2020_2021学年高中化学课时作业4第1章第4节研究有机化合物的一般步骤和方法含解析新人教版选修5

- 1 - 研究有机化合物的一般步骤和方法 [练基础] 1．下列有关实验原理或操作正确的是( ) A．①分离 CCl4 和水 B．②洗涤沉淀时，向漏斗中加适量水，搅拌并滤干 C．③液体分层，下层呈无色 D．④除去氯气中的氯化氢 2．实验测得某碳氢化合物 A 中，含碳的质量分数为 80%，含氢的质量分数为 20%，又测 得该化合物的相对分子质量是 30，该化合物的分子式是( ) A．CH4 B．C2H6 C．C2H4 D．C3H6 3．在核磁共振氢谱中出现两组峰，且其氢原子数之比为 3:2 的化合物是( ) 4．核磁共振氢谱是指有机物分子中的氢原子核所处的化学环境(即其附近的基团)不同， 表现出的核磁性就不同，代表核磁性特征的峰在核磁共振谱图中坐标的位置(化学位移，符号 为δ)也就不同。则下列物质的氢谱图中有三个峰的是( ) A．CH3CH2CH3 B．CH3CH2CH2OH C．(CH3)2CHCH3 D．CH3CH2CHO 5．已知某有机物 A 的红外光谱和核磁共振氢谱如图所示，下列说法中错误的是( ) - 2 - A．由红外光谱可知，该有机物中至少含有三种不同的化学键 B．由核磁共振氢谱可知，该有机物分子中有三种不同的氢原子且个数比为 1:2:3 C．仅由其核磁共振氢谱可知其分子中的氢原子总数 D．若 A 的化学式为 C2H6O，则其结构简式为 CH3CH2OH 6．一种草酸二酯 CPPO 用于渲染会场气氛，用 H2O2 氧化 CPPO 产生能量，该能量被传递 给荧光物质后便发出荧光。CPPO 结构简式为： 下列有关说法不正确的是( ) A．它属于芳香族化合物 B．它的分子式为 C26H24O8Cl6 C．它难溶于水 D．1 mol 这种物质最多可以与 4 mol NaOH 反应 7．下列实验中，不能达到预期目的的是( ) ①用升华法分离碘和氯化铵的混合物 ②用重结晶法分离硝酸钾和氯化钠的混合物 ③用分液法分离水和硝基苯的混合物 ④用蒸馏法分离乙醇(沸点为 78.5 ℃)和苯(沸点为 80.1 ℃)的混合物 A．①④ B．②③ C．③④ D．②④ 8．按以下实验方案可从海洋动物柄海鞘中提取具有抗肿瘤活性的天然药物： - 3 - 下列说法错误的是( ) A．步骤(1)需要过滤装置 B．步骤(2)需要用到分液漏斗 C．步骤(3)需用到坩埚 D．步骤(4)需用到蒸馏装置 9．可以用分液漏斗分离的一组化合物是( ) A．硝基苯和水 B．苯和溴苯 C．酒精和乙醚 D．溴乙烷和汽油 10．为提纯下列物质(括号内为杂质)，所用的除杂试剂和分离方法都正确的是( ) 序号 不纯物 除杂试剂 分离方法 A C2H6(C2H4) 酸性 KMnO4 溶液 洗气 B 苯(Br2) NaOH 溶液 过滤 C C2H5OH(H2O) 生石灰 蒸馏 D 乙酸乙酯(乙酸) 饱和 Na2CO3 溶液 蒸馏 11.质谱图表明某有机物的相对分子质量为 70，红外光谱表征到 键和 C==O 键 的存在，核磁共振氢谱表明峰面积之比为 1:1:1:3。下列说法正确的是( ) A．分子中共有 5 种化学环境不同的氢原子 B．该物质的分子式为 C4H8O C．该有机物的结构简式为 CH3CH==CHCHO D．在一定条件下，1 mol 该有机物可与 3 mol 的氢气加成 [提素养] 12．(1) - 4 - 制备苯乙酸的装置如图所示(加热和夹持装置等略)。已知：苯乙酸的熔点为 76.5 ℃， 微溶于冷水，溶于乙醇。 