（新）2022届高考化学训练专题3 常见有机物及其应用

　　专题3　常见有机物及其应用微专题201920182017考情透析ⅠⅡⅢⅠⅡⅢⅠⅡⅢ有机物的结构与性质T8T9T7T8T12T8T9T9T7T9T8T9T7T10T7T8考向:更贴近STSE,营养物质知识几乎年年都有体现,同分异构体属于频考知识。有机反应类型逐渐向有机小实验过渡题型:选择题分值:6~12同分异构体种数的判断T13T11T9T806　有机物的结构与性质 一、常见有机物的重要物理性质1.常温常压下,分子中碳原子个数不多于4的烃是气体,一般来说,烃的密度都比水的小。2.烃、烃的卤代物、酯类物质均不溶于水,低级醇、酸均能溶于水。3.随着分子中碳原子数目的增多,各类有机物的同系物熔、沸点逐渐升高。互为同分异构体的有机物,支链越多,熔、沸点越低。二、常见有机物的结构特点及主要化学性质物质结构特点主要化学性质烃甲烷只有键,正四面体结构能与X2在光照条件下发生取代反应乙烯平面结构,官能团为能与X2、H2、H2O、HX加成;能被酸性KMnO4溶液或酸性K2Cr2O7溶液氧化;能发生加聚反应苯平面结构,碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的一种特殊的键能在催化剂存在下与X2、HNO3发生取代反应,与H2发生加成反应乙醇官能团为—OH能与活泼金属发生置换反应;能被催化氧化成醛;能与羧酸发生酯化反应乙酸官能团为—COOH具有酸的通性;能与醇发生酯化反应基本营养物质葡萄糖官能团为—CHO、—OH具有醇的性质;能与银氨溶液反应得到银镜;能与新制Cu(OH)2悬浊液反应生成砖红色沉淀纤维素与淀粉—均能水解,水解的最终产物为葡萄糖(续表)物质结构特点主要化学性质基本营养物质油脂官能团为—COO—在酸(或碱)催化下水解生成丙三醇和高级脂肪酸(或高级脂肪酸盐),碱性条件下的水解反应又称皂化反应蛋白质—能水解(最终产物为氨基酸);含苯环的蛋白质遇浓硝酸变黄色;灼烧时有烧焦羽毛的气味三、有机物的提纯方法1.洗气法。例如,甲烷中混有乙烯,可通过盛有稀溴水的洗气瓶除去乙烯。2.改变溶解性分液法(反萃取法)。例如,溴苯中混有溴,加入NaOH溶液,用分液漏斗分离;硝基苯中混有HNO3,加入NaOH溶液,用分液漏斗分离。3.增大沸点差蒸馏法。例如,分离乙醇与乙酸,加入NaOH溶液蒸馏得到乙醇,再加入浓H2SO4,蒸馏得到乙酸。四、常见有机化学反应类型(举例说明)反应类型官能团种类、试剂、反应条件实质或结果 加成反应+X2(X=Cl、Br,下同)、H2、HX、H2O,后三种需要有催化剂等条件碳碳双键消失加聚反应众多小分子化合物相互加成形成高分子化合物(续表)反应类型官能团种类、试剂、反应条件实质或结果取代反应饱和烃:X2(光照);苯环上的氢:X2(催化剂)、浓HNO3(浓硫酸)—X、—NO2取代碳上的氢原子水解型酯、油脂+H2O(酸作催化剂)生成酸和相应的醇酯、油脂+NaOH溶液(碱溶液作催化剂)生成酸的钠盐和相应的醇酯化型—OH+—COOH(浓硫酸、加热)生成相应的酯和水(续表)反应类型官能团种类、试剂、反应条件实质或结果氧化反应催化氧化C2H5OH+O2(催化剂)生成乙醛和水KMnO4氧化型CH2CH2、C2H5OHCH2CH2被氧化成CO2,C2H5OH被氧化成乙酸考点1▶　常见有机物的结构与性质1.(2019年湖北武汉高考押题卷)下列说法中正确的是(　　)。A.淀粉、油脂、纤维素、蛋白质均是人类重要的营养物质 B.将成熟的苹果与生柿子密封放置在一起,可加快柿子的成熟速率C.用酒精消毒杀菌时,酒精浓度越大,效果越好D.乙醇汽油是指以乙醇为原料生产的汽油解析▶　纤维素不能被人体吸收,A项错误;成熟的苹果可释放出较多的乙烯,而乙烯可作水果的催熟剂,B项正确;75%的酒精用于消毒杀菌时效果最好,C项错误;乙醇汽油是指添加一定量乙醇的汽油,D项错误。答案▶　B1.下列说法错误的是(　　)。A.四氯化碳、植物油都可作溴水的萃取剂B.煤、石油可用作三大合成材料的原料C.棉花和羊皮的主要成分均属于高分子化合物D.