2016-2017学年高中化学 专题2.2 芳香烃导学案 新人教版选修5.doc

专题2.2 芳香烃 学习目标 ‎1．掌握苯的结构特点和化学性质。 ‎ ‎2．掌握苯的同系物的结构和性质间的关系。‎ ‎3．了解芳香烃的来源及应用。‎ 自主预习 ‎1．芳香烃 分子里含有一个或多个 的烃。‎ ‎2．苯的结构与化学性质 ‎（1）苯的结构 苯 分子式 空间构型 ‎ 结构，所 有原子在 。‎ ‎ ‎ 碳碳键长 ，且介于 和 之间。‎ ‎ ‎ 或 ‎ 结构简式 化学键 ‎ ‎ ‎（2）苯的化学性质 苯 取代反应 方程式 ‎ 方程式 ‎ 现象： ‎ 方程式 ‎ 方程式 ‎ 硝化反应 加成反应（与H2）‎ 氧化反应 ‎ 使酸性高锰酸钾溶液褪色。‎ 燃烧 与液溴 ‎ ‎ ‎3．苯的同系物 ‎（1）组成和结构特点 - 8 -‎ 苯的同系物是苯环上的氢原子被 取代后的产物。‎ 苯的同系物 只有 个苯环；‎ 侧链都是 ；‎ 通式： 。‎ ‎（2）常见的苯的同系物 名称 结构简式 甲苯 乙苯 二甲苯 邻二甲苯 间二甲苯 对二甲苯 ‎（3）苯的同系物的化学性质 苯的同系物 氧化反应 取代反应 大多数能被 氧化而使其褪色。‎ 燃烧 化学方程式通式：‎ ‎ ‎ 制TNT的化学方程式：‎ ‎ ‎ 预习检测 ‎1．下列属于苯的同系物的是（ ）‎ A． B． C． D． ‎ ‎2．下列变化属于取代反应的是（ ）‎ A．苯与溴水混合，水层褪色 B．甲苯使酸性高锰酸钾溶液褪色 C．甲苯制三硝基甲苯 D．苯和氢气在一定条件下生成环己烷 ‎3．下列物质不能使酸性KMnO4溶液褪色的是（   ）‎ A． HC≡CH B．CH2=CH2 C． D． ‎ - 8 -‎ 合作探究 探究活动一：苯的结构与化学性质 比较甲烷、乙烯、乙炔、苯燃烧以及与溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液反应的现象：‎ 甲烷 乙烯 乙炔 苯 燃烧 溴的四氯化碳溶液 酸性高锰酸钾溶液 ‎【思考交流】‎ ‎1．烃均可以燃烧，但不同的烃燃烧的现象不同。请你分析产生不同的燃烧现象的原因。‎ ‎2．苯分子中的碳碳键是单键、双键交替的结构吗？如何用实验证明？‎ ‎【归纳整理】甲烷、乙烯、乙炔、苯的结构和性质对比 甲烷 乙烯 乙炔 苯 结构简式 CH4‎ CH2=CH2‎ HC≡CH 结构特点 全部单键，‎ 饱和烃 含碳碳双键，‎ 不饱和链烃 含碳碳三键，‎ 不饱和链烃 介于碳碳单键和碳碳 双键之间，不饱和环烃 空间构型 正四面体 平面结构 直线结构 平面正六边形 化学 性质 燃烧 易燃，完全燃烧生成二氧化碳和水 溴的四氯化碳溶液 不反应 加成反应 加成反应 不反应 酸性高锰酸钾溶液 不反应 氧化反应 氧化反应 不反应 主要反应类型 取代反应 加成反应 加成反应 取代反应、加成反应 ‎【学以致用】‎ ‎1．下列事实不能说明苯分子中不存在单双键交替出现的结构的是（ ）‎ A．苯分子中的6个碳碳键的键长均相同 ，且长度介于单键和双键之间 ‎ B．苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C．