高中生物竞赛:糖类课件共38张
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高中生物竞赛:糖类课件共38张

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时间:2021-06-09

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资料简介
第1章 糖类 俗称碳水化合物(carbohydrate) Cn(H2O)m(不全面) 化学定义: 多羟基醛或酮及其缩聚物和衍生物的总称。 糖类的元素组成和化学本质 鼠李糖及岩藻糖(C6H12O5)、脱氧核糖(C5H10O4) ( 四)糖的命名与分类 单糖 (monosaccharide ) 寡糖 (oligosaccharide ) 多糖 (polysaccharide ) 根据聚合度 • 不能被水解成更小分子的糖类 • 水解产生20个以上单糖分子的糖 类 三、单糖的结构 •有旋光异构现象(+/-)以及对映体D、L型 •碳原子是不对称 的 (一)链状结构 手性C原子(asymmetric carbon atom) 与四个不同的原子或原子基团共价连接并因而失 去对称性的四面体碳。 旋光性(optical activity) n 尼克尔棱镜 n 平面偏振光 n 左/右旋 旋光度(旋光性、光学活性) [α] D= —————×100t αD t c×L 旋光物质使平面偏振光的偏振面发生旋转的能力。 L-葡萄糖 L-甘油醛 D-葡萄糖 D-甘油醛 (二)D系单糖和L系单糖 HC=O HC-OH HO-CH HC-OH HC-OH HO-CH2 D - (+)葡萄糖L-(-)葡萄糖 对 映 体 异 构 D—葡萄糖 CH 0 CH OH CHOH CH CH CH2 OH OH OH D-半乳糖 CH 0 CH OH CHOH CH CH CH2 OH OH OH CH 0 CHOH CH OH CH CH CH2 OH OH OH L-半乳糖 对 映 体 异 构 单糖中以醛糖种类分布居多,且其天然构型多为D型 1、戊糖、己糖的环状结构与构象 • 分多羟基醛、酮开链、半缩醛环状两种形式 • 天然情况以环状占绝大多数。 以葡萄糖为例 吡喃环开链 CH 0 CH OH CHOH CH CH CH2 OH OH OH O (三)单糖的构象 开链 CH 0 CH OH CHOH CH CH CH2 OH OH OH CH 0 CH OH CH OH CH CH CH2 OH OH O H 吡喃环 O 半缩醛 羟基 仍具有 醛基还 原性 2、环状分子的αβ构型(异头碳) 吡喃环 O H O OH OH H = 新手性碳 新异构型 α β • 戊糖,多为五元环呋喃糖 如 核糖 脱氧核糖 O O • 单糖可发生哪些化学反应? 氧化——糖酸、糖醛酸 还原——糖醇 脂化——糖脂 聚合——寡糖、多糖 CH 0 CH OH CHOH CH CH CH2 OH OH OH 如 葡萄糖(G) 四、单糖的性质 还原反应 • 聚合反应 H2O 麦芽糖【葡萄糖-α(1→4)葡萄糖苷】α—葡萄糖 糖苷键 1 4 C O C 糖苷 五、寡糖(低聚糖) 命名原则: ①非还原端与还原端 ② α,β ③ 吡喃、呋喃 ④ (1 4/1 2…) 麦芽糖 α-型 α-型 [α-D-吡喃葡糖基-(1→4)- α- D-吡喃葡萄糖苷] O C H 2 O H O C H 2 O H O O H 1 1 23 4 自然界最常见的寡糖是二糖 2 1 1 乳糖 1 O CH2OH O 1 O CH2OH OH 4 • 人体无法利用 六、多糖 分为{同/杂多糖、结构/贮存多糖} (一)均(同)多糖 ——由一种单糖聚合而成 1、 淀粉 植物细胞能源的储藏形式 作物名称 (种子) 小麦 玉米 大米 土豆 红薯 淀粉含量 65% 65% 75% 20% 16% • 直链淀粉(amylose) 一级结构 α(1→4)葡萄糖苷键 •可溶于热水 •遇碘呈深蓝色 空间结构 • 支链淀粉(amylopectin) 空间 结构 α(1→4)糖苷键 α(1→6)糖苷键 淀 粉 水解程度 糊精 糖浆 麦芽低 聚糖 水解葡 萄糖 工业方法—酸或酶水解 1、淀粉:许多α-葡萄糖以α(1-4)糖苷键依次相连成 长而不分开的葡萄糖多聚物。支链在直链的基础上每 隔20~25个葡萄糖残基就形成一个α(1-6)支链。 淀粉酶:内切淀粉酶(α-淀粉酶)水解α-1,4键, 外切淀粉酶(β-淀粉酶)水解α-1.4,脱支酶针对 α-1.6。 • “动物淀粉” 2. 糖原 糖元:与支链淀粉类似,只是分支程度更高,但是 分支更多,每隔4个葡萄糖残基便有一个分支。它含 有大量的非原性端,可以被迅速动员水解。糖元遇 碘显红褐色。 一级结构 8000~10000分子 3、 纤维素:许多β-D-葡萄糖分子以β-(1-4)糖苷键 相连而成直链。降解纤维素的纤维素主要存在于微生 物中,一些反刍动物可以利用其消化道内的微生物消 化纤维素,产生的葡萄糖供自身和微生物共同利用。 4.甲壳素/壳多糖/几丁质(chitin) (甲壳动物、昆虫外壁,另一大类生物资源) [2—N—乙酰—D —氨基葡萄糖β(1→4)糖苷] A.半纤维素 存在于细胞壁中所有杂多糖的总称。 B.果胶(细胞壁间粘连物质,基质多糖) C.琼脂糖(红藻类石花菜属中提取,食物胶:果冻) D.药物多糖 中草药治病的主要成分就是此类多糖及其衍生物 结构与功能的研究刚刚起步 E.其它 (二)杂多糖 (由不同的几种单糖聚合而成) 肽聚糖 八、糖蛋白及其糖链 (一)糖肽连键的类型 1、O-糖苷键 二糖核心β-半乳糖基-(1→3)-N-乙酰半乳糖胺 -Ser/Thr等 2、N-糖苷键 β-N-乙酰葡萄糖胺 Asn 的酰胺N原子 Asn-X-Thr/Ser N-糖苷键 九、糖胺聚糖 ( glycosaminoglycan, GAG) 一般含有氨基己糖或己糖醛酸 也称粘多糖(mucopolysaccharide) [己糖醛酸 己糖胺]n 单糖残基带有羧基/硫酸基 A、透明质酸 (关节/脐带/鸡冠/胚胎/玻璃体) B、硫酸软骨素(硫酸皮肤素) C、硫酸角质素 D、硫酸乙酰肝素和肝素 糖胺聚糖(粘多糖)的种类:

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