蔗糖、麦芽糖的水解产物均能与新制氢氧化铜悬浊液反应解析▶　植物油能与溴水发生加成反应,所以不能作溴水的萃取剂,故A项错误;三大合成材料为塑料、合成橡胶和合成纤维,从煤、石油中可以获取苯、甲苯和乙烯等多种化工原料,可用作三大合成材料的原料,故B项正确;棉花和羊皮的主要成分分别是纤维素和蛋白质,它们均属于高分子化合物,故C项正确;蔗糖、麦芽糖的水解产物均有葡萄糖,葡萄糖中含有醛基,能与新制氢氧化铜悬浊液反应,故D项正确。答案▶　A　　1.糖类性质巧突破(1)葡萄糖分子含有羟基、醛基两种官能团,因此它具有醇、醛两类物质的化学性质,利用此规律能轻松掌握葡萄糖的化学性质。(2)单糖、二糖、多糖的核心知识可用如下网络图表示:2.油脂性质轻松学(1)归类学性质:油脂是酯,可看作是高级脂肪酸与甘油形成的酯,因此纯净的油脂无色且不溶于水(常见食用油脂有香味),密度比水小;能发生水解反应(若烃基部分存在不饱和键,则还具有不饱和烃的性质)。(2)对比明“三化”:油脂中的“三化”是指氢化、硬化、皂化。氢化是指不饱和油脂与氢气发生加成反应生成饱和油脂的过程;通过氢化反应后,不饱和的液态油转化为常温下呈固态的脂肪的过程称为硬化;皂化是指油脂在碱性条件下水解生成高级脂肪酸盐与甘油的过程。(3)口诀助巧记:有三种较重要的高级脂肪酸需要熟记,油酸(C17H33COOH)、软脂酸(C15H31COOH)、硬脂酸(C17H35COOH),其中油酸分子中含有一个碳碳双键,后两种则是饱和脂肪酸。可用顺口溜帮助记忆:软十五、硬十七,油酸不饱(和)十七烯,另外均有一羧基。3.盐析、变性辨异同 盐析变性方法在轻金属盐作用下,蛋白质从溶液中凝聚成固体析出在重金属盐、受热、紫外线、甲醛、酒精等作用下蛋白质凝聚成固体析出特征过程可逆,即加水后仍可溶解不可逆实质溶解度降低,物理变化结构、性质发生变化,化学变化结果仍保持原有的生理活性失去原有的生理活性相同点均是一定条件下,蛋白质转变成固体的过程考点2▶　有机反应类型的判断2.下列物质不能发生水解反应的是(　　)。A.乙烯　　B.麦芽糖　　C.蛋白质　　D.油脂解析▶　乙烯能与水发生加成反应生成乙醇,但不能发生水解反应,A项错误;麦芽糖是二糖,水解产物是葡萄糖,B项正确;蛋白质水解的最终产物是氨基酸,C项正确;油脂能水解生成甘油和高级脂肪酸(盐),D项正确。答案▶　A2.下列各组中的反应,属于同一反应类型的是(　　)。A.乙醇和乙酸制乙酸乙酯;苯的硝化反应B.乙烷和氯气制氯乙烷;乙烯与氯化氢制氯乙烷C.葡萄糖与新制氢氧化铜悬浊液共热;蔗糖与稀硫酸共热D.乙醇在氧气中燃烧;苯和氢气制环己烷解析▶　乙醇和乙酸制乙酸乙酯、苯的硝化反应均属于取代反应,A项正确。乙烷和氯气制氯乙烷属于取代反应;乙烯与氯化氢制氯乙烷属于加成反应,B项错误。葡萄糖和新制氢氧化铜悬浊液共热,发生的是氧化反应;蔗糖和稀硫酸共热,发生的是水解反应,C项错误。乙醇在氧气中燃烧属于氧化反应;苯和氢气制环己烷属于加成反应(或还原反应),D项错误。答案▶　A　　1.酯可以在NaOH的水溶液中发生水解反应。2.能使溴水或溴的CCl4溶液因发生加成反应而褪色的官能团有碳碳双键、碳碳三键等。3.能与氢气发生加成反应的有碳碳双键、碳碳三键、苯环等。考点3▶　结构给予型有机物的结构　与性质 3.香菇是含烟酸较高的食物,烟酸分子中六元环的结构与苯环相似。下列有关烟酸的说法正确的是(　　)。烟酸A.所有的碳原子均处于同一平面上B.能使酸性高锰酸钾溶液褪色C.分子式为C6H4NO2D.1mol烟酸能和4mol氢气发生加成反应解析▶　烟酸分子中N原子取代苯分子中C原子的位置,羧基的C原子取代苯环上H原子的位置,因此所有的碳原子均处于同一平面上,A项正确;由题意可知该物质的性质与苯甲酸相似,故不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,B项错误;烟酸的分子式为C6H5NO2,C项错误;羧基具有稳定性,不能与氢气发生加成反应,烟酸分子中六元环的结构与苯环相似,可与氢气发生加成反应,所以1mol烟酸能和3mol氢气发生加成反应,D项错误。答案▶　A3.(2019年四川成都模拟改编)轮烷是一种分子机器的“轮子”,轮烷的一种合成原料由C、H、O三种元素组成,其球棍模型如图所示(图中的连线表示化学键),下列说法不正确的是(　　)。A.该化合物的分子式为C4H6O2B.该化合物不能使酸性高锰酸钾溶液褪色C.该化合物既能发生水解反应又能发生加聚反应D.