2021 届高三化学三轮复习重难点强化有机化学基础
(二)练习
1.[化学—有机化学基础]
美托洛尔可用于治疗各类型高血压及心绞痛,其一种合成路线如下:
已知:①
②B-F 苯环上均只有两个取代基
回答下列问题:
(1)A 的化学名称是_,C 中含氧官能团的名称是_______。
(2)E→F 的反应类型是_______,G 的分子式为_______。
(3)D 的结构简式为_________。
(4)反应 B→C 的化学方程式为________________。
(5)芳香族化合物 W 是 G 的同分异构体,W 能发生水解反应,核磁共振氢
谱有 4 组峰,峰面积之比为 9:3:2:2,写出一种符合要求的 W 的结构
简式:_________。
(6)4-苄基苯酚( )是一种药物中间体,请设计以苯甲醇和苯酚
为原料制备 4-苄基苯酚的合成路线:
_________________________________(无机试剂任用)。
2.[化学——选修 5:有机化学基础]
有机物 A 是一种重要的化工原料,以 A 为起始原料可合成药物 I(结构简
式如下),其合成路线如下:
已知:①有机物 D 为芳香烃
②
回答下列问题:
(1)F 的名称是_______,B 中官能团的名称是_______。
(2)由 B→C、E+H→I 的反应类型分别是________、________。
(3)G 的结构简式为_________。
(4)D→F 所需的试剂和反应条件是__________。
(5)G 和 CH3CHO 反应生成 H 的化学方程式为____________________。
(6)芳香化合物 J 是 E 的同分异构体。若 J 能发生银镜反应,则 J 可能结构
有_____种(不含立体异构),其中核磁共振氢谱有四组峰,且峰面积之比为
1:1:2:6 的结构简式为__________。
3.苯酚是一种重要的化工原料。以苯酚为主要起始原料,某种药物中间体
的合成路线如下:
已知:
(1)C 中含氧官能团的名称为________。
(2)反应Ⅰ的反应类型是________。
(3)反应Ⅱ的化学方程式为________。
(4)化合物 B 的名称是________;E 的结构简式为________。
(5)写出满足下列条件的 F 的同分异构体的结构简式________(任写两
种)。
①苯环上有三个取代基且苯环上的一氯取代物只有两种
②能与 溶液发生显色反应
③红外光谱显示有
4.【选修 5:有机化学基础】
有机物 A 是一种重要的有机合成中间体,经常用来合成多种高分子化合
物。已知 A 分子中不含甲基。由 A 合成的两种高分子化合物的路线如下图
所示:
(1).写出 C 中含有的官能团名称__________。
(2).由 A 生成 B 的反应类型为__________ 。
(3).C 的核磁共振氢谱有__________组峰
(4).写出 A 生成 D 的化学方程式__________。
(5).F 的结构简式是__________。
(6).苯环上的二取代芳香化合物 W 是 D 的同分异构体,且 W 分子中只具
有一个官能团,则 W 的结构共有__________种。
5.对羟基苯甲酸丁酯(俗称尼泊金丁酯)可用作防腐剂,对酵母和霉菌有很
强的抑制作用,工业上常用对羟基苯甲酸与丁醇在浓硫酸催化下进行酯化
反应而制得。以下是某课题组开发的从廉价、易得的化工原料出发制备对
羟基苯甲酸丁酯的合成路线:
已知以下信息:
①通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定,易脱水形成羰基;
② 可与银氨溶液反应生成银镜;
③ 的核磁共振氢谱表明其有两种不同化学环境的氢,且峰面积比为 1:1。
回答下列问题:
(1). 的化学名称为__________。
(2).由 生成 的化学反应方程式为__________,该反应的类型为
__________;
(3). 的分子式为__________。
(4). 的结构简式为__________。
(5). 的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的共有__________种,
其中核磁共振氢谱有三种不同化学环境的氢,且峰面积比为 2:2:1 的是
__________(写结构简式)。
6.某有机物 有如下转化关系:
试回答下列问题:
(1). 的名称是__________; 的结构简式是__________。
(2).已知分子中含有双键的碳原子与直接相连的其他原子共面,则
中所有原子可能在同一平面的是 (填
结构简式);为了使产物纯净,反应①中除 外的反应物及溶剂
是 .
