知识讲解—有机化合物的性质 (提高)
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知识讲解—有机化合物的性质 (提高)

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资料简介
1 高考总复习 有机化合物的性质 【考纲要求】 1.了解常见有机物的物理性质; 2.掌握烃(烷、烯、炔、芳香烃)及其衍生物(卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯)的组成、结构和性质; 3.从官能团的角度掌握有机化合物的性质,并能列举事实说明有机物分子中基团之间的相互影响。 【考点梳理】 考点一、有机物的物理性质总结 1、状态(常温) 固态:饱和高级脂肪酸、脂肪、TNT、苯酚、葡萄糖、果糖、麦芽糖、蔗糖、淀粉、纤维素; 液态:硝基苯、溴苯、溴乙烷、1,2—二溴乙烷、二氯甲烷、三氯甲烷、四氯甲烷、乙酸乙酯、油酸、 植物油、乙二醇、甘油; 气态:碳原子数小于等于 4 的烃、甲醛、一氯甲烷。 要点诠释: (1)影响有机物沸点的因素:官能团、碳原子数、支链数目。分子中的碳原子数≤4 的脂肪烃在常温常压下 都是气体,其他脂肪烃在常温常压下呈液态或固态。随着分子中碳原子数的增加,常温下脂肪烃的状态也 由气态逐渐过渡到液态或固态。 (2)有机物熔沸点一般较低,因为有机物一般是由分子构成。有机物熔沸点变化规律是: ①组成与结构相似的物质(即同系物),相对分子质量越大,其熔沸点越高。 ②相对分子质量相近或相同的物质(如同分异构体),支链越多,其熔沸点越低。 ③组成与结构不相似的物质当相对分子质量相同或相近时,分子的极性越大,其熔沸点越高。 2、气味 无味:甲烷; 稍有气味:乙烯; 特殊气味:苯及同系物、苯酚; 刺激性气味:甲醛、甲酸、乙酸、乙醛; 香味:乙醇、某些酯; 甜味:甘油、葡萄糖、果糖、蔗糖; 苦杏仁味:硝基苯。 3、颜色 白色:葡萄糖、麦芽糖、蔗糖、淀粉、纤维素; 淡黄色:不纯的硝基苯; 黄色:蛋白质遇浓硝酸显色、TNT; 紫色:铁盐遇苯酚显色。 4、密度 小于水:液态烃、一氯代烃、乙醇、低级酯、油脂。 大于水:硝基苯、溴苯、溴乙烷、多氯代烃、溴代烃。 5、水溶性 难溶:烃、酯、卤代烃、硝基苯; 易溶:碳原子数小于 4 的醇、醛、酸,苯酚(65℃),葡萄糖、果糖、麦芽糖、蔗糖。 考点二、脂肪烃的化学性质 (一)烷烃的化学性质 1、取代反应:2 甲烷的氯代反应较难停留在一氯代甲烷阶段 2.氧化反应:在空气中燃烧: CnH2n+2+ O2 nCO2+(n+1)H2O 3、热裂反应: 把烷烃的蒸气在没有氯气的条件下,加热到 4500C 以上时,分子中的化学键发生断裂,形成较小的分 子。 这种在高温及没有氧气的条件下发生键断裂的反应称为热裂反应。 烷烃在隔绝空气的条件下加热或加催化剂可发生裂化或裂解。 如:C8H18 C4H10+C4H8,C4H10 CH4+C3H6。 要点诠释:环烷烃的化学性质与烷烃相似。 (二)、烯烃的化学性质 乙烯是最简单的单烯烃,分子式为 C2H4, 结构简式为 H2C = CH2。 由于烯烃分子结构与乙烯的分子结构相似,都含有碳碳双键,所以烯烃的化学性质与乙烯的化学性 质相似。 1.烯烃的氧化反应 (1)将烯烃通入酸性高锰酸钾溶液中会使溶液的颜色变浅直至消失。 分离甲烷和乙烯不用酸性 KMnO4。 (2)催化氧化:在催化剂作用下,烯烃可直接被氧气氧化。如: 2CH2=CH2+O2 2CH3CHO (3)可燃性:烯烃都可燃烧,由于其分子中的含碳量较高,所以在燃烧时火焰明亮,伴有黑烟。其 完全燃烧方程式可用下式表示:CnH2n+ O2 nCO2+nH2O。 2.烯烃的加成反应 烯烃可与 H2、X2、HX、H2O 等发生加成反应,如: 反应物 与烯烃 R—CH=CH2 反应的方程式 溴水,卤素单质(X2) R—CH=CH2+Br2→R—CHBr—CH2Br(常温下使溴水褪色) 氢气(H2) R—CH=CH2+H2 R—CH2—CH3 3 1 2 n + →点燃 ∆→ ∆→ ∆→催化剂 3 2 n →点燃 ∆→催化剂3 水(H2O) R—CH=CH2+H—OH R—CH—CH3 或 R—CH2—CH2OH 氯化氢(HCl) R—CH=CH2+HCl R—CH—CH3 或 R—CH2—CH2Cl 氰化氢(HCN) R—CH=CH2+HCN R—CH—CH3 或 R—CH2—CH2CN 3.