苏教版选修2高中化学第三章第一节有机药物制备同步练习

苏教版选修 2 高中化学第三章让有机反应为人类造福-有机药物制备同步练 习 一、单选题 1.从葡萄籽中提取的原花青素结构如图，具有生物活性，如抗氧化和自由基清除能力等。有关原花青素的下 列说法错误的是（ ） A. 该物质可以看作醇类，也可看做酚类 B. 1mol 该物质可与 7molNa2CO3 反应 C. 该物质遇 FeCl3 会发生显色反应 D. 1mol 该物质可与 4molBr2 反应 2.葡萄酸的结构简式为 。下列有关葡萄酸说法不正确的是（ ） A. 葡萄酸能发生取代反应 B. 葡萄酸既能与乙醇发生酯化反应，也能与乙酸发生酯化反应 C. 葡萄酸能与 Na 和 NaOH 反应 D. 葡萄酸能使溴的四氯化碳溶液褪色 3.下列说法错误的是（ ） A. 某些生活垃圾可用于焚烧发电 B. 地沟油禁止食用，但可以用来制肥皂或生物柴油 C. 石油裂解主要是为了获得气态不饱和短链烃 D. 煤是由有机物和无机物组成的复杂的混合物，其中含有焦炭、苯、甲苯等 4.下列事实不能说明有机物分子中原子或原子团直接相连时而产生相互影响的是（ ） A. 苯酚能与 NaOH 溶液反应而乙醇不能 B. 等物质的量的乙醇和甘油与足量的金属钠反应，后者产生的氢气比前者多 C. 苯与液溴在铁作催化剂下发生反应，而苯酚与浓溴水混合就能发生反应 D. 甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色而甲烷不能 5.有一种有机化合物，其结构简式如图，下列有关它的性质的叙述，正确的是（ ） A. 在一定条件下，1mol 该物质最多能与 6molNaOH 完全反应 B. 它能发生水解反应，水解后只能生成两种产物 C. 在 Ni 催化下，1mol 该物质可以和 7molH2 发生加成反应 D. 有弱酸性，1mol 该有机物与溴水反应，最多能消耗 4molBr2 6.实验室利用反应： Δ KOH H2SO4 Na2Cr2O7 合成洋茉 莉醛的流程如图所示。下列说法错误的是( ) A. 水洗的目的是除去 KOH B. 试剂 X 应选用有机溶剂 C. 黄樟油素和异黄樟油素互为同分异构体 D. 进行蒸馏操作时可选用球形冷凝管 7.下列关于有机物的说法正确的是（ ） A. 糖类、油脂、蛋白质在一定条件下均能水解 B. 乙二醇、苯乙烯在一定条件下均可聚合生成高分子化合物 C. 分子式为 C4H8C12 的有机物共有(不含立体异构)8 种 D. 菲的结构简式为 ，其一硝基取代物有 6 种 8.中成药连花清瘟胶囊中有效成分为绿原酸。已知绿原酸存在如图转化，下列有关说法正确的是（ ） (绿原酸) 反应 H + /H2O (化合物 I) + (化合物 II) A. 在反应①中,绿原酸与水按 1∶1 发生反应,则绿原酸的分子式为 C16H20O10 B. 1 mol 化合物Ⅰ与足量金属钠反应生成氢气体积为 56L C. 绿原酸、化合物 I、化合物 II 均能发生氧化反应、取代反应、消去反应 D. 化合物 II 中所有碳原子可能都共面 9.美国北卡罗来纳大学的一项新研究表明，一种名为 EIDD2801 的新药有望改变医生治疗新冠肺炎的方式， 有效减少肺损伤。其结构式如图： 下列有关 EIDD2801 的说法正确的是( ) A. EIDD2801 属于芳香族化合物 B. EIDD2801 含有 5 个手性碳原子 C. EIDD2801 能和 NaOH 溶液反应 D. EIDD2801 不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 10.下图是某有机分子的比例模型，黑色的是碳原子，白色的是氢原子，灰色的是氧原子。该物质不具有的 性质是（ ） A. 