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第35讲 醛
教材习题回扣
1．(选修5 P59－1)在硫酸铜溶液中加入适量的氢氧化钠溶液后，再滴入适量甲醛溶液(福尔马林)，加热。可观察到的现象依次是__________________________________；反应的化学方程式为________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。此反应可用于检验____基的存在。
2．(选修5 P59－2)某有机物的结构简式为，下列对其化学性质的判断中，不正确的是( )。
A．能被银氨溶液氧化
B．能使KMnO4酸性溶液褪色
C．1 mol该有机物只能与1 mol Br2发生加成反应
D．1 mol该有机物只能与1 mol H2发生加成反应
3．(选修5 P70－5)某有机物的结构简式为，该有机物不可能发生的化学反应是( )。
A．水解 B．酯化
C．加成 D．氧化
能力提升训练
一、单项选择题
1．(2016年浙江诸暨模拟)一定质量的下列各组物质的混合物，不管两者以何种质量比混合，充分燃烧后所生成的H2O的质量都相等，该混合物可能是( )。
A．乙醇和乙烯 B．甲醛和葡萄糖
C．乙烯和乙酸乙酯 D．丙烷和乙醛
2．(2016年河南天一大联考)分子式为C6H10O3并能使新制Cu(OH)2悬浊液溶解，继续加热会出现砖红色沉淀的有机物有(不含立体异构)( )。
A．8种 B．9种
C．12种 D．13种
3．某甲酸溶液中可能存在着甲醛，下列操作能证明的是( )。
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A．加入新制的Cu(OH)2加热，有砖红色沉淀产生，证明一定存在甲醛
B．能发生银镜反应，证明含甲醛
C．试液与足量NaOH溶液混合，其蒸馏产物可发生银镜反应，则有甲醛
D．先将试液充分进行酯化反应，收集生成物进行银镜反应，有银镜产生，则含甲醛
4．(2015年山东枣庄检测)一定量的某饱和一元醛发生银镜反应，析出银21.6 g。等量的此醛完全燃烧时，生成的水为5.4 g。则该醛可能是( )。
A．丙醛 B．乙醛 C．丁醛 D．甲醛
5．鉴别己烯、甲苯和丙醛，可以使用的试剂组合是( )。
A．新制Cu(OH)2悬浊液与溴水
B．酸性KMnO4溶液和溴水
C．银氨溶液及酸性KMnO4溶液
D．FeCl3溶液和溴水
6．核糖是合成核酸的重要原料，下列有关叙述正确的是( )。
A．与葡萄糖互为同分异构体
B．可被氢氧化铜还原
C．1 mol 核糖分子可与4 mol CH3COOH发生酯化反应
D．可使紫色石蕊溶液变红
7．某饱和一元醇和饱和一元醛的混合物共3 g，跟银氨溶液完全反应后，可还原出16.2 g银。下列说法中正确的是( )。
A．混合物中一定含有甲醛
B．混合物中可能含有乙醛
C．混合物中醇与醛的质量比为3∶1
D．3 g混合物不可能还原出16.2 g银
二、非选择题
8．(2016届安徽安庆二模)CH3CH2CH===CHCH2CH2CHO是一种微黄色液体，有青草和油脂香气，可用于高端的食用香料。它可用以下方法合成：
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(1)CH3CH2CH==CHCH2CH2CHO的名称为__________________，B中所含有的官能团名称为______________。
(2)①的反应类型是______________，⑦的反应类型是______________。
(3)A、D的结构简式分别为__________________、______________________。
(4)检验E是否完全转化为目标产物的方法______________________。
(5)M是C的同分异构体，写成满足以下条件的M的结构简式(不考虑顺反异构)________________________________________________________________________。
①无环状结构；
②1 mol M与足量银氨溶液反应可得到4 mol Ag；
③分子中有2种化学环境不同的氢原子。
(6)参照上述合成路线，设计一条以C3H6为原料制备丙酸(CH3CH2COOH)(其他无机原料任选)的合成路线。
9．有机物A为茉莉香型香料。
