1.2.2 有机化合物的同分异构现象（好题精练）（解析版）-2020-2021学年高二化学同步课件精讲+好题精练（人教版选修5）

第一章 认识有机化合物 第二节 有机化合物的结构特点 1.2.2 有机化合物的同分异构现象 一、单选题 1．下列物质在给定条件下的同分异构体数目正确的是(不考虑顺反异构)( ) A．C5H10 属于环状化合物的同分异构体有 5 种 B．分子组成是 5 10 2C H O 属于羧酸的同分异构体有 5 种 C．分子组成是 4 8C H O 属于醛的同分异构体有 3 种 D． 的一溴代物有 4 种 【答案】A 【详解】 A．C5H10 属于环状化合物的同分异构体有：环戊烷、甲基环丁烷、1，1-二甲基环丙烷、 1，2-二甲基环丙烷、乙基环丙烷，共 5 种，A 项正确； B．羧酸含有-COOH，剩余为丁基，丁基有四种，故分子组成是 5 10 2C H O 属于羧酸的同 分异构体有 4 种，B 项错误； C．醛基为-CHO，剩余为丙基，丙基有 2 种，故分子组成是 4 8C H O 属于醛的同分异构 体有 2 种，C 项错误； D． 分子中有 5 种不同环境的 H 原子，故 的一溴代物有 5 种，D 项错误； 答案选 A。 2．不考虑羟基与氯原子在同一个碳原子上时，有机物 C4H9ClO 能与 Na 反应放出氢气 的共有(不考虑立体异构)( ) A．8 种 B．9 种 C．10 种 D．2 种 【答案】B 【详解】 有机物 C4H9ClO 的同分异构体中能与 Na 反应放出氢气，说明其分子中含有羟基，该有 机物可以看作 Cl 原子取代丁醇中氢原子形成的，丁醇的同分异构体有： CH3CH2CH2CH2OH、CH3CHOHCH2CH3、(CH3)3COH、CH3(CH3)CHCH2OH， ①CH3CH2CH2CH2OH 分子的烃基中含有 4 种等效 H 原子，不考虑羟基与氯原子在同一 个碳原子上时，其一氯代物有 3 种； ②CH3CHOHCH2CH3 分子的烃基中含有 4 种 H 原子，其一氯代物有 3 种； ③(CH3)3COH 分子中的烃基中含有 1 种 H 原子，其一氯代物有 1 种； ④CH3(CH3)CHCH2OH 分子的烃基上含有 3 种等效 H，不考虑羟基与氯原子在同一个碳 原子上时，其一氯代物有 2 种； 根据分析可知，有机物 C4H9ClO 的同分异构体中能与 Na 反应放出氢气的共有： 3+3+1+2=9； 故选：B。 3．下列说法不正确的是( ) A．金刚石和石墨互为同素异形体 B． 16 8O 和 18 8 O 互为同位素 C．乙醇和二甲醚互为同分异构体 D．CH3CH2COOH 和 HCOOCH2CH 2CH3 互为同系物 【答案】D 【详解】 A．金刚石和石墨都是由碳元素组成的单质，互为同素异形体，故 A 正确； B． 16 8O 和 18 8 O 是质子数相同质量数（或中子数）不同的同一元素的不同原子，互称为 同位素，故 B 正确； C．乙醇和二甲醚的分子式都是 C2H6O，但结构不同，乙醇的结构简式是 CH3CH2OH， 二甲醚的结构简式是 CH3OCH3，所以它们的分子式相同，结构不同互称为同分异构体， 故 C 正确； D．二者结构不同，前者是含有羧基属于羧酸类，后者含有酯基属于酯类，所以二者不 属于同类物质不是同系物，故 D 错误； 故选：D。 4．下列各组物质互为同素异形体的是( ) A．白磷与红磷 B．甲烷与乙烷 C．正丁烷与异丁烷 D．1H 与 2H 【答案】A 【详解】 A．红磷和白磷是同种元素形成的不同单质，是同素异形体，A 正确； B．甲烷和乙烷是同系物，B 错误； C．正丁烷和异丁烷是同分异构体，C 错误； D．1H 与 2H 是同位素，D 错误； 故选 A。 5．下列说法正确的是( ) A． 2H 与 2D 互为同位素 B．纤维素与淀粉互为同分异构体 C．干冰和冰为同一种物质 D．甲烷和十六烷互为同系物 【答案】D 【详解】 A．H2 与 D2 是单质，不是同位素，故 A 错误； B．维素与淀粉属于高分子化合物，不互为同分异构体，故 B 错误； C．干冰为二氧化碳，冰为水，不是同一种物质，故 C 错误； D．