山东潍坊高密一中高二下学期期中考试专题复习-有机化学合成推断1

1 有机合成与推断（一） 1. （17 全国Ⅰ）化合物 H 是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物 A 制备 H 的一种合成路线如下： 回答下列问题： （1）A 的化学名称为________________。 （2）由 C 生成 D 和 E 生成 F 的反应类型分别为________________、_______________。 （3）E 的结构简式为________________________。 （4）G为甲苯的同分异构体，由F生成H的化学方程式为_____________________________。 （5）芳香化合物 X 是 F 的同分异构体，X 能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出 CO2，其核磁 共振氢谱显示有 4 种不同化学环境的氢，峰面积比为 6∶2∶2∶1，写出 2 种符合要求的 X 的结构简式_______________________。 （6）写出用环戊烷和 2-丁炔为原料制备化合物 的合成路线。（其他试剂任选）。 2 2.( 19 天津)我国化学家首次实现了膦催化的  3 2 环加成反应，并依据该反应，发展了 一条合成中草药活性成分茅苍术醇的有效路线。 已知 3 2 环加成反应： 1 2 3 2CH C C E E CH CH     （E1、E2 可以是 COR 或 COOR ） 回答下列问题： （1）茅苍术醇的分子式_____________，所含官能团名称为______________________，分 子中手性碳原子（连有四个不同的原子或原子团）的数目为_________。 （2）化合物 B 的核磁共振氢谱中有___________个吸收峰；其满足以下条件的同分异构体 （不考虑手性异构）数目为___________。 ①分子中含有碳碳叁键和乙酯基 2 3COOCH CH ②分子中有连续四个碳原子在一条直线上 写出其中碳碳叁键和乙酯基直接相连的同分异构体的结构简式_____________________ __________________________________________。 （3） C D 的反应类型为____________。 （4）D E 的化学方程式为___________________________________________________， 除 E 外该反应另一产物的系统命名为___________________________________。 （5）下列试剂分别与 F和 G 反应，可生成相同环状产物的是______（填序号）。 a．Br2 b．HBr c．NaOH 溶液 （6）参考以上合成路线及条件，选择两种链状不饱和酯，通过两步反应合成化合物 M ， 在方框中写出路线流程图（其他试剂任选）。 3 3．（2020 年新课标Ⅱ）维生素 E 是一种人体必需的脂溶性维生素，现已广泛应用于医药、 营养品、化妆品等。天然的维生素 E 由多种生育酚组成，其中α-生育酚(化合物 E)含量最 高，生理活性也最高。下面是化合物 E 的一种合成路线，其中部分反应略去。 已知以下信息：a) b) c) 回答下列问题： (1)A 的化学名称为_______________________。 (2)B 的结构简式为________________________。 (3)反应物 C 含有三个甲基，其结构简式为________________________。 (4)反应⑤的反应类型为______________。 (5)反应⑥的化学方程式为 _____________________________________________________ 。 (6)化合物 C 的同分异构体中能同时满足以下三个条件的有_________个(不考虑立体异构 体，填标号)。 (ⅰ)含有两个甲基；(ⅱ)含有酮羰基(但不含 C=C=O)；(ⅲ)不含有环状结构。 (a)4 (b)6 (c)8 (d)10 4 其中，含有手性碳的化合物的结构简式为__________________________________。 4.（2020 山东模考 1）酯类化合物与格氏试剂（RMgX，X=Cl、Br、I）的反应是合成叔 醇类化合物的重要方法，可用于制备含氧多官能团化合物。化合物 F 的合成路线如下，回 答下列问题： B2H6(1) KMnO4 CH3MgI (C6H10O)A B C E (2)H2O2/OH H3O+, 浓硫酸， CH3OH D 干燥HCl (1) (2)H3O+ F O OH OHHO 已知信息如下： RCH CH2 B2H6(1) (2)H2O2/OH RCH2CH2OH① ② 干燥HCl OHHO O O R R' H3O+ O R'R O O R'R O CH3MgI H3O+ ③ RCOOCH3 O R O CH3 R CH3 OH CH3 CH3MgI R CH3 OMgI CH3 （1）A 的结构简式为_________________，B→C 的反应类型为_____________，C 中官能 团的名称为___________，C→D 的反应方程式为____________________________________。 （2）写出符合下列条件的D的同分异构体_______________________________________(填 结构简式，不考虑立体异构)。 ①含有五元环碳环结构；②能与 NaHCO3 溶液反应放出 CO2 气体；③能发生银镜反应。 （3）判断化合物 F 中有无手性碳原子，若有用“*”标出。 （4）已知羟基能与格氏试剂发生反应。写出以 CHOHO 和 CH3OH 和格氏试剂 为原料制备 OHO 的合成路线（其他试剂任选）。 5 有机合成与推断（一）参考答案 1.（1）苯甲醛 （2）加成反应 取代反应 （3） （4） （5） 、 、 、 （任写两种） （6） 2. (1) 15 26C H O 碳碳双键、羟基 3 (2) 2 5 3 3 2 3CH CH(CH )C CCOOCH CH 和 3 2 2 2 3CH CH CH C CCOOCH CH (3) 加成反应或还原反应 (4) 2-甲基-2-丙醇 (5) b (6) 或 6 （ Pd C 写成 Ni 等合理催化剂亦可） 3.（1）3-甲基苯酚(或间甲基苯酚) （2） （3） （4）加成反应 （5） （6）c CH2=CHCH(CH3)COCH3( ) 4. （1） OH CH2 氧化反应 羰基和羧基； O COOCH3 浓硫酸 +CH3OH +H2O O COOH （2） CHO COOH CHO COOH CHO COOH （3） O OH* （4） OH CHO KMnO4 H3O+， O COOH CH3OH 浓硫酸， O COOCH3 干HCl OHHO COOCH3 O O CH2MgI① ② H3O+ O OH 7