知识讲解_必修《有机化学》复习
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知识讲解_必修《有机化学》复习

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资料简介
1 高考总复习 必修《有机化学》 【考纲要求】 1.理解甲烷、乙烯和苯的基本结构和性质   2.了解同分异构现象和同分异构体   3. 了解乙醇、乙酸的物理性质、结构,掌握其化学性质   4.了解油脂、糖类、蛋白质的组成、结构、重要性质   重点:官能团的概念、有机物化学性质 难点:从结构角度初步认识有机物的化学性质 【知识网络】 几种重要的有机物之间的转化关系    必修有机化学内容较为简单,包括主要内容为:最简单的有机化合物——甲烷、来自 石油和煤的两种基本化工原料、生活中两种常见的有机物、基本营养物质,其知识网络如下:      【考点梳理】          考点一:几种常见有机物的结构、性质比较 有机物 分子结构特点 主要化学性质 甲烷 CH4  碳原子间以单键相连,剩余 价键被氢原子“饱和”,链 状 (1)氧化反应:燃烧 (2)取代反应:卤代 乙烯 CH2=CH2  分子中含有碳碳双键,链状 (1)氧化反应:燃烧,使酸性 KMnO4 溶液褪色 (2)加成反应:使溴水褪色,与 H2O 加成为乙醇 苯 分子中含有苯环,苯环中碳 碳之间有介于单键和双键 之间的独特的键,环状 (1)取代反应:卤代、硝化 (2)加成反应:与 H2 加成生成环己烷 乙醇 CH3CH2OH 分子中含有羟基;羟基与链 烃基直接相连 (1)取代反应:与活泼金属 Na、K 等制取 H2 (2)氧化反应:催化氧化时生成乙醛;完全燃烧 生成 CO2 和 H2O 乙酸 CH3COOH 分子中含有羧基,受 C=O 双键影响,O—H 键能够断 裂,产生 H+  (1)酸性:具有酸的通性,可使紫色石蕊试液变 红 (2)酯化反应:与乙醇等醇类物质反应生成酯 考点二: 糖、油脂、蛋白质的性质及用途 物质的类别 分子结构特征 重要化学性质 用途 糖 单 葡萄糖 多羟基醛,与果糖是同具有醛和多元醇的性质,能与1.医用:静脉注射,为体2 糖 C6H12O6 分异构体 银氨溶液或新制氢氧化铜反 应,也能与乙酸等反应生成酯 弱和血糖过低的患者补 充营养 2.用于制镜工业、糖果工 业的等 蔗糖 C12H22O11 无醛基 不具有醛的性质,1mol 蔗糖 水 解 生 成 1mol 葡 萄 糖 和 1mol 果糖二 糖 麦芽糖 C12H22O11 有醛基,与蔗糖是同分 异构体 具有醛的性质,1mol 麦芽糖 水解生成 2mol 葡萄糖 作甜味食品,用于糖果 工业 淀粉 (C6H10O5)n 不具有醛的性质,水解生成葡 萄糖,遇碘单质显蓝色 供食用,制造葡萄糖和 酒精 类 多 糖 纤维素 (C6H10O5)n 淀粉与纤维素都是由葡 萄糖单元构成的高分子 化合物,但两者的 n 值 (聚合度)不同 不具有醛的性质,水解生成葡 萄糖 用于纺织、造纸、制造 硝酸纤维、醋酸纤维、 黏胶纤维 油 主要由不饱和(有少量 饱和)高级脂肪酸与甘 油生成的甘油酯油 脂 脂肪 主要由饱和(有少量不 饱和)高级脂肪酸与甘 油生成的甘油酯 具有酯的性质,能发生水解反 应和皂化反应;当分子中的烃 基不饱和时,还具有不饱和烃 的性质,能与氢气等发生加成 反应 1.食用 2.制造肥皂 3.制造脂肪酸和甘油 蛋白质 由多种氨基酸形成的高 分子化合物 1.水解:生成不同的氨基酸 2.颜色反应:蛋白质遇浓硝酸 生成黄色物质 3.灼烧时有烧焦羽毛的气味 1.食物 2.丝、毛作纺织原料 3.动物的皮加工成皮革 4.白明胶可用来制造照 相胶卷和感光纸  注意:①书写糖类物质有关化学方程式时要注明其名称,以区分同分异构体。   ②淀粉和纤维素均为混合物,无固定的沸点。 考点三:有机反应类型   有机物化学反应的类型主要决定于有机物分子里的官能团(如碳碳双键、碳碳叁键、苯 环、羟基、羧基等),此外还受反应条件的影响。   (1)取代反应。有机物分子里的某些原子(或原子团)被其他的原子(或原子团)代 替的反应。如甲烷、乙烷等烷烃的卤代反应,苯的卤代反应和硝化反应,乙酸与乙醇的酯化 反应,乙酸乙酯、油脂的水解反应,淀粉、纤维素、蛋白质等的水解反应等,都属于取代反 应。   (2)加成反应。有机物分子中双键上的碳原子与其他的原子(或原子团)直接结合生 成新的化合物分子的反应。如乙烯与氢气、氯气、氯化氢、水等的加成反应,苯与氢气的加 成反应等,都属于加成反应。   (3)氧化反应。有机物得氧或去氢的反应。如有机物在空气中燃烧、乙醇转化为乙醛、 葡萄糖与新制氢氧化铜的反应、乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色等都属于氧化反应。   (4)还原反应。有机物去氧或得氢的反应。乙烯、苯等不饱和烃与氢气的加成反应也 属于还原反应。   (5)酯化反应(属于取代反应)。醇跟酸相互作用生成酯和水的反应。如乙醇与乙酸 生成乙酸乙酯和水的反应就是典型的酯化反应。 3   (6)蛋白质的颜色反应。   (7)硝化反应(属于取代反应),银镜反应(属于氧化反应)。 