知识讲解—油脂和糖类（提高）

1 高考总复习 油脂和糖类 【考纲要求】 1、了解油脂的概念、结构；掌握油脂的性质、油脂的氢化及皂化反应等概念。 2、认识糖类的组成和重要性质以及它们之间的相互转变关系。 【考点梳理】 考点一、油脂的组成和结构【高清课堂：403599 油脂】 (一)油脂的组成 油脂是多种高级脂肪酸与甘油反应生成的酯。 要点诠释： 1、高级脂肪酸：分子中含碳原子数较多的脂肪酸 饱和脂肪酸：软脂酸（十六酸， 结构简式为 C15H31COOH 硬脂酸（十八酸），结构简式为 C17H35COOH 不饱和脂肪酸：油酸（9—十八碳烯酸）,结构简式为 C17H33COOH 亚油酸（9，12—十八碳二烯酸）,结构简式为 C17H31COOH 2、油脂属于酯类化合物。油脂是油和脂肪的统称。 　　①油：植物油脂通常呈液态，是不饱和高级脂肪酸的甘油酯，叫油。 　　②脂肪：动物油脂通常呈固态，是饱和高级脂肪酸的甘油酯，叫做脂肪。 (二) 油脂的结构 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 要点诠释： R1、R2、R3 代表的是高级脂肪酸的烃基。R1、R2、R3 可以相同，也可以不同。当 R1、 R2、R3 相同时为单甘油酯，当 R1、R2、R3 不完全相同时为混甘油酯。天然油脂大多数为混 甘油酯，油脂都是混合物。油脂不是高分子化合物。 考点二、油脂的性质和用途 （一）油脂的物理性质 1、纯净的油脂无色无嗅无味，一般油脂因含有维生素和色素而有颜色和气味。密度比水的 密度小：0.9~0.95g/cm3。 2、用手触摸时有明显的油腻感，粘度大。 3、不溶于水，易溶于有机溶剂。 4、天然油脂大都为多种混甘油酯的混合物，无固定熔沸点。 2 （二）油脂的化学性质 1、水解反应： ①酸性条件： 　　　　 ②碱性条件（皂化反应）： 　　　　 2、油脂的氢化：液态的油催化加氢，转变为半固态的脂肪的过程，叫油脂的氢化，也叫油 脂的硬化。可制得人造脂肪，又称为硬化油。 　　　　　　　　 （三）、油脂的用途 1、油脂是人类的主要营养物质和主要食物之一。 2、油脂是重要的工业原料，可用于制肥皂、甘油和多种高级脂肪酸。 考点三、糖类的定义和分类【高清课堂：403599 糖类】 1、定义 　　从分子结构上看，糖类是多羟基醛、多羟基酮和它们的脱水缩合物。 要点诠释： 　　(1)糖类不都是甜的。我们食用的蔗糖是甜的，它只是糖类中的一种。淀粉、纤维素均 不甜，它们属于糖类。有些有甜味的物质，如糖精，不属于糖类； 　　(2)糖类是由 C、H、O 三种元素组成的有机化合物，通式为 Cn(H2O)m。所以糖类又称碳 水化合物。对通式的理解应注意： 　　①糖分子中的 H、O 原子并不是结合成水分子形式存在，它只能说明糖类由 C、H、O 三种元素组成； 　　②此通式适用于大多数糖类化合物，而对少数糖类物质不适合，如鼠李糖化学式为 C6H12O5。有些符合此通式的物质并不是糖类，如甲醛：HCHO，乙酸：CH3COOH，甲酸甲 酯：HCOOCH3。 2、分类 　　糖类根据能否水解以及水解的产物的多少，可分为单糖、低聚糖（如二糖）和多糖。3 　 代表物 分子式 能否水解 还原性 单糖 葡萄糖、果糖 C6H12O6 不能水解成更简单的糖的糖 均有 双糖 蔗糖、麦芽糖 C12H22O11 每个分子水解得到两分子单糖 麦芽糖有糖类 多糖 淀粉、纤维素 (C6H10O5)n 能水解生成很多分子的单糖 均无 考点四、葡萄糖和果糖 　1、葡萄糖的结构和性质 　(1)葡萄糖具有多羟基醛的结构：CH2OH—CHOH—CHOH—CHOH—CHOH—CHO 　(2)葡萄糖的主要化学性质 　　①还原反应 CH2OH(CHOH)4CHO+H2 CH2OH(CHOH)4CH2OH。 　　