与氢氧化钠反应 B. 与稀硫酸反应 C. 发生酯化反应 D. 使紫色石蕊变红 11.邮票爱好者常常将邮票剪下来浸入水中，以去掉邮票背面的黏合剂。该黏合剂的成分可能是（ ） A. B. C. D. 12.咖啡中含有的咖啡酸能使人心脑血管更年轻。咖啡酸（分子式：C9H8O4）的球棍模型如图所示，下列有 关咖啡酸的叙述不正确的是（ ） A. 图中最小的小球表示氢原子 B. 咖啡酸中含有碳碳双键 C. 咖啡酸可以发生消去反应、酯化反应 D. 1mol 咖啡酸最多可与 3mol Br2 发生取代反应 13.用有机物甲可制备 1，3-环己二烯( )，其反应路线如图所示： 甲 l2 、光照 Δ a 、乙醇 乙 2 的 l4 溶液 丙 下列有关判断不正确的是（ ） A. 甲的化学名称是苯 B. 乙的结构简式为 C. 有机物丙难溶于水 D. 反应④为消去反应 14.下列有关有机物的结构和性质分析正确的是 ( ) A. 苯可以在空气中燃烧，但不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 B. 乙烯和苯都能与 H2 发生加成反应，说明二者均含有碳碳双键 C. 乙醇、乙酸均能与 Na 反应放出 H2 ，二者分子中官能团相同 D. 煤的气化和液化都是物理变化 15.下列说法正确的是（ ） A. 能发生银镜反应的物质一定是醛 B. 棉花和蚕丝的主要成份都是纤维素 C. 工业上利用油脂在碱性条件下水解生产肥皂和甘油 D. 石油裂解的主要目的是提高汽油的产量 16.医学上合成了一种具有抗癌活性的化合物，该物质结构简式为 。下列 关于该化合物的说法正确的是（ ） A. 分子式为 C12H19O4 B. 是乙醇的同系物 C. 可发生氧化反应 D. 处于同一平面的原子最多有 5 个 17.某有机物 M 的结构简式为 CH3CH=CHCH2COOH，下列有关说法正确的是( ) A. 能与乙醇发生酯化反应 B. 不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C. 能与溴的四氯化碳溶液发生取代反应 D. 1 mol M 与足量 Na 完全反应能生成 1 mol H2 二、综合题 18.2-氨基-3-氯苯甲酸(F)是重要的医药中间体，其制备流程图如图： 已知： Fe/HCl 回答下列问题： （1） 分子中不同化学环境的氢原子共有________种，共面原子数目最多为________。 （2）写出⑧的反应试剂和条件________；F 中含氧官能团的名称为________。 （3）该流程未采用甲苯直接硝化的方法制备 B，而是经由①②③三步反应制取 B，其目的是________。 （4）写出⑥的化学反应方程式________。 （5）B 的名称为________。写出符合下列条件 B 的所有同分异构体的结构简式________。 a.苯环上只有两个取代基且互为邻位 b.既能发生银镜反应又能发生水解反应 （6）请写出以 为主要原料，经最少．．步骤制备含酰胺键（结构与肽键相同）聚合物的流程 ________。 …… 反应条件 反应试剂 目标化合物 19.以葡萄糖为原料制得的山梨醇（A）和异山梨醇（B）都是重要的生物质转化平台化合物。E 是一种治疗 心绞痛的药物。由葡萄糖为原料合成 E 的路线如下： 回答下列问题： （1）葡萄糖的分子式为________。 （2）A 中含有的官能团的名称为________。 （3）由 B 到 C 的反应类型为________。 （4）C 的结构简式为________。 （5）由 D 到 E 的反应方程式为________。 （6）F 是 B 的同分异构体，7.30g 的 F 与足量饱和碳酸氢钠反应可释放出 2.24L 二氧化碳（标准状况），F 的可能结构共有________种（不考虑立体异构）；其中核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为 3：1：1 的结构 简式为________。 20.现有以下有机物： ① CH3CHO ② CH3CH2OH ③ CH3COOH ④ CH2=CH2 ⑤CH3—CH2Br （1）能与 NaOH 溶液反应的有(填序号作答，以下同)；________ （2）能与银氨溶液反应的有________ （3）既能发生消去反应，又能发生酯化反应的有________ （4）能发生氧化反应的有(除燃烧以外)________ （5）能发生加成反应的是________ （6）即能发生水解反应，又能发生消去反应的是________ （7）乙烯生成聚乙烯反应方程式________反应类型________ 21.某芳香烃 A，其相对分子质量为 104，碳的质量分数为 92.3％。 （1）A 的分子式为________。 （2）A 可与溴的四氯化碳溶液反应，其化学方程式为________，该反应类型为________。 （3）已知： 。则 A 与稀、冷的 KMnO4 溶液在碱性条件下反应的过 程可表示：________。 （4）一定条件下，A 与氢气反应，得到的化合物中碳的质量分数为 85.7％，写出此化合物的结构简式________。 （5）在一定条件下，由 A 聚合得到的高分子化合物的结构简式为________。 答案解析部分 一、单选题 1.【答案】 B 【解析】A.该分子结构中含有醇羟基和酚羟基，可看做醇类，也可看做酚类，选项正确，A 不符合题意； B.酚羟基能与 Na2CO3 反应，而醇羟基不能，因此 1mol 该物质只能与 5molNa2CO3 反应，选项错误，B 符合 题意； C.苯酚遇 FeCl3 溶液显紫色，选项正确，C 不符合题意； D.酚羟基的邻位和对位能与 Br2 发生取代反应，因此 1mol 该有机物能与 4molBr2 发生取代反应，选项正确， D 不符合题意； 故答案为：B 2.【答案】 D 【解析】A．该分子中含有-OH、-COOH，-OH 和-COOH 能发生取代反应，A 不符合题意； B．该分子中含有-COOH 能与乙醇发生酯化反应，含有-OH 能与乙酸发生酯化反应，B 不符合题意； C．-OH 和-COOH 能与 Na 反应生成氢气，-COOH 与 NaOH 发生反应，C 不符合题意； D．分子中没有不饱和键，不与单质溴反应，所以不能使溴的四氯化碳溶液褪色，D 符合题意； 故答案为：D。 3.【答案】 D 【解析】A. 焚烧将某些还原性的物质氧化，某些生活垃圾可用于焚烧发电，故 A 不符合题意； B. “地沟油”的主要成分为油脂，含有有毒物质，不能食用，油脂在碱性条件下水解称为皂化反应，油脂燃 烧放出大量热量，可制作生物柴油，故 B 不符合题意； C. 石油裂解主要是为了获得气态不饱和短链烃，如乙烯、丙烯等，故 C 不符合题意； D. 煤中不含苯、甲苯等，苯和甲苯是煤的干馏的产物，故 D 符合题意； 故答案为：D。 4.【答案】 B 【解析】A.苯酚能够与氢氧化钠反应而乙醇不能是因为在苯酚中羟基受到苯环的影响具有了酸性，选项 A 不符合题意； B.等物质的量的乙醇和甘油与足量的金属钠反应，后者产生的氢气比前者多是因为甘油属于三元醇，一个 甘油分子中含有三个羟基，所以等物质的量的乙醇和甘油所含的羟基的数目不同，选项 B 符合题意； C.苯酚与浓溴水反应是因为羟基对苯环的影响是羟基的邻对位活化，选项 C 不符合题意， D.甲苯能够使溴水褪色是因为苯环对甲基的影响使甲基活性增强，选项 D 不符合题意。 故答案为：B。 5.【答案】 D 【解析】A．