(1)A分子中含氧官能团的名称是________。
(2)C的分子结构可表示为(其中R和R′代表不同的烃基)：
A的化学式是____________，A可以发生的反应是________(填字母)。
a．还原反应 b．消去反应
c．酯化反应 d．水解反应
(3)已知含有烃基R的有机物R—OH与浓溴水反应产生白色沉淀，则含有烃基R′的有机物R′—OH的类别属于________。
(4)A分子结构中只有一个甲基，A的结构简式是____________________________。
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(5)在浓硫酸存在下，B与乙醇共热生成化合物C16H22O2的化学方程式为：________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
10．(2016届湖南衡阳一中一模)(1)乙基香草醛是食品添加剂的增香原料，其香味比香草醛更浓郁。写出乙基香草醛分子中两种含氧官能团的名称：______________、____________，核磁共振氢谱显示该分子中有____________种不同类型的氢原子。
(2)乙基香草醛的同分异构体A是一种有机酸，A可发生以下变化：
已知：a.RCH2OHRCHO；
b．与苯环直接相连的碳原子上有氢时，此碳原子才可被酸性KMnO4溶液氧化为羧基。
①由A→C的反应方程式____________________________，属于____________(填反应类型)。
②B的结构简式为______________________。
③写出在加热条件下C与NaOH醇溶液发生反应的化学方程式________________________________________________________________________。
(3)乙基香草醛的另一种同分异构体D()是一种医药中间体，请设计合理方案用茴香醛()合成D。(其他原料自选，用反应流程图表示并注明必要的反应条件)。
________________________________________________________________________。
(4)乙基香草醛的同分异构体有很多种，满足下列条件的同分异构体有______种，其中有一种同分异构体的核磁共振氢谱中出现4组峰，吸收峰的面积之比为1∶1∶2∶6，该同分异构体的结构简式为________________。
①能与NaHCO3溶液反应；
②遇FeCl3溶液显紫色，且能与浓溴水反应；
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③苯环上有两个烃基；
④苯环上的官能团处于对位。
第35讲 醛
【教材习题回扣】
1．先生成蓝色悬浊液，加热后有红色沉淀产生
HCHO＋2Cu(OH)2HCOOH＋Cu2O↓＋2H2O 醛
2．D 解析：H2既能与碳碳双键发生加成反应，也能与醛基发生加成反应，因此1 mol该有机物能与2 mol H2发生加成反应，D错误。
3．B 解析：该有机物含有碳碳双键，能发生加成反应、氧化反应，也含有卤素原子，能发生消去反应和水解反应，含有醛基，能发生加成反应和氧化反应，因此，只有酯化反应是不能发生的。
【能力提升训练】
1．B 解析：一定质量的下列各组物质的混合物，不管两者以何种质量比混合，充分燃烧后所生成的H2O的质量都相等，说明分子中H元素的含量相同。甲醛(HCHO)和葡萄糖(C6H12O6)最简式相同，因此H元素的含量相同，符合题意，B正确。
2．C 解析：分子式为C6H10O3并能使新制Cu(OH)2悬浊液溶解，继续加热会出现砖红色沉淀，说明有机物中含有1个羧基、醛基，戊酸有4种同分异构体CH3CH2CH2CH2COOH、、当戊酸为时，一元取代产物有4种；当戊酸为时，一元取代产物有4种；当戊酸为时，一元取代产物有3种；当戊酸为CCH3CH3CH3COOH时，一元取代产物有1种；所以共有12种结构，故选C。
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3．C 解析：A项，甲酸、甲醛都含有醛基，加入新制的Cu(OH)2加热，都会发生氧化反应，产生砖红色沉淀，因此不能证明一定存在甲醛，错误；B项，甲酸、甲醛都含有醛基，都能发生银镜反应，因此不能证明含甲醛，错误；C项，试液与足量NaOH溶液混合，甲酸与NaOH发生反应产生盐HCOONa，然后加入蒸馏，盐的沸点高，不能蒸出，若其蒸馏产物可发生银镜反应，则有甲醛，正确；D项，先将试液充分进行酯化反应，甲酸产生的甲酸某酯含有醛基，也可以发生银镜反应，因此收集生成物进行银镜反应，有银镜产生，不能证明含甲醛，错误。