考点四: “四同”的比较 对比 同系物 同分异构体 适用范围 有机物 有机物和少数无机化合物 相同 通式相同,结构(性质)相似, 属于同类物质 化学式相同,可能属于同类物质,也可能 不属于同类物质 内涵 不同 化学式不同,但相差一个或几个 “CH2”原子团 结构不同 互含关系 互为同系列的物质不可能又互 为同分异构体 互为同分异构体的物质不可能又互为同系 物 举例 甲烷和丁烷等 正戊烷和新戊烷等 对比 同位素 同素异形体 同系物 同分异构体 适用范围 原子 单质 有机物 有机物和少数无机化合 物 相同 质子数 元素 通式相同、结构相似 化学式 含 义 不同 中子数 结构 化学式相差一个或几 个“CH2”原子团 结构、性质 举例 H 和 D、T 金刚石和石墨 甲烷和乙烷 正丁烷和异丁烷 要点诠释: 在理解同分异构现象和同分异构体时应注意以下几点:   (1)同分异构现象、同分异构体概念的内涵包括缺一不可的两点:一是分子式相同, 分子式相同必然相对分子质量相同,但相对分子质量相同分子式不一定相同,如 H3PO4 与 H2SO4、C2H6 与 NO 均是相对分子质量相同,但分子式不同。二是结构式不同。结构式不同 是 由 分 子 里 原 子 或 原 子 团 的 排 列 方 式 不 同 而 引 起 的 , 如 : CH3—CH2—CH2—CH3 、 。   (2)化合物的分子组成、分子结构越复杂,同分异构现象越多。如:CH4、CH3CH3、 CH3CH2CH3 等均无同分异构现象,而丁烷、戊烷的同分异构体分别有 2 种、3 种。   (3)同分异构体之间的化学性质可能相似也可能不同,但它们之间的物理性质一定不 同。   (4)由于同分异构现象的存在,在化学方程式中有机物一般应写结构式或结构简式。 考点五:常见有机物的检验与鉴定  1、有机物的检验与鉴别的常用方法   ①利用有机物的溶解性   通常是加水检验,观察其是否能溶于水。例如,用此法可以鉴别乙酸与乙酸乙酯、乙醇 与氯乙烷、甘油与油脂等。   ②利用液态有机物的密度   观察不溶于水的有机物在水中浮沉情况可知其密度与水的密度的大小。例如,用此法可4 鉴别硝基苯与苯,四氯化碳与 1—氯丁烷。   ③利用有机物燃烧情况   如观察是否可燃(大部分有机物可燃,四氯化碳和多数无机物不可燃),燃烧时黑烟的 多少(可区别乙烷、乙烯和苯)。   ④利用有机物中特殊原子团的性质   例如,羟基能与钠反应,醛基与新制的 Cu(OH)2 悬浊液共热产生砖红色沉淀,羧基具有 酸性等。   2、常见有机物的鉴定所需试剂和实验现象 物质 试剂与方法 现象与结论 烷烃和含双键的物质 加入溴水或酸性 KMnO4 溶液 褪色的是含双键的物质 苯与含双键的物质 同上 同上 醛基检验 碱性条件下加新制 Cu(OH)2 悬浊液 煮沸后有砖红色沉淀生成 醇 加入活泼金属钠;加乙酸、浓 H2SO4 有气体放出;有果香味酯生成 羧酸 加紫色石蕊溶液;加 Na2CO3 溶液 显红色;有气体逸出 酯 闻气味;加稀 H2SO4  果香味;检验水解产物 淀粉检验 加碘水 显蓝色 蛋白质检验 加浓硝酸微热(或灼烧) 显黄色(有烧焦羽毛气味)   结构决定性质,一些有机物之所以具有一些特殊性质,是因为具有一些特殊的原子或原 子团,所以我们研究有机物的性质一定要从有机物中特殊的原子或原子团入手,才能正确得 出有机物的性质。    考点六:乙醇、水、碳酸、乙酸中羟基氢原子的活泼性   CH3CH2—OH,H—OH, (碳酸),CH3COOH 中均有羟基,由于这些羟 基相连的基团不同,羟基上氢原子的活动性也就不同,现比较如下:   乙醇 水 碳酸 乙酸 氢原子活动性 电离情况 极难电离 微弱电离 部分电离 部分电离 酸碱性 中性 中性 弱酸性 弱酸性 与 Na 反应 反应 反应 反应 与 NaOH 不反应 不反应 反应 反应 与 NaHCO3  不反应 —————— 不反应 反应 【典型例题】 类型一:同系物  例 1.下列物质中互为同系物的是( )   A.C2H4 和 C3H6       B.C3H6 和 C4H8       C.C3H8 和 CH4      D.C2H2 和 C3H8 【思路点拨】C3H6、C4H8 可能是单烯烃或环烷烃。5 【答案】C   【解析】本题考查的虽是同系物的概念,但选项中隐含了同分异构体的概念。因为烷烃 不存在与其他类物质同分异构的现象,故只要符合烷烃通式的有机物就一定是同系物,而符 合烯烃通式的有机物,除烯烃外还有环烷烃。 【总结升华】同系物需满足的条件是:①同类物质,②官能团及其个数相同,③通式相 同,④组成上相差若干个“CH2”。 举一反三: 【变式】下列物质中属于同系物的是(  )   A.CH2 =CH2 和 CH2=CH-CH=CH2         B.HCHO 和 CH3CH2OH    C. 和       D.HOCH2-CH2OH 和 HOCH2-CH(OH)-CH2OH 【答案】C 【解析】根据同系物定义结构相似(官能团及其个数相同)、相差 1 个或若干个 CH2(相 同的分子通式),A 中双键个数不同,相差 C2H2; B 项官能团不同,相差 CH4;D 项羟基 个数不同,二者相差 CH2OH,均不附合要求。 类型二:同分异构体 例 2.(2015•海南高考)分子式为 C4H10O 并能与金属钠反应放出氢气的有机物有(不含立体 异构) A.3 种 B. 4 种 C. 5 种 D.6 种 【思路点拨】醇能与钠反应,而醚不能。 【答案】B 【解析】分子式为 C4H10O 的物质可以是醇,也可以是醚。若该物质可以与金属 Na 发生 反应放出氢气,则该物质是醇。C4H10O 可以看作是 C4H10 的分子中的一个 H 原子被羟基-OH 取 代产生的,C4H10 有 CH3CH2CH2CH3、(CH3) 2CHCH3 两种不同的结构,前者有 2 种不同的 H 原子, 后者也有 2 种不同的 H 原子,它们分别被羟基取代,就得到一种醇,因此符合该性质的醇的 种类是 4 种,选项是 B。故选 B。 【总结升华】记住:丙基 C3H7-有两种;丁基 C4H9-有四种;戊基 C5H11-有 8 种结 构。 