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第三章 有机化合物 第三节 生活中常见的有机物 —— 乙醇、乙酸 烷烃 烯烃 芳香烃 定义 代表物质 特征结构 典型性质 分子中的碳原子之间只以 单键结合，剩余价键均与 氢原子结合，使每个碳原 子的化合价都达到“饱和” 的链烃称为 饱和链烃 ， 也称为 烷烃 。 烃分子里含碳碳双键的链烃称为 烯烃 。 分子里含有一个或多个苯环的烃称为芳香烃 甲烷（ CH 4 ） 乙烯（ CH 2 = CH 2 ） 苯 —————— C = C 取代反应 取代反应 加成反应 加成反应 氧化反应 2 ．烃的衍生物： 烃分子里的氢原子被其他原子或原子团取代而生成的一系列新的有机化合物。如： 1 ．官能团： 决定有机化合物的化学特性的原子或原子团叫做官能团。 如 : —X( 卤原子 ) ， -NO 2 （硝基）， -OH （羟基），（碳碳双键）， -COOH （羧基）等，但不包括烷基。 － Br 一、乙醇的物理性质 1 ．无色、透明、有特殊香味的液体； 乙醇俗称 酒精 ； 2 ．沸点 78℃ ； 3 ．易挥发； 4 ．密度比水小； 5 ．能跟水以任意比互溶； 6 ．能溶解多种无机物和有机物。 名称 乙醇含量 %( 体积分数 ) 名称 乙醇含量 %( 体积分数 ) 啤酒 3%--5% 白酒 50%--70% 葡萄酒 10%--20% 工业酒精 约 96% 黄酒 8%--15% 无水酒精 99.5% 常见的各种酒中乙醇的含量 [ 思考 ] 无水乙醇真的不含水吗 ? 如何检验无水乙醇中是否含有水分 ? [ 思考 ] 如何由工业酒精制备无水酒精？ ☆★ 在工业酒精中加入生石灰，再加热蒸馏，即可得到无水乙醇。 ☆★ 加入白色的无水 CuSO 4 ，无水 CuSO 4 变蓝，说明其中含有水。 CH 3 CH 2 OH 或 C 2 H 5 OH 化学式： C 2 H 6 O 结构简式： 二．乙醇的分子结构 C—C—O—H H H H H H 结构式： 醇的官能团－－ 羟基，写作－ OH, 它决定乙醇的性质。 结构与性质分析 C—C—O—H H H H H H 官能团－－ 羟基（－ OH ） 乙醇分子是由乙基（ —C 2 H 5 ）和羟基（ —OH ）组成的，羟基比较活泼，它决定着乙醇的主要性质。 乙醇也可看成是水的衍生物，即水中的氢原子被 -C 2 H 5 取代的产物，所以乙醇也具有水的部分性质。 ① ② ④ ③ [ 思考 ] -OH 与 OH - 有何区别？ 三、乙醇的化学性质 1 ． 乙醇与钠反应 2CH 3 CH 2 OH +2Na → 2CH 3 CH 2 ONa +H 2 ↑ 反应缓和 ☆★ 凡含有 -OH 的物质（液态）一般都能和钠反应放出 H 2 。 2 mol —OH → 1mol H 2 。 反应类型： 置换反应 金属钠的变化 气体燃烧现象 结论 金属钠慢慢溶解， 有气泡产生。 火焰为淡蓝色， 干燥的烧杯内壁有水珠， 石灰水没有变浑浊。 说明反应生成的气体是 H 2 实验证明： 1mol 乙醇与足量的钠反应可以产生 0.5mol 氢气。 三、乙醇的化学性质 1 ． 乙醇与钠反应 ----- 置换反应 2CH 3 CH 2 OH +2Na → 2CH 3 CH 2 ONa +H 2 ↑ 2 ．乙醇的氧化反应 （ 1 ）燃烧：优质燃料 C 2 H 5 OH + 3 O 2 2CO 2 + 3H 2 O 点燃 [ 练习 1] 写出 K 与乙醇反应的化学方程式。 2CH 3 CH 2 OH +2K → 2CH 3 CH 2 OK +H 2 ↑ 10 焊接银器、铜器时，表面会生成发黑的氧化膜， 银匠说，可以先把铜、银在火上烧热，马上蘸一下酒精，铜银会光亮如初！