该化合物不能与活泼金属Na反应　　解析▶　根据给出的球棍模型可以得出该化合物的结构简式为,结构中含有酯基、碳碳双键;酯基能水解,碳碳双键能发生加聚反应和使酸性高锰酸钾溶液褪色,B项错误。答案▶　B考点4▶　原子的共线、共面问题4.(2019年全国Ⅲ卷,8)下列化合物的分子中,所有原子可能共平面的是(　　)。A.甲苯　　　　　　B.乙烷 C.丙炔D.1,3-丁二烯解析▶　甲苯、乙烷、丙炔分子中均存在以碳原子为中心的四面体结构,分子中所有原子不可能共平面;中两个碳碳双键确定的平面重合时,分子中所有原子位于同一平面上,D项正确。答案▶　D4.关于下列有机化合物的说法正确的是(　　)。A.a分子中含有6个以碳原子为中心的正四面体构型B.b分子中共直线的原子一定有6个C.c分子中一定共平面的原子最多有3个D.均可与氢气反应且完全反应时消耗H2的物质的量之比为2∶5∶1解析▶　a分子中含有6个饱和碳原子,但由于与饱和碳原子成键的原子有碳、氢两种原子,形成的均是四面体结构而不是正四面体结构,A项错误;苯环上位于对角线上的4个原子共直线,碳碳三键上的2个碳原子和与其相连的2个原子也共直线,且这两个直线结构上共用2个原子,故相应的6个原子一定位于同一直线上,B项正确;c分子中含有醛基,与醛基相关的4个原子共平面,C项错误;由于没有明确3种有机物分子的物质的量,故无法确定它们与氢气加成时消耗氢气的物质的量,D项错误。答案▶　B有机物分子空间分布判断技巧1.明确三类结构模板结构四面体形平面形直线形模板:碳原子形成的全部是单键,共5个原子构成四面体:6个原子共面,键角约为120°;:12个原子共面,键角为120°;:4个原子共面及苯环上处于对角线位置上的4个原子共直线　　2.对照模板定共线、共面原子数目 此过程中需要结合相关几何知识进行分析:如任意三点可确定一个平面,一条直线与某平面有两个交点时,则这条直线上所有点都在相应的平面内,同时要注意问题中的限定性词(如最多、至少)的差异;另外还应考虑不同的平面有可能重合的问题。3.审题时要注意关键词如“最少或肯定”“最多或可能”共平面(共直线)的(碳)原子数目。考点5▶　有机物的性质与实验5.(2019年全国Ⅰ卷,9)实验室制备溴苯的反应装置如图所示,关于实验操作或叙述错误的是(　　)。A.向圆底烧瓶中滴加苯和溴的混合液前需先打开KB.实验中装置b中的液体逐渐变为浅红色C.装置c中碳酸钠溶液的作用是吸收溴化氢D.反应后的混合液经稀碱溶液洗涤、结晶,得到溴苯解析▶　若关闭K,向烧瓶中加入液体,会使烧瓶中气体压强增大,苯和溴的混合液不能顺利流下,打开K,可以平衡气压,便于苯和溴的混合液流下,A项正确;装置b中四氯化碳的作用是吸收挥发出的苯和溴蒸气,溴溶于四氯化碳使液体逐渐变为浅红色,B项正确;装置c中碳酸钠溶液呈碱性,能够吸收反应中生成的溴化氢气体,C项正确;反应后得到粗溴苯,向粗溴苯中加入稀氢氧化钠溶液洗涤,除去其中溶解的溴,振荡、静置,分层后分液,向有机层中加入适当的干燥剂,然后蒸馏分离出沸点较低的苯便可以得到溴苯,不能用结晶法提纯溴苯,D项错误。答案▶　D5.(2019年湖北高三月考)工业上常用水蒸气蒸馏的方法(蒸馏装置如图所示)从植物组织中获取挥发性成分。这些挥发性成分的混合物统称精油,大都具有令人愉快的香味。从柠檬、橙子和柚子等水果的果皮中提取的精油90%以上是柠檬烯()。提取柠檬烯的实验操作步骤如下:(1)将1~2个橙子皮剪成碎片,投入乙装置中,加入约30mL水。 (2)松开活塞K。加热水蒸气发生器至水沸腾,活塞K的支管口有大量水蒸气冒出时旋紧,通入冷凝水,水蒸气蒸馏就会开始进行,可观察到在馏出液的水面上有一层很薄的油层。下列说法不正确的是(　　)。A.当馏出液无明显油珠、澄清透明时,说明蒸馏完成B.蒸馏结束后,为防止倒吸,应立即停止加热C.长导管作安全管,平衡气压,防止导管堵塞引起爆炸D.要得到纯精油,还需要进行萃取、分液、蒸馏等操作解析▶　柠檬烯不溶于水,密度比水小,因此当馏出液无明显油珠、澄清透明时,说明蒸馏完成,A项正确;蒸馏结束后,先把乙中的导气管从溶液中移出,再停止加热,B项错误;长导管与大气相通,能够起到平衡气压的作用,防止导管堵塞引起爆炸,C项正确;得到的精油中含有其他成分,要得到柠檬烯,需要进行萃取、分液、蒸馏等操作,D项正确。