省茂名市高三二模）降冰片烯(结构见 F)的衍生物在橡胶工业有重要用途。一种利用脱羰
偶联反应合成其衍生物的路线如下：
2H O
∆→
2O
Cu Δ
→， +
2
i)HCN
ii)H O/H→
∆→浓硫酸
回答下列问题
（1）A→B 所需的试剂为_______________ 。
（2）B→C 第一步反应的化学方程式为_____。
（3）D 的结构简式为_____，C→D 的反应类型为_______。
（4）E 中的官能团名称为_____。
（5）芳香化合物 X 是 E 的同分异构体，X 能与热的 NaOH 溶液反应生成稳定化合物， 0.1mol X 消耗
NaOH 0.2mol，化合物 X 共有_____种(不考虑立体异构)。其中核磁共振氢谱显示有 5 种不同化学环境的
氢，峰面积比为 2∶2∶2∶1∶1 的结构简式为_____。
（6）参照上述路线，设计由苯甲醛、甲醇和 制备成 路线_____。(无
机试剂任选)
【答案】（1）Fe 或 FeCl3 （2） +2NaOH +NaCl+H2O
（3） 取代反应 （4）醛基、醚键 （5）10
（6） 或
【解析】由 C 的结构简式可知 A 到 B 为苯环上对位的 H 原子被氯原子取代，条件为：Fe 或 FeCl3，B 到 C
氯原子发生取代反应得到 C，D 再 V2O5 氧化成 E，由 E 的结构简式可知 D 为 ，E 和 F 发
生加成反应得到 G，以此分析。
【详解】由 C 的结构简式可知 A 到 B 为苯环上对位的 H 原子被氯原子取代，条件为：Fe 或 FeCl3，B 到 C
氯原子发生取代反应得到 C，D 再 V2O5 氧化成 E，由 E 的结构简式可知 D 为 ，E 和 F 发
生加成反应得到 G。
（1）由上述分析可知，A→B 所需的试剂为 Fe 或 FeCl3，故答案为：Fe 或 FeCl3；
（2）B 到 C 氯原子再氢氧化钠水溶液中发生取代反应得到 C 化学方程式为 +2NaOH
+NaCl+H2O；
（3）D 的结构简式为 ，C→D 酚羟基中 H 原子被甲基取代，为取代反应，故答案为：
；取代反应；
（4）由 E 的结构简式可知官能团名称为醛基、醚键，故答案为：醛基、醚键；
（5）芳香化合物 X 是 E 的同分异构体，X 能与热的 NaOH 溶液反应生成稳定化合物， 0.1mol X 消耗
NaOH 0.2mol，当苯环上有一个取代基时，取代基为-OOCCH3；当苯环上有两个取代基时，取代基为-OOCH
和-CH3，有邻间对三种排列方式；当苯环上有取代基为 3 种时，取代基为-OH、-OH、-CH=CH2，有 6 种结
构。综上所述，共有同分异构体为 10 种，其中核磁共振氢谱显示有 5 种不同化学环境的氢，峰面积比为
2∶2∶2∶1∶1 的结构简式为 ，故答案为：10； ；
（6）由 E 到 F 可知，苯甲醛可以与 发生加成反应生成 ， 再经
过氧化得到 ， 与甲醇反应得到所需产物。或者 先发生氧
化和酯化反应，再发生加成反应，流程为：
或
。
16．（2020 届贵州省铜仁市高三适应性考试）美托洛尔（H）属于一线降压药，是当前治疗高血压、冠心病、
心绞痛、慢性心力衰竭等心血管疾病的常用药物之一，它的一种合成路线：
已知：CH3COCH2R CH3CH2CH2R
回答下列问题:
（1）A 物质是一种芳香化合物，其化学名称是_________________。
（2）反应 B→C 的化学方程式为___________；C→D 的反应类型为.____________。
（3）D 中所含官能团的名称是________________.
（4）G 的分子式为________________；已知碳原子上连有 4 个不同的原子或基团时，该碳原子称为手性碳
原子，则 H（美托洛尔）中含有____________个手性碳原子。
（5）芳香族化合物X与C互为同分异构体。写出同时满足下列条件的X的一种结构简式__________________。
①能发生银镜反应；
②不与 FeCl3 发生显色反应;
③含“C－C1”键；
④核磁共振氢谱有 4 个峰，峰面积比为 2：2：2：1.