在该有机物中，1mol-COOC-水解可生成 1mol 羧基和 1mol 酚羟基；本身结构中含 1mol 羧基、 5mol 酚羟基，所以可以和 8molNaOH 发生反应，故 A 不符合题意； B．分子中含有酯基，能发生水解，1mol 有机物水解后能生成 2mol ，故 B 不符合题 意； C．只有苯环与氢气发生加成反应，则在 Ni 催化下，1mol 该物质可以和 6molH2 发生加成反应，故 C 不符 合题意； D．该物质结构中含有-COOH，体现弱酸性；酚羟基的邻、对位氢原子，可以与 Br2 发生取代反应，所以 1mol 该物质最多能与 4molBr2 反应，故 D 符合题意； 故答案为：D。 6.【答案】 D 【解析】A.黄樟油素和异黄樟油素不溶于水，水洗的目的是除去 KOH，故 A 不符合题意； B.洋茉莉醛不溶于水，易溶于有机溶剂，则试剂 X 应选用有机溶剂，故 B 不符合题意； C.黄樟油素和异黄樟油素的分子式都为 C10H10O2 ， 但结构不同，互为同分异构体，故 C 不符合题意； D.进行蒸馏操作时应选用直形冷凝管，若选用球形冷凝管，不便于液体顺利流下，故 D 符合题意； 故答案为：D。 7.【答案】 B 【解析】A．糖类如为单糖，则不发生水解反应，故 A 不符合题意； B．乙二醇可发生缩聚反应，苯乙烯含有碳碳双键，可发生加聚反应，故 B 符合题意； C．C4H8Cl2 可以看作为 C4H10 中 2 个 H 原子被 2 个 Cl 原子取代，C4H10 有 CH3CH2CH2CH3、CH3C(CH3)2 两 种；CH3CH2CH2CH3 中，当两个 Cl 原子取代同一个 C 原子上的 H 时，有 2 种，当两个 Cl 原子取代不同 C 原子上的 H 时，有 1、2，1、3，1、4，2、3 四种情况，故该情况有 6 种；CH3C(CH3)2 中，当两个 Cl 原子 取代同一个 C 原子上的 H 时，有 1 种，当两个 Cl 原子取代不同 C 原子上的 H 时，有 2 种，故该情况有 3 种，故共有 9 种，故 C 不符合题意； D． 为对称结构，有如图所示的 5 种 H 原子 ，所以与硝酸反应，可生成 5 种一 硝基取代物，故 D 不符合题意； 故答案为：B。 8.【答案】 D 【解析】A．根据绿原酸的结构简式可知其分子式为 C16H18O9 ， 故 A 不符合题意； B．未标明温度和压强，无法计算气体体积，故 B 不符合题意； C．化合物 II 中羟基与苯环直接相连，无法发生消去反应，故 C 不符合题意； D．苯环上的碳原子共面，碳碳双键上的碳原子及与双键上碳原子相连的碳原子形成一个平面，苯环平面与 双键平面以单键相连，单键可以旋转，所以该化合物中所有碳原子可能都共面，故 D 符合题意； 故答案为：D。 9.【答案】 C 【解析】A．EIDD2801 中不含苯环结构，故不属于芳香族化合物，A 不符合题意； B．EIDD2801 含有 4 个手性碳原子，分别为 ，B 不符合题意； C．EIDD2801 中含有酯基，可以和 NaOH 发生反应，C 符合题意； D．EIDD2801 中含有羟基和碳碳双键，可以与酸性高锰酸钾溶液发生反应，使酸性高锰酸钾溶液褪色，D 不符合题意； 故答案为：C。 10.【答案】 B 【解析】由比例模型可知有机物是乙酸，则 A.乙酸能与氢氧化钠发生中和反应，A 不符合题意； B.乙酸与稀硫酸不反应，B 符合题意； C.乙酸能与乙醇发生酯化反应，C 不符合题意； D.乙酸显酸性，能使紫色石蕊变红，D 不符合题意； 故答案为：B。 11.【答案】 B 【解析】A.该有机物为链烃结构，难溶于水，A 不符合题意； B.该有机物中含有羟基，羟基为亲水基团，故该有机物可溶于水，B 符合题意； C.该有机物为链烃结构，含有卤素原子，不含亲水基团，难溶于水，C 不符合题意； D.