答案▶　B烃与溴水或酸性高锰酸钾溶液混合时的现象物质烷烃烯烃苯溴水不反应加成反应不反应气态烷烃不褪色,液态烷烃发生萃取褪色萃取酸性高锰酸钾溶液不反应氧化反应不反应不褪色褪色不褪色07　同分异构体种数的判断一、同分异构体数目的判断技巧1.书写顺序书写有机物同分异构体时要按一定的顺序,避免遗漏和重复。一般的思路为类别碳链异构位置异构。(1)判类别:根据有机物的分子组成判定其可能的类别。(2)写碳链:根据有机物的类别写出各类别可能的碳链结构(先写最长的碳链,依次写出少一个碳原子的碳链,把余下的碳原子连到相应的碳链上去)。 (3)移官位:一般是先写出不带官能团的烃的同分异构体,然后在各条碳链上依次移动官能团的位置,有两个或两个以上官能团时,先连一个官能团,再连第二个官能团,依次类推。(4)氢饱和:按“碳四键”的原则,碳原子剩余的价键用氢原子去填充饱和,就可得所有同分异构体的结构简式。2.一元取代产物种数的判断(1)等效氢法:连在同一碳原子上的氢原子等效;连在同一碳原子上的甲基上的氢原子等效;处于对称位置上的氢原子等效。(2)烷基种数法:烷基有几种结构,其一元取代产物就有几种。、各有1种,有2种,有4种。例如,丁基有4种结构,丁醇、戊醛也都有4种结构。3.二元(或多元)取代产物种数的判断(1)“定一移一”法:对于二元取代物的种数的判断,可固定一个取代基的位置,再移动另一取代基的位置以确定种数。(2)替代法:如二氯苯(C6H4Cl2)有3种结构,四氯苯(C6H2Cl4)也有3种结构(用H替代Cl)。4.芳香族化合物同分异构体数目的确定(1)若取代基在苯环上的位置确定,但取代基种数不确定,则同分异构体的数目由取代基的种数决定,此时分析的重点是苯环上的取代基,如,因为丁基有4种不同的结构,故该烃有4种结构。(2)若取代基种类确定,但位置不确定,可按下述方法处理:当苯环上只有2个取代基时,取代基在苯环上的位置有邻、间、对3种;当苯环上有3个取代基,这3个取代基相同时,有“连、偏、均”3种结构;这3个取代基中有2个相同时,有6种结构;这3个取代基都不相同时,有10种结构。二、注意常见写同分异构体的限制条件常见限制性条件有机物分子中的官能团或结构特征与足量碳酸氢钠溶液反应生成CO2含—COOH能发生水解反应含—COO—能与NaOH溶液反应含—COOH或—COO—能与Na反应放出H2含—OH或—COOH考点1▶　烷烃同分异构体数目的判断1.(改编)己烷的同分异构体有(　　)。A.3种　　　B.4种　　　C.5种　　　D.6种解析▶　烷烃的同分异构体的数目就是碳骨架(碳的连接方式)的数目,用减碳法得到的碳骨架如下: 、、、、,C项正确。答案▶　C1.丁烷的同分异构体有(　　)。A.2种B.3种C.4种D.5种解析▶　丁烷的碳骨架有、,故同分异构体共2种。答案▶　A　　减碳法的书写步骤第1步:先写直链。第2步:在直链的基础上摘下一碳;并在剩余的碳链上找对称轴,标出等效碳。第3步:将碳从碳链的中间往外挂,2个碳类似(先2个碳连一起,后分开)。第4步:算出碳链的种数。考点2▶　一元取代物种数的判断2.分子式为C5H11Cl的同分异构体共有(不考虑立体异构)(　　)。A.6种B.7种C.8种D.9种解析▶　第一步:确定官能团—Cl。第二步:确定C骨架的种类并找出对称轴,标出等效C或等效H。有3种等效氢原子,故该骨架有3种一氯代物(下同)。　　　　　　　　　、分别有4种、1种一氯代物。　　第三步:算出的等效H的个数即该一氯代物的种数。 答案▶　C2.(2014年全国Ⅱ卷,8改编)某有机物结构简式为。该有机物在苯环上的一氯代物共有(　　)。A.6种B.7种C.8种D.9种解析▶　碳碳单键可旋转,与为同一物质,故其苯环上的一氯代物由如图所标的位置上氢原子被氯原子取代所得:,共有6种。答案▶　A考点3▶　二元取代物种数的判断3.(2016年全国Ⅱ卷,10改编)C3H8的二溴代物的同分异构体共有(不含立体异构)(　　)。A.2种B.3种C.4种D.5种解析▶　第一步:确定碳骨架,只有一种;第二步:确定等效C并编号;第三步:结合“定一移一”法,用代号写出所有同分异构体并排除重复的,则有、、、,共4种。答案▶　C3.(2019年全国Ⅱ卷,13)分子式为C4H8BrCl的有机物共有(不含立体异构)(　　)。