烯烃的加聚反应 单烯烃加聚的通式为: 例如: 4.二烯烃化学性质: (三)、炔烃的化学性质(与烯烃相似)        1.乙炔的氧化反应 →催化剂 加热, 加压 ∆→催化剂 ∆→催化剂 OH Cl CN4 (1)使酸性高锰酸钾溶液褪色 (2)乙炔的可燃性 2C2H2+5O2 4CO2+2H2O 注意:①CH4、C2H4、C2H2 三种气体燃烧时,火焰越来越明亮,但黑烟越来越浓,原因是碳的质量分数 越来越大。 ②氧炔焰温度可达 3000℃以上,可用氧炔焰来焊接或切割金属。 2.乙炔的加成反应 乙炔可与 H2、HX、X2(卤素单质)、H2O 等发生加成反应。如: HC≡CH+2H2 CH3CH3 HC≡CH+H2O CH3CHO 3.乙炔的加聚反应 (在聚乙炔中掺入某些物质,就有导电性,聚乙炔又叫导电塑料) (四)、烷烃、烯烃、炔烃的结构和化学性质比较 烷烃 烯烃 炔烃 通式 CnH2n+2(n≥1) CnH2n(n≥2) CnH2n-2(n≥2) 代表物 CH4 CH2=CH2 CH≡CH 结构特点 全部单键;饱和链烃;正四 面体结构 含碳碳双键;不饱和链烃; 平面形分子,键角 120° 含碳碳三键;不饱和链烃; 直线型分子,键角 180° 取代反应 光照卤代 —— —— 加成反应 —— 能与 H2、X2、HX、H2O、HCN 等发生加成反应 燃烧火焰较明亮 燃烧火焰明亮,带黑烟 燃烧火焰很明亮,带浓黑烟氧化反应 不与酸性 KMnO4 溶液反应 酸性 KMnO4 溶液褪色 酸性 KMnO4 溶液褪色 化 学 性 质 加聚反应 —— 能发生 鉴别 溴水不褪色;酸性 KMnO4 溶液不褪色 溴水褪色;酸性 KMnO4 溶液褪色 考点三、芳香烃的化学性质 【高清课堂:401541(四)芳香烃】 苯的分子组成和表示方法  分子式 结构式 结构简式 比例模型 球棍模型 →燃烧 ∆→催化剂 ∆→催化剂5 C6H6 苯的空间构型:苯分子具有平面正六边形结构,六个碳原子、六个氢原子在同一平面上,键角 120°。 1、易取代 (1) 卤代: (溴苯是无色液体,不溶于水,密度比水大) (2)硝化: (硝基苯是无色,有苦杏仁味的油状液体,密度比水大,不溶于水,有毒) 2、难加成 要点诠释:苯与溴水、卤化氢、水等不反应,苯乙烯与氢气加成,碳碳双键比苯环更易加成,。 3、难氧化: 2 +15O2 12CO2+6H2O 不使酸性高锰酸钾溶液褪色,苯也不能使溴水褪色,但苯能将溴从溴水中萃取出来。 要点诠释:苯的同系物的性质(与苯既有相似处、又有不同处) (1)取代反应: 三硝基甲苯(TNT) (2)氧化反应 →点燃6 考点四、卤代烃的化学性质 【高清课堂:401541(五)卤代烃】 化学键断裂部位:          1、水解反应(或取代反应) C2H5—Br+H—OH C2H5—OH+HBr 或 C2H5—Br+NaOH C2H5—OH+NaBr 2.消去反应(也叫消除反应) 要点诠释: 卤代烃发生消去反应时,主要是卤素原子与相邻含氢较少的碳原子上的氢一起结合成卤化氢脱去。如 果相邻碳原子上无氢原子,则不能发生消去反应。 考点五、醇的化学性质 【高清课堂:401541(六)乙醇】 化学键断裂部位: NaOH ∆→ 2H O Δ→7 1.消去反应 2.取代反应 CH3CH2OH+HBr CH3CH2Br+H2O C2H5OH+H—OC2H5 C2H5—OC2H5+H2O 3.置换反应(乙醇与钠、钾、镁、钙等活泼金属反应) 2C2H5OH+2Na—→2C2H5ONa+H2↑ 4.氧化反应 ①大多数醇能燃烧生成 CO2 和 H2O。 CnH2n+1—OH+ O2 nCO2+(n+1) H2O ②在 Cu 作催化剂时醇能被氧气氧化为醛或酮。 注意:羟基碳上有氢的醇才能被氧化 ③醇还能与酸性 KMnO4 溶液或酸性 K2Cr2O7 溶液反应,被直接氧化为乙酸。 考点六、苯酚的化学性质 H+ ∆→ 140 C°→浓硫酸 3 2 n →点燃8 【高清课堂:401541(七)苯酚】 1.苯酚具有弱酸性,俗称石炭酸,能与 NaOH 溶液发生中和反应。 