②氧化反应 CH2OH(CHOH)4CHO+2Ag(NH3)2OH CH2OH(CHOH)4COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O　 CH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2 CH2OH(CHOH)4COOH+Cu2O↓+2H2O 或 CH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2+NaOH CH2OH(CHOH)4COONa+Cu2O↓+3H2O 前者用作热水瓶胆上镀银，后者用于检验人的尿液里是否含有葡萄糖。 葡萄糖的生理氧化：C6H12O6(s)+6O2(g)→6CO2(g)+6H2O(l) △H= —2804kJ/mol 　　③酯化反应。 　　 此外，葡萄糖在酶催化下分解生成酒精和二氧化碳。 C6H12O6 2C2H5OH+2CO2↑ 2、果糖的结构和性质 　　(1)果糖具有多羟基酮的结构：CH2OH(CHOH)3COCH2OH 　　(2)果糖的结构虽与葡萄糖不同，但由于各官能团间的相互影响，在碱性条件下，果糖 分子结构发生变化而呈现还原性，如可与银氨溶液发生银镜反应，也能与新制的氢氧化铜反 应生成砖红色 Cu2O 沉淀。 考点五、蔗糖和麦芽糖 1、低聚糖中常见的二糖为蔗糖和麦芽糖，分子式均为 C12H22O11，它们互为同分异构体。两 者均可水解生成单糖，蔗糖水解生成一分子葡萄糖一分子果糖，麦芽糖水解生成两分子葡萄 糖。 ∆→ ∆→4 　　 　　 　　因为它们水解产物不同，而分子组成相同，所以用分子式表示某糖书写的化学方程式中 要注明各物质名称。 　　2、蔗糖分子结构中没有醛基，所以没有还原性，即蔗糖水溶液不与银氨溶液和新制的 Cu(OH)2 反应。 　　3、麦芽糖分子结构中含有醛基，是一种还原性糖，它可与银氨溶液发生银镜反应，也 可与新制的 Cu(OH)2 反应生成砖红色 Cu2O 沉淀。用这两种方法之一可鉴别蔗糖和麦芽糖。 考点六、淀粉和纤维素 　1、淀粉的主要化学性质 　　（1）淀粉与碘反应呈现蓝色 　　（2）淀粉的水解反应： 　　 酸或酶 　　2、纤维素的主要化学性质 　　酸性条件下水解生成葡萄糖 　　 要点诠释： 　①多糖一般不溶于水，没有甜味，没有还原性。多糖中重要的是淀粉和纤维素，它们的分 子组成均用(C6H10O5)n 表示，。 　②淀粉、纤维素不是同分异构体，因为 n 值不同；与其它高分子化合物一样，二者都不 是纯净物而是混合物。 ③淀粉酶(一种蛋白质，我们的唾液中就有)，存在于人体中，淀粉在淀粉酶作用下水解 最终生成葡萄糖被人体吸收，淀粉是食物的重要成分。 ④淀粉是无嗅、无味的粉末状物质，不溶于冷水。纤维素是无嗅、无味的具有纤维状结构 的物质，一般不溶于水和有机溶剂。 ⑤淀粉和纤维素均无还原性，二者水解的最终产物均为葡萄糖，检验葡萄糖的生成，要 先加氢氧化钠溶液中和催化剂硫酸后再加新制的氢氧化铜或银氨溶液进行检验。 【典型例题】5 类型一：油脂的组成、结构及性质 例 1、(2015 山东武城二中)某物质的结构如下图，关于该物质的叙述正确的是(　　) A．一定条件下与氢气反应可以生成硬脂酸甘油酯 B．一定条件下与氢气反应可以生成软脂酸甘油酯 C．