A.8种B.10种C.12种D.14种 解析▶　含四个饱和碳原子的碳骨架有如下两种:、。对于前者,两个卤素原子连接在同一个碳原子的结构有2种,连接在相邻的两个碳原子的结构有3种,连接在相间的两个碳原子上的结构有2种,连接在两端的有1种;对于后者,连接在同一个碳原子上的结构有1种,连接在不同碳原子上的结构有3种,共有12种,C项正确。答案▶　C考点4▶　芳香族化合物同分异构体数目的判断4.化学式为C8H9Br的芳香族化合物的同分异构体共有(　　)。A.14种B.13种C.12种D.9种解析▶　若苯环有一个取代基,则这个取代基有两种结构:—CH2CH2Br、—CHBrCH3,相应的结构有2种;若苯环上有两个取代基,两个取代基有两组情况:—Br和—C2H5,—CH3和—CH2Br,分别有邻、间、对三种位置关系,共6种结构;若苯环上有3个取代基,则三个取代基为—CH3、—CH3、—Br,有6种结构,故共有14种符合题设条件的同分异构体。答案▶　A4.某芳香烃的分子式为C9H10,它能因发生化学反应而使溴水褪色,符合上述条件的芳香烃(不包括立体异构)有(　　)。A.2种B.3种C.5种D.6种解析▶　该芳香烃能因发生化学反应而使溴水褪色,则分子中除了含一个苯环外还含有一个碳碳双键。若苯环上只有一个侧链,侧链的结构有、、,共3种;若苯环上有两个侧链,两个侧链的结构为—CH3和,两个侧链有邻、间、对三种位置关系,共3种,符合条件的同分异构体共3+3=6种。答案▶　D考点5▶　限制条件的同分异构体种数的判断 5.芳香族化合物Q的相对分子质量为148,Q既能使溴的四氯化碳溶液褪色,又能与小苏打反应放出气体。则Q最多有(　　)。A.3种B.4种C.5种D.6种解析▶　由题设条件知,Q分子中含有一个苯环,至少有一个碳碳双键、一个羧基,化学式为C9H8O2;当苯环上只有一个取代基时,取代基可能为和,此时可形成两种同分异构体,当苯环上有2个取代基时,取代基为和,有邻、间、对3种位置关系,可形成3种同分异构体,共有5种同分异构体,C项正确。答案▶　C5.满足下列条件的同分异构体(不考虑立体异构)的数目判断正确的是(　　)。选项ABCD分子式C4H10OC3H7ClC8H10C5H10O2已知条件与钠反应生成H2卤代烷烃芳香烃能与碳酸盐反应同分异构体数目4333　　解析▶　根据分子式,能和金属钠反应,该物质为丁醇,丁基有四种结构,所以丁醇有4种,故A项正确;C3H7Cl由一个氯原子取代丙烷上的一个氢原子所得,丙基存在2种结构,所以一氯丙烷有2种,故B项错误;分子式为C8H10的芳香烃,分子中含有1个苯环,故侧链为烷基,若有1个侧链,为,1种结构,若有2个侧链,均为,有邻、间、对3种结构,共有4种同分异构体,故C项错误;分子式为C5H10O2,能与碳酸盐反应的为羧酸,丁基有4种结构,则符合条件的同分异构体共有4种,故D项错误。答案▶　A1.(2019年重庆普通高中招生考试4月二诊)下列说法正确的是(　　)。A.食盐、糖、醋都不可用作食品防腐剂B.将“地沟油”制成肥皂,可以提高资源的利用率C.糖类、油脂、氨基酸均为人体内的主要能量物质 D.浓度为95%的医用酒精消毒效果比75%的好解析▶　食盐、糖、醋都可用作食品防腐剂,故A项错误;“地沟油”的主要成分是高级脂肪酸甘油酯,可与氢氧化钠发生皂化反应,制成肥皂,故B项正确;氨基酸不是人体的主要能量物质,故C项错误;浓度为75%的医用酒精消毒效果更好,故D项错误。答案▶　B2.(2019年福建宁德5月高三质检改编)下列说法正确的是(　　)。A.古代的蜡的主要成分为烃B.由“地沟油”炼制的生物柴油属于烃的衍生物C.疫苗因未及时冷藏而失效,只要重新冷藏就会恢复D.建设港珠澳大桥时采用聚乙烯(UHMWPE)纤维吊绳,该吊绳耐火解析▶　古代的蜡的主要成分为酯,A项错误;“地沟油”属于酯类,酯是由C、H、O三种元素组成的化合物,因此由“地沟油”炼制的生物柴油属于烃的衍生物,B项正确;疫苗的主要成分是蛋白质,在温度较高的条件下蛋白质易变性,变性是不可逆的,C项错误;聚乙烯(UHMWPE)纤维吊绳的主要成分是聚乙烯,该物质易燃,D项错误。答案▶　B3.下列反应属于取代反应的是(　　)。A.纤维素水解B.石油裂解制丙烯C.