注意:苯酚、H2CO3、HCO3-的酸性强弱顺序为: H2CO3> >HCO3- 因此苯酚能与 Na2CO3 发生反应,且苯酚钠与 CO2、H2O 反应时,无论 CO2 是否过量,均生成 NaHCO3,而不会生成 Na2CO3。 2.苯酚与金属钠的反应。 苯酚与钠反应比醇与钠反应要容易,表明苯环对酚羟基上氢原子的影响大于乙基对醇羟基上氢原子的 影响,使酚羟基上氢原子比醇羟基上的氢原子更活泼。 3.取代反应 苯酚可与卤素单质、硝酸、硫酸等发生取代反应。 苯酚能与浓溴水反应生成不溶于水的白色沉淀(2,4,6-三溴苯酚),此反应很灵敏,常用于苯酚的定 性检验和定量测定。 4.显色反应 苯酚的稀溶液遇 FeCl3 溶液时立即变成紫色。本反应也可用于鉴定酚的存在。 5.缩聚反应 酚醛树脂俗称“电木”,它不易燃烧,具有良好的电绝缘性,被广泛地用来生产电闸、电灯开关、灯 口、电话机等电器用品。 小结:醇与酚的比较 类别 脂肪醇 芳香醇 苯酚 实例 CH3CH2OH 官能团 醇羟基(—OH) 醇羟基(—OH) 酚羟基(—OH)9 结构特点 —OH 与链烃基相连 —OH 与苯环侧链的碳原子相 连 —OH 与苯环直接相连 主要化学 性质 ①与钠反应;②取代反应;③脱水反应;④氧化反应;⑤ 酯化反应 ①弱酸性;②取代反应;③显色反 应;④加成反应;⑤与钠反应;⑥ 氧化反应;⑦缩聚反应 特性 灼热铜丝插入醇中有刺激性气味的气体生成(醛或酮) 与 FeCl3 溶液反应显紫色 注意: 属于酚类, 属于芳香醇类,尽管两者在组成上相差一个“CH2” 原子团。但两者并不是同系物关系。 考点七、醛、酮的化学性质 【高清课堂:401541(八)醛、酮的化学性质】 1.加成反应 醛基上的 C=O 键在一定条件下可与 H2、HX、HCN、NH3、氨的衍生物、醇等发生加成反应,但不 与 Br2 加成,这一点与 C=C 键的加成不同。其加成通式为: 醛的催化加氢反应也是它的还原反应; 2.氧化反应 ①易燃烧。 2CH3CHO+5O2 4CO2+4H2O ②催化氧化 2CH3CHO+O2 2CH3COOH ③被银氨溶液、新制的 Cu(OH)2 等弱氧化剂氧化。 CH3CHO+2Ag(NH3)2OH CH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O 本反应又称银镜反应,常用来检验醛基。 CH3CHO+2Cu(OH)2+ NaOH CH3COONa+Cu2O↓+3H2O 该反应生成了砖红色的 Cu2O 沉淀,也可用来检验醛基。 要点诠释: →点燃 ∆→催化剂 ∆→ ∆→10 重点信息:羟醛缩合反应 在稀碱催化下,含 α- H 的醛发生分子间的加成反应,生成 β-羟基醛,这类反应称为羟醛缩合(aldol condensation)反应。 β-羟基醛在加热下很容易脱水,生成 α,β-不饱和醛: 关于羟醛缩合反应的几点说明: (1)不含 α-H 的醛不发生羟醛缩合反应 (2)如果使用两种不同的含有 α-H 的醛,则可得到四种羟醛缩合产物的 混合物 (3)如果一个含 α-H 的醛和另一个不含 α-H 的醛反应,则可得到收率好 的单一产物。 考点八、羧酸的化学性质  化学键断裂部位:        -H 2O NaOH Ï¡ CH3 CHCHOCHCH 3CH 2CHO+OCH OH CH3 CCHOCH11 考点九、酯的化学性质 化学键断裂部位: 1.酯的水解     酯在无机酸、碱催化下,均能发生水解反应, 在酸性条件下水解是可逆的, 在碱性条件下水解是不可逆的。 2.酯的醇解。 在酸或醇的催化下,酯还可以发生醇解反应。 酯的醇解又称酯交换反应,在有机合成中有重要用途。 【典型例题】 类型一、有机物的物理性质 例 1、只用水就能鉴别的一组物质是 A.苯、乙酸、四氯化碳 B.乙醇、乙醛、乙酸 C.乙醛、乙二醇、硝基苯 D.苯酚、乙醇、甘油 【思路点拨】根据物质是否溶于水及比水轻或重来鉴别。 【答案】A 【解析】B 中三种物质均溶于水;C 中前二种物质也均溶于水;D 中后二种物质均溶于水。只有 A 中 乙酸溶于水,苯和四氯化碳均不溶于水,且苯比水轻,四氯化碳比水重。 【总结升华】要熟记常见有机物的溶解性、密度等物理性质。 