与氢氧化钠溶液混合加热能得到肥皂的主要成分 D．与其互为同分异构且完全水解后产物相同的油脂有三种 【思路点拨】该油脂具有碳碳双键和酯基的性质。 【答案】C 【解析】从其结构简式可以看出，该物质属于油脂，且相应的高级脂肪酸各不相同， 因此选项 A、B 均不正确，而选项 C 正确；与其互为同分异构且完全水解后产物相同的油 脂有两种。 【总结升华】该油脂是由三种高级脂肪酸与甘油反应生成的酯，属于混甘油酯。 举一反三： 【高清课堂：403599 例 1】 【变式 1】下列有关油脂的叙述中，不正确的是 A．植物油能使溴水褪色 B．油脂的氢化又称为油脂的硬化 C．植物油、牛油、甘油、汽油统称为油脂 D．油脂在碱性溶液中的水解反应又称为皂化反应 【答案】C 【解析】植物油、牛油属于油脂，而甘油属于醇类物质，汽油属于多种烃类物质混合物。 【高清课堂：403599 例 5】 【变式 2】下列关于油脂和乙酸乙酯的比较，正确的是(　　) A．油脂和乙酸乙酯都是纯净物，在室温下都是液体 B．油脂和乙酸乙酯都能水解生成羧酸和醇 C．油脂和乙酸乙酯都不能使溴水褪色 D．油脂和乙酸乙酯都不溶于水，而易溶于有机溶剂 【答案】BD 【解析】油脂是混合物，乙酸乙酯是纯净物；油脂中有的在室温下呈液态(如油酸甘油 酯)，有的在室温下呈固态(如硬脂酸甘油酯)；油脂属于酯类，与乙酸乙酯相似，水解都生成 羧酸和醇；油脂中若含不饱和烃基，则能与溴加成而使溴水褪色，乙酸乙酯与溴水不反应； 油脂和乙酸乙酯都属于酯类，都不溶于水，而易溶于有机溶剂。6 类型二：糖类的组成、结构、性质和用途 例 2、下列对淀粉、纤维素的叙述正确的是（ ） A．它们的组成都是(C6H10O5)n，但 n 值不同，因此淀粉、纤维素互为同系物 B．它们都不溶于水，在热水中颗粒会膨胀破裂，发生酯化反应 C．它们都属于高分子化合物，一定条件下都可以水解，最终产物都是葡萄糖 D．淀粉是还原性糖，纤维素是非还原性糖 【思路点拨】同系物必须结构相似，淀粉和纤维素结构不相似；淀粉和纤维都是非还原 性糖，其水解产物葡萄糖有还原性。 【答案】C 【解析】A 项，淀粉和纤维素都用(C6H10O5)n 表示，但由于 n 值不同，二者既不是同分 异构体，也不是同系物。B 项，具有糊化作用的是淀粉。D 项，淀粉和纤维素本身均无还原 性，均属于非还原性糖。 【总结升华】淀粉、纤维素都属于高分子化合物，在一定条件下都可以水解，最终产 物都是葡萄糖。 举一反三： 【变式 1】证明淀粉在酶作用下只部分发生了水解的实验试剂是 （ ） A．碘水 B．氢氧化钠溶液、银氨溶液 C．烧碱溶液、新制 Cu(OH)2 溶液 D．碘水、烧碱溶液、Cu(OH)2 悬浊液 【答案】D 【解析】淀粉在酶作用下只部分发生了水解，就要证明溶液中有淀粉，还有葡萄糖；所 以要能够证明这两种物质的存在；应该先验证淀粉，要在酸性环境下检验，所以要用到碘水， 而后检验葡萄糖时要在碱性环境中检验，故选 D。 【变式 2】（2016 西城检测）写出以纤维素、水和浓硫酸为原料，分 4 步制备聚乙烯的化学 方程式。 【答案】①(C6H10O5)n+H2O nC6H12O6 纤维素 葡萄糖 ②C6H12O6 2C2H5OH+2CO2↑ 葡萄糖 ③C2H5OH CH2＝CH2↑+H2O ④nCH2＝CH2 2 4H SO Δ →浓 →催化剂 2 4H SO 170 C°→浓 →一定条件 CH2－CH2 n7 【巩固练习】 一、选择题（每题有 1-2 个选项符合题意） 1.下列物质属于纯净物的是(　 ) A.油脂　　　 B.