苯使溴水褪色D.油脂的氢化解析▶　纤维素发生水解反应生成葡萄糖,该反应是取代反应,A项正确;石油裂解制丙烯的反应属于分解反应,不是取代反应,B项错误;苯使溴水褪色,发生了萃取,C项错误;油脂的氢化是加成反应,D项错误。答案▶　A4.(2019年河南洛阳高三第四次模拟考试)下列关于有机化合物的说法正确的是(　　)。A.C3H6Cl2有4种同分异构体B.乙烯与Br2的CCl4溶液反应后,混合液分为两层C.乙醇被氧化一定生成乙醛D.合成材料会造成巨大的环境污染,应禁止使用解析▶　分子式为C3H6Cl2的有机物可以看作C3H8中的2个氢原子被2个氯原子取代后的产物,2个氯原子取代同1个碳上的氢原子有2种:、,取代2个碳上的氢原子有2种:、,共有4种,故A项正确;乙烯与溴发生加成反应生成,易溶于四氯化碳,溶液不分层,故B项错误;乙醇发生氧化反应可生成乙醛,也可以生成乙酸,故C项错误;虽然大量使用合成材料会污染环境,但是禁止使用是不现实的,应该合理使用,尽量减少环境污染,故D项错误。答案▶　A5.有机化学中取代反应的范畴很广,下列有关CH3CH2OH的反应中(条件未注明)属于取代反应的是(　　)。 ①2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3+H2O②CH3CH2OH③CH3CH2OH+HBrCH3CH2Br+H2O④2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2OA.①②③④　　　　　　B.①②C.③④D.①③解析▶　①③为取代反应,②为消去反应,④为氧化反应。答案▶　D6.(2019年福建莆田高三一模)香草醛是一种广泛使用的可食用香料,可通过如下方法合成:+CHCl3Ⅰ　　　　　　Ⅱ　　　　　　Ⅲ(香草醛)下列说法正确的是(　　)。A.物质Ⅲ的分子式为C8H7O3B.CHCl3分子具有正四面体结构C.物质Ⅰ的同分异构体中不可能既含苯环又含醛基D.香草醛可发生加成、氧化反应,但不能发生取代反应解析▶　根据结构简式,物质Ⅲ的分子式为C8H8O3,故A项错误;C—H键与C—Cl键的键长不同,CHCl3分子不是正四面体结构,故B项错误;物质Ⅰ的分子式为C7H8O2,物质Ⅰ的同分异构体中不可能既含苯环又含醛基,故C项正确;香草醛含有酚羟基,可发生取代反应,含有苯环、醛基,可以发生加成反应、氧化反应,故D项错误。答案▶　C7.(2019年河北示范性高中高三4月联考)香天竺葵醇和异香天竺葵醇可用于精油的制作,其结构简式如图所示,下列叙述正确的是(　　)。香天竺葵醇　　　　　　异香天竺葵醇A.香天竺葵醇、异香天竺葵醇均能与金属钠反应B.两者都能发生加成反应,但不能发生取代反应C.异香天竺葵醇分子中所有碳原子可能处于同一平面上D.两者都能使酸性高锰酸钾溶液褪色,但不能使溴的四氯化碳溶液褪色 解析▶　香天竺葵醇、异香天竺葵醇均含有羟基,能与金属钠反应,故A项正确;两种物质均含碳碳双键,能发生加成反应,含,能发生取代反应,故B项错误;异香天竺葵醇分子中含有,所以该分子中所有碳原子不可能处在同一平面上,故C项错误;两种物质均含碳碳双键,与溴发生加成反应,与高锰酸钾发生氧化反应,所以两者都能使酸性高锰酸钾溶液褪色,也能使溴的四氯化碳溶液褪色,故D项错误。答案▶　A8.(2019年全国Ⅲ卷,8改编)下列化合物的分子中,所有原子不可能共平面的是(　　)。A.苯乙烯B.甲烷C.乙炔D.1,3-丁二烯解析▶　B项,甲烷是烷烃,所有原子不可能共平面。答案▶　B9.实验室利用乙醇催化氧化法制取并纯化乙醛的实验过程中,下列装置中不会涉及的是(　　)。　　解析▶　乙醇蒸气发生氧化反应后得到乙醛,由于乙醇在B中无法全部反应完,故得到的是乙醇与乙醛的混合物,然后用蒸馏法将二者分离开,不会用到的装置是C。答案▶　C10.(2019年全国Ⅰ卷,8改编)下列关于2-苯基丙烯()的说法错误的是(　　)。A.能使酸性高锰酸钾溶液褪色B.可以发生加成聚合反应C.分子中所有碳原子可能共平面D.易溶于水及甲苯解析▶　2-苯基丙烯的官能团为碳碳双键,能使酸性高锰酸钾溶液褪色,一定条件下能发生加聚反应生成聚2-苯基丙烯,A、B两项正确;2-苯基丙烯中含有苯环、碳碳双键,所有碳原子可能在同一平面上,C项正确;2-苯基丙烯为烃类,分子中不含羟基、羧基等亲水基团,难溶于水,易溶于有机溶剂,D项错误。