举一反三: 【变式】(2016 全国高考卷二)分子式为 C4H8Cl2 的有机物共有(不含立体异构) A.7 种 B.8 种 C.9 种 D.10 种 【答案】C 【解析】根据同分异构体的书写方法,一共有 9 种,分别为 1,2-二氯丁烷;1,3-二氯丁 烷;1,4-二氯丁烷;1,1-二氯丁烷;2,2-二氯丁烷;2,3-二氯丁烷;1,1-二氯-2-甲基 丙烷;1,2-二氯-2-甲基丙烷;1,3-二氯-2-甲基丙烷。故选 C。 类型三:甲烷的组成、结构 例 3.下列事实中能证明甲烷分子是以碳原子为中心的正四面体结构的是( )   A.CH3Cl 只代表一种物质           B.CH2Cl2 只代表一种物质   C.CHCl3 只代表一种物质           D.CCl4 只代表一种物质6 【思路点拨】从甲烷的正四面体的空间结构入手分析。 【答案】B   【解析】CH4 有四个等同的 C—H 键,在空间可能有两种对称分布:正四面体结构和平 面正方形结构。对于甲烷的正四面体结构,因为其四个顶点的位置完全相同,所以它的一氯 代物(CH3Cl),二氯代物(CH2Cl2),三氯代物(CHCl3),四氯代物(CCl4)都只有一 种,四个 C—H 键完全相同。而如果甲烷是平面正方形结构,虽然四个 C—H 键都完全相同, 但四个顶点的氢原子的位置关系却不同,可能相邻,也可能是对角关系,所以虽然 CH3Cl、 CHCl3、CCl4 都只有一种,但 CH2Cl2 却有两种,一种是两个氯原子相邻,另一种是两个氯 原子处于对角关系。而 CH2Cl2 只有一种,从这一点可以判断 CH4 应为正四面体结构而不是 正方形结构。 【总结升华】化合物的结构式对于认识其结构、制法、性质等都是很重要的。在写结 构式时,要做到:“写在平面,想到空间”。有机物的立体结构式书写起来比较费事,为方 便起见,一般仍采用平面结构式。要求掌握甲烷分子的空间构型,认识有机物分子的立体结 构,初步建立空间的概念。 举一反三: 【变式】二氟甲烷是性能优异的环保产品,可代“氟里昂”作冷冻剂,试判断二氟甲烷的分 子结构简式( )   A.有 4 种      B.有 3 种     C.有 2 种      D.有 1 种 【答案】D 类型四:甲烷的化学性质 例 4.在光照条件下,将 1mol 甲烷与一定量的氯气充分混合,经过一段时间,甲烷和氯气均 为剩余,生成一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳和氯化氢。   (1)若已知生成的二氯甲烷,三氯甲烷,四氯化碳的物质的量分别为 amol、bmol、 cmol,生成的混合物经水洗后所得气体在标准状况下的体积为________________;   (2)该反应中消耗的氯气的物质的量是_______________。 【思路点拨】甲烷和氯气的取代反应,是每 1molCl2 只能取代 1molH 原子,另外生成 1mol 的 HCl。 【答案】(1)22.4×(1—a—b—c)L(2)(1+a+2b+3c)mol   【解析】(1)水洗后所得的气体为 CH 3Cl,由碳原子守恒可知其物质的量为 (1—a—b—c)mol,标准状况下体积为 22.4×(1—a—b—c)L。(2)CH4 与 Cl2 的取代反应,7 取代 1mol 氢原子需要 1molCl2 分子。由原子守恒可得出四种取代产物对应的氯气的量;总 共取代氢为[(1—a—b—c)+2a+3b+4c]mol,即所需 Cl2 的物质的量。   【总结升华】在解决这类问题时,一定要注意原子守恒规律的应用,而不能简单地利用 化学方程式计算。  举一反三: 【变式】1moL CH4 与 Cl2 在烧瓶内发生取代反应,待反应完全后,测得四种取代物的物质 的量相等,则消耗 Cl2 为( )mol;生成 HCl( )mol。   A.0.5       B.2.5      C.2.75      D.4 【答案】B;B 【解析】因为参加反应的 CH4 只有 1mol,CH4 与 Cl2 发生取代反应有 4 种产物,根据碳 原子守恒,4 种取代产物物质的量相等,则每种取代物均为 0.25mol,而取代物中的氯均来 自于氯气,且有 1mol 氯原子取代,消耗 1mol 氯气,则共需氯气的物质的量为: ,生成 HCl2.5mol。 类型五:乙烯的分子结构 例 5.能证明乙烯含有一个碳碳双键的事实是( )   A.乙烯能使酸性 KMnO4 溶液褪色   B.乙烯分子里碳、氢原子个数比为 1:2   C.乙烯完全燃烧生成的 CO2 和 H2O 的物质的量相等   D.乙烯容易与溴水发生反应,且 1mol 乙烯完全加成消耗 1mol 溴单质 【思路点拨】乙烯分子中的碳碳双键性质活泼,可发生加成和氧化反应。 【答案】D   【解析】A 项中只能证明乙烯分子中含有不饱和键,不能证明含有一个碳碳双键;B 项 中碳、氢原子个数比为 1:2 也未必含有一个碳碳双键,如 C2H4O 或 C3H6(环丙烷)等;C 项中燃烧生成 CO2 和 H2O 的物质的量相等说明乙烯中 C、H 原子个数比为 1:2,也不能证明 其结构中含有一个碳碳双键;D 项中能与溴水加成说明含有碳碳双键,1mol 乙烯加成 1molBr2 单质,说明其分子中含有一个碳碳双键。   【总结升华】乙烯分子中单键可以转动,碳碳双键不能转动,所以碳碳双键上的原子始 终在一个平面上,即乙烯是平面结构,所有原子处于同一平面上。 举一反三:8 【变式】乙烯的分子结构是( )   A.三角锥形                  B.正四面体形   C.六个原子处于同一平面上           D.六个原子不在同一平面上 【答案】C 【解析】乙烯的分子结构是平面型,六个原子均处于同一平面上。 类型六:乙烯的性质 例 6.