福尔马林　　　 C.肥皂　　　 D.冰醋酸 2．下列说法正确的是（　　） A．室温下，在水中的溶解度：丙三醇＞苯酚＞1﹣氯丁烷 B．用核磁共振氢谱不能区分 HCOOCH3 和 HCOOCH2CH3 C．用 Na2CO3 溶液不能区分 CH3COOH 和 CH3COOCH2CH3 D．油脂在酸性或碱性条件下均可发生水解反应，且产物相同 3．（2016 西城检测）下列有关油脂的叙述不正确的是（ ） ①油脂是由高级脂肪酸和甘油所生成的酯 ②油脂属于酯类 ③油脂都能发生氢化反应 ④某油脂分子中，所含烃基有三种，但每一个油脂分子中所含的三种烃基都相同，而且 排列结构也相同，则该油脂为混合物 ⑤天然油脂没有固定的熔点和沸点，所以天然油脂是混合物 A．①② B．②④ C．③④ D．④⑤ 4．食用的花生油中含有油酸，油酸是一种不饱和脂肪酸，对人体健康有益，其分子结构为： 下列说法中不正确的是(　　) A．油酸的分子式为 C18H34O2 B．油酸可与 NaOH 溶液发生中和反应 C．1 mol 油酸可与 2 mol 氢气发生加成反应 D．1 mol 甘油可与 3 mol 油酸发生酯化反应 5.难溶于水而且比水轻的含氧有机物是(　 )。 ①硝基苯　 ②甲苯　 ③溴苯　 ④植物油　 ⑤蚁酸　 ⑥乙酸乙酯　 ⑦硬脂酸甘油酯 A.①②③　 　　B.④⑥⑦　　　 C.①②④⑤　 D.②④⑥⑦ 6.（2015•海南高考）下列反应不属于取代反应的是 A．淀粉水解制葡萄糖 B．石油裂解制丙烯 C．乙醇与乙酸反应制乙酸乙酯 D．油脂与浓 NaOH 反应制高级脂肪酸钠 7．下列物质中，属于糖类的是(　　) 　　A．CH3CH2CHO8 　 　　 8．对于蔗糖的说法中，不正确的是(　　) A．蔗糖是最重要的二糖，它的相对分子质量是葡萄糖的两倍 B．纯净的蔗糖溶液中加入银氨溶液，微热，不发生银镜反应 C．蔗糖与稀硫酸共热后的溶液中滴加银氨溶液，再水浴加热，看不到银镜生成 D．在蔗糖里加入浓硫酸，可观察到颜色变黑，并有气泡出现 9．糖尿病患者的尿液中含有葡萄糖，而且病情越重，含糖量越高。所以，从前在医疗上把 氢氧化钠和硫酸铜溶液加入病人的尿液中，加热后通过观察是否有红色沉淀来判断病情。请 分析，以下哪些药品和新制 Cu(OH)2 共热会有类似的现象(　　) ①淀粉　②福尔马林　③纤维素　④蚁酸　⑤甲酸乙酯　⑥乙酸甲酯　⑦甲酸钠　⑧蔗糖　 ⑨白酒　⑩食醋　⑪麦芽糖 A．全部 B．①③④⑤⑨ C．②④⑤⑦⑪ D．②④⑤⑥⑦⑧ 10．验证淀粉水解可生成葡萄糖，进行了下列实验，该实验中操作步骤的排列顺序正确的是 (　　) ①取少量淀粉加水制成溶液　②加热煮沸　③加入 Cu(OH)2 悬浊液　④加入几滴稀硫酸　 ⑤再加热　⑥加入 NaOH 溶液，调 pH 至碱性 A．④②⑥③⑤ B．①⑤②⑥④③ C．①②④⑤③⑥ D．①④②⑥③⑤ 二、非选择题 1．将蔗糖溶于水配成 10%的溶液，分装在两个试管中．在第一个试管中加入几滴稀硫酸并 水 浴 加 热 ， 然 后 再 加 入 新 制 的 Cu(OH)2 并 加 热 ， 没 有 红 色 沉 淀 产 生 ， 原 因 是 __________________________________；在第二个试管中加入几滴稀硫酸，再放在水浴中加 热，再加入足量的 NaOH 溶液并加入新制的 Cu(OH)2，加热后的现象是_________________， 加入足量 NaOH 溶液的作用是______________________。