这是何原理？ （ 2 ）催化氧化 2CH 3 CH 2 OH + O 2 2CH 3 CHO + 2H 2 O Cu / Ag 现象 : 铜丝保持红热 , 说明反应 ______( 放热 , 吸热 ) 在锥形瓶口可以闻到刺激性气体 , 说明有 _____ 生成 . 铜丝的颜色变化 :____ → _____ → ______, 反应后 , 铜丝的质量 ____. 断键机理 : 2 CH 3 -C-O-H + O 2 2CH 3 -C-H + 2H 2 O H H Cu / Ag O = 放热 乙醛 红 黑 红 不变 --- 乙醇具有还原性 CH 3 CH 2 OH + CuO Cu + CH 3 CHO + H 2 O 2 Cu + O 2 2CuO 反应历程 [ 练习 1] 将一定量的铜丝在酒精灯上加热一段时间后，迅速插入下列液体中，反应后 , 能使铜丝的质量增加的是 ( ) A ． HCl B ．石灰水 C ． HNO 3 D ． CH 3 CH 2 OH [ 交流与思考 ] 乙醇能否使酸性 KMnO 4 或 K 2 Cr 2 O 7 溶液褪色 ? 可以。乙醇具有还原性 , 被氧化成乙酸 B 观察与思考 马路上车流如潮 川流不息 观察与思考 马路上车流如潮 川流不息 观察与思考 马路上车流如潮 川流不息 观察与思考 哎哟！这辆红色轿车怎么打起转来呀？ 观察与思考 警察叔叔眼晴真好使！敢忙上前拦住，瞧！多有礼貌。 观察与思考 观察与思考 观察与思考 生活与化学 这个仪器叫 酒精检测器 ，里面装有用硫酸酸化了的重铬酸钾溶液（ 橙色 ）浸过的硅胶，遇到酒精蒸气便发生反应而生成 绿色 的硫酸铬溶液。 [ 练习 4] 下列反应可以用来检验司机是否酒后驾车 . 2K 2 Cr 2 O 7 + 3CH 3 CH 2 OH + 8H 2 SO 4 2Cr 2 (SO 4 ) 3 + 3CH 3 -C-OH + 2K 2 SO 4 + 11H 2 O 橙红色 蓝绿色 O = (1) 上述反应中 , 氧化剂是 _____________ ；氧化产物是 ________ ；反应中铬元素的化合价由 ___ 价变为 ___ 价 (2) 若反应中生成 1.0 mol Cr 3+ ，则反应中转移的电子总数是 _________________. K 2 Cr 2 O 7 CH 3 COOH +6 +3 1.806×10 24 3 ．乙醇的 消去反应 ： CH 2 -CH 2 OH H 浓 H 2 SO 4 170 0 C CH 2 = CH 2 ↑ + H 2 O 消去反应： 有机化合物分子失去小分子生成不饱和化合物的反应。 四、乙醇的制法： (2) 乙烯水化法： (1) 发酵法： 五、乙醇的用途： 广泛（生活常识） , 饮酒的危害 [ 思考与交流 ] 交警是如何判断司机是否是酒后驾车的 ? C 6 H 12 O 6 2CH 3 CH 2 OH + 2CO 2 ↑ 酶 CH 2 = CH 2 + H 2 O CH 3 CH 2 OH 催化剂 加热 加压 迁移 · 应用 1 、下列应用体现了乙醇的哪些性质 ? （ 1 ）“中国汽车要喝酒” （ 2 ）高烧病人擦拭酒精或白酒降温（ 3 ）碘酒（ 4 ）洗发时，在水中加入适量的啤 酒，洗起来清新舒爽，油污一洗即净。 [ 练习 1] 酒精完全燃烧后，生成的产物可用一种物质完全吸收，这种物质是 ( ) A 、浓硫酸 B 、浓 NaOH 溶液 C 、碱石灰 D 、无水氯化钙 C [ 练习 2] 乙烯和乙醇的混合气体 V L ，完全燃烧生成 CO 2 和 H 2 O ，消耗相同状态下的 O 2 3V L, 则混合气体中乙烯和乙醇的体积比是 ( ) A 、 1 :1 B 、 2 :1 C 、 1 :2 D 、任意比 D [ 练习 3] 某有机物 6 g 与足量钠反应 , 生成 0.05 mol H 2 , 该有机物可能是 ( ) A 、 CH 3 CH 2 OH B 、 CH 3 -CH-CH 3 C 、 CH 3 OH D 、 CH 3 -O-CH 2 CH 3 OH B [ 思考 ] 能否通过钠与有机物的反应来测定有机物的羟基数目？ [ 延伸拓展 ] A 、 B 、 C 三种醇同足量的金属钠完全反应，在相同条件下产生相同体积的氢气，消耗这三种醇的物质的量之比为 3∶6∶2 ，则 A 、 B 、 C 三种醇分子中羟基数之比是 ( ) A. 3∶2∶1 B. 2∶6∶3 C. 3∶1∶2 D. 2∶1∶3 由 2 –OH → H 2 可以推知该有机物中含有 -OH 的数目 . 【 解析 】 若都生成 3 mol H 2 ，需三种醇各提供 6 mol-OH ，即需一元醇 6 mol ，二元醇 3 mol ，三元醇 2 mol ，对照所给条件即可得答案。 D 乙 醇 小 结 1 、分子结构 ( CH 3 CH 2 OH ) 及官能团 ( -OH ) 2 、重要化学性质： （ 1 ）与活泼金属发生取代反应产生 H 2 ； （ 2 ）燃烧 ; 催化氧化 ( 制醛 ) ； (3) 消去反应 ： 复习 烃的衍生物和官能团的概念 二、乙酸 1 、乙酸分子的结构： 分子式： C 2 H 4 O 2 结构简式： CH 3 COOH 官能团： — COOH （羧基） H O H—C—C—O—H H ‥ 电子式： H : C : C : O : H ‥ ∷ H O H ‥ ‥ ‥ ： 结构式： 3 、化学性质： （ 1 ）酸性： a 、 与 Na 2 CO 3 溶液反应 ： b 、 与 活泼金属 反应： Mg + 2CH 3 COOH → (CH 3 COO) 2 Mg + H 2 ↑ Na 2 CO 3 +2CH 3 COOH → 2CH 3 COONa+CO 2 ↑+ H 2 O ∴ 酸性： CH 3 COOH > H 2 CO 3 2 、乙酸的物理性质： 乙酸俗称 醋酸 ，是一种有强烈剌激性气味的无色液体。溶点 16.6 ℃ ，沸点 117.9 ℃ 。乙酸易结成 无色冰状晶体 （所以 纯净的乙酸 又称为 冰醋酸 ）。乙酸易溶于水和乙醇。 （ 2 ）酯化反应（ P.69 实验 3-4 ，现象？） 定义： 醇和含氧酸起作用，生成酯和水的反应叫做酯化反应。 注意 :① 酯化反应的本质：酸脱羟基 , 醇脱氢。 ② 酯化反应可看作是取代反应，也可看作是分子间脱水的反应 。 a 、中和挥发出来的乙酸，生成没有气味的醋酸钠（便于闻乙酸乙酯的气味） b 、溶解、吸收挥发出来的乙醇。 C 、减小乙酸乙酯在水中的溶解度。 ④ 浓硫酸的作用： 催化剂和吸水剂作用。 ③ 饱和碳酸钠溶液的作用： 4 、乙酸的制法： （ 1 ）发酵法，（ 2 ）合成氧化法。 5 、乙酸的用途： （ 1 ） 重要的化工原料，可用于生产醋酸纤维、合成纤维、喷漆溶剂、香料、染料、医药、农药等。 （ 2 ）调味剂，乙酸是食醋的主要成份，普通食醋中含 3—5 ％（质量分数）的乙酸。 思考、实践： P .69 E .5 、 6 　 有 A 、 B 、 C 、 D 四种饱和一元醇，已知它们含碳元素的质量都是含氧元素质量的 3 倍， A 、 B 经消去反应生成同一种不饱和有机物，且 A 只有一种一氯代物， C 中只含有一个 —CH 3 ， D 分子中则含有 2 个 —CH 3 ，则 A 、 B 、 C 、 D 的结构简式是： A ， B ， C ， D ，   补充作业 : 作业： P.69 E.2 、 3 、 4