（6）4－苄基苯酚（ ）是一种药物中间体，请设计以苯甲醇和苯酚为原料制备 4－苄基苯
酚的合成路线：___________________（无机试剂任选）。
【答案】（1）苯酚 （2） +Cl2 +HCl 还原反应 （3）(酚)羟基、氯原子
（4）C12H16O3 1 （5） (或 等合理答案)
→高温
（6）
【解析】根据 C 结构简式及 A 分子式知，A 为 ，B 发生取代反应生成 C，则 B 为
，A 和乙醛发生取代反应生成 B，C 发生信息中的反应生成 D 为
，D 水解然后酸化得到 E 为 ，由 G 的结构可知，E
中醇羟基与甲醇发生分子间脱水反应生成 F，F 中酚羟基上 H 原子被取代生成 G，故 F 为
；对比 G、美托洛尔的结构可知，G 发生开环加成生成 H，据此分析解答。
（6）苯甲醇发生氧化反应生成苯甲醛，苯甲醛与苯酚反应生成 ，最后与
Zn(Hg)/HCl 作用得到目标物。
【详解】（1）A 为 ，其化学名称是苯酚；
（2）反应 B→C 的化学方程式为： +Cl2 +HCl，C→D 的反应类型为还原反应；
（3）D 为 ，D 中所含官能团的名称是(酚)羟基、氯原子；
（4）由结构简式，每个节点为碳原子，每个碳原子形成 4 个共价键，不足键由氢原子补齐，可知 G 的分子
式为：C12H16O3；H(美托洛尔)中连接羟基的碳原子为手性碳原子，所以含有 1 个手性碳原子；
（5）芳香族化合物 X 与 C 互为同分异构体，X 符合下列条件：
①能发生银镜反应，说明含有醛基；
②不与 FeCl3 发生显色反应，说明不含酚羟基；
③含“C−C1”键；
④核磁共振氢谱有 4 个峰，峰面积比为 2:2:2:1，说明有 4 种不同环境的氢原子，且个数比为 2:2:2:1，符合
条件的结构简式为 (或 等合理答案)；
2O
Cu Ag Δ
→或 ， 3AlCl
→苯酚 ( )Zn Hg /HCl→
→高温
（6）苯甲醇发生氧化反应生成苯甲醛，苯甲醛与苯酚反应生成 ，最后与
Zn(Hg)/HCl 作用得到目标物，其合成路线为：
。
17．（2020 届河南省六市高三第二次联合调研）抗癌药托瑞米芬的前体 J 的合成路线如下。
已知:
i．
ii．有机物结构可用键线式表示，如(CH3)2NCH2CH3 的键线式为
（1）有机物 A 能与 Na2CO3 溶液反应产生 CO2，其钠盐可用于食品防腐，其名称为_______________.
（2）C 中含有的官能团为______________________________（填名称）。
（3）C→D 的化学反应方程式为_________________________，反应类型为______________________。
（4）E 是一种天然香料，经碱性水解、酸化，得 F 和 G。G 经还原可转化为 F。G 的结构简式为
________________________________。
（5）K 是 G 的同分异构体，符合下列条件的 K 的结构简式是_____________________。（任意写一种）
①包含 2 个六元环
②K 可水解，与 NaOH 溶液供热时，1molK 消耗 1molNaOH
（6）推测 D 和 F 反应得到 J 的过程中，反应物 LiAIH4 的作用是_________________。
（7）由 J 合成托瑞米芬的古城：
2O
Cu Ag Δ
→或 ， 3AlCl
→苯酚
( )Zn Hg /HCl→
托瑞米芬具有反应结构，其结构简式为_______________。
【答案】（1）苯甲酸 （2）羟基、羰基
（3） +HCl 取代反应
（4） （5） （6）还原（加成） （7）
【解析】有机物 A 能与 Na2CO3 溶液反应产生 CO2，说明含有-COOH，其钠盐可用于食品防腐，结合 K 结
构简式知，A 为 ，A 与 ，发生酯化反应生成 B 为 ，B 发生信息
i 的反应生成 C 为 ，生成 D 为 ；E 是一种天然香料，说明含有酯基，经
碱性水解、酸化，得 G 和 F，G 经还原可转化为 F，F 不饱和度= =6，根据 J 结构简式知，F、J