反应结束后加适量冷水，再分离出苯，乙酸粗品。下列仪器中可用于分离苯乙酸粗品的 是________(填标号)。 A．分液漏斗 B．漏斗 C．烧杯 D．直形冷凝管 E．玻璃棒 (2)采用如图装置(实验前已除尽装置内的空气)制取 Na2S2O5。装置Ⅱ中有 Na2S2O5 析出， 发生的反应为 Na2SO3＋SO2===Na2S2O5↓。 从装置Ⅱ中获得已析出的晶体，应采取的分离方法是________。 13．有 A、B 两种互溶的化合物都不溶于水且密度比水小，常温下 A、B 为液体，A 的沸 点比 B 的低，A 不与 NaOH 反应，B 与 NaOH 作用生成水和可溶的 C，C 与盐酸作用可得 NaCl 和 B。分离 A 和 B 的混合物，可采用下列方法： (1)利用这两种化合物在某种试剂中溶解性的差异，可采用萃取的方法加以分离，实验 操作的正确顺序是________(填序号)，从分液漏斗的________(填“上”或“下”)层分离出 的液体是 A；________(填序号)，从分液漏斗的________(填“上”或“下”)层分离出的液体 是 B。 可供选择的操作有： ①向分液漏斗中加入稀盐酸 ②向分液漏斗中加入 A 和 B 的混合物 - 5 - ③向分液漏斗中加入氢氧化钠溶液 ④充分振荡混合液，静置，分液 ⑤将烧杯中的液体重新倒回分液漏斗中 (2)利用两种化合物沸点的不同，可采用蒸馏的方法加以分离，实验中需要用到的仪器 有：铁架台(附有铁夹、铁圈、石棉网)、蒸馏烧瓶、酒精灯、尾接管、________、________、 ________及必要的导管和橡胶塞，首先蒸馏出来的液体是________。 14．有 X、Y 两种有机物，按要求回答下列问题。 (1)取 3.0 g 有机物 X，完全燃烧后生成 3.6 g 水和 3.36 L CO2(标准状况)，已知该有机 物的蒸气对氢气的相对密度为 30，则该有机物的分子式为________。 (2)有机物 Y 的分子式为 C4H8O2，其红外光谱如图所示： 则该有机物可能的结构为________。 A．CH3COOCH2CH3 B．CH3CH2COOCH3 C．HCOOCH2CH2CH3 D．(CH3)2CHCOOH 15．环己酮是一种重要的有机化工原料。实验室合成环己酮的反应如下： 环己醇和环己酮的部分物理性质见下表： 物质 相对分子质 量 沸点(℃) 密度 (g·cm－ 3，20 ℃) 溶解性 环己醇 100 161.1 0.962 4 能溶于水和 醚 环己酮 98 155.6 0.947 8 微溶于水，能 溶于醚 现以 20 mL 环己醇与足量 Na2Cr2O7 和硫酸的混合液充分反应，制得主要含环己酮和水的 - 6 - 粗产品，然后进行分离提纯。 分离提纯过程中涉及的主要步骤(未排序)： a．蒸馏，除去乙醚后，收集 151～156 ℃馏分； b．水层用乙醚(乙醚沸点 34.6 ℃，易燃烧)萃取，萃取液并入有机层； c．过滤； d．往液体中加入 NaCl 固体至饱和，静置，分液； e．加入无水 MgSO4 固体，除去有机物中少量水。 回答下列问题： (1)上述分离提纯步骤的正确顺序是________(填字母)。 (2)b 中水层用乙醚萃取的目的是______________________________。 (3) 以下关于萃取分液操作的叙述中，不正确的是________。 A．水溶液中加入乙醚，转移至分液漏斗中，塞上玻璃塞，如图用力振荡 B．振荡几次后需打开分液漏斗上口的玻璃塞放气 C．经几次振荡并放气后，手持分液漏斗静置待液体分层 D．