(3).① 的化学反应方程式
为 。
② 既能使溴水褪色,又能与 反应放出 ,且官能团在不同碳原子上。
则 的反应方程式为 。
7、某吸水材料与聚酯纤维都是重要的化工原料。它们的合成路线如图所
示:
已知:①A 由 C、H、O 三种元素组成,相对分子质量为 32。
②RCOOR′+R″OH RCOOR″+R′OH(R、R′、R″代表烃基)。
请回答下列问题:
(1)A 的结构简式是____________________。
(2)B 中的官能团名称是______________________。
(3)D→E 的反应类型是______________。
(4)①乙酸与化合物 M 反应的化学方程式是
_________________________________
②G→聚酯纤维的化学方程式是____________________________
(5)E 的名称是___________。
(6)G 的同分异构体有多种,满足下列条件的共有_____种。
①苯环上只有两个取代基;
②1 mol 该物质与足量的 NaHCO 3 溶液反应生成 2 mol CO 2。
(7)写出由 合成 的流程图(注明反应条件)。
参考答案
1.答案:(1)乙醛羟基、羰基(2)取代反应;
(3) (4)
(5)
(6)
2.答案:(1)对硝基甲苯;羧基(2)取代反应;加成反应
(3) ;(4)浓硝酸、浓硫酸、加热
(5) + +
(6)14;
3.答案:(1)醛基(酚)羟基
(2)加成反应
(3) 或
(4)乙醛
(5)
4.答案:(1).羧基、碳碳双键; (2).消去反应; (3).五或 5;
(4).
(5).
(6).12
5.答案:(1).甲苯;
(2). ; 取代反应
(3).
(4).
(5).13;
解析:由 的名称对羟基苯甲酸写出结构简式,倒推法,结合信息推出
; ; ; ; ; ;
.
(6).中同分异构体有两种情况:一类是一个氯原子和一个甲酸酯基(邻
间对 3 种),另一类是一个醛基,一个氯原子,一个羟基,共 10 种。
点拨:一个有机化学反应,对反应物而言体现的是该有机物的性质,对生
成物而言体现的则是它的制法。“性质—制法”这个链条,就是有机物相
互联系的桥梁。
6.答案:(1).乙二醇; CH3CH2CH(OH)CH(OH)CH2CH3
(2). 的 溶液
(3).①
②
解析:由 的分子式,由转化③逆推可得出 为乙烯;根据左栏讲解,可推出
为 ;根据 、 、 、 的转化过程,可推出 、 、 均含
两个碳原子;根据左栏讲解和 的分子式,可推出 含有两个羰基,据此可
知 为 (乙二醛), 为 (乙二醇), 为二卤代烃
(如 );由推出的 、 的结构并结合已知条件,可推出 的结构
为 。
7.答案:解析: (1)根据题给信息 A 由 C、H、O 三种元素组成,相对分子
质量为 32,可知 A 为 CH 3OH。
(2)利用逆推法,将 CH 3COOH 和吸水材料酯化即可得到高分子 C,其结构简
式为 ,可推知 B 为 C 的单体,B 的结构简式为 CH 3COOCHCH
2,,B 中含有的官能团是酯基和碳碳双键。
(3)D 为 CH 3Br,则由 D→E 的反应类型是取代反应。
(4)①乙酸与化合物 M 反应的化学方程式是
CH 3COOH+CH CH CH 3COOCH==CH 2。
②G→聚酯纤维的反应是缩聚反应。
(5)E 为 ,其名称为对二甲苯或 1,4 二甲苯。
(6)满足题给条件的 G 的同分异构体共有 12 种,为
(邻、间、对 3 种)、
(邻、间、对 3 种)、
(邻、间、对 3 种)、 (邻、间、对 3 种)。
(7)采用逆推法分析合成路线: → → →
。