4．A 解析：n(Ag)＝＝0.2 mol，醛基和银的关系—CHO～2Ag，则n(—CHO)＝0.1 mol，即饱和一元醛的物质的量为0.1 mol，点燃生成水的物质的量n(H2O)＝＝0.3 mol，所以氢原子数目为6，分子式为C3H6O，为丙醛。
5．A 解析：新制Cu(OH)2悬浊液与丙醛生成红色沉淀，己烯与溴水反应，溴水褪色，且溶液分层，下层是油状物，而甲苯与新制Cu(OH)2悬浊液与溴水均不反应，A可行；己烯、甲苯和丙醛都能使酸性KMnO4溶液褪色，因此B、C不可行；FeCl3溶液与己烯、甲苯和丙醛均不反应，D不可行。
6．C 解析：核糖的分子式为C5H10O5，葡萄糖的分子式为C6H12O6，不是同分异构体，A错误；核糖分子中含—CHO，可被新制氢氧化铜氧化，B错误；核糖分子的—OH为醇羟基，在水中不电离，D错误。
7．A 解析：1 mol —CHO可还原出2 mol Ag，要得到16.2 g银，需0.075 mol —CHO，可假设该醛为乙醛，则0.075 mol乙醛的质量为3.3 g，大于混合物的总质量，故该醛只能为甲醛，且甲醛的质量为2.25 g，则醇的质量为0.75 g，醇与醛的质量比为1∶3，B、C、D错误。
8．(1)4庚烯醛 氯原子、醚键
(2)取代反应 氧化反应
(3) CH3CH2C≡CCH2CH2CH2OH
(4)取样，加入金属钠，无气体产生
(5)
(6)CH2==CH—CH3
CH3CH2COOH
解析：由题意可知C3H6应为丙烯，与氯气在光照条件下生成ClCH2CH===CH2，由分子式为C3H7OCl可知，反应②为ClCH2CH===CH2与水加成生成ClCH2CH2CH2OH，与A发生加成反应生成的B为
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，故A为，由已知方程式可知，B与CH3CH2C≡CNa反应生成的C为，水解生成的D为CH3CH2C≡CCH2CH2CH2OH，与氢气加成生成E为CH3CH2CH===CHCH2CH2CH2OH。(5)C的分子式为C12H20O2，满足无环状结构，1 mol M与足量银氨溶液反应可得到4 mol Ag，即分子中有2个醛基，分子中有2种化学环境不同的氢原子，可知M的结构式为
9．(1)醛基 (2)C14H18O a (3)醇
(4)
(5)+
解析：由A可被银氨溶液氧化，与Br2的CCl4溶液反应可知含醛基(含氧官能团)和碳碳双键，A中含碳碳双键，故可被还原。含有烃基R的有机物R—OH与浓溴水产生白色沉淀，可知R′—OH为醇类，R为苯环结构；A分子中只有一个甲基，由分子式可知R′必为直链烷基。
10．(1)醛基 酚羟基 醚键(答出其中的2种即可) 7
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解析：(2)A是有机酸，存在—COOH，A在CrO3/H2SO4条件下生成B，B能发生银镜反应，说明A中存在—CH2OH，A被酸性高锰酸钾氧化成苯甲酸，说明与苯环直接相连的碳原子上有氢，同时苯环上只有一种取代基，对比A、C的化学式，A→C是Br取代了羟基的位置，说明A中含有—OH，综上所述A的结构简式：。①A→C是Br原子取代—OH，反应方程式：
②根据RCH2OHRCHO ，得出B的结构简式：；③C的结构简式中含有—Br，属于卤代烃，在NaOH的醇溶液中能发生消去反应，同时—COOH与NaOH发生中和反应，所以反应方程式为：＋2NaOH
。(4)①能与NaHCO3反应，结构中有—COOH，②遇FeCl3溶液显紫色，含有酚羟基，且能与浓溴水反应，说明酚羟基邻位或对位上有氢，③苯环上有两个烃基，说明苯环上有4个取代基，④苯环上官能团的位置是对位，—OH、—COOH是对位，符合以上的结构简式：核磁共振氢谱出现4种峰，说明有4种不同的氢原子，吸收峰的面积之比为1∶1∶2∶6，说明四种氢的个数比为1∶1∶2∶6，符合题意的是。
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