举一反三: 【变式 1】 下列每组各有三种物质,它们都能用分液漏斗分离的是12 A、乙酸乙酯和水,酒精和水,苯酚和水; B、二溴乙烷和水、溴苯和水、硝基苯和苯 C、甘油和水、乙醛和水、乙酸和乙醇; D、油酸和水,甲苯和水,已烷和水。 【答案】D   类型二、脂肪烃的化学性质 例 2 、有 8 种物质:①甲烷,②苯,③聚乙烯,④邻二甲苯, ⑤乙炔,⑥乙烯;其中既能使酸性高锰酸 钾溶液褪色又能与溴水反应褪色的是:   A、③④⑤⑥   B、④⑤⑥     C、⑤⑥     D、全部    【思路点拨】聚乙烯分子中已无双键;邻二甲苯的性质类似于甲苯。 【答案】C 【解析】与酸性高锰酸钾溶液及溴水都不反应的是:甲烷、苯、聚乙烯。邻二甲苯能与使酸性高锰 酸钾溶液褪色,但不能与溴水反应。既能使酸性高锰酸钾溶液褪色又能与溴水反应褪色的是:乙炔、乙烯。 【总结升华】聚乙烯分子中已无双键,性质较稳定,邻二甲苯能与使酸性高锰酸钾溶液褪色,但不 能与溴水反应。 举一反三: 【变式 1】既可以用来鉴别乙烷和乙烯,又可以用来除去乙烷中乙烯得到纯净乙烷的方法是( ) A.通过足量的 NaOH 溶液 B.通过足量的溴水 C.在 Ni 催化、加热条件下通入 H2 D.通入足量的酸性 KMnO4 溶液中 【答案】B 【解析】乙烷和乙烯都不与 NaOH 溶液反应,故用 NaOH 溶液无法实现二者的鉴别和提纯,A 不正确; 溴水与乙烷不反应,但可与乙烯发生加成反应而褪色,故可用溴水鉴别乙烷和乙烯,也可除去乙烷中的乙 烯,B 正确;用 H2 无法鉴别乙烷和乙烯,也无法得到纯净的乙烷,C 不正确;酸性 KMnO4 溶液可用于鉴 别乙烷和乙烯,但不能用于除去乙烷中的乙烯,因为 KMnO4 会将乙烯氧化为 CO2,达不到除杂的目的,D 不正确。 【变式 2】关于炔烃的下列描述正确的是(  )   A.分子里含有碳碳三键的不饱和链烃叫炔烃   B.炔烃分子里的所有碳原子都在同一直线上   C.炔烃易发生加成反应,也易发生取代反应 D.炔烃不能使溴水褪色,但可以使酸性高锰酸钾溶液褪色 【答案】A 【解析】B 项,叁键两端的碳原子及其所连原子在一条直线上,即 4 个原子;C 项,饱和烃易发生取 代反应,不饱和烃易发生加成反应;D 项,炔烃分子中含有不饱和键,既能使溴水褪色(加成反应),又能 使酸性高锰酸钾溶液褪色(氧化反应)。 【变式 3】由乙烯推测丙烯的结构或性质正确的是( ) A.分子中 3 个碳原子在同一直线上 B.分子中所有原子在同一平面上 C.与氯化氢加成只生成一种产物 D.能使酸性 KMnO4 溶液褪色   【答案】D 类型三、芳香烃的化学性质 例 3、某烃的分子式为 C8H10,它不能因化学反应使溴水褪色,但能使酸性 KMnO4 溶液褪色,该有机物苯 环上的一氯代物只有 2 种,则该烃是(  )13 【思路点拨】烃的分子式为 C8H10 符合 CnH2n-6,应为苯的同系物。找含苯环的有机物的同分异构体时 , 要避免重复。 【答案】A 【解析】A,苯环上的一氯代物只有 2 种;B,苯环上的一氯代物只有 3 种;C,苯环上的一氯代物只 有 1 种;D, 苯环上的一氯代物只有 3 种。 【总结升华】该有机物苯环上的一氯代物只有两种,说明苯环上只有两种不同环境的氢原子,A 中有 2 种,符合题意。 举一反三: 【变式 1】下列物质中既能使溴水因发生化学反应褪色又能使酸性 KMnO4 溶液褪色的是(  )   A.甲苯   B.乙烯    C.苯    D.乙烷 【答案】B 【解析】甲苯、苯都可以因为萃取而使溴水颜色褪色;甲苯能使酸性 KMnO4 溶液褪色而苯不行;乙 烷既不能使溴水褪色,也不能使酸性 KMnO4 溶液褪色;只有乙烯与溴水因为发生加成反应而使溴水褪色, 且能被酸性 KMnO4 溶液褪色氧化而使其褪色。 【变式 2】苯环结构中不存在 C-C 单键与 C=C 双键的交替结构,可以作为证据的是 ①苯不能使溴水褪色 ②苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 ③苯在一定条件下既能发生取代反应,又能发生加成反应 ④经测定,邻二甲苯只有一种结构 ⑤经测定,苯环上碳碳键的键长相等,都是 1.40×10-10m A.①②④⑤ B.①②③⑤ C.①②③ D.