使 1mol 乙烯与氯气发生加成反应,并反应完全,然后使该加成反应的产物与氯气在光 照的条件下发生取代反应,并反应完全,则两个过程中共消耗氯气( )   A.3mol       B.4mol      C.5mol      D.6mol 【思路点拨】1molCl2 只能取代 1molH 原子,另外生成 1mol 的 HCl。 【答案】C   【解析】根据 CH2=CH2+Cl2 CH2Cl—CH2Cl,1mol 乙烯与氯气发生加成反应,消 耗 1mol 氯气;加成反应的产物 1,2—二氯乙烷与氯气在光照条件下发生取代反应,并且反 应完全,消耗 4mol 氯气。两个过程中消耗的氯气的总的物质的量是 5mol。   【总结升华】1mol 氯气可以与 1mol 碳碳双键发生加成反应,1mol 氯气可以取代 1molH 原子。氯气发生取代反应时,其氯原子的利用率为 50%,发生加成反应时氯原子的利用率 为 100%。 举一反三: 【变式 1】制取一氯乙烷最好的方法是( )    A.乙烷和氯气反应    B.乙烯和氯气反应    C.乙烯和氯化氢反应    D.乙烷和氯化氢反应 【答案】C 【变式 2】由乙烯推测丙烯(CH2=CH—CH3)的结构或性质正确的是 (  ) A.不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 B.能在空气中燃烧 C.能使溴水褪色 D.与 HCl 在一定条件下能加成只得到一种产物 【答案】BC 【解析】由于丙烯与乙烯组成相似,都能在空气中燃烧,故 B 正确;由于丙烯中也含9 有碳碳双键,故能与溴单质等物质发生加成反应而使溴水褪色,也可以使酸性高锰酸钾溶液 褪色,故 C 正确,A 错误;由于 CH2=CH—CH3 与 HCl 在一定条件下加成,氯原子连接的 位 置 有 两 种 情 况 , 加 成 产 物 也 应 有 两 种 可 能 , 分 别 为 Cl—CH2—CH2—CH3 和 ,它们互为同分异构体,但不是同一物质.故 D 不正确. 类型七:苯的分子结构 例 7.下列与有机物结构、性质相关的叙述错误的是 A.乙酸分子中含有羧基,可与 NaHCO3 溶液反应生成 CO2 B.蛋白质和油脂都属于高分子化合物,一定条件下都能水解 C.甲烷和氯气反应生成一氯甲烷,与苯和硝酸反应生成硝基苯的反应类型相同 D.苯 不能使溴的四氯化碳溶液褪色,说明苯分子中没有与乙烯分子中类似的碳碳双键 【思路点拨】高分子化合物的相对分子质量很大,达到一万以上,而油脂的相对分子质 量才几百。 【答案】B 【解析】乙酸属于一元羧酸,酸性强于碳酸,所以可与 NaHCO3 溶液反应生成 CO2,A 正确;油脂是高级脂肪酸的甘油酯,属于酯类,但不属于高分子化合物,选项 B 不正确; 甲烷和氯气反应生成一氯甲烷,以及苯和硝酸反应生成硝基苯的反应都属于取代反应,C 正 确;只有分子中含有碳碳双键才可以与溴的四氯化碳溶液发生加成反应,从而使之褪色,D 正确。 【总结升华】结构决定性质,性质又进一步反映了其分子结构。 举一反三: 【变式】关于苯分子结构的下列说法中正确的是( )   A.苯分子中含有 3 个 C=C 键和 3 个 C—C 键   B.苯分子为正六边形,每个氢原子垂直于碳原子所在的平面   C.苯环上的碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键   D.苯分子里的 6 个 C—H 键完全相同   【答案】CD 类型八:苯的化学性质 例 8.某液态烃的分子式为 CmHn,相对分子质量为 H2 的 39 倍。它不能使酸性 KMnO4 溶液褪 色,不能同溴的四氯化碳溶液反应而使其褪色。在催化剂存在时,7.8g 该烃能与 0.3molH2 发生加成反应生成相应的饱和烃 CmHp。则:   (1)m、n、p 的值分别是 m=___________,n=_________,p=___________。   (2)CmHp 的结构简式是:___________。10   (3)CmHn 能和浓硫酸、浓硝酸的混合酸反应,该反应的化学方程式是_____________ _________________,该反应属于_________反应,有机产物的名称是_______________。 【思路点拨】解答本题可先由 CmHn 相对分子质量是 H2 的 39 倍,求出其相对分子质 量,再由与 H2 加成推出不饱和键的情况。结合所学知识,可推断出 CmHn 的分子式,然 后结合苯的性质和结构特点得出答案。   【答案】(1)6;6;12(2) (3) 取代反应  【解析】由题意知 CmHn 的相对分子质量为 39×2=78,所以可推知 1molCmHn 可与 3molH2 发生加成反应,习惯方法应推知其分子中有 3 个双键,但它不能使酸性 KMnO4 溶液 和溴的四氯化碳溶液褪色,根据所学知识,推测符合其情况的只有苯环的结构,从而推出 CmHn 的分子式为 C6H6,C6H6 能与 3mol H2 加成生成 C6H12,也能与浓硝酸发生取代反应。 【总结升华】苯环上的碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键,苯既不 能使酸性 KMnO4 溶液退色,也不能同溴的四氯化碳溶液反应而使其褪色。  举一反三: 【变式 1】某烃的结构简式为 ,它不可能具有的性质是( )   A.易溶于水,也易溶于有机溶剂   B.一定条件下,1mol 该烃最多能与 4molH2 发生加成反应   C.分子中所有原子可能共面   D.能燃烧,且伴有黑烟   【答案】A 【变式 2】某化学课外小组用下图装置制取溴苯. 