中都含有苯环，苯环的不饱和度是 4，根据 O 原子个数知，G 中含有-COOH，所以还含有一个 C=C，则 G
为 ，根据原子守恒知，F 分子式为 C9H10O，F 的不饱和度为 =5，G 经过还
原可以得到 F，所以 F 为 ，DF 发生加成反应生成 J；
（7）J 发生消去反应生成 N，N 分子式为 C26H29NO2，N 和 SOCl2 发生取代反应生成托瑞米芬，根据反应前
后分子式变化中 Cl 原子取代-OH，且托瑞米芬具有反式结构，则 N 为 ，托瑞米
芬为 。
【详解】（1）有机物 A 能与 Na2CO3 溶液反应产生 CO2，其钠盐可用于食品防腐，其名称为苯甲酸.故答案
9 2 2 8
2
× + −
9 2 2 10
2
× + −
为：苯甲酸；
（2）C 为 ，含有的官能团为羟基、羰基（填名称）。故答案为：羟基、羰基；
（3）C→D 的化学反应方程式为 +HCl，反应类型为取代反应。
（4）E 是一种天然香料，说明含有酯基，经碱性水解、酸化，得 G 和 F，G 经还原可转化为 F，F 不饱和
度= =6，根据 J 结构简式知，F、J 中都含有苯环，苯环的不饱和度是 4，根据 O 原子个数知，G
中含有-COOH，所以还含有一个 C=C，G 的结构简式为 。（5）K 是 G 的同分异构
体，①包含 2 个六元环、②K 可水解，说明含有酯基；与 NaOH 溶液供热时，1molK 消耗 1molNaOH，说
明水解生成物中无酚羟基，只有醇羟基和羧基，符合条件的结构简式为 等；
（6）推测 D 和 F 反应得到 J 的过程中，该反应为加成反应，羰基上加上 H 原子，则反应物 LiAIH4 的作用
是还原（加成）。
（7）J 发生消去反应生成 N，N 分子式为 C26H29NO2，N 和 SOCl2 发生取代反应生成托瑞米芬，根据反应前
后分子式变化中 Cl 原子取代-OH，且托瑞米芬具有反式结构，则 N 为 ，托瑞米芬为
。
【点睛】本题考查有机物推断，难点（4）E、F、G 结构的推断，突破口：E 是一种天然香料，说明含有酯
基，经碱性水解、酸化，得 G 和 F，G 经还原可转化为 F，F 不饱和度= =6，根据 J 结构简式知，
F、J 中都含有苯环，苯环的不饱和度是 4，根据 O 原子个数知，G 中含有-COOH，所以还含有一个 C=C，
则 G 为 。
18．（2020 届河北省名校联盟高三联考）氯喹( )可用于治疗新冠肺炎，氯喹的合成方法
如图：
9 2 2 8
2
× + −
9 2 2 8
2
× + −
已知： +H2O。
回答下列问题：
（1）A 中所含官能团的名称是__，C 的分子式为___。
（2）A 生成 B 的反应类型为___，E 生成 F 的反应类型为__。
（3）碳原子上连有 4 个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳。氯喹中的手性碳有__个。
（4）由 C 生成 D 的过程中，加入 NaOH 溶液时发生反应的化学方程式为___。
（5）X 为 E 的同分异构体，写出一种满足如下条件的 X 的结构简式：___。
①遇 FeCl3 溶液发生显色反应
②除苯环外不含其他环，且苯环上只有 2 个取代基
③含有—CN
④核磁共振氢谱中只有 4 组峰，且峰面积之比为 1：2：2：1
（6）设计以 、CH3CH2CH2Br、CH3CH2ONa、CH3CH2OH 为原料合成 的合成路线___(无
机试剂任选)。
已知：R1CH2COOR2 R1CH(R3)COOR2
【答案】（1）氯原子、硝基 C12H10ClNO3 （2）还原反应 取代反应 （3）1
（4） +2NaOH→ +C2H5OH+H2O
（5） (或 或 )
（6）
【分析】对比 A 的分子式和 B 的结构式可知 A 到 B 发生还原反应，所以 A 为 ，B 经过系列反应
生成 C，C 在氢氧化钠溶液中发生水解，酸化后得到 D，所以 D 的结构简式为 ，D 在一定
条件下生成 E，E 中羟基被取代生成 F 为 ，F 与 反应生成氯喹。
【详解】（1）A为 ，所含官能团为氯原子和硝基；根据C的结构简式可知C的分子式为C12H10ClNO3；