苯不能使溴的CCl4溶液褪色 D．苯的核磁共振氢谱图中只有一个峰 - 8 -‎ 探究活动二：溴苯和硝基苯的制备 根据苯与溴、浓硝酸发生反应的条件，请你设计制备溴苯和硝基苯的实验方案。‎ ‎【思考交流】‎ 图一 ‎1．溴苯的制备（反应装置如图一）‎ ‎（1）反应物能用溴水代替液溴吗？试剂的加入顺序怎样？各试 剂在反应中所起的作用？ ‎ ‎（2）左边导管为什么要这么长？右边导管的末端为何不插入液面以下？ ‎ ‎（3）反应后的产物是什么？如何分离？‎ ‎（4）怎样证明苯和溴发生了取代反应而不是加成反应？‎ 图二 ‎2．硝基苯的制备（反应装置如图二）‎ ‎（1）如何混合浓硫酸和浓硝酸？‎ ‎（2）为何要水浴加热？温度计应放在什么位置？‎ ‎（3）浓硫酸有什么作用？竖直长导管起什么作用？‎ ‎（4）如何从反应后的混合物中得到纯净的硝基苯？‎ ‎【归纳整理】‎ ‎1．在设计实验时，要考虑以下问题： （1）选用装置 （2）加入药品的顺序 （3）如何控温 （4）产物提纯等 ‎2．溴苯、硝基苯均为无色液体，不溶于水，密度比水大。‎ ‎【学以致用】‎ ‎2．下列混合物不能用分液漏斗进行分离的是（ ）‎ A．溴苯和水 B．酒精和水 C．苯和水 D．硝基苯和水 ‎3．下图为苯和溴取代反应的改进实验装置。其中A为带支管的试管改制成的反应容器，在其下端开了一个小孔，塞好石棉绒，再加入少量铁屑。填写下列空白：‎ - 8 -‎ ‎（1）向反应容器A中逐滴加入溴和苯的混合液，几秒钟内就发生反应。写出A中所发生反应的化学方程式（有机物写结构简式）：____________。‎ ‎（2）试管C中苯的作用是_______________；反应开始后，观察D试管，看到的现象为________。‎ ‎（3）在上述整套装置中，具有防倒吸作用的仪器有___ ___（填字母）。‎ 探究活动三：苯的同系物 把苯、甲苯各2ml分别注入2支试管，各加入3滴酸性高锰酸钾溶液，用力振荡，观察并记录溶液的颜色变化。‎ 苯 甲苯 现象 ‎【思考交流】‎ 比较甲烷、苯和甲苯被酸性高锰酸钾溶液氧化的现象以及硝化反应的条件，你从中能得到什么启示？‎ ‎【归纳整理】‎ ‎1．苯的同系物和苯都含有苯环，性质相似: （1）具有可燃性 （2）都能发生苯环上取代反应 （3）能发生加成反应 ‎2．苯的同系物含有侧链，性质与苯又有所不同: （1）侧链影响苯环，使苯环上的氢原子比苯更易被取代 （2）苯环影响侧链，使侧链能被酸性高锰酸钾溶液等强氧化剂氧化 ‎【学以致用】‎ ‎4．下列关于甲苯的实验中，能说明侧链对苯环有影响的是（ ）‎ A．甲苯硝化生成三硝基甲苯 B．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C．甲苯燃烧带有浓厚的黑烟 D．甲苯与氢气可以生加成反应 - 8 -‎ ‎1．下列物质属于芳香烃，但不是苯的同系物的是（   ）‎ ‎①CH3  ②CH=CH2  ③NO2 ‎ ‎④OH  ⑤            ‎ A．③④    B．②⑤    C．①②⑤    D．