先向分液漏斗中加入苯和液溴,再将混合液慢慢滴入反应器 A(A 下端活塞关闭)中. (1)写出 A 中反应的化学方程式____________________.11 (2)观察到 A 中的现象是_____________________________________________ ___. (3)实验结束时,打开 A 下端的活塞,让反应液流入 B 中,充分振荡,目的是 ____________________,写出有关的化学方程式____________________________. (4)C 中盛放 CCl4 的作用是____________________. (5)能证明苯和液溴发生的是取代反应,而不是加成反应,可向试管 D 中加 入 AgNO3 溶 液,若产生淡黄色沉淀,则能证明.另一种验证的方法是向试管 D 中加入________,现象 是________. 【答案】 (2)反应液微沸,有红棕色气体充满 A 容器 (3)除去溶于溴苯中的溴 Br2+2NaOH===NaBr+NaBrO+H2O (或 3Br2+6NaOH===5NaBr+NaBrO3+3H2O) (4)除去溴化氢气体中的溴蒸气 (5)石蕊试液 溶液变红色(其他合理答案都对) 【解析】本题主要考查溴苯制备过程中的细节问题。由于苯、液溴的沸点较低,且制溴 苯的反应为放热反应,故 A 中观察到的现象为:反应液微沸,有红棕色气体充满 A 容器。HBr 中混有的 Br2 在经过 CCl4 时被吸收;在制备的溴苯中常混有 Br2,一般加入 NaOH 溶液中, 因发生反应 Br2+2NaOH===NaBr+NaBrO+H2O 而除去。若该反应为取代反应,则必有 HBr 生成,若为加成反应,则没有 HBr 生成,故只需检查 D 中是含有大量 H+或 Br-即可。 类型九:乙醇的性质 例 9.A、B、C 三种醇同足量的金属钠完全反应,在相同条件下产生相同体积的氢气消耗这 三种醇的物质的量之比为 3:6:2,则 A、B、C 三种醇分子里羟基数之比是( )   A.3:2:1      B.2:6:3      C.3:1:2      D.2:1:3 【思路点拨】三种醇中只有羟基中的氢才能被金属钠置换。 【答案】D   【解析】三种醇与足量 Na 反应,产生相同体积的 H2,说明这三种醇各自所提供的—OH 数目相同,为方便计算,设所提供—OH 数目为 a,由于三种醇物质的量之比为 3:6:2,所以 各醇分子中—OH 数之比为:   【总结升华】含有—OH 的有机物都能与 Na 反应放出 H2,与足量金属钠反应生成 H2 体积与原分子中羟基个数有关,羟基数目越多生成 H2 体积越大。 举一反三: 【变式】16g 某一元醇与足量的金属钠完全反应,在标准状况下得到 5.6L 氢气。该物质可12 能是( )   A.CH3OH      B.C2H5OH      C.C3H7OH      D.C4H9OH    【答案】A 类型十:乙酸的化学性质 例 10.下列有机物中,既能发生加成、酯化反应,又能发生氧化反应的是( )   (1)CH3CH2CH2OH (2)CH2=CHCH2OH (3)CH2=CHCOOCH3 (4)CH2=CHCOOH   A.(1)(2)     B.(2)(4)     C.(2)(3)     D.(3)(4) 【思路点拨】从所含的官能团入手分析。 【答案】B   【解析】应根据各有机物中所含的官能团以及含官能团的典型代表物的性质来进行分 析。   加成 酯化 氧化 CH3CH2CH2OH × √ √ CH2=CHCH2OH √ √ √ CH2=CHCOOCH3  √ × √ CH2=CHCOOH √ √ √ 【总结升华】对于陌生的有机化合物的性质的推测,可根据所含有的官能团进行分析。 举一反三: 【变式 1】巴豆酸的结构简式为 CH3CH=CHCOOH。现有①氯化氢、②溴水、③纯碱溶液、④ 2—丁醇、⑤酸性 KMnO4 溶液,试根据巴豆酸的结构特点,判断在一定条件下,能与巴豆 酸反应的物质是( )   A.②④⑤      B.①③④     C.①②③④     D.①②③④⑤   【答案】D 【变式 2】(2015 黑龙江大庆质检)苹果酸的结构简式如图所示,下列说法错误的是( ) A.苹果酸中能发生酯化反应的官能团有 2 种 B.1 mol 苹果酸可与 2 mol NaOH 发生中和反应 C.1 mol 苹果酸与足量金属 Na 反应生成 1.5 mol H2 D.HOOCCH2—CH(COOH)—OH 与苹果酸是不同种物质 【答案】D 【解析】羧基和羟基都能发生酯化反应,所以苹果酸中能发生酯化反应的官能团有 2 种, A 正确;l mol 苹果酸中含有 2 mo1 羧基,可与 2 mol NaOH 发生中和反应,B 正确;羧基和 羟基都能和 Na 按 1∶1 的物质的量之比发生反应,所以 1 mol 苹果酸与足量金属 Na 反应生 成 1.5 mol H2,C 正确;HOOCCH2—CH(COOH)—OH 与苹果酸是同种物质,只是写法不同,D 错 误。 例 11.用 CH3CO18OH 和 CH3CH2OH 发生酯化反应,反应后 18O 原子存在于下列哪些物质中 ( )   A.乙酸      B.乙醇      C.乙酸乙酯      D.水13   【思路点拨】酯化时遵循“酸去羟基醇去氢”的原理。 【答案】AD   【解析】本题作为信息题,取自教材酯化反应原理。设置三个隐含条件:其一,该反应 为可逆反应,乙酸不会反应完,所以反应后 18O 原子存在于乙酸中;其二,该反应中羧基断 裂的是碳氧单键、失去的是羟基(在羟基中含有 18O),醇断裂的是氧氢键、失去的是氢原 子,失去的氢原子和羟基构成水,因此在水中含有 18O 原子。   【总结升华】有机反应要搞清化学键的断裂部位。 举一反三: 【变式 1】用 18O 标记的 CH3CH218OH 与乙酸反应制取乙酸乙酯,下列说法不正确的是( )   A. 18O 存在于乙酸乙酯中            B. 18O 存在于水中   C.