该有机物为链烃结构，不含亲水基团，难溶于水，D 不符合题意； 故答案为：B 12.【答案】 C 【解析】A.C、H、O 三种原子中，氢原子的半径最小，因此图中最小的小球表示的是氢原子，选项正确， A 不符合题意； B.由咖啡酸的结构简式可知，分子结构中含有碳碳双键，选项正确，B 不符合题意； C.酚羟基无法发生消去反应，选项错误，C 符合题意； D.酚羟基的邻位和对位能与 Br2 发生取代反应，因此 1mol 咖啡酸分子能与 3molBr2 发生取代反应，选项正 确，D 不符合题意； 故答案为：C 13.【答案】 A 【解析】A.由分析可知，甲的结构简式为 ， 其化学名称为环己烷，选项错误，A 符合题意； B.由分析可知，乙的结构简式为 ， 选项正确，B 不符合题意； C.由分析可知，有机物丙的结构简式为 ， 属于卤代烃，难溶于水，选项正确，C 不符合题意； D.由分析可知，反应④为卤代烃的消去反应，选项正确，D 不符合题意； 故答案为：A 14.【答案】 A 【解析】A.苯可以在空气中燃烧，燃烧为氧化反应，但苯不能被高锰酸钾氧化，A 符合题意； B.乙烯和苯都能与 H2 发生加成反应，但苯中不含碳碳双键，只有乙烯含碳碳双键，B 不符合题意； C.乙醇含 -OH ，乙酸含 COOH ，均与 Na 反应生成氢气，官能团不同，C 不符合题意； D.煤的气化和液化都是化学变化，D 不符合题意； 故答案为：A。 15.【答案】 C 【解析】A．含有醛基的有机物能够发生银镜反应，但含有醛基的有机物不一定为醛类，如葡萄糖含有醛基， 能够发生银镜反应，但是葡萄糖为糖类，故 A 不符合题意； B．棉花中主要成分为纤维素，而蚕丝的主要成分是蛋白质，故 B 不符合题意； C．油脂在碱性条件下能够发生水解反应生成高级脂肪酸盐和甘油，据此可以生成肥皂，故 C 符合题意； D．石油裂化的目的是为了提高轻质液体燃料（汽油，煤油，柴油等）的产量，特别是提高汽油的产量，裂 解的目的是为了获得乙烯、丙烯、丁二烯、丁烯、乙炔等，故 D 不符合题意； 故答案为：C。 16.【答案】 C 【解析】A、分子中含有 12 个 C 原子、18 个 H 原子和 4 个 O 原子，分子式为 C12H18O4 ， 故 A 不符合题 意；B．该有机物中含有 2 个醇羟基且还含有醚键及碳碳双键，与乙醇结构不相似，与乙醇不是同系物，故 B 不符合题意； C．该有机物中含有碳碳双键和醇羟基，具有烯烃和醇的性质，能发生氧化反应，故 C 符合题意； D．该有机物含有碳碳双键，由乙烯的结构可知该化合物的分子中处于同一平面的原子可能有 6 个，故 D 不符合题意； 故答案为：C。 17.【答案】 A 【解析】A．含有羧基，可与乙醇发生酯化反应，A 符合题意； B．含有碳碳双键，可被高锰酸钾氧化，B 不符合题意； C．含有碳碳双键，可与溴发生加成反应，在四氯化碳溶液中不发生取代反应，C 不符合题意； D．含有 1 个羧基，可与钠反应，1molM 与足量 Na 完全反应能生成 0.5molH2 ， D 不符合题意． 故答案为：A。 二、综合题 18.【答案】 （1）4；13 （2）Cl2 ， FeCl3；羧基 （3）避免苯环上甲基对位的氢原子被硝基取代 （4） + → +HCl （5）2-硝基甲苯(或邻硝基甲苯)； 和 （6） H + /H2O 催化剂 【解析】(1) 分子中不同化学环境的氢原子共有 4 种；苯分子中所有原子共平面、甲烷结构中最多 有 3 个原子共平面，则甲苯分子中共面原子数目最多为 13 个；(2)根据反应⑨的反应条件可知该反应为水解 反应，则 D 到 E 的过程在苯环上引入 Cl 原子，所以反应⑧的反应试剂为 Cl2 ， 反应条件为 FeCl3 作催化 剂；(3)如采用甲苯直接硝化的方法制备 B，硝基可取代甲基对位的 H 原子，所以该流程的目的是避免苯环 上甲基对位的氢原子被硝基取代(或减少副产物，或占位)；(4)C 为 ，反应⑥中氨基上的氢原子被 取代，化学方程式为 + → +HCl；(5)B 为 ，名称为 2-硝基 甲苯(邻硝基甲苯)；B 的同分异构体满足： a.