第四节有机合成教案(新人教版选修5)
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资料简介
第三章 第四节 有机合成 教学目标 1、 知识与技能:‎ 掌握烃及烃的衍生物性质及官能团相互转化的一些方法。 ‎ 了解有机合成的过程和基本原则。‎ 掌握逆向合成法在有机合成中的应用。‎ 2、 过程与方法:‎ 通过小组讨论,归纳整理知识,加强学生对官能团性 质 和转化关系的把握,形成知识网路。‎ 通过阶梯式的与生活、科技、社会相关的有机合成的训练,培养学生的正、逆向逻辑思维能力。‎ 通过设计情景问题,培养学生逆合成分析法在有机合成中的应用能力。‎ ‎3、情感、态度与价值观:‎ 培养学生理论联系实际的能力,能结合生产实际选择适当的合成路线。‎ 通过有机合成中原料的选择,使学生关注某些有机物对环境和健康可能产生的影响,关注有机物的安全生产,培养学生科学的价值观。‎ 教学重点 ①官能团相互转化的概括和总结。‎ ‎ ②逆合成分析法在有机合成过程中的应用。‎ ‎ 难点 逆合成分析法中官能团的逆向转化。‎ 教学过程:‎ ‎[自学]第一、二自然段。‎ ‎[板书] 第4节 有机合成 一、有机合成的过程 ‎[自学·交流]阅读第三自然段,回答:‎ ‎1、什么是有机合成?2、有机合成的任务有那些?3、用示意图表示出有机合成过程。‎ ‎[汇报]1、有机合成是利用简单、易得的原料,通过有机反应,生成具有特定结构和功能的有机化合物。‎ ‎2、有机合成的任务包括目标化合物分子骨架构建和官能团的转化。‎ ‎3、有机合成过程示意图:‎ ‎[板书]1、有机合成定义;2、有机合成的任务;3、有机合成过程。‎ ‎[思考与交流1]官能团的引入。‎ 有机合成的思路:就是通过有机反应构建目标分子的骨架,并引入或转化所需的官能团。‎ 思考:‎ ‎1、在碳链上引入C=C的三种方法:‎ ‎(1)___________(2) __________(3) __________。‎ ‎2、在碳链上引入卤素原子的三种方法:‎ ‎(1)___________(2) __________(3) __________。‎ ‎3、在碳链上引入羟基的四种方法:‎ ‎(1)___________(2) __________(3) __________‎ ‎(4) __________。‎ ‎[学生汇报]评价,总结:‎ 官能团的引入 引入-OH 烯烃与水加成,醛/酮加氢,卤代烃水解,酯的水解 引入-X 烃与X2取代,不饱和烃与HX或X2加成,醇与HX取代 引入C=C 某些醇和卤代烃的消去,炔烃加氢 引入-CHO 某些醇氧化,烯氧化,炔水化,糖类水解 引入-COOH 醛氧化,苯的同系物被强氧化剂氧化,羧酸盐酸化,酯酸性水解 引入-COO-‎ 酯化反应 ‎ [思考与交流2]有机合成的关键—碳骨架的构建。‎ ‎1、如何增长碳链?‎ ‎(1)加成反应:‎ ‎(2)卤代烃+NaCN: CH3CH2Br+NaCN ‎2、如何缩短碳链?‎ ‎(1)烯烃、炔烃的氧化:‎ ‎(2)羧酸盐脱羧基成CO2‎ ‎3、完成乙酸钠和氢氧化钠化学方程式:CH3COONa+NaOH CH4↑ +Na2CO3‎ ‎[汇报]总结:如何缩短碳链?‎ ‎1、脱羧反应。如:RCOONa+NaOH RH+Na2CO3   2、氧化反应,包括燃烧,烯、炔的部分氧化,丁烷的直接氧化成乙酸,苯的同系物氧化成苯甲酸等。如:      3、水解反应。主要包括酯的水解,蛋白质的水解和多糖的水解。如:    [板书]二、逆合成分析法 ‎1、合成设计思路:‎ ‎[投影]有机合成的设计思路 ‎[板书]2、有机合成路线的设计 ‎[投影]逆合成分析示意图:‎ ‎[投影]逆推法合成有机物思路 ‎[探究]用绿色化学的角度出发,有机合成的设计有哪些注意事项?‎ ‎[交流]不使用有毒原料;不产生有毒副产物;产率尽可能高等 ‎[板书] 3、解题思路:‎ ‎①剖析要合成的物质(目标分子),选择原料,路线(正向,逆向思维.结合题给信息)‎ ‎②合理的合成路线由什么基本反应完全,目标分子骨架 ‎③目标分子中官能团引入 ‎[例析]阅读课本,以(草酸二乙酯)为例,说明逆推法在有机合成中的应用。‎ ‎ (1)分析草酸二乙酯,官能团有 ;‎ ‎(2)反推,酯是由酸和醇合成的,则反应物为 和 ;‎ ‎(3)反推,酸是由醇氧化成醛再氧化酸来的,则可推出醇为 ‎ ‎(4)反推,此醇A与乙醇的不同之处在于 。此醇羟基的引入可用B ; ‎ ‎ (5)反推,乙醇的引入可用 ,或 ;‎ ‎ (6)由乙烯可用 制得B。‎ ‎[投影]分析思路:‎ ‎[板书]书写上述6步的化学反应方程式:‎ ‎ ‎ ‎[例题]用乙炔和适当的无机试剂为原料,合成 。‎ 资料1‎ 资料2‎ 解析:从原料到产品在结构上产生两种变化:①从碳链化合物变为芳环化合物;②官能团从“—C≡C—”变为“—Br”。由顺推法可知:由乙炔聚合可得苯环,如果由苯直接溴代,只能得到溴苯,要想直接得到均三溴苯很难。我们只能采取间接溴代的方法,即只有将苯先变为苯酚或苯胺,再溴代方可;而三溴苯酚中的“—OH”难以除去。而根据资料2可知, 中的“—NH2”可通过转化为重氮盐,再进行放氮反应除去。答案:‎ ‎ [作业]P67 1、2、3‎

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