反应中浓硫酸既是催化剂又是吸水剂    D.若与丙酸反应生成的酯的相对分子质量为 102   【答案】BD 【变式 2】当乙酸分子中的 O 都是 18O,乙醇分子中的 O 都是 16O 时,二者在一定条件下反 应生成物中水的相对分子质量为(  ) A.16 B.18 C.20 D.22 【答案】C 【解析】酸与醇发生反应生成酯和水,反应的过程中酸失羟基,醇失氢,乙酸与乙醇反 应方程式如下; 生成的水为 H218O,故水的相对分子质量为 20 【变式 3】实验室中可用如图所示装置制取少量乙酸乙酯,请回答下列问题:                       ( 1 ) 向 试 管 甲 中 加 入 浓 硫 酸 、 冰 醋 酸 和 乙 醇 , 正 确 顺 序 的 操 作 为 : ____________________   (2) 在加热前要向试管甲中加几小块碎瓷片的作用是______________;14   (3) 试管乙中的现象为______________;   (4) 加入浓硫酸的作用是______________;   (5) 试管乙中盛有饱和 Na2CO3 溶液,其作用是______________;   (6) 该实验中使用球形管除起冷凝作用外,另一重要作用是______________;   (7) 该反应的化学方程式为______________。      【答案】   (1) 先加入乙醇,然后边摇动试管边慢慢加入浓硫酸,再加冰醋酸   (2) 防止烧瓶中的溶液暴沸   (3) 液体分层   (4) 催化剂和吸水剂   (5) 吸收随乙酸乙酯蒸出的少量酸性物质和乙醇   (6) 防止倒吸   (7) CH3CH2OH+CH3COOH CH3COOCH2CH3+H2O 类型十一:酯、油脂的化学性质 例 12.下列关于油脂的叙述不正确的是( )   A.油脂属于酯类           B.油脂没有固定的熔、沸点   C.油脂是高级脂肪酸甘油酯      D.油脂都不能使溴的四氯化碳溶液退色   E.冷水洗涤油脂效果差 【思路点拨】油脂是多种高级脂肪酸甘油酯,分为油和脂肪。 【答案】D   【解析】油脂是高级脂肪酸甘油酯,属于酯类,A、C 正确;油脂是混合物,没有固定 的熔、沸点,B 正确;有的油脂含有不饱和键(如植物油),能发生加成反应,可使溴的四 氯化碳溶液褪色。E 项正确,油脂不溶于水。      【总结升华】热碱溶液洗涤油污的效果好的原因:油脂可以在酸性或碱性条件下发生水 解。酸性条件下,酯的水解是可逆的,而在碱性条件下油脂的水解较彻底,且生成溶于水的 脂肪酸钠,又因为酯的水解为吸热反应,所以加热有利于水解的进行。   举一反三: 【变式】某物质的结构为 ,关于该物质的叙述正确的是 A.一定条件下与氢气反应可以生成硬脂酸甘油酯 B.一定条件下与氢气反应可以生成软脂酸甘油酯 C.与氢氧化钠溶液混合加热能得到肥皂的主要成分 D.与其互为同分异构且完全水解后产物相同的油脂有三种 【答案】C 【解析】从其结构简式可以看出,该物质属于油脂,且相应的高级脂肪酸各不相同,因15 此选项 A、B 均不正确,而选项 C 正确;与其互为同分异构且完全水解后产物相同的油脂 有两种。 类型十二:糖类的性质 例 13. 下列实验中,不涉及化学变化的是( )   A.用熟苹果催熟青香蕉        B.用少量食醋除去水壶中的水垢   C.用糯米、酒曲和水制甜酒酿    D.用鸡蛋壳膜和蒸馏水除去淀粉胶体中的食盐 【思路点拨】鸡蛋壳膜即半透膜能使离子和小分子透过,淀粉高分子不能透过半透膜。 【答案】D    【解析】水果在成熟的过程要发生一系列的化学变化;用少量食醋除去水壶中的水垢 时,发生了如下变化:CaCO3+2CH3COOH=(CH3COO)2Ca+CO2↑+H2O;用糯米、酒曲和 水制甜酒酿过程中发生了如下反应:   (C6H10O5)n+nH2O nC6H12O6,C6H12O6 2C2H5OH+2CO2↑;用鸡蛋壳膜和蒸 馏水除去淀粉胶体中食盐的过程为渗析,是一个物理过程。    【总结升华】要明确变化过程以及变化前后所涉及的物质。 举一反三: 【变式】下列对健康饮食的说法正确的是( )   A.不食用任何含化学物质的食品   B.炒菜时加醋后添加一点料酒可使菜更有芳香的气味   C.淀粉和纤维素化学式通式相同,因此食用纤维素可代替淀粉提供人体所需能量   D.为了增加蛋清在水中的溶解度,可在水中加微量食盐  【答案】BD 类型十三:蛋白质的性质 例 14.区别棉花和羊毛最简单的方法是( )   A.加稀硫酸后加热使之水解,检验水解产物能否与新制 Cu(OH)2 悬浊液发生反应   B.浸入浓硝酸中,观察其颜色是否变为黄色   C.在火中灼烧,闻其是否有特殊的气味   D.通过化学方法侧其组成中是否含有硫、氮等元素 【思路点拨】棉花属纤维素,羊毛属蛋白质。 【答案】C   【解析】棉制品成分为纤维素,属于糖类;而毛制品的成分主要是蛋白质,区别它们 的最简单的方法是灼烧,不需要任何药品。毛制品灼烧时有特殊的气味产生,而棉制品则 没有。注意并不是所有蛋白质遇浓 HNO3 显黄色。   【总结升华】常用于检验蛋白质的两种方法:①某些蛋白质与硝酸作用产生黄色;② 蛋白质被灼烧时,产生具有烧焦羽毛的气味。 举一反三: 【变式】把①蔗糖;②淀粉;③蛋白质;④油脂在稀 H2SO4 存在的条件下分别进行水解, 最后生成物中只有一种有机物的是( )   A.①②       B.只有②      C.②③④     D.只有④   【答案】B 类型十四:常见有机物的检验、鉴定与分离16 例 15.下列区分物质的方法不正确的是( )   A.用燃烧的方法可以区分甲烷和乙烯     B.