苯环上只有两个取代基且互为邻位； b.既能发生银镜反应又能发生水解反应，说明含有甲酸形成的酯基或酰胺键，所以满足条件的有 和 ；(6) 含有羧基，根据题目流程可知该物质可以水解生成 ， 既含有氨基又含有羧基，所以可以发生脱水缩合形成含有酰胺键的高聚物，则合成路线为 H + /H2O 催化剂 。 19.【答案】 （1）C6H12O6 （2）羟基 （3）取代反应或酯化反应 （4） （5） （6）9； 【解析】（1）葡萄糖的分子式为 C6H12O6。（2）葡萄糖在催化剂作用下与氢气发生醛基的加成反应生成 A， 因此 A 中含有的官能团的名称为羟基。（3）由 B 到 C 发生酯化反应，反应类型为取代反应。（4）根据 B 的 结构简式可知 C 的结构简式为 。（5）由 D 到 E 是乙酸形成的酯基水解，反应方程式为 。（6）F 是 B 的同分异构体，7.30 g 的 F 与足量饱和碳酸氢钠可释放出 2.24 L 二氧化碳（标准状况），说明 F 分子中含有羧基，7.30 g F 的物质的量 是 7.3g÷146g/mol＝0.05mol，二氧化碳是 0.1mol，因此 F 分子中含有 2 个羧基，则 F 相当于是丁烷分子中的 2 个氢原子被羧基取代，如果是正丁烷，根据定一移一可知有 6 种结构。如果是异丁烷，则有 3 种结构，所 以可能的结构共有 9 种（不考虑立体异构），即 、 、 、 、 、 、 、 、 。其中核磁共振氢谱为三组 峰，峰面积比为 3∶1∶1 的结构简式为 。 20.【答案】 （1）③⑤ （2）① （3）② （4）①②④ （5）①④ （6）⑤ （7）n CH2=CH2 → ；加聚反应 【解析】①中含有醛基，②中含有醇羟基，③中含有羧基，④中含有碳碳双键，⑤中含有溴原子； (1)能与 NaOH 溶液反应的含有酚羟基、羧基和酯基，故答案为：③⑤； (2)能与银氨溶液反应的物质含有醛基，故答案为：①； (3)既能发生消去反应，又能发生酯化反应的为醇，且羟基的邻碳上有氢，答案为②； (4)能发生氧化反应的有醛、醇、烯等，故答案为①②④； (5)醛与氢气发生加成反应生成醇，烯烃能与氢气、卤化氢、卤素单质等发生加成反应，故能发生加成反应 的是①④； (6)卤代烃在强碱的水溶液中发生水解反应，卤素原子连接的碳相邻的碳上有氢的卤代烃在强碱的醇溶液中 发生消去反应，即能发生水解反应，又能发生消去反应的是⑤； (7)乙烯生成聚乙烯反应方程式 n CH2=CH2 → ，反应类型为加聚反应。 21.【答案】 （1）C8H8 （2） ＋Br2 ；加成反应 （3） （4） （5） 【解析】（1）某芳香烃 A，其相对分子质量为 104，碳的质量分数为 92.3％，则分子中碳原子个数为 104×92.3%÷12=8。氢原子个数为（104-12×8）÷1=8，所以分子式为 C8H8。（2）A 可与溴的四氯化碳溶液反 应，说明含有碳碳双键，则其结构简式为 ，与溴发生加成反应的化学方程式为 ＋Br2 。（3）根据已知信息分析，发生氧化反应后，碳碳双键的 碳原子上生成羟基，所以 A 与稀、冷的 KMnO4 溶液在碱性条件下反应为 。（4）一定条件下，A 与氢气反应，得到的化合物 中碳的质量分数为 85.7％，则其相对分子质量为 12×8÷85.7%=112，说明加成了 8 个氢原子，则此化合物的 结构简式为 。（5）A 的结构中含有碳碳双键，可以发生加聚反应，所以在一定条件下，由 A 聚合得到的高分子化合物的结构简式为 。