甲烷和十六烷结构相似，具有组成上相差 CH2，二者互为同系物，故 D 正确； 故选 D。 6．下列说法正确的是 A．新戊烷与 2，2-二甲基丙烷互为同分异构体 B．H3COOCH 和 CH3COOCH3 互为 同系物 C．35Cl2 和 37Cl2 互为同素异形体 D．碳纳米管和金刚石互为同位素 【答案】B 【详解】 A．新戊烷与 2，2-二甲基丙烷为同一种物质，A 错误； B．H3COOCH 和 CH3COOCH3 结构相似，分子组成相差 1 个 CH2 原子团，互为同系物， B 正确； C．同素异形体为同种元素组成的不同单质的互称，35Cl2 和 37Cl2 是氯元素的同种分子， C 错误； D．同位素为质子数相同中子数不同的不同核素，碳纳米管和金刚石为碳元素的不同单 质，互为同素异形体，不是同位素，D 错误； 故选 B。 7．下列各组物质，属于官能团异构的是( ) A． 3 2 2 3CH CH CH CH 和  3 3 2CH CH CH B．  2 3 2CH =C CH 和 3 3CH CH=CHCH C． 3 2 2 2CH CH CH CH OH 和 3 2 2 3CH CH OCH CH D． 3 2 2CH CH CH COOH 和  3 2CH CH CH COOH 【答案】C 【详解】 A． 3 2 2 3 3 3 2CH CH CH CH CH CH(CH )和 的分子式相同，碳骨架不同，属于碳架异构， A 错误； B． 2 3 2 3 3CH C(CH ) CH CH CHCH 和 的分子式相同，碳碳双键的位置不同，属于 官能团位置异构，B 错误； C． 3 2 2 2 3 2 2 3CH CH CH CH OH CH CH OCH CH和 的分子式相同，官能团分别为羟基和 醚键，属于官能团异构，C 正确； D． 3 2 2 3 3CH CH CH COOH CH CH(CH )COOH和 的分子式相同，官能团相同，碳骨架 不同，属于碳架异构，D 错误； 故选 C。 8．用相对分子质量为 43 的烷基取代烷烃( 4 10C H )分子中的一个氢原子，所得的有机化 合物有(不考虑立体异构)( ) A．5 种 B．7 种 C．8 种 D．4 种 【答案】B 【详解】 相对分子质量为 43 的烷基有两种： 2 2 3 3 2-CH CH CH -CH(CH(丙基)和 )（异丙基）， 烷烃 4 10C H 有两种碳架异构： ，均各有 2 种氢原子，则 一个氢原子被取代的情况共有 4 种： ，故有 8 个取代 结构，其中 重复了一次，因此所得的有机化合物共有 7 种，故 B 正确； 答案选 B。 9．分子式为 5 10 2C H O 的所有酯类的同分异构体共有(不考虑立体异构)( ) A．7 种 B．8 种 C．9 种 D．10 种 【答案】C 【详解】 若为甲酸和丁醇酯化形成的酯类，丁醇有 4 种，则形成的酯有 4 种： 2 2 2 3HCOOCH CH CH CH 、 3 2 3HCOOCH CH CH CH（ ） 、 3 3HCOOC CH（ ）、 2 3 2HCOOCH CH CH（ ）；若为乙酸和丙醇酯化形成的酯类，丙醇有 2 种，则形成的酯 有 2 种： 3 2 2 3CH COOCH CH CH 、 3 3 2CH COOCH CH（ ）；若为丙酸和乙醇酯化形成 的酯类，丙酸有 1 种，则形成的酯有 1 种： 3 2 2 3CH CH COOCH CH ；若为丁酸和甲醇 酯化形成的酯类，丁酸有 2 种，则形成的酯有 2 种： 3 2 2 3CH CH CH COOCH 、 3 2 3CH CHCOOCH（ ） ，共有 9 种，故 C 项正确。 10．下列各组物质中，互为同分异构体的是( ) A．水与冰 B．红磷与白磷 C． 与 D． 与 【答案】D 【详解】 A．水与冰属于同种物质，A 项错误； B．红磷与白磷是由磷元素组成的不同单质，二者互为同素异形体，B 项错误； C． 与 3 3 H | | H H C C CH  的分子结构和组成完全相同，属于同种物质，C 项错误； D． 与 的分子式相同，但结构不同，二者互为同分 异构体，D 项正确； 答案选 D。 