用酸性 KMnO4 溶液区分苯和 CCl4   C.用新制的 Cu(OH)2 悬浊液区分蔗糖和葡萄糖    D.用 KI 溶液区分淀粉溶液和鸡蛋白溶液 【思路点拨】只有碘分子遇淀粉溶液才能变蓝。 【答案】D 【解析】KI 溶液遇淀粉溶液和鸡蛋白溶液均无明显的现象,故不能用来区分两物质; 甲烷由于含碳量低,燃烧时产生明亮的火焰,而乙烯燃烧时,火焰明亮且有浓烟产生,故可 把两者区分开来;酸性 KMnO4 溶液加入苯中,溶液明显分层,上层为油状液体苯,而 CCl4 加入酸性 KMnO4 溶液中,溶液也分层,下层油状液体为 CCl4;新制的 Cu(OH)2 与葡萄糖溶 液共同加热,能生成砖红色沉淀,蔗糖无此现象,故可区分开来。 【总结升华】有机物的检验的依据是有机物的性质。 举一反三: 【变式】下列除去杂质的方法正确的是( )   ①除去乙烷中少量的乙烯:光照条件下通入 Cl2,气液分离;   ②除去乙酸乙酯中少量的乙酸:用饱和碳酸钠溶液洗涤,分液、干燥、蒸馏;   ③除去 CO2 中少量的 SO2:气体通过盛饱和碳酸钠溶液的洗气瓶;   ④除去乙醇中少量的乙酸:加足量生石灰,蒸馏。   A.①②     B.②④     C.③④     D.②③   【 答 案 】 B 17 【巩固练习】 一、选择题(每题有 1~2 个选项符合题意) 1.下列与有机物的结构、性质有关的叙述正确的是 A.苯、油脂均不能使酸性 KMnO4 溶液褪色 B.甲烷和 Cl2 的反应与乙烯和 Br2 的反应属于同一类型的反应 C.葡萄糖、果糖的分子式均为 C6H12O6,二者互为同分异构休 D.乙醇、乙酸均能与 Na 反应放出 H2,二者分子中官能团相同 2.(2015 河北普通高中质检)某有机物的结构简式如图所示,下列有关该有机物的说法中 正确的是( ) A.能和碳酸钠溶液反应的官能团有 2 种 B.1 mol 该有机物最多能与 2 mol H2 发生加成反应 C.与 互为同分异构体 D.既可以发生取代反应又可以发生氧化反应 3.下列反应中,属于取代反应的是 ①CH3CH=CH2+Br2 CH3CHBrCH2Br ②CH3CH2OH CH2=CH2+H2O ③CH3COOH+CH3CH2OH CH3COOCH2CH3+H2O ④C6H6+HNO3 C6H5NO2+H2O A. ①② B.③④ C.①③ D.②④ 4. (2016 海南高考)下列物质中,其主要成分不属于烃的是( )。 A.汽油 B.甘油 C.煤油 D.柴油 5.下列反应中,属于加成反应的是 (   )    6.(2016 全国高考卷一)下列关于有机化合物的说法正确的是( ) A.2—甲基丁烷也称为异丁烷 B.由乙烯生成乙醇属于加成反应 C.C4H9Cl 有 3 种同分异构体 D.油脂和蛋白质都属于高分子化合物18 7.能证明淀粉已部分水解的试剂是(   )   A.淀粉碘化钾溶液   B.新制 Cu(OH)2 悬浊液   C.碘水   D.碘化钾 8.欲除漆包铜线表面的油漆,可将铜线放在酒精灯火焰上灼烧后,再将其放入某种试剂中, 即可除净,该试剂是(   )   A.乙醇      B.醋酸      C.硝酸      D.硫酸 9.不能用溴水鉴别的是(   )   A.甲烷、乙烯        B.苯、乙醇   C.乙醇、乙酸        D.苯、四氯化碳 10.(2014 福建厦门质检)下列说法正确的是( ) A.苯和乙酸乙酯都能发生取代反应 B.聚乙烯和乙烯互为同分异构体 C.煤油是煤干馏的产物之一 D.淀粉、纤维素和蛋白质水解都生成葡萄糖 11、除去乙酸乙酯中的乙酸,最好的方法是( )   A.加入乙醇,分液       B.加入乙醇、浓 H2SO4 加热,使乙酸转化为乙酸乙酯   C.加入 NaOH 溶液,共煮    D.加入饱和 Na2CO3 溶液,分液 12.下列说法正确的是 A.油脂、淀粉、蔗糖和葡萄糖在一定条件都能发生水解反应 B.蛋白质是结构复杂的高分子化合物,分子中都含有 C、H、O、N 四种元素 C.棉、麻、羊毛及合成纤维完全燃烧都只生成 CO2 和 H2O D.根据分散质粒子的直径大小,分散系可分为溶液、浊液和胶体,浊液的分散质粒子 大小介于溶液与胶体之间 13.下列反应中前者属于取代反应,后者属于加成反应的是(  )   A.甲烷与氯气混和后光照反应 ;乙烯使酸性高锰酸钾溶液的褪色   B.乙烯与溴的四氯化碳溶液反应 ;苯与氢气在一定条件下反应生成环己烷   C.苯滴入浓硝酸和浓硫酸的混合液中,有油状液体生成 ; 乙烯与水生成乙醇的反应   D.在苯中滴入溴水,溴水褪色 ; 乙烯自身生成聚乙烯的反应 14. 互为同分异构体的物质不可能( )   A.具有相同的熔沸点、密度      B.具有相同的分子式   C.具有相同的组成元素        D.具有相同的相对分子质量 15.实验室用乙酸、乙醇、浓硫酸制取乙酸乙酯,加热蒸馏后,在饱和碳酸钠溶液的液面上 得到无色油状液体,当振荡混合时,有气泡产生,原因是 (  )19 A.产品中有被蒸馏出的硫酸 B.有部分未反应的乙醇被蒸馏出来 C.有部分未反应的乙酸被蒸馏出来 D.有部分乙醇跟浓硫酸反应 16.下列叙述正确的是 (  ) A.糖类都有甜味,都易溶于水 B.糖类都能发生银镜反应 C.油脂属酯类,不溶于水,属高分子化合物 D.蛋白质属高分子化合物 17.下列关于乙酸性质的叙述中,正确的是( )   A.乙酸的酸性比碳酸强,所以它可以跟碳酸盐溶液反应,产生 CO2 气体   B.乙酸分子中含有碳氧双键,所以它能使溴水褪色   C.乙酸在温度低于 16.6 ℃时,就凝结成冰状晶体   D.乙酸不能与金属钠反应放出氢气 18.下列关于糖类的说法正确的是(  )   A.所有糖类物质都有甜味,但不一定都溶于水   B.