①②   【答案】A 类型四、卤代烃的化学性质 例 4、为探究一溴环己烷( )与 NaOH 的醇溶液共热发生的是水解反应还是消去反应,甲、乙、 丙三位同学分别设计如下三个实验方案: 甲:向反应混合液中滴入稀硝酸中和 NaOH,然后再滴入 AgNO3 溶液,若有浅黄色沉淀生成则可证明 发生了消去反应。 乙:向反应混合液中滴入溴水,若溶液颜色很快褪去,则可证明发生了消去反应。 丙:向反应混合液中滴入酸性 KMnO4 溶液,若溶液颜色变浅,则可证明发生了消去反应。 其中正确的是(  ) A.甲   B.乙   C.丙   D.都不正确 【思路点拨】水解产物有环己醇和溴化钠,消去产物有环己烯和溴化钠。另外反应后 NaOH 的醇溶液14 应该是过量的。 【答案】D 【解析】一溴环己烷无论发生水解反应还是发生消去反应,都能产生 Br-,甲不正确;Br2 不仅能与 烯烃发生加成反应使颜色褪去,也能与 NaOH 溶液反应而使颜色褪去,乙也不正确;一溴环己烷发生消去 反应生成的烯烃能使酸性 KMnO4 溶液紫色变浅或褪去,发生水解反应生成的醇也会还原酸性 KMnO4 溶液 而使溶液紫色变浅或褪去,丙也不正确。 【总结升华】可行的实验方案是:先向混合液中加入足量的稀硫酸中和过量的碱,再滴入溴水,如果 溴水颜色很快褪去,说明有烯烃生成,即可证明发生了消去反应。 举一反三: 【变式 1】下列实验能获得成功的是(  ) A.苯和浓溴水用铁作催化剂制溴苯 B.氯乙烷与 NaOH 溶液共热,在水解后的溶液中直接加入 AgNO3 溶液检验 Cl- C.CH4 与 Cl2 在光照条件下制备纯净的 CH3Cl D.乙烯通入 Br2 的 CCl4 溶液中制备 CH2Br—CH2Br 【答案】D 【解析】A 项,制溴苯应用苯和液溴反应;B 项,应在水解后的溶液中先加入 HNO3 中和过量的 NaOH,再加入 AgNO3;C 项,CH4 与 Cl2 反应生成四种氯代甲烷和氯化氢的混合物。 【变式 2】由 2-氯丙烷制取少量的 1,2-丙二醇 时,需要经过下列哪几步反应?( ) A.加成→消去→取代 B.消去→加成→水解 C.取代→消去→加成 D.消去→加成→消去 【答案】B 【解析】要制取 1,2-丙二醇,应先使 2-氯丙烷发生消去反应制得丙烯: 再由丙烯与 Br2 发生加成反应得到 1,2-二溴丙烷: 最后由 1,2-二溴丙烷水解得到产物 1,2-丙二醇: 类型五、醇的化学性质 例 5、关于乙醇的说法中正确的是( ) A.乙醇结构中有-OH,所以乙醇溶解于水,可以电离出 OH-而显碱性15 B.乙醇燃烧生成二氧化碳和水,说明乙醇具有氧化性 C.乙醇与钠反应可以产生氢气,所以乙醇显酸性 D.乙醇与钠反应非常平缓,所以乙醇羟基上的氢原子不如水中的氢原子活泼 【思路点拨】本题注重对乙醇基础知识的考查,难度不大,仔细分析各个选项即可得出正确答案。 【答案】D 【解析】A 项乙醇结构中有-OH,能与水形成氢键,所以乙醇溶解于水,但不能电离出 OH-,故 A 错 误;B 项乙醇燃烧生成二氧化碳和水,乙醇作燃料,是还原剂,具有还原性,故 B 错误;C 项乙醇与钠反 应可以产生氢气,但乙醇不能电离出氢离子,不显酸性,故 C 错误;D 项水是弱电解质,乙醇是非电解质, 乙醇与钠反应非常平缓,所以乙醇羟基上的氢原子不如水中的氢原子活泼,故 D 正确。 【总结升华】醇的性质微点拨:(1)含有相同碳原子数的醇中,所含羟基数目越多,沸点越高。 (2)醇类和卤代烃都能发生消去反应,但条件不同。醇消去反应的条件是浓硫酸、加热;卤代烃消 去反应的条件是氢氧化钠醇溶液、加热。 (3)某一元醇发生消去反应生成的烯烃不一定只有一种,要看连羟基的碳原子的邻位碳原子上不同 化学环境下氢原子的种数。 举一反三: 【变式 1】下列有关醇的叙述,正确的是(  ) A.所有醇都能发生消去反应 B.低级醇(甲醇、乙醇、丙醇、乙二醇)都能与水以任意比互溶 C.凡是烃基直接与羟基相连的化合物一定是醇 D.乙醇和浓硫酸按 1∶3 体积比混合、共热就一定能产生乙烯 【答案】B 【解析】A 选项错误,因为与—OH 相连的碳原子的相邻碳原子上没有 H 原子时,醇不能发生消去 H2O 分子的反应;B 选项正确,因为在低级醇中,羟基(极性基)所占比例大,可与水互溶;C 选项错误, 只有链烃基直接和羟基相连的化合物才是醇;D 选项错误. 