（2）A 生成 B，少了氧原子多了氢原子，所以为还原反应；E 生成 F 的过程中羟基被氯原子代替，为取代
反应；
（3）如图所示 (*号标出)，氯喹中的手性碳有 1 个手性碳；
（4）C 中含有酯基可以和 NaOH 反应，根据题目所给信息可知与吡啶环(氮苯)相连的羟基也可以和 NaOH
反应，所以方程式为 +2NaOH→ +C2H5OH+H2O；
（5）E 的分子式为 X 为 E 的同分异构体，满足条件：
①遇 FeCl3 溶液发生显色反应，说明含有酚羟基
②除苯环外不含其他环，且苯环上只有 2 个取代基，其中一个为羟基，则另一个取代基为-C3HClN；
③含有—CN，则另一个取代基可以是-C(Cl)=CHCN、-C(CN)=CHCl、CH=C(CN)Cl；
④核磁共振氢谱中只有 4 组峰，且峰面积之比为 1：2：2：1，说明两个取代基处于对位，所以符合条件的
结构有 、 、 ；
（6）对比 和 的结构，羟基被氧化成羧基，且环上与羧基相连的碳原子上引入丙基；
羟基可以被酸性高锰酸钾氧化成羧基，羧基可以酯化，根据题目所给信息，酯基结构可以和 CH3CH2CH2Br、
CH3CH2ONa 共同作用从而把丙基引入到与酯基中形成碳氧双键的碳原子的邻位碳上，所以合成路线为
。
19．（2020 届江西省重点中学盟校高三联考）环丙贝特(H)是一种降血脂药物，可明显降低极低密度和低密
度脂蛋白水平，并升高高密度脂蛋白，通过改善胆固醇的分布，可减少 CH 和 LDL 在血管壁的沉积，还有
溶解纤维蛋白和阻止血小板凝聚作用。如图是合成环丙贝特的一种新方法：
回答下列问题：
（1）B 的化学名称为___________。
（2）F 中非含氧官能团的名称为___________。
（3）反应①的反应类型为___________，反应④的化学方程式为_______________________。
（4）M 为 的同分异构体，能与 NaHCO3 溶液反应产生气体，则 M 的结构共有____种(不考虑立
体异构)；其中 1HNMR 中有 3 组峰，且峰面积之比为 6：2：1 的结构简式为___________。
（5）利用 Wittig 反应，设计以环己烷为原料(其他试剂任选)，制备 的合成路线：
____________________________________________。
【答案】（1）对羟基苯甲醇（或 4−羟基苯甲醇） （2）氯原子 （3）加成反应 +
→ +HBr （4）12 、 （5）
【解析】由 A 的分子式、B 的结构简式，可知 A 为 ，A 与甲醛发生加成反应生成 B；B 发生氧
化反应生成 C，C 发生 Wittig 反应生成 D，D 发生取代反应生成 E，E 环化生成 F，F 水解生成 H。
（5）对比 和 的结构差异可知，引入碳碳双键、同时增加 1 个碳原子，结合 Wittig 反应的特
点分析合成路线。
（1）B 的结构简式为 ，根据系统命名法可知其名称应为对羟基苯甲醇或 4−羟基苯甲醇；
（2）F 中的官能团有酯基、醚键、氯原子，其中非含氧官能团为氯原子；
（3）反应①为苯酚与甲醛发生加成反应生成 B；反应④为 D 中羟基上的氢原子被取代的过程，反应的方程
式为 + → +HBr；
（4）)M 为 的同分异构体，所以分子式为 C5H9O2Br，能与 NaHCO3 溶液反应产生气体，说明含
有-COOH，因含有两个官能团，所以可以定一移一进行讨论，数字代表溴原子的位置，则符合条件的有
、 、 、 ，共有 4+4+1+3=12
种结构；其中 1HNMR 中有 3 组峰，且峰面积之比为 6：2：1 的结构简式为 、
；
（5） 在光照条件下与氯气取代生成 ， 水解生成 ， 发生催化氧化生成
，根据题干可知 发生 Wittig 反应生成 ，所以合成路线为
。
20．（2020 届广东省高三 6 月模拟）化合物H 俗名“氯巴占”，是一种经典的镇静类药物，常用于治疗焦虑症，
以下是氯巴占的合成路线：
请回答下列问题：
（1）化合物 A 中含氧官能团的名称为________，化合物 B 的名称为________。
（2）异丙醇的结构简式为________。