上述实验中发生反应的化学方程 式是__________________________________________。 2．（2016 西城检测）某制糖厂以甘蔗为原料制糖，同时得到大量的甘蔗渣。对甘蔗渣进行 综合利用，不仅可以提高经济效益，而且还可以防止环境污染。现按下列方式进行综合利用， 请回答有关问题：9 已知 F 是具有香味的液体。 （1）A 的名称是________；F 的结构简式为________，F 的同分异构体有很多，但与 F 同类的有（写结构简式） （2）写出下列化学方程式： C→E：________________， B→D：________________。 3．有 A、B、C、D 四种有机物，均由碳、氢、氧三种元素组成，A、B 的实验式相同，B、 C 的分子式相同，B、C 在一定条件下相互作用可生成 D。常温常压下，A 为气体，B、C、 D 均为固体。四种物质均易溶于水，A、B 可发生银镜反应，B 的相对分子质量是 A 的 6 倍。 (1)确定四种有机物的名称： A．________，B________，C________，D________。 (2)写出 D 的同分异构体发生水解的化学方程式： ________________________________________________________________________。 (3)写出 B 与银氨溶液发生反应的化学方程式： ________________________________________________________________________。 4．科学家预言，未来最理想的燃料是绿色植物，即将植物的秸杆(主要成分是纤维素)在适 当的催化剂存在下水解成葡萄糖，再将葡萄糖转化为乙醇，用作燃料。 (1)写出绿色植物的秸杆转化为乙醇的化学方程式： ①________________________________________________________________________； ②________________________________________________________________________。 (2)乙醇还可用于合成其他有机物，下图是用乙醇为起始原料合成环状酯 D 的框图，请在方 框内填入相应有机物的结构简式： (3)写出 B＋C―→D 的化学方程式：________________________________________ ________________________________________________________________________。10 【答案与解析】 一、选择题 1.D　 2．A 【解析】A．丙三醇易溶于水，苯酚室温下微溶于水，卤代烃不溶于水，则室温下，在水中 的溶解度：丙三醇＞苯酚＞1﹣氯丁烷，故 A 正确； B．HCOOCH3 中两种 H，HCOOCH2CH3 中有三种 H，则用核磁共振氢谱能区分 HCOOCH3 和 HCOOCH2CH3，故 B 错误； C．CH3COOH 与碳酸钠溶液反应生成二氧化碳，而 CH3COOCH2CH3 不能，则用 Na2CO3 溶液能区分 CH3COOH 和 CH3COOCH2CH3，故 C 错误； D．油脂在酸性条件下水解产物为高级脂肪酸和甘油，碱性条件下水解产物为高级脂肪 酸盐和甘油，水解产物不相同，故 D 错误；故选 A。 3．C 【解析】③饱和的油脂不能发生氢化反应；该油脂由同种分子组成，属于纯净物（天然油脂 中的分子不完全相同，属混合物）。 