11．下列说法正确的是( ) A． 18 8O 表示中子数为 10 的氧元素的一种核素 B．金刚石和石墨互为同素异形体，两者之间不能相互转化 C．正丁烷与异丁烷互为同系物 D． 6 14C H 的同分异构体有 4 种，其熔点各不相同 【答案】A 【详解】 A． 18 8O 表示质子数为 8、中子数为 10 的氧元素的一种核素，A 项正确； B．金刚石和石墨是由碳元素组成的不同单质，互为同素异形体二者之间在一定条件下 可相互转化，如石墨在高温高压下可转化为金刚石，B 项错误； C．正丁烷（ 3 2 2 3CH CH CH CH ）与异丁烷（ ）的分子式相同，但 结构不同，两者互为同分异构体，C 项错误； D． 6 14C H 的同分异构体有 3 2 2 2 2 3CH CH CH CH CH CH 、  3 2 2 3 2CH CH CH CH CH 、  3 2 3 2 3CH CH CH CH CH CH 、  3 2 3 3CH CH C CH 、   3 32 2CH CHCH CH ，共 5 种，它们熔点不同，D 项错误； 答案选 A。 12．下列说法正确的是( ) A． 18 2O 和 16 3O 互为同位素 B．丙烷的一氯代物和正丁烷的一氯代物数目相同 C． 60C 和 70C 是具有相同质子数的不同核素 D． 2 2 3H NCH COOCH 和 3 2 2CH CH NO 是同分异构体 【答案】B 【详解】 A．同位素的研究对象为原子，而 18 2O 和 16 3O 为单质，A 项错误； B． 3 2 3CH CH CH 与 3 2 2 3CH CH CH CH 的一氯代物均有两种，B 项正确； C． 60C 和 70C 均为单质，不是核素，C 项错误； D． 2 2 3H NCH COOCH 的分子式为 3 7 2C H NO ，而 3 2 2CH CH NO 的分子式为 2 5 2C H NO ， 两者不是同分异构体，D 项错误； 答案选 B。 13．C6H14 的各种同分异构体中所含的甲基数目和一氯取代物的数目可能是( ) A．2，4 B．4，1 C．3，5 D．4，4 【答案】C 【详解】①C6H14 的各种同分异构体中只有 CH3CH2CH2CH2CH2CH3 中含 2 个甲基，一 氯取代物的数目为 3 种； ②若 C6H14 的某种同分异构体中含 3 个甲基，则 C6H14 的结构为 ， 有 5 种一氯代物；若为 ，一氯代物有 4 种； ③若 C6H14 的某种同分异构体中含 4 个甲基，则 C6H14 的结构为 或 ，前一种有 2 种一氯代物，后一种有 3 种一氯代物； 综上所述，答案为 C。 14．下列说法错误的是( ) ①化学性质相似的有机物是同系物 ②分子组成上相差一个或若干个 CH2 原子团的有 机物是同系物 ③若有机物中碳、氢元素的质量分数相同，则它们必定是同系物 ④若 两种有机物的相对分子质量相差 14n(n 为正整数)，则必为同系物 A．①②③④ B．只有②③ C．只有③④ D．只有①②③ 【答案】A 【详解】 ①同系物的结构相似，化学性质相似，但化学性质相似的有机物不一定是同系物，如正 丁烷(CH3CH2CH2CH3)和异丁烷( )的化学性质相似，但它们互为同分异构体， ①说法错误； ②结构相似，且分子组成上相差一个或若干个 CH2 原子团的有机物才互为同系物，②说 法错误； ③有机物中碳、氢元素的质量分数相同，它们可能是同分异构体，也可能是最简式相同 的有机物，③说法错误； ④两种有机物的相对分子质量相差 14n(n 为正整数)，不一定满足结构相似、通式相同的 条件，如乙烯(CH2=CH2)和环丁烷( )，④说法错误。 综上所述，①②③④说法错误，答案 A。 二、填空题 15．有下列各组物质(在横线上填相应的序号)： ①12C 和 14C ②CH3CH2CH2CH3 和CH32CHCH3 ③O2 和 O3④ 和 (1)互为同位素的是_______。 (2)互为同分异构体的是_______。 (3)互为同素异形体的是_______。 (4)为同一种物质的是_______。 