2020-2021学年高二化学人教版选修5第三章第四节有机合成导学案

1 第三章 第四节 有机合成(第 2 课时) 【学习目标】 1.初步认识逆向合成法的思维方法，理解确定合成路线的基本原则。 2.通过有机物逆合成法的推理，培养学生逻辑思维能力以及信息的迁移能力 3.激情投入，享受学习的快乐。激发自己探索化学问题的兴趣，养成求真务实的科学态度。 【复习一】官能团的引入 1、 引入的 C=C 的方法有哪些？ 卤原子消去、－OH 消去、 CC 部分加氢. 2、 引入卤原子的方法有哪些？ 烷基卤代、C=C 加卤、－OH 卤代. 3、 引入的-OH 的方法有哪些？ 卤原子水解、 C=C 加水、醛基加氢、 酯基水解. 4、 引入的-ＣHＯ的方法有哪些？ 醇的氧化、C=C 的氧化. 5、 引入的-ＣＯＯＨ的方法有哪些？ 醛的氧化、酯的水解. 6、 有机物成环的方法有哪些？ 加成法、酯化法 【复习二】官能团的转化：包括官能团种类变化、数目变化、位置变化等。 小结 1：能减短碳链的方法： 1、氧化反应：（酸性 KMnO4 溶液）（1）烯烃、炔烃；（2）苯的同系物 2、脱羧反应： 小结 2：使碳链增长的方法： 1、卤代烃的取代反应；（1）与 NaCN；（2）与炔钠； 2、醛酮的加成反应；（1）与 HCN；（2）羟醛缩合； 【复习三】中学常用的合成路线 有机合成往往要经过多步反应才能完成，因此确定有机合成的途径和路线时，就要进行合理选 择。选择的基本要求是原料价廉，原理正确，路线简捷，便于操作、条件适宜、易于分离，产率高， 成本低。中学常用的合成路线有四条。 (1)一元合成路线(官能团衍变) R—CH═CH2 →卤代烃→一元醇→一元醛→一元羧酸→酯 (2)二元合成路线 OH HC OH HC Cl HC Cl HCCHCHOHCHCH 2|2|OH2|2|Cl22OH23 222     水解加成消去 (3)芳香化合物合成路线 ⑷改变官能团的位置 3|3HBr23HBr223 CH Br HCCHCHCHCHBrCHCHCH     加成消去 2 【新知识导航】 一、有机合成的原则、方法、关键 1、有机合成遵循的原则 （1）起始原料要价廉、易得、简单，通常采用四个碳以下的单官能团化合物和单取代苯。 （2）尽量选择步骤最少的合成路线。（3）“绿色、环保”。 （4）操作简单、条件温和、能耗低，易于实现。（5）不能臆造不存在的反应事实。 2、有机合成的解题方法 首先要看目标产物属于哪一类、带有何种官能团。 然后结合所学过的知识或题给信息，寻找官能团的引入、转换、保护或消去的方法。 3、解答有机合成题的关键在于：(1)选择合理简单的合成路线。 (2)熟练各类物质的组成、结构、性质、相互衍生关系以及官能团的引进和消去等基础知识。 4、有机合成题的解题方法 ① 顺向合成法:此法要点是采用正向思维方法，其思维程序为“原料→中间产物→产品”。 探究学习 1：如何以乙烯为基础原料，无机原料可以任选，合成下列物质：CH3CH2OH、CH3COOH、 CH3COOCH2CH3 ② 逆向合成法:此法要点是采用逆向思维方法，其思维程序为“产品→中间产物→原料”。 探究学习 2：如何利用乙烯为原材料，合成乙二酸(草酸)二乙酯 ？ (1)分析草酸二乙酯，官能团有 ； (2)反推，目标酯是由醇和酸合成的，则反应物为醇 A： 和酸 B： ； (3)反推，酸 B 是由醇氧化成醛再氧化而来的，则可推出合成酸 B 的醇 C 为 ； (5)反推，醇 C 的引入可用 ； (6)顺推，由乙烯如何制得 A 醇？ 完成上述思考，并写出合成路线。 探究学习 3：用 2-丁烯、乙烯为原料设计 O O O O 的合成路线。 3 【实战演练】 例 1：2-氯-1，3-丁二烯（ ）是制备氯丁橡胶的原料．由于双键上的氢原子很难发生取代反 应，因此它不能通过 l，3-丁二烯与 Cl2 直接反应制得.下面是 2-氯-1，3-丁二烯的合成路线： 写出 A、B 的结构简式（用键线式表示）： 例 2：由异丁烯、甲醇等合成有机玻璃（聚甲基丙烯酸甲酯） 【巩固应用】 练习 1：已知下列两个有机反应：RCl +NaCN →RCN +NaCl；RCN +2H2O +HCl →RCOOH +NH4Cl 现以乙烯为惟一有机原料（无机试剂及催化剂可任选），经过 6 步化学反应，合成二丙酸乙二醇酯 （CH3CH2COOCH2CH2OOCCH2CH3），设计正确的合成路线，写出相应的化学方程式。 练习 2：已知： ； Cl CH2CH=CH2 ℃500 Cl2CH3CH=CH2 以异戊二烯、丙烯为原料合成： COOH CH3 练习 3：从丙烯合成"硝化甘油"(三硝酸甘油酯)可采用下列四步反应,： 4 写出①、②、③、④各步反应的化学方程式,并分别注明其反应类型: ① ；② ； ③ ；④ 。 【能力提升】 1. 化合物 H 是一种香料，存在于金橘中，可用如下路线合成： 已知： 回答下列问题： （1）11.2L（标准状况）的烃 A 在氧气中充分燃烧可以产生 88 g CO2 和 45 g H2O。 A 的分子式是 （2）B 和 C 均为一氯代烃，它们的名称（系统命名）分别为 ________________________________________； （3）在催化剂存在下 1 mol F 与 2 mol H2 反应，生成 3－苯基－1－丙醇。F 的结构简式是 （4）反应①的反应类型是 （5）反应②的化学方程式为 （6）写出所有与 G 具有相同官能团的 G 的芳香类同分异构体的结构简式： 2、已知：HCN 的结构为 H—C≡N，R—CN H2O(H＋) RCOOH，R—Cl+CN－ R—CN+Cl－ （R 为烃基）。玉米芯、甘蔗渣等废物水解发酵后可制得糠醛 ，它是重要的化工原料， 它在一定条件下可发生以下变化： （1）写出反应类型： ② ；④ ； （2）写出反应③的化学方程式： ； （i）B2H6 （ii）H2O2/OH－R－CH＝CH2 R－CH2CH2OH（B2 H6 为乙硼烷） 5 （3）若 E 为环状化合物，则其结构简式 。