4.C 【解析】油酸分子结构中的碳碳双键可以与 H2 发生加成反应，而羧基不能与 H2 发生加成反 应，故 C 不正确。 5.B　 6. B 【解析】A、淀粉发生水解反应产生葡萄糖，该反应是取代反应，故 A 错误； B、石油裂解制丙烯的反应属于分解反应，不是取代反应，故 B 正确； C、乙醇与乙酸发生酯化反应生成乙酸乙酯和水，该反应是取代反应，故 C 错误； D、油脂与水发生取代反应产生高级脂肪酸和甘油，产生的高级脂肪酸再与 NaOH 发生 反应形成高级脂肪酸钠和水，因此油脂与浓 NaOH 发生皂化反应形成高级脂肪酸钠和甘油， 该反应属于取代反应，故 D 错误；故选 B。 7．C 【解析】糖类为多羟基醛或多羟基酮，4 个选项中只有 C 符合这一要求。 8．A 【解析】葡萄糖的分子式为 C6H12O6，蔗糖的分子式为 C12H22O11，故 A 不正确；蔗糖分子 内无醛基，不能发生银镜反应，B 正确。蔗糖在酸性条件下水解，但检验水解产物时必须加 入碱液调至溶液显碱性，然后再加入银氨溶液，C 正确；浓 H2SO4 具有脱水性和强氧化性， 故 D 正确。 9．C 【解析】能和新制 Cu(OH)2 悬浊液共热产生红色沉淀的物质分子中一定含有—CHO，上述 药品中①、③、⑥、⑧、⑨、⑩不符合要求。 10．D 【解析】淀粉需要在稀硫酸作催化剂的条件下加热才能发生水解生成葡萄糖，加入 Cu(OH)2 悬浊液检验葡萄糖之前必须先加入 NaOH 溶液中和稀硫酸，并调 pH 至碱性。 二、填空题11 1．水解液中含有 H2SO4，破坏 Cu(OH)2 而使其不能与葡萄糖发生反应； 生成红色沉淀； 中和硫酸。 H2SO4＋2NaOH=Na2SO4＋2H2O， CH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2+NaOH CH2OH(CHOH)4COONa+Cu2O↓+3H2O 【解析】蔗糖在稀 H2SO4 的催化作用下水解生成葡萄糖，但用新制 Cu(OH)2 检验醛基的存 在时，要用 NaOH 溶液中和 H2SO4。 2．（1）纤维素 CH3COOCH2CH3 HCOOCH2CH2CH3、 、CH3CH2COOCH3 （2）CH3CH2OH+CuO CH3CHO+Cu+H2O CH2OH(CHOH)4CHO+2Ag(NH3)2OH CH2OH(CHOH)4COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O 3．(1)甲醛　葡萄糖　果糖　蔗糖 (2)C12H22O11＋H2O 2C6H12O6 麦芽糖　　　　　　　　葡萄糖 (3)CH2OH(CHOH)4CHO＋2Ag(NH3)2OH CH2OH(CHOH)4COONH4＋3NH3＋2Ag↓＋H2O 【解析】由题意，四种有机物，均由碳、氢、氧三种元素组成，而由 C、H、O 三种元素组 成的有机物中仅有甲醛(HCHO)在常温常压下为气体，故 A 为甲醛，A、B 的实验式相同且 B 的相对分子质量是 A 的 6 倍，其分子式为 C6H12O6，能发生银镜反应，可确定其为葡萄糖， 而 C 与 B 为同分异构体，应为果糖；B、C 作用可生成 D，则 D 为蔗糖，它的同分异构体 为麦芽糖。 4．(1)①(C6H10O5)n＋nH2O nC6H12O6 　 纤维素　　　　　　　　　 葡萄糖 ②C6H12O6 2C2H5OH＋2CO2↑ 葡萄糖 ∆→ ∆→ ∆→12 【解析】(1)由纤维素制乙醇的路线： (2)要得到环状酯 D，必须通过乙二醇与乙二酸发生酯化反应才可以实现。