答案▶　D11.某有机物的结构简式如图所示,该物质应有的化学性质是(　　)。 ①可燃烧;②可与溴加成;③可使酸性KMnO4溶液褪色;④可与NaHCO3溶液反应;⑤可与Cu(OH)2悬浊液反应;⑥可与金属钠反应A.①②③⑥B.②③④⑥C.②③④⑤⑥D.①②③④⑤⑥解析▶　根据有机物结构特点,有碳碳双键所以具有烯烃的性质,有羧基所以具有羧酸的性质,有醇羟基所以具有醇的性质,有苯环所以还具有苯的性质。该有机物是烃的含氧衍生物,可燃烧,①正确;分子中含有碳碳双键,能与溴发生加成反应,②正确;分子中含有碳碳双键、醇羟基等,能被酸性KMnO4溶液氧化而使酸性KMnO4溶液褪色,③正确;分子中有羧基,能与NaHCO3溶液反应生成CO2,④正确;分子中有羧基,能与Cu(OH)2悬浊液发生酸碱中和反应,⑤正确;分子中含有羧基和醇羟基,所以能与金属钠反应生成氢气,⑥正确。答案▶　D12.已知键可以绕键轴旋转。下列关于的说法正确的是(　　)。A.分子中最多有16个原子处于同一平面上B.该烃的一氯代物最多有4种C.该烃是苯的同系物D.分子中至少有9个碳原子处于同一平面上解析▶　由结构简式可知,分子中含2个苯环,苯环为平面结构,直接与苯环相连的原子与苯环在同一平面内,结合对称性分析。由于苯环是平面形结构,碳碳单键可以绕键轴旋转,所以分子中最多有24个原子处于同一平面上,A项错误;碳碳单键可以绕键轴旋转,由对称性可知,苯环上有4种H、甲基上有1种H,其一氯代物最多有5种,B项错误;苯的同系物只有1个苯环,该物质不属于苯的同系物,C项错误;所有C原子可能共平面,但对某一苯环,苯环中6个C原子、与苯环相连甲基上的C原子、另一苯环上的与苯相连的C原子及对位C原子一定共平面,即至少有9个C原子共平面,D项正确。答案▶　D13.(2019年安徽江淮十校高三第三次联考)乳酸乙酯()是一种食用香料,常用于调制果香型、乳酸型食用和酒用香精。乳酸乙酯的同分异构体M有如下性质:0.1molM分别与足量的金属钠和碳酸氢钠反应,产生的气体在相同状况下的体积相同。则M的结构(不考虑空间异构)最多有(　　)。A.8种　　B.9种　　C.10种　　D.12种 解析▶　乳酸乙酯的分子式为C5H10O3,由题意可判断,M中含有两个官能团,一个是羧基,另一个是羟基,则M可视作两个官能团分别取代丁烷上H原子后的产物。、,若羧基在1号碳上,羟基可以在1、2、3、4号碳上,有4种情况;若羧基在2号碳上,羟基可以在1、2、3、4号碳上,有4种情况;若羧基在6号碳上,羟基可以在5号(同7、8号)碳上,有1种情况;若羧基在5号碳上,羟基可在5、6、7(或8)号碳上,有3种情况,因此共有12种。答案▶　D14.(2019年安徽淮北宿州高三第二次模拟考试)根据下列实验操作和现象,所得结论或推论正确的是(　　)。选项实验操作现象结论或推论A将镁条投入热的无水乙醇中镁表面有气泡产生乙醇具有酸性B向碘水中加入等体积CCl4,振荡后静置上层接近无色,下层显紫红色I2在CCl4中的溶解度大于在水中的溶解度C向20%蔗糖溶液中加入少量稀H2SO4,加热,再加入少量银氨溶液未出现银镜蔗糖未水解D分别向硫酸和NaOH溶液中滴入3滴乙酸乙酯,水浴加热一段时间装硫酸的试管有香味,装NaOH的试管无香味酯在酸性条件下不水解　　解析▶　乙醇没有酸性,A项错误;I2易溶于CCl4,被萃取到有机层,CCl4的密度比水大,有机层在下层,因溶有I2而呈现紫红色,B项正确;向20%蔗糖溶液中加入少量稀硫酸,加热,再加入的少量银氨溶液会与硫酸反应,银镜反应需要在碱性环境下发生,所以不能确定蔗糖是否水解,C项错误;乙酸乙酯在酸性条件下的水解属于可逆反应,故实验中还能闻到乙酸乙酯的香味,D项错误。答案▶　B15.(2019年四川成都第七中学高三模拟)三氯生(常作抗菌剂)的一种衍生物结构如图所示。下列关于该衍生物的说法正确的是(　　)。A.含有三种官能团B.是二氯苯的同系物C.其一溴代物有3种D.能使溴的四氯化碳溶液褪色 解析▶　由结构简式可知,该物质含有2种官能团,A项错误;同系物要满足结构相似,和二氯苯的结构不相似,B项错误;是以氧原子为中心的对称结构,苯环上有3种不同化学环境的氢原子,故其一溴代物有3种,C项正确;该物质不能使溴的四氯化碳溶液褪色,D项错误。