分液时，需先将上口玻璃塞打开或玻璃塞上的凹槽对准漏斗口上的小孔，再打开旋 塞待下层液体全部流尽时，再从上口倒出上层液体 (4)在上述操作 d 中，加入 NaCl 固体的作用是_________________________________ _________________________________。 蒸馏除乙醚的操作中采用的加热方式为________。 (5) 蒸 馏 操 作 时 ， 一 段 时 间 后 发 现 未 通 冷 凝 水 ， 应 采 取 的 正 确 方 法 是 _________________________________。 (6)恢复至室温时，分离得到纯产品体积为 12 mL，则环己酮的产率约是________。 - 7 - 课时作业 4 研究有机化合物的一般步骤和方法 1．解析：洗涤沉淀时，不能搅拌，以防滤纸破损，B 错。C 中下层为碘的 CCl4 溶液，为 紫色，C 错。D 中洗气时应是长管进，短管出，D 错。 答案：A 2．解析：N(C):N(H)＝80% 12 :20% 1 ＝1:3，设该化合物的分子组成为(CH3)n，则： n＝ Mr A Mr CH3 ＝30 15 ＝2，该化合物的分子式是 C2H6。 答案：B 3．解析：A 项有 2 种类型氢原子，个数比为 3:1；B 项据对称分析知有 3 种类型氢原子， 个数比为 3:1:1；C 项据对称分析知有 3 种类型氢原子，个数比为 3:4:1；D 项据对称分析知 有 2 种类型氢原子，个数比为 3:2。 答案：D 4．解析：A 中两个甲基相同，所以其氢谱图的峰数是 2 种；B 中两个亚甲基连有的基团 不同而使其中的氢原子环境不同，所以其氢谱图的峰数是 4 种；C 中三个甲基完全相同，所以 其氢谱图的峰数是 2 种；D 中氢谱图的峰数是 3 种。 答案：D 5．答案：C 6．解析：CPPO 结构中含有 6 个氯原子，2 个酚酯基，2 个酯基，1 mol 该物质最多消耗 18 mol NaOH。本题易因不清楚芳香卤代烃和酚酯与 NaOH 反应的比例关系而造成错选。 答案：D 7．解析：①中碘受热升华，NH4Cl 受热分解生成 NH3 和 HCl，二者遇冷又反应生成 NH4Cl， 无法分离；④中两者沸点十分接近，不能用蒸馏法分离。 答案：A 8．解析：步骤(1)是分离固液混合物，其操作为过滤，A 项正确；步骤(2)是分离互不相 溶的液体混合物，要用到分液漏斗，B 项正确；步骤(3)是从溶液中得到固体，其操作为蒸发， 需用到蒸发皿，C 项错误；步骤(4)是利用混合液中组分的沸点不同，采取蒸馏操作从有机层 溶液中得到甲苯，需要蒸馏装置，D 项正确。 答案：C 9．解析：硝基苯不溶于水，可用分液漏斗分离二者，A 项正确；苯和溴苯、酒精和乙醚、 溴乙烷和汽油均互溶，不能用分液法分离，可用蒸馏法分离。 答案：A 10．解析：乙烯与酸性 KMnO4 溶液反应生成 CO2，引入新杂质，A 项错误；溴单质能与 NaOH 溶液反应，而苯不能，再用分液法分离，B 项错误；水与生石灰反应生成的氢氧化钙沸点高， - 8 - 而乙醇沸点低，可用蒸馏的方法分离，C 项正确；乙酸乙酯不溶于饱和碳酸钠溶液，乙酸可与 碳酸钠反应，应用分液法分离，D 项错误。 答案：C 11．解析：核磁共振氢谱有 4 个峰，说明分子中共有 4 种化学环境不同的氢原子，A 项 错误；相对分子质量为 70，红外光谱表征到 键和 C===O 键的存在，可确定该物质的分 子式为 C4H6O，B 项错误；分子式为 C4H6O，且核磁共振氢谱的峰面积之比为 1:1:1:3 的有机物 只有 CH3CH===CHCHO，C 项正确；在一定条件下，1 mol CH3CH===CHCHO 最多与 2 mol H2 加成， D 项错误。 