【答案】(1)① (2)②(3) ③ (4) ④ 【详解】 (1)①12C 和 14C 质子数相同都是 6 个，中子数不同，分别是 6、7，二者互为同位素，故 合理选项是①； (2)②CH3CH2CH2CH3 和CH32CHCH3 分子式都是 C4H10，分子式相同但结构不同，因此 二者是同分异构体，故合理选项是②； (3)③O2 和 O3 是由 O 元素组成的不同性质的单质，二者互为同素异形体，故合理选项是 ③； (4)④ 和 可看作是甲烷分子中的 2 个 H 原子被 2 个 Br 原子取代产 生的物质，由于甲烷是正四面体结构，分子中任何化学键都相邻，因此这两个结构表示 的是同一物质，故合理选项是④。 16．下列各图均能表示甲烷的分子结构，按要求回答下列问题。 (1)甲烷的空间充填模型是______(填字母)。 (2)相对分子质量为 100 的烷烃的分子式是______。 (3)立方烷 的一氯代物有______种，它的六氯代物有______种。 (4)下列物质的沸点按由高到低的顺序排列正确的是______(填字母)。 ①  3 2 32CH CH CH ②  3 2 33CH CH CH ③ 3 3CH CH ④ 3 2 32CH CHCH CH A．②④①③B．④②①③C．④③②①D．②④③① 【答案】(1)C (2) 7 16C H (3) 1 3 (4)下 A 【详解】 (1)甲烷是正四面体结构，C 原子与 4 个 H 原子形成四个共价键，所以甲烷的空间填充 模型是 C； (2)烷烃分子的通式是 2 2C Hn n ，烷烃的相对分子质量是14 2 100n   ，解得 7n  ，所 以该烷烃的分子式是 7 16C H ； (3)根据立方烷结构可知，该物质是高度对称的，分子中只有一种 H 原子，所以其一氯 代物只有一种；立方烷分子式是 8 8C H ，它的六氯取代产物的种类与二氯取代产物的种 类相同，二氯代物有一条棱、面对角线、体对角线 3 种位置，二氯代物有 3 种，则六氯 代物也有 3 种； (4)烷烃的物理性质随着分子中碳原子数的递增呈规律性变化，如沸点逐渐升高；碳原子 数相同的烃，支链越多，熔、沸点越低。①③中碳原子都是 4 个，①无支链，沸点①>③； ②④中碳原子数为 5，比①③中碳原子数多，则沸点较高，②无支链，沸点②>④，故 沸点按由高到低的顺序排列是②④①③，选 A。 17．下列烃发生一氯取代后，能得到几种同分异构体？(不考虑立体异构) (1) _______种； (2) _______种； (3) _______种； (4) _______种 【答案】(1)2 (2) 3 (3) 4 (4) 5 【详解】 (1) 中有甲基上的氢和次甲基上的氢两种氢原子，所以一 氯代物有 2 种； (2)该物质有如图所示 3 种氢原子 ，所以一氯代物有 3 种； (3)该物质有如图所示 4 种氢原子 ，所以一氯代物有 4 种； (4)该物质有如图所示 5 种氢原子 ，所以一氯代物有 5 种。 18．下面列出了几组物质，请将物质的合适组号填写在横线上。 A O2 与 O3； B 正丁烷与异丁烷； C 氕与氚；D CH4 与 C(CH3)4； E 液 溴与溴水； F (1)同位素___________。 (2)同素异形体___________。 (3)同系物___________。 (4)同分异构体___________。 (5)同一物质___________。 【答案】(1)C (2) A (3) D (4) B (5) F 【详解】 A．O2 与 O3 都是由氧元素构成的不同单质，互为同素异形体； B．正丁烷与异丁烷分子式相同，但结构不同，互为同分异构体； C．氕与氚是质子数相同、中子数不同的两种原子，都是氢元素的核素，互为同位素； D．CH4 与 C(CH3)4 都属于烷烃，结构相似，在分子组成上相差 4 个“-CH2-”原子团， 互为同系物； E．液溴是溴单质属于纯净物，溴水是混合物； F． 分子式相同，结构也相同，为同种物质； (1)互为同位素的是 C； (2)互为同素异形体的是 A； (3)互为同系物的是 D； (4)互为同分异构体的是 B； (5)属于同一物质的是 F。