【变式 2】现在组成为 CH4O 和 C3H8O 的混合物,在一定条件下进行脱水反应,可能生成的有机物的种数 为(   )   A、5       B、6       C、7       D、8 【答案】C  【解析】CH4O 代表甲醇,C3H8O 代表正丙醇或异丙醇,两两之间发生分子间脱水,可生成 6 种醚; 正丙醇或异丙醇可发生分子内脱水生成相同的烯烃——丙烯。 例 6、某实验小组用如下图所示装置进行乙醇液化氧化实验: (1)实验过程中铜网出现红色和黑色交替的现象,请写出相应的化学反应方程式:________。在不 断鼓入空气的情况下,熄灭酒精灯,反应仍能继续进行,说明该乙醇氧化反应是________反应。 (2)甲和乙两个水浴作用不相同。甲的作用是________;乙的作用是________。 (3)反应进行一段时间后,干燥试管 a 中能收集到不同的物质,它们是________。集气瓶中收集到 的气体的主要成分是________。16 (4)若试管 a 中收集到的液体用紫色石蕊试纸检验,试纸显红色,说明液体中还含有________。要 除去该物质,可先在混合液中加入________(填字母)。 a.氯化钠溶液 b.苯 c.碳酸氢钠溶液 d.四氯化碳 然后,再通过________(填实验操作名称)即可除去。 【思路点拨】该实验的目的是:乙醇的催化氧化。实验过程中铜网出现红色和黑色交替的现象,原因 是:铜片先被氧气氧化生成氧化铜,再考虑氧化铜和乙醇反应生成铜。 【答案】(1)2Cu+O2 2CuO、CH3CH2OH+CuO CH3CHO+H2O+Cu 放热 (2)加热 冷却 (3)乙醛、乙醇、水 氮气 (4)乙酸 c 蒸馏 【解析】实验原理:2Cu+O2 2CuO,CH3CH2OH+CuO CH3CHO+H2O+Cu。实验流程:甲 中的水为热水,将无水乙醇加热成乙醇蒸气,与空气一起进入玻璃管中,在铜网的作用下进行反应后,从 玻璃管中出来的物质有:未反应的乙醇蒸气及少量 O2 水蒸气、乙醛蒸气和大量的 N2,它们一起进入试管 a 中,乙中的水为冷水,其作用是将乙醇蒸气、水蒸气、乙醛蒸气进行冷却变为液体,不能冷却的少量 O2 和大量的 N2 进入到集气瓶中。(4)由题意知,该物质呈酸性,说明该物质为乙酸,若要除去乙醇、水、 乙醛中的乙酸,可先在混合液中加入 NaHCO3 溶液,发生 CH3COOH+NaHCO3→CH3COONa+H2O+CO2↑反 应,使 CH3COOH 转化为 CH3COONa,再通过蒸馏即可除去。 【总结升华】解答本题应先理解实验目的,再掌握各装置的作用,最后运用所学知识进行分析解答。 举一反三: 【变式 1】质量为 ag 的铜片在空气中灼烧变黑,趁热放入下列物质中铜丝变为红色,而且质量仍为 ag 的 是 A.硝酸 B.无水乙醇 C.盐酸 D.一氧化碳 【答案】BD 类型六、酚的化学性质 例 7、已知酸性强弱顺序为 H2CO3>C6H5OH> HCO3—,下列化学方程式正确的是 △ △ ∆→ ∆→17 【思路点拨】酸性强弱顺序:H2CO3> C6H5OH >HCO3—。 【答案】BC 【解析】因 H2CO3> C6H5OH >HCO3—,故往 C6H5ONa 溶液中通入 CO2 得到 NaHCO3 而不是 Na2CO3, 由苯酚不能制出酸性更强的 H2CO3. 【总结升华】相对较强的酸可制取相对较弱的酸。 举一反三: 【变式 1】对于下图所示的有机物,说法中正确的是 ( ) A.它是苯酚的同系物 B.1 mol 该有机物能与溴水反应消耗 2 mol Br2 发生取代反应 C.1 mol 该有机物能与金属钠反应产生 0.5molH2 D.1mol 有机物能与 2molNaOH 反应   【答案】B 【变式 2】下列有关苯酚的叙述中不正确的是 A.苯酚是一种弱酸,它能与 NaOH 溶液反应 B.在苯酚钠溶液中通入 CO2 气体可得到苯酚 C.除去苯中混有的少量苯酚可用溴水作试剂 D.苯酚有毒,但药皂中掺有少量苯酚 【答案】C 【变式 3】 A.与足量的 NaOH 溶液共热后,再通入 CO2 B.溶液加热,通入足量的 HCl C.与稀 H2SO4 共热后,加入足量的 Na2CO3 D.与稀 H2SO4 共热后,加入足量的 NaOH 【答案】A18 类型七、醛的化学性质 例 8、实验室做乙醛和银氨溶液反应的实验: (1)为产生光亮的银镜,试管应先用________溶液煮沸,倒掉煮沸液后再用清水将试管冲洗干净。 (2)配制银氨溶液时向盛有________溶液的试管中逐滴滴加________,边滴边振荡,直到________ 为止。有关反应的离子方程式为:①________;②________。 (3)加热时应用________加热,产生银镜的离子方程式为:________。 【思路点拨】(1)为洗去试管内壁的不溶于水的油脂 ,应使之在煮沸的 NaOH 溶液中水解变成易溶 于水的钠盐,再用蒸馏水洗涤。(2)银氨溶液要新配制的随配随用。配制时先取 AgNO3 溶液后滴加稀氨 水,使生成的 AgOH 沉淀刚好溶解即可。 【答案】(1)NaOH (2)AgNO3 氨水 生成的沉淀恰好完全溶解 ①Ag++NH3·H2O==AgOH↓+NH4+ ②AgOH+2NH3·H2O==[Ag(NH3)2]++OH-+2H2O (3)水浴 CH3CHO+2[Ag(NH3)2]++2OH—→CH3COO-+NH4++3NH3+2Ag↓+H2O 【解析】(1)为顺利完成银镜反应的实验,必须使用洁净的试管,已用过的试管,要先用 NaOH(aq) 煮沸,以洗去油污,然后再用蒸馏水洗涤。 (2)配制银氨溶液,有两点要求:①沉淀(AgOH 和 Ag2O 的混合物)必须完全消失,否则影响实验 效果;②氨水不可过量,否则产生易爆物质。因此,一般做法为:向 AgNO3(aq)中滴加氨水。边滴边振 荡,直到产生的沉淀恰好完全溶解为止。开始时 AgNO3(aq)过量,发生如下反应: ①Ag++NH3·H2O==AgOH↓+NH4+ 并有部分 AgOH 发生分解反应: ②2AgOH==Ag2O↓+H2O(此反应不作要求) 后来 NH3·H2O 过量,AgOH 和 Ag2O 逐渐溶解在 NH3·H2O 中。 ③AgOH+2NH3·H2O==Ag(NH3)2OH+2H2O ④Ag2O+4NH3·H2O==2Ag(NH3)2OH+3H2O 反应④不作要求。注意络合物 Ag(NH3)2OH 在水中完全电离,写离子方程式时需拆为离子形式。 (3)银镜反应要求水浴加热才能顺利完成。 【总结升华】要重点搞清本实验的注意事项。 举一反三 【变式 1】下列有关银镜反应实验的说法正确的是( ) A.试管先用热烧碱溶液洗,然后用蒸馏水洗 B.可采用水浴加热,也可直接加热 C.向 2%的稀氨水中滴入 2%的硝酸银溶液,配得银氨溶液 D.可用浓盐酸洗去银镜  【答案】A 【变式 2】某有机化合物 X,经过下列变化后可在一定条件下得到乙酸乙酯。则有机物 X 是 A.C2H5OH B.C2H4 C.CH3CHO D.CH3COOH19 【答案】C 类型八、羧酸和酯的化学性质 例 9、某有机物的分子结构如下图,关于它的性质叙述中不正确的是(  ) A.酸性条件下可发生水解反应,且产物只有一种 B.1 mol 该有机物最多可跟 8 mol NaOH 反应 C.1 mol 该有机物最多可跟 2 mol Br2 反应 D.该有机物可跟 NaHCO3 溶液反应 【思路点拨】该有机物的酯基水解后生成的羧基和酚羟基均能与 NaOH 溶液反应。 【答案】C 【解析】酯基水解后生成的酚羟基和羧基均能与 NaOH 发生反应。与稀 H2SO4 共热,水解后两边一样, 生成一种有机物。 【总结升华】注意有些酯是由酚和羧酸生成的。 举一反三 【变式1】有关下图所示化合物的说法不正确的是 A.既可以与 Br2 的 CCl4 溶液发生加成反应,又可以在光照下与 Br2 发生取代反应 B.1mol 该化合物最多可以与 3molNaOH 反应 C.既可以催化加氢,又可以使酸性 KMnO4 溶液褪色 D.既可以与 FeCl3 溶液发生显色反应,又可以与 NaHCO3 溶液反应放出 CO2 气体 【答案】D 【解析】有机物含有碳碳双键,故可以与 Br2 发生加成反应,又含有甲基,故可以与 Br2 光照发生取 代反应,A 项正确;B 项,酚羟要消耗一个 NaOH,两个酯基要消耗两个 NaOH,正确;C 项,苯环可以 催化加氢,碳碳双键可以使 KMnO4 褪色,正确;该有机物中不存在羧基,故不能与 NaHCO3 放出 CO2 气 体,D 项错。 【变式 2】(2016 西城质检)有以下一系列反应,最终产物是乙二酸。 