答案：C 12．解析：(1)根据苯乙酸的熔点为 76.5 ℃，微溶于冷水，溶于乙醇，可知常温下苯乙 酸以固体形式存在，反应结束后加适量冷水，需要用过滤的方法，故仪器选 BCE。(2)根据信 息“从装置Ⅱ中获得已析出的晶体”，可知是固液分离，应选择过滤操作。 答案：(1)BCE (2)过滤 13．解析：(1)采用萃取的方法加以分离，混合物中加 NaOH 溶液，A 在上层，实验操作 的正确顺序是：②向分液漏斗中加入 A 和 B 的混合物，③向分液漏斗中加入氢氧化钠溶液， ④充分振荡混合液，静置，分液，从上口分离出 A。提取并分离 B 时在下层液体中加盐酸后， B 在上层，提取并分离 B 的操作顺序是：⑤将烧杯中的液体重新倒回分液漏斗中，①向分液漏 斗中加入稀盐酸，④充分振荡混合液，静置，分液，从上口分离出 B。(2)在用蒸馏操作进行 分离时，需要控制加热温度，冷却后用锥形瓶进行接收，即还缺少温度计、冷凝管(器)和锥 形瓶。先蒸出沸点低的 A。 答案：(1)②③④ 上 ⑤①④ 上 (2)温度计 冷凝管 锥形瓶 A 14．解析：(1)m(C)＝ 3.36 L 22.4 L·mol－1×12 g·mol－1＝1.8 g， m(H)＝ 3.6 g 18 g·mol－1×2×1 g·mol－1＝0.4 g， 则 m(O)＝3.0 g－1.8 g－0.4 g＝0.8 g， 所以 n(C):n(H):n(O)＝ 1.8 g 12 g·mol－1: 0.4 g 1 g·mol－1: 0.8 g 16 g·mol－1＝3:8:1，又因为该有机物 的蒸气对氢气的相对密度为 30，所以 X 的分子式为 C3H8O。 (2)A、B 项都有两个—CH3，且不对称，都含有 C===O、C—O—C，所以 A、B 项符合图示； C 项只有一个—CH3，不会出现不对称的现象；D 项中没有 C—O—C 键，且—CH3 为对称结构。 答案：(1)C3H8O (2)AB 15．解析：(1)利用题中有关物质的物理性质和粗产品的成分可知分离提纯首先可加入 NaCl 固体，降低环己酮的溶解度，同时增加水层的密度，有利于分层，分液得到含少量水的 - 9 - 粗环己酮，然后利用乙醚萃取水层中环己酮以提高产品的产量，将萃取液并入前面得到的有 机层中，再加入无水 MgSO4 固体，除去有机物中少量水、过滤，得到环己酮的乙醚溶液，最后 通过蒸馏，除去乙醚后，收集 151～156 ℃时的馏分即可得到环己酮。(3)水溶液中加入乙醚， 转移至分液漏斗中，塞上玻璃塞，然后将分液漏斗倒置，用力振荡；振荡后需打开分液漏斗 上口的玻璃塞放气，而不能等振荡几次后再放气；经几次振荡并放气后，需将分液漏斗放在 铁架台的铁圈上静置，待液体分层。(4)乙醚的沸点为 34.6 ℃，温度很低，因此蒸馏除去乙 醚的加热方式应采取水浴加热。(6)理论产量为 0.962 4 g·mL－1×20 mL×98÷100＝18.86 g， 实际产量为 0.947 8 g·mL－1×12 mL＝11.37 g，故环己酮的产率为 11.37 g÷18.86 g×100% ＝60.3%。 答案：(1)dbeca (2)使水层中少量的有机物进一步被提取，提高产品的产量 (3)ABC (4)降低环己酮的溶解度；增加水层的密度，有利于分层 水浴加热 (5)停止加热，冷却后通自来水 (6)60%(或 60.3%)