（3）E→F 的反应类型为________。
（4）写出 F→G 的化学反应方程式：________。
（5）化合物 D 遇水能剧烈水解并生成大量白雾，试写出 D 与水反应的化学方程式：________。
（6）写出 2 个符合下列条件的化合物 D 的同分异构体：________。
i.结构中只含有一个六元环；
ii.核磁共振氢谱中有 3 组信号峰，且峰面积之比为 1:2:4。
（7）由丙二酸可以制备化合物 D，请以乙烯为原料制备丙二酸，写出合成路线________(无机试剂任选)。
已知碱性条件下：R-Cl+CN-→R-CN+Cl-，R-CN 在酸性条件下能水解生成 R-COOH。
【答案】（1）硝基 苯胺 （2） （3）还原反应
（4） +CH3CH2OH
（5） +H2O→ +HCl
（6） 、 、 、 、
（7）
【解析】 和 发生取代反应生成 和 HF， 与
继续发生取代反应生成 和 HCl， 再和
H2 发生还原反应生成 ， 发生分子内取代生成
，最后 再与 CH3I 发生取代反应生成 ，据此流程分析解
题即可。
异丙醇、异丙醇钠→
氯水→ -CN→ 酸→ 氧化→
【详解】（1）化合物 A 的结构简式为 ，分子结构中的含氧官能团的名称为硝基，化合物 B
的结构简式为 ，其化学名称为苯胺；
（2）异丙醇即为 2-丙醇，其结构简式为 ；
（3）E→F 为 和 H2 发生还原反应生成 ，则反应类型为还原
反应或加成反应；
（4）F→G 为 发生分子内取代生成 ，发生反应的化学反应方程式
为： +CH3CH2OH；
（5）化合物 D 为 ，遇水能剧烈水解并生成大量白雾，即有 HCl 生成，则发生反应的化
学方程式为 +H2O→ +HCl；
（6）化合物 D 为 ，其同分异构体满足的条件：i.结构中只含有一个六元环； ii.核磁共
振氢谱中有 3 组信号峰，且峰面积之比为 1:2:4，说明结构具有一定对称性，则满足条件的同分异构体有
、 、 、 、 ；
（7）乙烯与氯水发生加成反应可生成 ClCH2CH2OH，ClCH2CH2OH 有碱性条件下与 NaCN 作用可发生取代
反应生成 HOCH2CH2CN，再水解即可得到 HOCH2CH2COOH，最后 HOCH2CH2COOH 催化氧化得丙二酸，
异丙醇、异丙醇钠→
具体合成路线为
。
21．（2020 届福建省厦门市高三质检）莫沙朵林是一种镇痛药，它的合成路线如下：
（1）B 中手性碳原子数为____________；化合物 D 中含氧官能团的名称为____________。
（2）C 与新制氢氧化铜反应的化学方程式为____________。
（3）写出同时满足下列条件的 E 的一种同分异构体的结构简式：____________
I．核磁共振氢谱有 4 个峰；
Ⅱ．能发生银镜反应和水解反应；
Ⅲ．能与 FeCl3 溶液发生显色反应．
（4）已知 E+X→F 为加成反应，化合物 X 的结构简式为____________。
（5）已知： ．化合物 是合成抗病毒药阿昔洛韦的中间体，请设计
合理方案以 和 为原料合成该化合物(用合成路线流程图表示，并注明反应条件)．______________。
合成路线流程图示例如下： 。
【答案】（1）3 酯键、羟基 （2） ＋2Cu(OH)2＋NaOH ＋Cu2O↓＋3H2O
（3） （4）CH3N=C=O
（5）
【解析】（1）根据 B 物质的结构简式可知，分子中含有 3 个手性碳原子，即 ，根据 D
的结构简式可知，化合物 D 中含氧官能团的名称为酯基、羟基，故答案为 3； 酯基、羟基；
氯水→ -CN→ 酸→ 氧化→
（2）C 中含有醛基，能和新制的氢氧化铜悬浊液反应，则 C 与新制氢氧化铜反应的化学方程式为
；
（3）能发生银镜反应和水解反应，这说明分子中含有酯基和醛基。能与 FeCl3 溶液发生显色反应，说明分
子中含有酚羟基。又因为核磁共振氢谱有 4 个峰，所以应该是甲酸形成的酯，则可能的结构简式有
；
（4）根据 EF 的结构简式并根据原子守恒可知，该反应应该是加成反应，所以 X 的结构简式应该是
CH3N=C=O；
（5） 可发生催化氧化生成 ，然后发生消去反应生成 ，然后发生取代反应生成