答案▶　C16.(2019年四川泸州高三第三次教学质量诊断性考试)2-苯基丙烯酸是一种重要的医药中间体,其结构简式如图所示。下列有关它的说法错误的是(　　)。A.分子式为C9H8O2B.能发生酯化、加成、氧化反应C.苯环上的二氯代物有4种D.分子中所有碳原子可能共平面解析▶　根据结构简式可知,该有机物的分子式为C9H8O2,A项正确;结构中含有羧基,能发生酯化反应,含有碳碳双键,能发生氧化反应和加成反应,B项正确;苯环上的二氯代物有6种,分别为(·表示氯原子,下同)、、、、、,C项错误;苯环、碳碳双键和碳氧双键均为平面结构,分子中所有碳原子可能共平面,D项正确。答案▶　C17.下列各组物质只用相应的一种试剂(括号内,可以加热)无法鉴别的是(　　)。A.乙醇、乙酸、葡萄糖溶液、苯[新制Cu(OH)2悬浊液]B.己烯、苯、CCl4、乙酸(溴水)C.乙醇、乙酸、水(Na)D.苯、甲苯、AgNO3溶液(FeCl3溶液)解析▶　新制Cu(OH)2悬浊液与各物质混合后,苯会分层,乙酸与Cu(OH)2反应得到蓝色澄清溶液,乙醇与新制Cu(OH)2悬浊液混合后无明显现象,葡萄糖溶液与新制Cu(OH)2悬浊液混合后加热,溶液中会产生砖红色沉淀,现象各不相同,A项可区别;己烯可使溴水褪色,溴水与乙酸混合后液体不分层,与苯、CCl4混合后均会分层, 与苯混合后有色层在上层,与CCl4混合后有色层在下层,B项可区别;Na与乙醇、乙酸、水均能反应,但产生气泡的速率不同,C项可区别;FeCl3溶液与苯、甲苯混合后产生的现象相同,D项无法区别。答案▶　D18.分子式为C10H20O2的有机物,具有特殊的香味,在稀硫酸中加热可得到Q、P两种有机物,又知Q经氧化后可得到P,则由P、Q酯化形成的酯最多有(　　)。A.16种B.10种C.8种D.6种解析▶　由性质知C10H20O2是酯,水解后得到的两种物质为Q(C5H11OH)、P(C4H9COOH),因丁基有4种,故P有4种结构,由Q可以转化为P知,符合条件的Q也是4种,4种醇与4种酸共可形成16种不同的酯,A项正确。答案▶　A19.(2019年山东聊城高三二模)化合物环丙叉环丙烷()的结构特殊,备受化学家关注。下列关于该化合物的说法错误的是(　　)。A.与苯互为同分异构体B.二氯代物超过2种C.所有碳原子均处于同一平面内D.生成1molC6H14至少需要3molH2解析▶　环丙叉环丙烷的分子式为C6H8,苯的分子式为C6H6,两者不互为同分异构体,A项错误;二氯代物为、、、,超过2种,B项正确;环丙叉环丙烷中含有碳碳双键,与碳碳双键两端的碳原子相连的原子处于一个平面上,则环丙叉环丙烷所有碳原子均处于同一平面上,C项正确;环丙叉环丙烷的分子式为C6H8,由C6H8生成C6H14,至少需要3molH2,D项正确。答案▶　A20.顺式-乌头酸是一种具有特殊功能的有机物,其结构简式如图所示,下列有关说法正确的是(　　)。A.分子式为C6H4O6B.1mol顺式-乌头酸与足量钠反应时可得到1.5molH2C.能使酸性KMnO4溶液、溴的四氯化碳溶液褪色且褪色原理相同D.不能与新制Cu(OH)2悬浊液反应 解析▶　顺式-乌头酸的分子式为C6H6O6,A项错误;碳碳双键能与溴单质发生加成反应,与酸性KMnO4溶液发生氧化反应,使两者褪色的原理不同,C项错误;顺式-乌头酸是三元酸,能与Cu(OH)2发生酸碱中和反应,D项错误。答案▶　B21.(2019年陕西榆林高三三模)有机物W在工业上常用作溶剂和香料,其合成方法如图所示,下列说法正确的是(　　)。　M　　　　　　N　　　　　　　　WA.M生成N的过程发生了取代反应B.N、W组成上相差一个CH2原子团,所以互为同系物C.1molM与1molW完全燃烧消耗O2的物质的量相同D.M苯环上的二氯代物有5种解析▶　M生成N发生氧化反应,A项错误。N、W组成上虽然相差一个CH2原子团,但结构不相似,N含有羧基,W含有酯基,不互为同系物,B项错误。M和W分子组成上相差1个C和2个O,正好是燃烧产物CO2的组成,所以可知1molM与1molW完全燃烧消耗O2的物质的量相同,C项正确。M苯环上的二氯代物有、、、、、,共6种,D项错误。答案▶　C