葡萄糖和果糖性质不同,但分子式相同   C.摄入人体的纤维素在酶的作用下能水解为葡萄糖   D.葡萄糖和蔗糖不是同分异构体,但属于同系物 二、填空题 1.化学式为 C2H6O 的化合物 A 具有如下性质:   A+Na 慢慢产生气泡        (1)根据以上信息,对该化合物可做出的判断是________________________。   A.一定含有—OH   B.一定含有—COOH    C.A 为乙醇    D.A 为乙醛   (2)含 A 的体积分数为 75%的水溶液可以作_______________。   (3)A 与金属钠反应的化学方程式为__________________________________________。     ( 4 ) 化 合 物 A 和 CH3COOH 反 应 生 成 的 有 香 味 的 产 物 的 结 构 简 式 为 __________________________。 2.现拟分离含乙酸、乙醇和水的乙酸乙酯粗产品,下图是分离操作步骤流程图。在图中圆括 号表示加入适当的试剂,编号表示适当的分离方法。      20   (1)写出各有机物的名称:      A ______________;B ______________;C ______________;      D ______________;E ______________。   (2)写出加入的试剂     (a)是______________;(b)是______________。   (3)写出有关的操作分离方法     ①是 ______________,②是______________,③是______________。   (4)在得到的 A 中加入无水碳酸钠粉末,振荡,目的是______________。   (5)写出 C→D 反应的化学方程式 ______________。21 【答案与解析】 一、选择题 1、C 【解析】油脂中的不饱和高级脂肪酸的甘油酯含有碳碳双键,能使酸性 KMnO4 溶液褪色, A 项错误;甲烷和氯气的反应属于取代反应,而乙烯和 Br2 的反应属于加成反应,B 项错误; 葡萄搪和果糖的分子式相同,但结构不同,互为同分异构体,C 项正确;乙醇、乙酸中的官 能团分别为羟基、羧基,D 项错误。 2、D 【解析】A 项,能和碳酸钠溶液反应的官能团只有—COOH 一种;B 项,—COOH 中的碳氧双键 不能和 H2 加成,1 mol 该有机物最多只能与 1 mol H2 发生加成反应;C 项,二者的分子式中 H 原子个数不同,不是同分异构体;D 项,该有机物中的醇羟基、羧基及饱和碳原子上的氢 原子都可以发生取代反应,碳碳双键可以发生氧化反应。 3、B 【解析】①属于烯烃的加成反应;②属于乙醇的消去反应;③属于酯化反应,而酯化反应属 于取代反应;④属于苯的硝化反应即为取代反应,所以选项 B 正确。 4、B 【解析】甘油为丙三醇,是醇类。汽油、煤油、柴油为碳原子数在不同范围内的烃类混合物, 多为烷烃。故选 B。 5、AC 6、B 【解析】本题考查有机物的命名、有机反应类型、同分异构体数目及高分子化合物的判断等。 2—甲基丁烷也称为异戊烷,A 项错误;乙烯与水发生加成反应生成乙醇,B 项正确;丁基 C4H9—的结构有 4 种,所以 C4H9Cl 的同分异构体有 4 种,C 项错误;油脂是高级脂肪酸甘 油酯,不属于高分子化合物,D 项错误。 7、BC 8、A 【解析】铜线放在酒精灯火焰上灼烧后变成氧化铜,再将其放入乙醇中,又变回生成铜。 9、C 【解析】可通过物理性质和化学性质来鉴别。乙醇、乙酸与溴水鉴别都不反应且互溶,无法 鉴别。 10、A B 项,聚乙烯是高分子化合物,没有固定的分子组成,与乙烯不互为同分异构体,错误;C 项,煤油是石油的分馏产物之一,错误;D 项,蛋白质水解得到氨基酸,错误。 11、D 【解析】酯化反应实验中饱和 Na2CO3 溶液的作用:中和乙酸、吸收乙醇、降低乙酸乙酯的22 溶解度。 12、B 【解析】A 选项,葡萄糖是单糖,不能水解,A 错;B 选项,蛋白质是氨基酸缩合 而成的高分子化合物,都含有 C、H、O、N 四种元素,B 正确;C 选项,羊毛属蛋白质,为含 氮化合物;合成纤维除含 C、H、O 元素外,有的还含有其他元素,如腈纶含 N 元素、氯纶含 Cl 元素等,它们完全燃烧时不都只生成 CO2 和 H2O,C 错;D 选项,应是胶体的分散质粒子 大小介于溶液与浊液之间,D 错。 13、C 14、A 【解析】结构不同,物理性质如熔沸点、密度也不同。 15、C 【解析】题中气泡的产生只能是 Na2CO3 产生的。能与 Na2CO3 反应生成 CO2 的物质,从题目中 看有 H2SO4 和乙酸两种,但 H2SO4 是非挥发性酸,不能被蒸馏出来。而乙酸易挥发,所以很 容易被蒸馏出来。 16、D 【解析】糖类不是都有甜味,也不都易溶于水,如多糖中的淀粉、纤维素,既没有甜味,也 不溶于水;葡萄糖、麦芽糖有还原性,能发生银镜反应,而蔗糖、淀粉、纤维素等则无还原 性,不能发生银镜反应;油脂为高级脂肪酸甘油酯,属酯类,不溶于水,但不是高分子化合 物;蛋白质属高分子化合物。 17、AC 18、B 二、填空题 1.(1)AC (2)消毒剂 (3)2Na+2CH3CH2OH 2CH3CH2ONa+H2↑(4)CH3COOC2H5 2.(1)乙酸乙酯; 乙酸钠、乙醇; 乙酸钠; 乙酸; 乙醇   (2)饱和碳酸钠溶液;硫酸   (3)分液,蒸馏,蒸馏   (4)除去乙酸乙酯中混有的少量水   (5)2CH3COONa + H2SO4 = Na2SO4 + 2CH3COOH

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