A B C D E F 乙 二 酸 (HOOC—COOH) 2Br →光照 NaOH / ∆→醇 →溴水 2NaOH / H O ∆→ 2O , ∆→催化剂 2O , ∆→催化剂20 试回答下列问题: (1)C 的结构简式是________,B→C 的反应类型是________,E→F 的化学方程式是________。 (2)E 与乙二酸发生酯化反应生成环状化合物的化学方程式是________。 (3)由 B 发生水解反应或 C 与 H2O 发生加成反应均生成化合物 G。在乙二酸、水、苯酚、G 四种分 子中,羟基上氢原子的活泼性由强到弱的顺序是________。 【答案】(1)CH2=CH2 消去反应 (2) ( 3 ) 乙 二 酸 > 苯 酚 > 水 > G ( 乙 醇 )21 【巩固练习】 一、选择题(每题有 1~2 个选项符合题意) 1、CPAE 是蜂胶的主要活性成分,它可由咖啡酸合成,其合成过程如下。下列说法不正确的是( ) A.1 mol CPAE 与足量的 NaOH 溶液反应,最多消耗 3 mol NaOH B.可用金属 Na 检测上述反应是否残留苯乙醇 C.与苯乙醇互为同分异构体的酚类物质共有 9 种 D.咖啡酸可发生聚合反应,并且其分子中含有 3 种官能团 2、(2015 江西六校 3 月联考)已知某有机物 X 的结构简式如图所示,下列有关叙述不正确的是( ) A.X 的化学式为 C10H10O6 B.X 在一定条件下能与 FeCl3 溶液发生显色反应 C.1 mol X 分别与足量的 Na、NaOH 溶液、NaHCO3 溶液反应,消耗这三种物质的物质的量分别为 3 mol、4 mol、1 mol D.X 在一定条件下能发生消去反应和酯化反应 3、(2016 四中同步)中学化学中下列各物质间不能实现 (“→”表示一步完成)转化的是: A B C D a CH3CH2OH CH2===CH2 Cl2 C b CH3CHO CH3CH2Br HClO CO c CH3COOH CH3CH2OH HCl CO2 4、已知卤代烃可以和钠发生反应,例如溴乙烷与钠发生的反应为:2CH3CH2Br+2Na―→CH3CH2CH2CH3+ 2NaBr,应用这一反应,下列所给化合物中可以与钠合成环丁烷的是(  ) A.CH3Br      B.CH3CH2CH2CH2Br C.CH2BrCH2Br D.CH2BrCH2CH2CH2Br 5、下列物质在水中最难电离的是 ( ) A.CH3COOH B.CH3CH2OH C.H2CO3 D.C6H5OH 6、下列 4 种醇中,不能被催化氧化的是 ( ) 22 7、下列物质能发生消去反应的是 ( ) A.(CH3)3C—CH2OH B.CH3OH C.(CH3)3COH D.(CH3)3C—CH2C1 8、甲、乙、丙三种醇(纯液态)与足量的金属钠完全反应,在相同的条件下产生相同体积的氢气,消耗这三 种醇的物质的量之比为 3:6:2,则甲、乙、丙三种醇分子里羟基数之比为 ( ) A.3:1:2 B.3:2:1 C.2:6:3 D.2:1:3 9、定量乙醇在氧气不足的情况下燃烧,得 CO、CO2 和水的总质量为 27.6 g。若其中水的质量为 10.8 g, 则 CO 的质量是( )。 A.4.4 g B.2.2 g C.1.4 g D.在 2.2 g 和 4.4 g 之间 10、 乙醇分子结构中各种化学键如右图所示,关于乙醇在各种反应中断裂键的说法不正确的是( )。 A.和金属钠反应时①键断裂 B.和浓硫酸共热到 170℃时键②和⑤断裂 C.和浓硫酸共热到 140℃时仅有键②断裂 D.在铜催化下与 O2 反应时键①和③断裂 11、经测定由 C2H5OH 和 C6H12 组成的混合物中,氧的质量分数是 8%,则该混合物中氢的质量分数是( )   A.78%      B.22%      C.14%      D.13% 12、将 W1 g 光亮的铜丝在空气中加热一段时间后,迅速插入下列物质中,取出干燥,如此反复几次,最 后取出铜丝用蒸馏水洗涤,干燥,称得其质量为 W2 g。实验时由于所插入的物质不同,铜丝的前后质量变 化可能不同,下列所插入的物质与铜丝的质量关系中不正确的是 A.石灰水:W1W2 D.乙醇溶液: W1

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