②③④⑤‎ ‎2．下列关于苯及其同系物的说法中，正确的是（ ） ‎ A．苯及其同系物可以含有1个苯环，也可以含有多个苯环 B．苯及其同系物都能和溴水发生取代反应 C．苯及其同系物都能和氢气发生加成反应 D．苯及其同系物都能被酸性KMnO4溶液氧化 ‎3．下列分子内各原子均在同一平面上的是①甲烷 ②乙烯 ③乙炔 ④苯 A．全部 B．只有① C．②和③ D．②③④‎ ‎4． 能使酸性高锰酸钾溶液褪色但不能使溴水因反应而褪色的是（ ）‎ A．乙烯 B．乙炔 C．苯 D．甲苯 通过自评、互评、师评相结合对本节学习过程进行反思感悟。‎ 自评：‎ 本节学习中的问题与思考：‎ 师评：‎ ‎ 年 月 日 ‎ - 8 -‎ 自主预习 ‎1.苯环 ‎2.(1)C6H6；；平面正六边形 同一平面上；完全相等 碳碳单键 碳碳双键。‎ ‎(2) ‎ 火焰明亮，带有浓烟。 2C6H6＋15º212CO2＋6H2O 不能。‎ ‎3.(1)烷基 一 烷基 CnH2n－6(n≥6)‎ ‎(2) ‎ ‎(3)酸性高锰酸钾溶液 CnH2n－6＋O2nCO2＋(n－3)H2O；‎ 预习检测 ‎1.D 2.C 3.C 课内探究 探究活动一 甲烷 乙烯 乙炔 苯 燃烧 淡蓝色火焰 火焰明亮有黑烟 火焰明亮有浓烟 火焰明亮有浓烟 溴的四氯化碳溶液 不褪色 褪色 褪色 不褪色 酸性高锰酸钾溶液 不褪色 褪色 褪色 不褪色 ‎【思考交流】‎ ‎1.乙烯、乙炔、苯分子含碳的质量分数比甲烷高，乙炔、苯分子的又比乙烯高。乙烯、乙炔、苯在空气中燃烧不完全，易产生黑烟，乙炔、苯的黑烟更浓。‎ ‎2.不是。苯不能使溴水因发生加成反应而褪色，也不能使酸性KMnO4溶液褪色。‎ ‎【学以致用】‎ - 8 -‎ ‎1.D 探究活动二 ‎【思考交流】‎ ‎1.(1)不能；先把苯和少量液溴放在烧瓶里，同时再加入少量铁屑；苯和液溴是反应物，铁屑与溴反应生成的溴化铁作催化剂。(2)起冷凝回流的作用；防倒吸。(3)产物是溶有溴的溴苯；先用NaOH溶液洗涤，再分液。‎ ‎(4)反应后，向锥形瓶中滴入AgNO3溶液，有浅黄色沉淀生成，证明是取代反应而不是加成反应。‎ ‎2.(1)先将浓硝酸注入烧杯中，再慢慢沿杯壁注入浓硫酸，并及时搅拌。(2)受热均匀且易控制温度在50℃-60℃；温度计的下端不能触及烧杯底部及烧杯壁。(3)催化剂、吸水剂；冷凝回流。(4)先用NaOH溶液洗涤，再分液。‎ ‎【学以致用】‎ ‎2.B 3.(1) 2Fe + 3Br2 = 2FeBr3； ‎ ‎(2)除去HBr气体中混有的溴蒸气；D试管中石蕊试液慢慢变红，并在导管口有白雾产生。‎ ‎(3)DEF 探究活动三 苯 甲苯 现象 酸性高锰酸钾溶液不褪色 酸性高锰酸钾溶液褪色 ‎【思考交流】‎ 甲苯能被高锰酸钾酸性溶液氧化而苯、甲烷都不能；甲苯的硝化反应条件与苯的硝化反应的条件也不一样。从中我们可以想到苯环上的氢原子被甲基取代，在甲苯分子中存在甲基与苯环之间的相互影响，从而导致苯与甲苯在性质上存在差异。‎ ‎【学以致用】‎ ‎4.A 随堂检测 ‎1.B 2.C 3.D 4.D ‎ ‎ - 8 -‎