，进而与 作用可生成目标物，反应流程为
。
22．（2020 届四川省内江市三模）1,3 - 环己二酮( ）常用作医药中间体，用于有机合成。下列
是一种合成 1,3-环己二酮的路线。
回答下列问题：
（1）甲的分子式为 ___________________。
（2）丙中含有官能团的名称是______________________ 。
（3）反应①的反应类型是 _________ ；反应②的反应类型是 ______________。
（4）反应③的化学方程式为_________________________________。
（5）符合下列条件的乙的同分异构体共有_____________种。
①能发生银镜反应
②能与 NaHCO3 溶液反应，且 1 mol 乙与足量 NaHCO3 溶液反应时产生气体 22. 4 L( 标准状况）写出其中
在核磁共振氢谱中峰面积之比为 1 : 6 : 2 : 1 的一种同分异构体的结构简式 __________________。（任意一
种）
（6）设计以乙醇、 （丙酮）为原料制备 (2，4 -戊二酮）的合成路线________________
（无机试任选）。
【答案】（1）C6H11Br （2）醛基、羰基（酮基） （3）消去反应 氧化反应
（4） +CH3CH2OH +H2O
（5）12 或
（6）CH3CH2OH CH3COOH CH3COOCH2CH3
【解析】甲的分子式为 C6H11Br，经过过程①，变为 C6H10，失去 1 个 HBr，C6H10 经过一定条件转化为乙，
乙在 CH3SCH3 的作用下，生成丙，丙经过②过程，在 CrO3 的作用下，醛基变为羧基，发生氧化反应，丙经
过③过程，发生酯化反应，生成丁为 ，丁经过④，在一定条件下，生成 。
（1）~（4）由 和乙的结构简式，结合中间产物的分子式，可推断出其为 ；由
及反应条件，可推断出丁为 。
（5）由性质可推断出该有机物分子中含有 1 个-CHO 和 1 个-COOH。然后固定-COOH 在碳链的一端，写出
烃基 C4H9-的可能结构，再用-CHO 取代其中的 1 个 H 原子，便得出可能的同分异构体。
写出其中在核磁共振氢谱中峰面积之比为 1∶6∶2∶1 的一种同分异构体的结构简式时，应从分析组成切入，
由氢原子的种类及峰面积，可确定分子中含有 1 个-COOH、1 个-CHO、2 个-CH3、1 个-CH2-及 1 个 ，
将它们进行组合，便得出其结构简式。
（6）由 、乙醇为原料制备 ，从碳原子看，原料及产品碳原子数都为 5 个；从反应物考
虑，应使用信息“ ”。
【详解】（1）甲的结构简式为 ，分子式为 C6H11Br。
（2）丙的结构简式为 ，含有官能团的名称是醛基、羰基（酮基）。
（3）反应①为 生成 ，反应类型是消去反应；反应②为 生成 ，
反应类型是氧化反应。
（4）反应④为 生成 ，化学方程式
。
（5）由性质可推断出该有机物分子中含有 1 个-CHO 和 1 个-COOH。然后固定-COOH 在碳链的一端，写出
烃基 C4H9-的可能结构，即为 CH3-CH2-CH2-CH2-COOH、CH3-CH2-CH(CH3)-COOH、(CH3)2CH-CH2-COOH、
(CH3)3C-COOH，然后再用-CHO 取代其中的 1 个 H 原子，异构体的种类分别为 4、4、3、1 种，共计 12 种。
其中在核磁共振氢谱中峰面积之比为 1∶6∶2∶1 的一种同分异构体，由氢原子的种类及峰面积，可确定分
子中含有 1 个-COOH、1 个-CHO、2 个-CH3、1 个-CH2-及 1 个 ，将它们进行组合，便得出其结构简
式为 或 。
（6）由 、乙醇为原料制备 ，应先将乙醇氧化为乙酸，乙酸再转化为乙酸乙酯，然后与
发生取代反应，生成 ，再与 H2 发生加成反应，便可得到目标有机物。合成路线为
CH3CH2OH CH3COOH CH3COOCH2CH3 。2O→催化剂
3 2
2 4
CH CH OH
H SO /Δ浓
→ →一定条件
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